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PRACTICA N 04 RECONOCIMIENTO Y PROPIEDADES DE ACIDOS CARBOXILICOS

INTRODUCCION En la presente prctica se reconocer la presencia de los cidos carboxlicos, agregando cierta cantidad de reactivos que van a facilitar la identificacin de estos compuestos orgnicos. Se sabe que los cidos carboxlicos constituyen un grupo de compuestos que se caracterizan porque poseen un grupo funcional llamado grupo carboxilo o grupo carboxi (COOH); se produce cuando coinciden sobre el mismo carbono un grupo hidroxilo (-OH) y carbonilo (C=O). Se puede representar como COOH. Los cidos carboxlicos, forman una de las clases de compuesto orgnicos que se encuentra ms frecuentemente. Muchos productos naturales son cidos carboxlicos o derivados de ellos, algunos cidos carboxlicos, como el cido actico, se conocen desde hace siglos. Otros como las prostaglandinas, han sido aislados solo recientemente; los cientficos continan descubriendo ms y ms funciones que estos compuestos desempean como reguladores en los procesos biolgicos.

1. OBJETIVOS - Observar la fuerza cida en funcin de su reaccin con Na2CO3. anhidro. - Observar y reconocer los productos obtenidos en la reaccin de esterificacin. - Reconocer el cido frmico oxidndolo con el reactivo de Tollens. 2. FUNDAMENTO TERICO Los cidos carboxlicos, compuestos de formula R-COOH, constituyen una de las clases de compuesto orgnicos que se encuentra ms frecuentemente. Muchos productos naturales son cidos carboxlicos o derivados de ellos, algunos cidos carboxlicos, como el cido actico, se conocen desde hace siglos. Otros como las prostaglandinas, han sido aislados solo recientemente; los cientficos continan descubriendo mas y ms funciones que estos compuestos desempean como reguladores en los procesos biolgicos. ACIDEZ DE LOS ACIDOS CARBOXILICOS: Los cidos carboxlicos son la clase de compuestos ms cidos que contienen solo carbono, hidrogeno y oxigeno. Con constantes de ionizacin Ka del orden de 10 5 (Pka 5), son muchos ms cidos que los alcoholes y el agua. Sin embargo, no debemos exagerar. Los cidos carboxlicos son cidos dbiles, una disolucin 0.1 M de cido actico en agua por ejemplo esta ionizada en un 1.3 %. Para entender la mayor acidez de los cidos carboxlicos comparada con el agua y los alcoholes. Comparemos los cambios estructurales que acompaan a la ionizacin de un alcohol representativo (etanol) y un cido carboxlico representativo (cido actico).

Caractersticas y propiedades:

Los cidos carboxlicos constituyen un grupo de compuestos que se caracterizan porque poseen un grupo funcional llamado grupo carboxilo o grupo carboxi (COOH); se produce cuando coinciden sobre el mismo carbono un grupo hidroxilo (-OH) y carbonilo (C=O). Se puede representar como COOH CO2 Comportamiento qumico de las diferentes posiciones del grupo carboxilo Los derivados de los cidos carboxlicos tienen como formula general R-COOH. Tiene propiedades cidas; los dos tomos de oxgeno son electronegativos y tienden a atraer a los electrones del tomo de hidrgeno del grupo hidroxilo con lo que se debilita el enlace, producindose en ciertas condiciones, una ruptura heteroltica cediendo el correspondiente protn o hidrn, H+, y quedando el resto de la molcula con carga -1 debido al electrn que ha perdido el tomo de hidrgeno, por lo que la molcula queda como R-COO-.

Adems, en este anin, la carga negativa se distribuye (se deslocaliza) simtricamente entre los dos tomos de oxgeno, de forma que los enlaces carbonooxgeno adquieren un carcter de enlace parcialmente doble. Generalmente los cidos carboxlicos son cidos dbiles, con slo un 1% de sus molculas disociadas para dar los correspondientes iones, a temperatura ambiente y en disolucin acuosa. Pero s son ms cidos que otros, en los que no se produce esa deslocalizacin electrnica, como por ejemplo los alcoholes. Esto se debe a que la estabilizacin por resonancia o deslocalizacin electrnica, provoca que la base conjugada del cido sea ms estable que la base conjugada del alcohol y por lo tanto, la concentracin de protones provenientes de la disociacin del cido carboxlico sea mayor a la concentracin de aquellos protones provenientes del alcohol; hecho que se verifica experimentalmente por sus valores relativos menores de pKa. El ion resultante, RCOOH-, se nombra con el sufijo "-ato". 3. MATERIALES Y EQUIPOS - Tubos de ensayo. Pinzas.

Vaso de Precipitado

Equipo de bao mara.

Trpode

4. REACTIVOS - cido frmico. El cido metanoico, tambin llamado cido frmico, es un cido orgnico de un solo tomo de carbono, y por lo tanto el ms simple de los cidos orgnicos. Su frmula es H-COOH (CH2O2), el grupo carboxilo es el que le confiere las propiedades cidas a la molcula. Su base conjugada se ve estabilizada por dos estructuras de resonancia, favoreciendo su acidez. El pKa del cido frmico es de 3,75. Teniendo en cuenta que el pH vara generalmente entre 0 y 14 (siendo 7 el pH neutro) podramos decir que el frmico, pese a ser un cido de origen natural es relativamente fuerte. Entre otras propiedades el cido metanoico es un cido lquido, incoloro, de olor irritante, con punto de ebullicin de 100,7 C y de congelacin de 8,4 C y es completamente soluble en agua pues su cadena carbonada es muy corta y fcilmente ionizable.

cido actico. El cido actico tambin conocido como cido metilencarboxlico, se puede encontrar en forma de ion acetato. ste es un cido que se encuentra en el vinagre, siendo el principal responsable de su sabor y olor agrios. Su frmula es CH3-COOH (C2H4O2). De acuerdo con la IUPAC se denomina sistemticamente cido etanoico. Es el segundo de los cidos carboxlicos, despus del cido frmico o metanoico, que slo tiene un carbono, y antes del cido propanoico, que ya tiene una cadena de tres carbonos. El punto de fusin es 16,6 C y el punto de ebullicin es 117,9 C. En disolucin acuosa, el cido actico puede perder el protn del grupo carboxilo para dar su base conjugada - cido oleico: El cido oleico es un cido graso monoinsaturado de la serie omega 9 tpico de los aceites vegetales como el aceite de oliva, del aguacate, etc. Ejerce una accin beneficiosa en los vasos sanguneos reduciendo el riesgo de sufrir enfermedades cardiovasculares. Su frmula qumica emprica es C18H34O2 (o bien, desarrollada, CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH). Su nombre IUPAC es cido cis-9-octadecanoico, y su nombre de taquigrafa de lpido es 18:1 cis-9 (tambin existe el ismero trans-9). La forma saturada de este cido es el cido esterico. El aceite de oliva comprende un 55-80% de cido oleico y el aceite de semilla de uvas un 15-20% - cido tartrico. El cido tartrico "cido trtrico" es un compuesto orgnico polifuncional, cuyo grupo funcional principal es el carboxilo (cido carboxlico). Su frmula es: HOOC-CHOH-CHOH-COOH, con frmula molecular C4H6O6 . Su peso molecular es 150 g/mol. Contiene, por tanto, dos grupos carboxlicos y dos grupos alcohol en una cadena de hidrocarburo lineal de longitud cuatro.

- Carbonato de sodio anhidro. El carbonato sdico es una sal blanca y translcida de frmula qumica Na2CO3, usada entre otras cosas en la fabricacin de jabn, vidrio y tintes. Es conocido comnmente como barrilla, natrn, soda Solvay, ceniza de soda y sosa (no confundir con la sosa custica).

- Reactivo de Tollens. El complejo diamina-plata(I) es un agente oxidante, reducindose a plata metlico, que en un vaso de reaccin limpio, forma un "espejo de plata". ste es usado para verificar la presencia de aldehdos, que son oxidados a cidos carboxlicos. Una vez que ha sido identificado un grupo carbonilo en la molcula orgnica usando 2,4-dinitrofenilhidrazina (tambin conocido como el reactivo de Brady o 2,4-DNPH), el reactivo de Tollens puede ser usado para discernir si el compuesto es una cetona o un aldehdo. Al agregar el aldehdo o la cetona al reactivo de Tollens, ponga el tubo de ensayo en un bao Mara tibio. Si el reactivo es un aldehdo, el test de Tollens resulta en un espejo de plata. En otro caso, puede formarse o no un espejo amarillento. 5. PARTE EXPERIMENTAL EXPERIMENTO N01: SOLUBILIDAD Solventes: - agua alcohol 2 ml. (Ac. Actico, Ac. Butrico, Ac. Benzoico, Ac. Frmico, Ac. Propinico, Ac. Oleico) en agua y luego en alcohol.

EXPERIMENTO N02: VELOCIDAD DE REACCION En un tubo de ensayo colocar 2 ml. HCl 3N y agregar una cinta de Magnesio. HCl + Mg MgCl2 + H2 CH3COOH + Mg (CH3COO)2 Mg + H2

EXPERIMENTO N03: FORMACION DE SALES METALICAS En una capsula colocar 5 ml. de CH3COOH 3N y 5ml. NaOH 3N CH3COOH + NaOH CH3COO-Na+ + H2O

EXPERIMENTO N04: DETERMINACION DE ACIDO CITRICO EN EL JUGO DE LIMON En un vaso colocar 2ml. de jugo de limn y 50 ml. de H2O y 3 gotas de fenolftalena y neutralizar gota a gota una solucin de NaOH 0.1N contenidos en el vaso. Anotar los ml. gastados hasta la aparicin de color grosella

CONCLUSIONES: Se observo que al mezclar Na2CO3 con el C18H34O2 no reacciona porque este ltimo tiene muchos carbonos formando moleculas mas polares que apolares. Con C2H4O2 reacciona con facilidada ya que contiene menos carbonos. En el reconocimiento del acido formico, se constato que el reactivo de tollens reduce a la sustancia formando en ion plata. Se observo que al hacer reaccionar el acido frmico con C2H4O2, se torna una coloracin amarilla.

BIBLIOGRAFIA: www.WIKIPEDIA.com/carbohidratos www.lareserva.com/glucocidos-formulas .

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