MARCO TERICO

Son alcaloides que poseen una estructura bicclica hidroxilada, esterificada con cidos orgnicos, que se origina por la condensacin de un anillo pirrolidnico y otro piperidnico, compartiendo dos tomos de carbono. El anillo piperidnico presenta una conformacin en forma de silla. La disposicin espacial del grupo alcohlico situado sobre el C3, determina la existencia de dos tipos de estructuras tropnicas: 3--hidroxitropano o tropanol (hiosciamina, atropina, escopolamina) y 3-hidroxitropano o pseudotropanol (cocana, tropococana). Los cidos orgnicos pueden ser alifticos (butrico, anglico, tglico, etc.) o aromticos (trpico, apotrpico, truxlico). Los alcaloides derivados del 3--tropanol son especialmente abundantes en la familia Solanaceae. De las plantas que contienen este tipo de alcaloides se mencionarn algunas, puesto que prcticamente no se emplean como tales en la teraputica, las solanceas belladona y estramonio. Los derivados del 3--tropanol se encuentran en las Erythroxylaceae y en concreto en la hoja de coca, Erythroxylum coca Lam. var. coca y E. novogranatense de la que se conocen dos variedades. Estas hojas no se utilizan ms que en las zonas de origen (Per, Ecuador, etc.), mascadas, para suprimir la sensacin de fatiga y hambre o en forma de infusin mate de coca. La mayor parte de la produccin se destina a la extraccin de cocana, para su comercio ilcito. La cocana es un anestsico local que se utiliz en pequeas intervenciones quirrgicas pero que en la actualidad prcticamente no se emplea, solo en alguna formulacin magistral. Sin embargo hay que destacar que fue el modelo para diversos anestsicos tpicos sintticos.

Especie: Datura stramonium. Fam, Solanceas. Nombre vulgar: trompetero. Estramonio, chamico,

Parte utilizada: las hojas y la sumidad florida. Hbitat: se encuentra en bordes de campos y caminos. Crece espontneamente en toda Europa, Asia, norte de frica y Amrica. Caractersticas: es una planta robusta de olor desagradable. Las hojas son lanceoladas, grandes y alternas. Las flores son blancas, grandes y en forma de trompeta. El fruto es una cpsula recubierta de espinas. Composicin qumica: cido ctrico y mlico. Taninos (2%) y flavonoides. Aceite esencial. Alcaloides tropnicos: (0,2-0,5 %) hiosciamina, atropina y escopolamina. La cantidad de alcaloides es inferior al 0,6 %. En la planta joven y durante la floracin hay ms escopolamina pero en la planta adulta predomina la hiosciamina (50-90 % de los alcaloides totales). Identificacin: si se observan las hojas al microscopio se parecan pelos tectores, clulas epidrmicas con cutculas lisa e inclusiones de oxalato clcico en arena y drusas. Accin: tiene efecto anticolinrgico, sedante del sistema nervioso central, antiespasmdico, antiasmtico, analgsico y antitusivo. Es una planta txica, es estupefaciente, produce alucinaciones y trastornos mentales.

Especie: Erythroxylon coca. Erythroxylon novogranatense. Erythroxylon truxillense. Fam. Eritroxilceas. Nombre vulgar: Coca, cuca, hayuelo. Parte utilizada: las hojas desecadas. Hbitat: crece en las montaas andinas de forma espontnea. En Sudamrica y en el sudeste asitico se puede encontrar cultivada. Caractersticas: es un arbusto de hojas perennes, ovaladas, enteras y de color verde plido. Las hojas tienen en el limbo una zona caracterstica delimitada por dos lneas y con un nervio medio llamada rea. Tambin poseen clulas papilosas en la epidermis inferior. Las flores blancas o amarillentas y pequeas nacen de las axilas de las hojas. El fruto es una drupa de color rojo con una semilla. Caractersticas organolpticas: poco aroma y sabor amargo debido a alcaloides. Cuando se mastican las hojas se produce una sensacin de hormigueo y anestesia local. Composicin qumica: Taninos. Hetersidos Oxalato clcico. Alcaloides: 0,5 - 2 %. Contiene varios tipos de alcaloides. Derivados de la pirrolidina: higrina, cuscohigrina. Derivados del pseudotropanol: cocana, un derivado de la ecgonina, un biciclo de tropanol (pseudotropanol) con funcin cido COOH en la posicin 2. Otros: en baja concentracin. Cinamilcocana (OH esterificado con cido cinmico) y truxilinas. Identificacin: 1) Se extrae de las hojas con agua en medio cido. Se libera metanol y cido benzoico, se forma benzoato de metilo de olor caracterstico y precipita cido benzoico. 2) Da negativo en la reaccin de Vitali- Morin, la cual permite detectar los alcaloides trolpnicos como la atropina que se obtiene de la belladona.

Accin: es un anestsico local que inhibe la transmisin la transmisin nerviosa porque bloquea los canales de sodio volt-dependientes. Estimula el sistema nervioso central, elimina la fatiga y produce bienestar y euforia de corta duracin, seguido de depresin y abatimiento porque consume nutrientes del organismo. Con ello, causa un gran deterioro de la persona. Los masticadores de coca (cocasmo) presentan efectos algo menores que los adicto s a la coca (cocainomana). El consumo habitual produce toxicidad crnica, irritabilidad, insomnio, sentimiento de persecucin y dejadez del individuo. Tiene tambin acciones simpaticomimticas: vasoconstriccin (perforacin nasal), midriasis (dilatacin anormal y permanente de la pupila, que se observa en caso de intoxicacin crnica), taquicardia, hipertensin, accin anafrodisaca (impotencia). Formas de uso: se usa como anestsico local en oftalmologa y en otorrinolaringologa en solucin 1-10%. Forma parte de la solucin Brompton donde se asocia con la morfina, y se usa en casos terminales de cncer, frente a dolores muy intensos. Es una de las drogas con mayor capacidad para crear adiccin y dependencia.

BIBLIOGRAFA

http://www.portalfarma.com/pfarma/taxonomia/general/gp000011.nsf/0/4DE2A2030B26B6F0C12 56A790048D68C/$File/web_alcaloides.htm Revisado: 17/04/12 http://www.monografias.com/trabajos30/cocaina/cocaina.shtml Revisado: 17/04/12