Substncias aromticas

Apresentar a qumica das substncias aromticas, sua nomenclatura, seus mtodos de obteno, suas propriedades e utilidades.

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Meta da aula

objetivos

Esperamos que, aps o estudo do contedo desta aula, voc seja capaz de:
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desenhar estruturas de substncias aromticas; nomear estruturas de substncias aromticas; exemplificar o comportamento fsico e qumico das substncias aromticas; definir substncias aromticas; exemplificar seus mtodos de obteno e suas principais reaes.

AULA

Qumica III | Substncias aromticas

INTRODUO

O nome aromtico foi introduzido durante o sculo passado com a finalidade de designar uma srie de substncias com odor agradvel encontradas na natureza. Com o avano da qumica orgnica, vrias outras substncias dessa classe foram identificadas sem essa caracterstica, mas mesmo assim o nome aromtico foi conservado. O benzeno, um hidrocarboneto aromtico, o representante mais simples e mais importante desta classe de substncias, sendo obtido pela primeira vez pelo cientista ingls Michael Faraday (Figura 11.1), a partir de um resduo oleoso acumulado nos vasilhames que transportavam gases, utilizados na iluminao pblica na cidade de Londres, na Inglaterra.

Figura 11.1: M. Faraday

Fonte: http://en.wikipedia.org/wiki/Image: M_Faraday_Th_Phillips_oil_1842.jpg

Hofmann, em 1845, isolou o benzeno do alcatro da hulha, o qual foi a fonte principal desse hidrocarboneto at 1950, poca em que o petrleo passou a ser sua matria-prima mais importante. Como j foi mencionado em Qumica II, o benzeno obtido da frao leve resultante da destilao do petrleo. O carvo de pedra ou hulha proveniente de vegetais deteriorados que sofreram variaes de temperatura e presso durante vrios anos. A destilao da hulha leva obteno dos hidrocarbonetos aromticos, especialmente o benzeno.

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Os hidrocarbonetos aromticos podem ser classificados em: a) hidrocarbonetos aromticos contendo um nico anel benznico, podendo ser denominados benzeno e homlogos; b) hidrocarbonetos com dois ou mais anis aromticos; c) hidrocarbonetos aromticos com anis condensados; d) hidrocarbonetos no-benzenides.

HIDROCARBONETOS AROMTICOS QUE CONTM UM NICO ANEL BENZNICO Estrutura do benzeno: ressonncia
Faraday demonstrou a frmula emprica do benzeno como CH e constatou tratar-se de uma substncia pouco reativa, porm s anos mais tarde sua frmula foi determinada como C6H6. Em 1865, o qumico alemo Friedrich August Kekul props a frmula estrutural correta para o benzeno, sugerindo que os tomos de carbono deveriam estar ligados entre si, formando um anel. Cada tomo de carbono deveria conter um tomo de hidrognio, e as ligaes entre os tomos de carbono deveriam ser duplas e simples alternadas.

Friedrich August Kekul (1829-1896) Foi um qumico alemo que inovou o emprego de frmulas desenvolvidas em qumica orgnica. Criou, em 1857, a Teoria da Tetracovalncia do Carbono e a hiptese das ligaes mltiplas, e props, em 1865, aps um sonho que teve, a frmula hexagonal do benzeno. (Fonte: http://pt.wikipedia.org/wiki/Friedrich_ August_Kekul_von_Stradonitz).

Kekul esclareceu, em parte, a estrutura do benzeno quanto mobilidade das ligaes duplas, mas foi incapaz de explicar sua pequena reatividade. A ressonncia nos proporciona a explicao correta para o comportamento anmalo desse hidrocarboneto aromtico. Na realidade, o benzeno apresenta-se como um hbrido de ressonncia que envolve as seguintes formas de ressonncia, denominadas formas cannicas:

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CLASSIFICAO

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Dessas formas, as duas primeiras (I e II), por serem as estruturas mais estveis, esto em maior percentagem no hbrido de ressonncia. As outras estruturas (III, IV e V) excitadas contribuiro em menor proporo para o hbrido. As medidas das distncias interatmicas (C-C) feitas por meio de raios X no benzeno (1,39 ) evidenciaram ser as mesmas intermedirias entre uma ligao simples (C-C) (1,59 ) e uma ligao dupla (C=C) (1,34 ). Por outro lado, essas distncias so todas iguais, ressaltando, pois, a no-fixao das ligaes duplas no benzeno. Portanto, podemos representar o benzeno pelas estruturas cannicas I e II, como representantes do hbrido de ressonncia. O benzeno, devido ressonncia, estabilizado em aproximadamente 36 Kcal. Essa estabilidade a responsvel pela baixa reatividade. Esta energia denominada energia de ressonncia. A ressonncia no benzeno geralmente representada por uma seta de ponta dupla da seguinte maneira (correspondendo ao hbrido de ressonncia):

Sob o ponto de vista dos orbitais moleculares, temos no benzeno todos os tomos de carbono com hibridizaes sp2, com ngulo de 120, idntico a um hexgono regular. Como conseqncia, o benzeno totalmente livre de tenso e muito estvel. Outra conseqncia de tal situao a planaridade do anel benznico. Cada tomo de carbono apresenta um orbital p em posio perpendicular a esse plano, entrosando entre si dois a dois, dando origem a trs orbitais . Devido planaridade,
Orbitais moleculares no benzeno

esses orbitais p podem se entrosar completamente, dando origem a um orbital comum aos seis ncleos. Em virtude da deslocalizao desses orbitais, o benzeno estabilizado.

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Benzeno e derivados
Os derivados mais simples do benzeno possuem nomes prprios e so aceitos pela IUPAC.

tolueno

o-xileno

mesitileno

cumeno

estireno p-cimeno

anilina

fenol

Algumas dessas substncias podem ser nomeadas de forma sistemtica, citando-se os nomes dos substituintes seguidos da palavra benzeno. Se algum substituinte for introduzido no anel benznico e se este for idntico a um j existente, a substncia passar a ser nomeada derivado do benzeno. Os substituintes so sempre citados em ordem alfabtica, sendo que o conjunto numrico atribudo aos substituintes deve receber a menor numerao possvel. Quando os anis benznicos forem dissubstitudos, a posio dos substituintes pode ser indicada pelos prefixos orto (o ou 1,2), meta (m ou 1,3) e para (p ou 1,4), como exemplificado em seguida.

1,3-dietilbenzeno ou m-dietilbenzeno

1,2,4-trimetilbenzeno

1,4-dimetilbenzeno ou p-dimetilbenzeno

2-metilestireno ou o-metilestireno

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NOMENCLATURA GERAL DOS HIDROCARBONETOS AROMTICOS

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As substncias benznicas substitudas com grupos nitro (-NO2), flor (-F), cloro (-Cl), bromo (-Br) e outros, so nomeadas citando-se os grupos em ordem alfabtica, sendo que para os grupos OH e NH2 a numerao comea a ser contada a partir desses grupos, como exemplificado abaixo.

p-diclorobenzeno

o-bromofenol

1-bromo-3-fluorobenzeno

4-nitroanilina

Nos casos em que o sistema de numerao pode ser complicado, o anel benznico ou aromtico nomeado como um substituinte, utilizando-se os seguintes prefixos da IUPAC:

fenil(a)

benzil(a)

O grupo fenil(a) geralmente representado nos livros-textos de Qumica Orgnica pelos smbolos Ph (do ingls Phenyl) ou , ou tambm pela frmula C6H5.

3-bromo-4-fenilpent-1-eno

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Os nomes dos hidrocarbonetos com anis condensados possuem a terminao eno, em que o nome formado por um prefixo numrico grego, e recebem numerao especfica, como mostrado adiante.

naftaleno

antraceno

fenantreno

naftaceno

pireno

pentaceno

Podemos notar que no antraceno a numerao no segue o padro normal, como nas demais substncias. Nos hidrocarbonetos polinucleares, os substituintes recebero a numerao de acordo com os exemplos citados anteriormente, seguindo-se a ordem alfabtica, como exemplificado:

1-etilnaftaleno

2-cloronaftaleno

1-bromo-3-metilnaftaleno

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HIDROCARBONETOS AROMTICOS COM ANIS CONDENSADOS

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ATIVIDADES 1. Desenhe as estruturas das seguintes substncias aromticas: a. 1,2-dipropilbenzeno; b. 1-bromo-2-clorobenzeno; c. (E)-2-fenilbut-2-eno; ( d. 2-cloro-3-metilnaftaleno.
1

__________________________________________________________________ __________________________________________________________________ __________________________________________________________________ ___________________________________________________________________ _________________________________________________________________

RESPOSTA COMENTADA

a.

b.

c.

d.

2. Escreva os nomes designados pela IUPAC das seguintes substncias aromticas:

a.

b.

c.

__________________________________________________________________ __________________________________________________________________ __________________________________________________________________ __________________________________________________________________ __________________________________________________________________ __________________________________________________________________ ___________________________________________________________________ __________________________________________________________________ __________________________________________________________________ _________________________________________________________________

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RESPOSTA COMENTADA

de modo que os substituintes recebam a menor numerao possvel. E ento teremos:

a. 2-bromo-1,3-dimetilbenzeno

b. 1-bromo-2-etil-3-metilnaftaleno

c. 1-fenilbut-1-ino

PROPRIEDADES FSICAS DOS HIDROCARBONETOS AROMTICOS QUE CONTM UM NICO ANEL BENZNICO
Esses hidrocarbonetos so lquidos ou slidos, sendo todos menos densos que a gua (Tabela 11.1). O benzeno e seus homlogos so molculas pouco polares ou mesmo apolares. Entretanto, a presena dos eltrons (eltrons das ligaes duplas) possibilita a atrao com as ligaes polares de outras molculas, facilitando sua dissoluo, sendo considerados solventes mais polares que os alcanos.
Tabela 11.1: Temperaturas de fuso e ebulio e densidade de alguns derivados do benzeno Substncia Benzeno Tolueno Etilbenzeno o-xileno m-xileno p-xileno Estireno p-cimeno Frmula C6H6 CH3-C6H5 C2H5-C6H6 o-(CH3)2C6H4 m-(CH3)2C6H4 p-(CH3)2C6H4 H2C=CH-C6H5 p-CH3-C6H4-CH(CH3)2 P.F. (C) + 5,5 - 95 - 95 - 25 - 48 + 13 - 31 - 68 P.E. (C) 80 110 136 144 139 138 145 177 d (g/mL) 0,8790 0,86696 0,86702 0,88020 0,86417 0,86105 0,901 0,8573

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Lembre-se de que devemos comear a numerar os anis aromticos

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ATIVIDADE 3. Qual a caracterstica que diferencia os hidrocarbonetos aromticos 3 dos hidrocarbonetos alifticos (alcanos), fazendo com que os primeiros sejam mais solveis em gua? __________________________________________________________________ __________________________________________________________________ __________________________________________________________________ ___________________________________________________________________ ___________________________________________________________________ _________________________________________________________________
RESPOSTA COMENTADA

A caracterstica que diferencia os hidrocarbonetos aromticos dos demais hidrocarbonetos, no caso dos alcanos, a presena dos eltrons (eltrons presentes nas ligaes duplas), possibilitando melhor atrao com as ligaes de outras molculas polares e facilitando, dessa maneira, sua dissoluo. Sendo assim, eles apresentam maior polaridade do que os alcanos.

PROPRIEDADES QUMICAS DOS HIDROCARBONETOS AROMTICOS QUE CONTM UM NICO ANEL BENZNICO

O fenmeno da aromaticidade
Para que uma substncia seja classificada como aromtica, deve seguir rigorosamente trs regras: a) deve ter estrutura cclica; b) deve ser plana ou ter estrutura planar; c) a estrutura deve ter 4n + 2 eltrons (regra de Hckel), onde n obrigatoriamente um nmero inteiro. Portanto, no anel aromtico no podem existir carbonos sp3 (exceto como radicais), que tm geometria tetradrica. Veja alguns exemplos abaixo:
Carbono sp3

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somente carbonos de geometria trigonal (carbono sp2), tem um nmero de eltrons que no condiz com a frmula 4n + 2 eltrons (regra de Hckel), j que o n deve ser um nmero inteiro. As estruturas 2 e 5 so aromticas, pois respeitam as trs regras.

Lembre-se de que um carboction (tomo de carbono com deficincia de carga, ou seja, possui carga positiva) tem geometria trigonal plana, pois sustenta somente trs ligaes.

Vale lembrar que no s os anis homocclicos possuem carter aromtico. Muitas substncias heterocclicas tambm apresentam propriedades aromticas, como, por exemplo, o pirrol e o furano.

furano pirrol

No exemplo anterior, devemos observar que, quando tomos de nitrognio, oxignio e enxofre esto presentes nas molculas aromticas, eles podem contribuir com, no mximo, dois pares de eltrons para o sistema aromtico.

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sp3 no anel, portanto o ciclo no plano. A estrutura 3, apesar de ter

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As estruturas 1 e 4 no so aromticas porque possuem carbono

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ATIVIDADE 4. Diga quais das substncias descritas abaixo so consideradas aromticas.

4

a. nion ciclopentadienil

b. tiofeno

c. piridina

d. imidazol

e. benzeno

__________________________________________________________________ __________________________________________________________________ __________________________________________________________________ __________________________________________________________________ __________________________________________________________________ __________________________________________________________________ __________________________________________________________________ __________________________________________________________________ __________________________________________________________________ __________________________________________________________________ __________________________________________________________________ __________________________________________________________________ __________________________________________________________________ ___________________________________________________________________ _________________________________________________________________
RESPOSTA COMENTADA

Devemos lembrar quais so os requisitos para que uma substncia possua carter aromtico: deve ter estrutura cclica e plana, e a estrutura deve ter 4n + 2 eltrons , onde n obrigatoriamente um nmero inteiro. Ento temos: todas as substncias so cclicas e planas [lembrando que na estrutura a um nion possui caracterstica de um carbono sp2]. Devemos agora observar se todas as estruturas obedecem regra de Hckel. A substncia a possui 6 eltrons , 4 de duas ligaes duplas e dois do par de eltrons do nion, portanto satisfaz a regra. A substncia b possui 6 eltrons , 4 de duas ligaes duplas e dois do par de eltrons do tomo de enxofre, portanto satisfaz a regra. A substncia c possui 6 eltrons , todos os seis das trs ligaes duplas presentes no anel, pois a piridina uma exceo regra, no contribuindo com um par de eltrons do tomo de nitrognio, portanto satisfaz a regra. A substncia d possui 6 eltrons , 4 de duas ligaes duplas e dois do par de eltrons de um dos tomos de nitrognio presentes no anel, portanto satisfaz a regra. A substncia e possui 6 eltrons , 6 de trs ligaes duplas presentes no anel.

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Apesar de o ncleo benznico envolver trs ligaes duplas conjugadas, apresentando elevada insaturao, os alquilbenzenos so substncias pouco reativas. Essa reatividade decorre do fenmeno da ressonncia acentuada que os envolve. Geralmente so suscetveis a reaes de substituio, nas quais se conserva o anel benznico, mantendo o carter aromtico.

REAO DE NITRAO
A nitrao de alquilbenzenos pode ser efetuada por meio de uma mistura de cido ntrico (HNO3) e cido sulfrico (H2SO4), ambos concentrados. O agente nitrante chamado de on nitrnio (NO2+), formado pela reao do cido ntrico (HNO3) com o cido sulfrico (H2SO4), como mostra a reao a seguir:

No benzeno, a reao se processa a quente, como mostrado a seguir:

HNO3

H2SO4
quente nitrobenzeno

H2O

Quando o tolueno nitrado, obtm-se uma mistura de trs derivados nitro, com predominncia das substncias nas posies orto e para.

H2SO4 HNO3
(62%) (5%) (33%)

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PRINCIPAIS REAES DE SUBSTITUIO NO BENZENO

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REAO DE HALOGENAO
A clorao e a bromao do benzeno e de alquilbenzenos realizam-se na presena de FeCl3 ou FeBr3 (cidos de Lewis), geralmente formados atravs da reao do ferro metlico com os respectivos halognios. Derivados do flor dos alquilbenzenos so obtidos de maneira indireta, j que a reao com o flor extremamente violenta.

FeCl

REAO DE SULFONAO
O benzeno e seus homlogos do origem aos cidos arilsulfnicos quando so submetidos ao de cido sulfrico concentrado. No caso do benzeno, a reao se processa lentamente temperatura ambiente. Benzenos substitudos facilitam a entrada do grupo sulfnico. Assim, por exemplo, o tolueno conduz facilmente a mistura dos cidos orto e para toluenossulfnicos. Veja o exemplo:

Os mecanismos que envolvem essas reaes sero discutidos em detalhe em outro momento.

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5. Cite e exemplifique uma reao das reaes do benzeno. 5 __________________________________________________________________ ___________________________________________________________________ ___________________________________________________________________ ___________________________________________________________________ ___________________________________________________________________ ___________________________________________________________________ __________________________________________________________________ ___________________________________________________________________ __________________________________________________________________ __________________________________________________________________ ___________________________________________________________________ _________________________________________________________________

RESPOSTA COMENTADA

Geralmente o benzeno suscetvel a reaes de substituio, nas quais se conserva o anel, mantendo o seu carter aromtico. Uma das principais reaes do benzeno a reao de nitrao. Essa reao pode ser efetuada por meio de uma mistura de cido ntrico (HNO3) e cido sulfrico (H2SO4), ambos concentrados, em que o agente nitrante o on nitrnio (NO2+). No benzeno, essa reao ocorre com aquecimento, produzindo uma substncia aromtica nitrada, como mostrado a seguir:

quente quente nitrobenzeno nitrobenzeno

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ATIVIDADE

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MEMBROS IMPORTANTES COMERCIALMENTE

A utilizao do benzeno, quer como solvente, quer como matriaprima para fabricao de inmeras outras substncias que envolvem produo industrial, tem sido de grande importncia econmica. Por exemplo, o tolueno foi obtido do carvo de hulha pela primeira vez por Pelletier e Walter, em 1837. Durante a Segunda Guerra Mundial, devido grande necessidade de trinitrotolueno (TNT), a produo desse hidrocarboneto aumentou consideravelmente, sendo que logo aps a guerra sua produo entrou em declnio. O mesmo fenmeno no
TNT

aconteceu com o benzeno, cuja produo vem aumentando muito nos ltimos tempos. Outro hidrocarboneto que tem uma grande demanda industrial tambm o estireno, sendo uma das substncias orgnicas sintticas mais consumidas. No ano de 1948, nos Estados Unidos, sua produo atingiu a cifra de 90.000 T, tendo sido, em peso, a substncia orgnica

estireno

mais produzida neste ano.

HIDROCARBONETOS AROMTICOS QUE CONTM ANIS CONDENSADOS

Os hidrocarbonetos aromticos com anis condensados so os que possuem dois ou mais tomos de carbono comuns a dois ou mais ncleos benznicos. Iremos destacar aqui as substncias mais importantes desta classe, que so naftaleno, antraceno e fenantreno.

Naftaleno

Dos vrios hidrocarbonetos aromticos contidos no carvo da hulha, o naftaleno o que se encontra em maior proporo. uma substncia slida (P.F. = 80C), que sublima facilmente, facilitando seu isolamento e purificao.

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produo feita a partir do petrleo. O naftaleno sofre reaes de substituio, podendo ocorrer tanto No carbono 1 (posio ), como no carbono 2 (posio ). Geralmente as substituies na posio 1 (posio ) so preferidas, provavelmente devido maior estabilidade dos ons intermedirios. Portanto, o naftaleno sofre reaes de nitrao, halogenao e sulfonao semelhantes ao benzeno e derivados.

Antraceno

O antraceno uma substncia slida cristalina (P.F. = 216C; P.E. = 354C); embora presente no alcatro da hulha em apenas 1%, foi o segundo hidrocarboneto aromtico isolado desse material. Denominado inicialmente naftaceno, pois foi considerado ismero do naftaleno, o antraceno (do grego anthrax = carvo) foi durante muito tempo matria-prima para sntese de corantes antraquinnicos. Como exemplo, podemos citar a alizarina, ou 1,2 diidroxiantraquinona (um corante vermelho-alaranjado) obtida atravs da oxidao do antraceno com bicromato de sdio (Na2Cr2O7) em meio cido, sendo um dos corantes mais antigos que se conhece, tendo sido usado pelos persas e egpcios.

alizarina 1,2-diidroxiantraquinona

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cristalizao das fraes mdia e pesada. Todavia, hoje em dia a maior

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O naftaleno obtido a partir do alcatro da hulha atravs da

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O antraceno sofre tambm reaes de substituio, preferencialmente nas posies dos tomos de carbono 9 e 10.

Fenantreno

O fenantreno encontra-se em pequenas propores no alcatro da hulha, sendo provavelmente formado por meio de uma condensao piroltica. Esse hidrocarboneto (P.F. = 101C; P.E. = 345C) se cristaliza em plaquetas incolores e apresenta uma leve fluorescncia azul. Inmeros produtos naturais tm no fenantreno, ou seus derivados, seu esqueleto fundamental. Os esterides, como por exemplo o colesterol, os cidos biliares e os hormnios masculino e feminino, apresentam o esqueleto do fenantreno (ciclopentenofenantreno).

Tal a importncia biolgica e qumica dos produtos naturais derivados do fenantreno, que foram publicados vrios artigos com nfase em produtos naturais derivados do fenantreno. A ttulo ilustrativo, podemos citar o cido abitico, outro produto natural derivado do fenantreno, pertencente classe de produtos naturais denominados diterpenos e encontrados em diversas resinas de plantas.

cido abitico

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produtos.

TOXIDEZ DOS HIDROCARBONETOS AROMTICOS

O primeiro relato de cncer com produtos de combusto ocorreu em 1775, quando foi observado um alto ndice de cncer em jovens limpadores de chamins, os quais tinham contato direto com fumaa e alcatro, mas somente em 1974 foi constatado que o hbito de consumir produtos defumados provocam inflamao crnica nos intestinos. Alguns estudos feitos com carne defumada mostraram a presena de vrios hidrocarbonetos aromticos, sendo o mais comum o benzo[a]pireno.

benzo[a]pireno

Apesar de o benzo[a]pireno ser uma substncia altamente cancergena, sabe-se que outras substncias aromticas podem ser convertidas em reaes que acontecem nos organismos vivos e que levam a produtos que tambm apresentam propriedades cancergenas aos seres humanos.

ASPECTOS AMBIENTAIS DOS HIDROCARBONETOS AROMTICOS

Os combustveis fsseis, como a gasolina e o leo diesel, tm uma grande diversidade de hidrocarbonetos, sendo alguns formados por longas cadeias de carbono. Na queima dos combustveis fsseis, a situao persiste: os gases de emisso da gasolina e do leo diesel contm muitos hidrocarbonetos distintos, entre eles uma famlia especial, a dos hidrocarbonetos policclicos aromticos (HPA).

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importncia sinttica, pois formam uma grande variedade de

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As reaes de substituio no fenantreno no tm muita

Qumica III | Substncias aromticas

Muitos hidrocarbonetos (HC) no tm efeitos sobre a sade, a no ser em concentraes altssimas, que nunca ocorrem nas poluies atmosfricas. Entretanto, existem HC que so perigosos por serem irritantes, por agirem sobre a medula ssea, provocando anemia e leucopenia, isto , diminuindo o nmero de glbulos vermelhos e brancos e, sobretudo, por provocarem cncer. Os mais ativos so os HPA
So substncias orgnicas que contm tomos de carbono e hidrognio, possuem mais de uma estrutura em anel e, pelo menos, um ncleo benznico.

hidrocarbonetos policclicos aromticos (HPA), e suas potencialidades neoplsicas ou carcinognicas (capacidade de induzirem cncer) foram e so intensamente investigadas. Na indstria petroqumica, existe o risco das leucemias (cncer do sangue) e, por isso, os nveis dos HC perigosos so constantemente controlados. Nas poluies atmosfricas por automveis, a correlao entre os nveis de HPA, densidade de trfego e incidncia de cncer pulmonar foi demonstrada e, em conseqncia, foram desenvolvidos os catalisadores que reduzem a quantidade de HPA emitida pela queima de gasolina e leo diesel. No Brasil, esses catalisadores j so utilizados.

ATIVIDADE FINAL
O p-xileno, em presena do cido sulfrico concentrado, leva formao de um cido em uma reao reversvel. Desenhe a estrutura do p-xileno, preveja se essa substncia aromtica, d a estrutura do produto formado e qual o tipo de reao que ocorre. ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ___________________________________________________________________________ ____________________________________________________________________________ __________________________________________________________________________
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plana e cclica, satisfaz a regra de Hckel, possuindo seis eltrons . Este tambm conhecido como 1,4-dimetilbenzeno, e sua estrutura est mostrada a seguir:

Quando este submetido ao de cido sulfrico concentrado, dar origem a um cido arilsulfnico, atravs de uma reao denominada substituio eletroflica aromtica. Veja a reao:

RESUMO
As substncias consideradas aromticas devem satisfazer trs regras bsicas: ter uma estrutura cclica, plana e deve obedecer regra de Hckel, ou seja, ter 4n + 2 eltrons , em que n obrigatoriamente um nmero inteiro, sendo o benzeno o representante mais importante dessa classe de substncias. As substncias aromticas so pouco solveis em gua e so solveis nos demais solventes orgnicos. Hoje em dia, a principal fonte de obteno das substncias aromticas o petrleo. Apesar de os ncleos aromticos envolverem vrias ligaes duplas conjugadas, apresentando elevada insaturao, as substncias aromticas so pouco reativas. Essa reatividade decorre do fenmeno da ressonncia acentuada que os envolve. Geralmente so suscetveis a reaes de substituio, nas quais se conserva o anel benznico, mantendo o carter aromtico. Existem vrias substncias aromticas importantes comercialmente, tais como benzeno, tolueno, naftaleno, antraceno e fenantreno. Muitos dos hidrocarbonetos aromticos apresentam toxidez aos seres humanos, sendo que alguns presentes nos combustveis so responsveis pela poluio atmosfrica.

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O p-xileno um hidrocarboneto aromtico, pois possui uma estrutura

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RESPOSTA COMENTADA

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INFORMAO SOBRE A PRXIMA AULA

Na prxima aula, iremos estudar solues, fatores que afetam a solubilidade, expresses de concentrao e as propriedades coligativas.

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