22

Unidde1

As cadise os adicis

Coplulo2

Osrodrbors
Conceifo
fi;it:"r:"".'#t ".", Observe: detomos isadosentresi e queapresenta ou maiserons um I-

H' - c

o u H-

C_

ou

H3C -

No devemos confrndirradicalcom ior, pois enquanto radicais os .-^- os ons so soestrururas neu, [ras, estruturas carregadas eletricameue. Veja, ento,o que pode ocofier com uma esuiura ognica: H
co m o d e h id o :

n-H H

.? I raorcat)

,cjnlo

('H)

:l C .' H o HiC-

ou H,C"

(ion)

Cocluindo,podemos dizer que:

t#iWw; @^,;,' *^-"" 7n*W,

2 caprlul

Os dic 23

e nomonclotuo Clossiicoo
queapresentam eltronlivre em tomode carbono,os maiscomuns Dentreos rdicais radicis clssifi so por carbonoe hidrognio Esses formadose;clusivamente soaqueles abaxo: cadosconfomeo esquem Rodiceis moovalentes lquilas oD alcoilas: o alon livre petencea casomete ligaes simples. bono que apresenta H

HH H-C-CHH Apresentam um eltron ivre em tomo de carboo, Alquenilost o eltron livre que pertence carbono apra lgao dupla. sent uma Alqunilas, o eltron liwe que prtence carbono apea tipla. umaligao senta ,4rar: oeetonlivre Perlen ce a cabonodo nucleobenH
H _C -(

C _H

HH C:CHH

ll

C=C

/=\ \Ua

l{r

Radtcais bivsletrs

SuMivisSo ,4/4!i/eror: os eltronslivres distin- H _C _C -H pertencem cabonos a

HH

presentamdois eltrons liyrs pertelcentes ao mesmo carbo_ Alquilidenosi os ltrons li_ no ou a tomosde cabonosdis_ vres pertencemao mesmo tintos. de 1omo caboo saturaclo

HH H C_CH /\\v/

lenos. os eltronsivres na De encm carbonosdo cleobenznico.

24

untaaer

Vejamos,agora,como fazer para dar nomesa esses radicais: Em primeiro lugar, utilizamos prefixo indicarivoda quartidade tomosde car_ um de prefio acrescentamos termino, depende casse queDertence bono, A esse uma que da a o radical. Observe quado abaixo: o

quanriil
de:toos iIe.atUono 2

3
prop but

5
petr

l0

hepr

Vejamos,ento,as terminaes utilizadas,de acordocom a classe radicais. dos 1) Alqilas: Paraa nomenclarura deses radicais, usmos oprefixo jndicarivoda quanridade decF bonos,seguido temi\ao t on ila: da a) Radcal alqila com um cdono: prefixo = ner = "r' rerminao r?ou /a Logo, metil o! metila. b) Radcal alquila com dos drbonos: fprefiro = e. LoZo, etil or etla. c\ Radical alquila com tt^ caonosi Nestecaso,tmosduaspossibilidades: f'aincia live no C e\r remo - normatln) c \$eltxo - ptop H, H: Ltermino= roui/d Logo, nomal-popil(a) otr n-prcpi(a). H.C-C H I H,c- CH, I LoEo, isoptopil(a). li\re no ( cenrrar /(o Tvalncia lprefiro:prop Llerninao = id)

d) Radiul alquilo con quotro cabonosi Nestecaso,temosqarro possibtidades: H

H, C- C- CHl

(ex
ko6tit(a)

HrC-C-C-C H2 H,

H,

nornal butil(a) o n-butl(a)

I
2 c.pruro - O. dicoi! 25

I
l
-i

HrC- C H,

C - c H3 I

= tiwe em C secundrio sec T valncia = ,tlt { Dreixo Llerminao = ird,)

HH' H3C-C-c-cH3 Loao, sec-buti(a) . CHr

H " C- C- cH:
I

livre emC tecilLio= tec f valncia = bar 1 orefixo tierminao= r7ta./

Logo, terc-bulil(a) ' e) Radical alquila cclica nestecaso,a pakvra c'clo: Acrescentamos, CH:
HlC CH:

..\\

!s'
i\.
\;'

\ ri. r,

H r- c H

HC-CH

2) Alquenilasi quanridade car' de o usamos prefi\oindictoda pl.u u oot"n.tururadeses rddrcait. rr4'l: e da termrnaao de bonos,seguido s, lindicativoda dupla ligao) ^\ Radicat alquenilo com dois carbonos' f Prefixo = et = H,C:C1d.rpaligao e|l = i//4, H I terminao l,go, etenil(a)b) Radicat alquenila com trs carbonosi Nest caso, tmos duas possibilidads: ( Pefixo = ProP H,c-c:c{uPlagaao enH H Llemino - aJ Logo, prcPenil(a), livre em C cenrral = /'o -valncia = dupla ligao erl = /4) L terminao

HTC _

C:

CH,

Logo, isoryoqe i(a).

26

hid"d.1

As cdi. s adicis

3)
Para a nomenclatua destesradicais, usamoso prcfiro indicativo alaquantidade de car_ bonos, seguido de ,7,(indicativo da tripla ligao) e dateflInuzo it(a): HC=C
H j C -C = C -

4) Afilasl A nommclatura dos radicais arilas no seguenenuma rega. Entretanto. voc Decis saber os nomes das seguitrtesarilas:
Esia posio / chana se afa ('). Esla posio chanai bela (p).

vr\r' '^lA
os seguntes temos: orlo, nteta e Imra. Assimi
ll

^N t ( )t
VV

r^''lt t{

vv.
posieo ono CH,

t/ )l 'A
posao mr CH,

.^ IL

Ento, temos ainda as seguintesarilas: CH,

faonetdu at oetoL!ta) 5\ Alqilenosi

\t

( l -\
tuta.totut(a) s! Dtoh!Ial

v!

(\-r-J

r^

nomenclarura radicais dos alquilenos. usamos prefixo indicarivo quanlida_ o da _ .Paa,a de de carbonos. seguido rcrminao da ilenc, a) Radical ahuileno cofi dois carbonosi

H,c - cH, fnreFxo= er : I I - Ltrminao,ero

Logo, etileno. b, Radical alquileno com tts carbonos: Nestecaso, tmos duas possibilidadese numeamos os carbonos da cadeia paia indicar. atraves de nmeros, a locaizao dos eltrons livres:

H,C.-'C - cH, I

H,c'- c'- CH,

IH,
ltr6 6to I I os eltrons ios .bonosr e 3. I I

captulo2

o. .dicis

27

6, Alquilidenosl radicais, usamoso preixo indicativo da quantidade de carPaa a nomenclatura alestes bonos, seguidoda teminao ilidenol H H3C-CH HrC-C-CH1

HrC-C-CH1

vyy::,""
7\ Ailenos. saega No entanto'vocpecisa nenhuma no radicars segue dstes A nomenclaiua arilenos: ber osomesdosseguintes
,\

\7

r l

ta1
\"/

,\

/\

t( ) l

Observ!3: l) Alm alosrdicais estudados,voc deve ainda conheceros seguintes: CH, HzC:C-CHH'

I ((

HC= C-C-

H,

YfI

F(
H

;"n3:*:::; ifi:':ii"::ix"s,:'"":il;;:i"". ;;::ii,ff :',;:"** '3

oo-"."i." mglile4o' gnto, por smpfificojo nompassaaser seu "-tono.

de l'-ffi Exerccr'os oprcndizogem ffimmw$lffffiffifmmffln

d'si6{ os dc E lt Confo@ o esqu!na clNifcaovt$olado'

a)Hrc-

d)H1c=c-cHH: e)Hrc c-CH

,@
hl

j)HrC-c=c-

b)HC-c-cH, Hr
c) Hr C C: CHr -

A' v,,

CHr

D H IC-C -C H r

o.!c-H ,

',d
d) n hatil()

C la) E!.cvaa [!a do adil b) 1,2-hutilmo a) cicloeplil(a)

c) l,3-butieno

2A

unidde 1

as cadeiase os rdicais

E 17) Dad ar cd.s @tri2r oloqE bidoSio! d. mdo a ohs mdi@islquias:

ttl a)-C-C-C

ttt.

b-C:C-C :lll

tl

tl c)- c - C

c=c-

f,ro Dad idrhl Ei! I I HH

Ei. riloaaiE ..do 1 od Edi.ab alqoonas:

alE - C- C: C- t l

rt l

- b )E-c-C :C -C -H HHHH do romedecd radicnl lisdo 1omo ao a$inalado aileriscol con

EE

IIII

t lt) Dda 6.tr!t!6,

CH:

d@ - - ; : c H ,

H rC- C : C H ,

o' !. \=/

r, I

- '-. . -. -.".
Hr H, H,
HrC- CH3

[420) Obedecendo Lr fts6 detronenclalum, o nome seginks d dor dicais: CH,

,t srl
Hz C

\ctt,
C -H

b)Hrc-c-c-c-c
H, HT H: H:

H rC C -C -C -C C H, H, H: H: H:

f,lll) Do mDe do radicalisado lomo halostrio, lesuinles ao de i6 estrulurasi

a) H,c:c- cl
H

b ) H rC -C = C HH

Br

o(}"
-l
cH3

tA22r Deo nome ladical do bivalear. hsado iomo deoxisno: ao H,C CH,

b)dll

HjC - C: O

Hr C- C

CHI

HO

4 Hlc > cH' <o

cH"

fmfrl Exerccios complemenloresffiffi

1l {Unitau-SP) Ob6eryea frm ula: CH3 H

rttl

H CH3 CH3

H3 C-C-C-C-C

tttJ
H CH3 H

Asquntiddestotaisdromosdecarbonprimrio,scundrioeterciriso.respectivamente: a) 5,2 e2 bl3 ,2a 2.

29

abaixo? 2 (UniorcE Ouanlostomos de carbonostercirios h na es.urueda substncia

b) 3.

d) 5,

3) (UEL PR)Ountos omos derlonos primriosh ncdeiedo cmposto2,3_dimelilbutanoT o) 5 d) '1 c 3 b )2, a) 1. aocomposto mirceno,provenimeds da 4) (Univali SC)O sosto amargo, caractstico cervej,deve_se bebida, ant eas ua ab r i c a o dur olha sd el pu lo, dic iondo H3C-C: CH CH ' CH' C CHz "nirceno' A rmu lae s iua ldom ir c enoapr es nt a: a) b) c d) e) um carbonoterciio, cinco carbonosprimios. cadiacarbnicaheterosn. cedeiacrbnicas6turadae ramincd ca d iacarb n ic ac c lic aeins at ur ada CH: CH,

cNr

5) (UFMT A com bustespontneou m!ilo rpid,chamadadetono,rduz icinciae aumento desgstedo motor Ao isooclano(li tribudum indce de octana 100por cusda sue b6lxatendn Oisoo cta no p resent am s uaf r m ul. es t r ut ur ar :

()
a) b) c) d) e) umcarb on oq ua t r nr ioec in. oc r bonos pr im i s umc.b on ote rc ir ioedois c r bonos s ec lndans um carbonosecundrloe dois crbonostrcirios e s carbonosrercirios qutro crbo.os qaiernnos qu lro c rbo no s p im r ios eum c ar bonos ec ut d r i o

A 6) (UnifoCE) u oopina:

ii>i -'-'-"i"--"
b) cicllcahomosnea, c) ac'clcaheterognea. e) aromtcpolinuclear