Halogenuros de alquilo

El nombre halogenuro deriva del vocablo griego sal el cual es un compuesto binario de la composicin de un halgeno (grupo 7 A) y el otro es un catin, un elemento o grupo funcional que obviamente es menos electronegativo que el halgeno. Su grado de oxidacin ser -1. Mayormente los metales del grupo 1 A forman sales con los halgenos. Clasificacin de los halogenuros: Halogenuros de alquilo: se les da ese nombre porque son compuestos orgnicos que contienen el halgeno unido al tomo de carbono saturado con hibridacin sp3; el tipo de enlace es polar por eso pueden comportarse como electrfilos. Se clasifica un halogenuro de alquilo de acuerdo con el tipo de carbono que sea portador de halgeno.

Nomenclatura: se est utilizando la nomenclatura sistemtica (IUPAC) trata los halgenos como alcanos con un sustituyente halgeno. El fluor es fluoro, el cloro es cloro, el bromo es bromo, y el yod es yodo. El resultado es un nombre sistemtico de haloalcano, como el 1- clorobutano, 2bromopropano. Los nombres comunes de los halgenos de alquilo se construye nombrando el halogenuro y despus el grupo alquilo como en el bromuro de isopropilo. A esto se debe el origen del nombre halogenuro de alquilo. Los usos comunes de los halogenuros de alquilo: empleados normalmente como solventes industriales y domesticos. El tetracloruro de carbono se empleaba para lavado al seco, como desmanchador y otras aplicaciones domesticas, pero era toxico y cancergeno y por eso en la actualidad los tintores utilizan el 1,1,1-tricloroetano u otros solventes. El cloruro de metileno y el cloroformo son utilizados como solventes pero son muy peligrosos y cancergenos.

Aun los solventes halgenos mas seguros como el cloruro de metileno y el 1,1,1- tricloroetano se deben utilizar con cuidado porque todos son potencialmente toxicos, cancergenos y pueden disolver aceites y grasas que protegen la piel y originar dermatitis. Son utilizados tambin como reactivos en la sntesis de otros compuestos; como anestsicos, pues el mas conocido es el cloroformo pero era muy toxico y cancergeno asi que cambiaron por otro halogenuro menos toxico, llamado halotano, que es un halogenuro mixto. Como refrigerante tambin son utilizados pero son muy dainos para la capa de ozono, pues cuando sales de los refrigeradores y se dirigen a l capa de ozono hace que el ozono se convierta en oxigeno; pues era amoniaco el culpable y lo cambiaron por freones fluorados que antes de llegar a la capa de ozono se desintegra. Como pesticida tambin se los utiliza pues se los crearon para cambiar por los pesticidas que en el ciclo XIX mato no solo insectos si no tambin todo ser vivo; en 1939 cambio eso puesto que crearon el DDT que era menos toxico para la gente y extremadamente toxico para los insectos, pero esto trago un desequilibrio ambiental porque varias especias desaparecieron; aunque se prohibi su uso aun se sigue utilizando para guardar la vida humana de las enfermedades que se transmiten por insectos. Se han desarrollados muchos otros insecticidas clorados que no han disminuido en mucho su potencial destructor y por eso se utilizan solo cuando sea necesario. Aqu algunos de los nombres: lindano, kepona, aldrin, clordano.

Estructura de los halogenuros de alquilo: En un halogenuro de alquilo, el atomo de halgeno esta unido a un atomo de carbono hibridado sp3 . el atomo de halgeno es mas electronegativo que el carbono, y el enlace CX esta polarizado con una carga parcialmente positiva en el atomo de carbono, y una carga parcialmente negativa en el atomo de halgeno. Propiedades fsicas de los halogenuros: existe 2 tipos de fuerzas intermoleculares que influyen fuertemente sobre los puntos de ebullicin, siendo el ms fuerte la fuerza de atraccin de London (fuerza superficial); y la fuerza secuandaria o adcional que sera la de dipolo dipolo. Por lo general los de mayor peso molculas tiene mayor punto de ebullicin.

Alcoholes

Los alcoholes son sustancias orgnicas comunes que tienen muchas aplicaciones prcticas y cotidianas. El alcohol etlico (alcohol de grano o de caa) se encuentra en bebidas, cosmticos, y preparaciones farmacuticas. El alcohol metlico (alcohol de madera) se emplea como combustible y solvente. El alcohol isopropilico se emplea para limpiar la piel antes de aplicar inyecciones, y en heridas pequeas. CH3 -- CH3OH CH3 OH CH3 -- CH OH-- CH3

Estructura y clasificacin de los alcoholes: es semejante al agua: un grupo alquilo remplaza uno de los tomos hidrogeno; si comparamos el metanol con el agua; ambos tienen oxgenos hibridados sp3 , pero el ngulo del metanol es considerablemente mayor al del agua ( COH // HOH ) porque el grupo metilo es mayor en un tomo de hidrogeno; la longitud del enlace entre los OH son iguales, pero en el enlace CO es ms largo, lo que refleja el mayor radio covalente del carbono. Los alcoholes se clasifican segn a que tomo de carbono esta enlazado, por ejemplo si esta enlazado a un carbono primario el alcohol ser primario, si esta enlazado a un carbono secundario el alcohol ser secundario y as sucesivamente. Los alcoholes en los que el grupo hidroxilo primario esta enlazado directamente con un anillo aromtico (benceno) se llama fenoles. Los fenoles tienen propiedades semejantes a otros alcoholes pero tambin obtendrn propiedades del mismo anillo aromtico.

Nomenclatura de los alcoholes y fenoles: segn IUPAC el nombre tiene el sufijo ol junto con un nmero que indica la localizacin del grupo hidroxilo. Se resume en tres reglas: 1. Se nombra la cadena mas larga de carbonos que tiene el atomo de carbono con el grupo -- OH. Se omite la o al final del nombre del alcano y se sustituye por el sufijo ol para dar nombre a la raz. 2. Se enumera la cadena ms larga de carbonos comenzando por extremo mas cercano al --OH, y se emplea en nmero adecuado para indicar la posicin del grupo OH. El grupo hidroxilo tiene prioridad sobre los dobles y triples enlaces.

3. Se nombran todos los sustituyente y se dan sus nmeros sus nombres, tal como seria para un alcano.

Propiedades fsicas de los alcoholes: la mayor parte de los alcoholes comunes, hasta con 11 o 12 tomos de carbono, son lquidos a temperatura ambiente. El metanol y el etanol son voltiles con olores aromticos frutales a temperatura ambiente. Otros alcoholes con cadenas de carbono ms extensas tiene viscosidad y va en aumente, juntamente con el olor aromtico frutal. Su punto de ebullicin depende de las fuerzas de atraccin intermolares, pues estas son responsables. Su solubilidad es alta con el agua gracias a que pueden formar puntes de hidrogeno. Gracias a que el grupo hidroxilo es amiga del agua puede tener una gran solubilidad. Alcoholes de importancia comercial: El metanol era utilizado como combustible de los autos de carrera pero cuando apareci la gasolina ya no lo fue mas. El etanol considerado como descubrimiento prehistrico probablemente cuando se consuma fruta podrida y se observo que causaba intoxicacin. Este descubrimiento de produjo presumiblemente a la fermentacin intencional de jugo de frutas. El vino primitivo que se obtena se almacenaba en recipientes sellados sin peligros de descomposicin. El etanol se produce por la fermentacin de azucares y almidones de muy diversas fuentes. Granos como el maz, cebada y centeno se empleaban mucho, lo que da al alcohol el nombre de alcohol de granos. El grano se cuese, y a continuacin se agrega cebada germinada, que se llama malta, que transforma los almidones en azcares simples. A continuacin se agrega

levadura de cerveza y se incuba la solucin mientras las clulas de la levadura convierten los azucares simples como la glucosa en etanol y bixido de carbono. La solucin alcohlica resultante de la fermentacin solo contiene de 12 a 15 % de alcohol, porque las clulas de levadura no pueden sobrevivir a concentraciones mayores.

Esteres Los teres son compuestos de formula ROR, en donde R Y R pueden ser grupos alquilo y arilo ( anillo de benceno). Al igual que los alcoholes, pueden ser derivados del agua donde los grupos alquilos reemplazan a los tomos de hidrogeno. En los teres los dos atomos de hidrogeno se cambian por grupos de alquilo. Sus propiedades fsicas: aunque carecen del grupo hidroxilo, siguen siendo compuestos polares. El momento dipolar de un ter es la suma de cuatro momentos dipolares individuales. El punto de ebullicin es bajo en comparacin con otros compuestos. Como solvente polares tienen una amplia gama, porque disuelven una amplia gama de sustancias polares y apolares; adems tienen puntos de ebullicin relativamente bajos, que simplifican su evaporacin para separarlos de los productos de reaccin. Su nomenclatura comn segn IUPAC se construye segn el nombre de los dos grupos alquilo enlazado al atomo de oxigeno, seguido de la palabra ter. Los dos grupos alquilos se agrupan en forma alfabetico; si por ejemplo un grupo es metilo y el otro tambin metilo, el nombre ser dimetil ter.