Introduccin

Prof. Dra. Norma B. DAccorso

Qu es la Qumica Orgnica?
Los seres vivos estn hechos de productos qumicos orgnicos. Las protenas que forman el cabello. ADN, controla gentica. Alimentos, medicinas.

NH2 N N O

HO

citidina OH 1--D-2-desoxiribofuranosilcitosina

HO colesterol

Orgenes de la Qumica Orgnica

Fundamentos de la Qumica Orgnica a partir de mediados de los aos 1700. Los compuestos obtenidos de plantas y animales eran difciles de aislar y purificar. Los compuestos tambin se descomponan ms fcilmente. Torben Bergman (1770) primero en hacer una distincin entre la Qumica Orgnica e Inorgnica. Se pensaba que los compuestos orgnicos contenan algo que llamaron "fuerza vital" porque eran fuentes de vida.

A causa de "fuerza vital", se pensaba que los compuestos orgnicos no podan ser sintetizado en el laboratorio como compuestos inorgnicos. En 1816, Chervrut demostr que no es el caso, que podra preparar el jabn de grasa animal y un lcali. NaOH Grasa animal H2O Jabn + glicerina

H3O+ Jabn Acidos grasos En 1828, Wholer mostr que era posible convertir cianato inorgnico sal de amonio en sustancia orgnica "urea" O NH4+ +OCN calor H2N NH2

Qumica Orgnica es el estudio de compuestos de carbono. Por qu es tan especial? - 90% de ms de 30 millones de compuestos qumicos contienen carbono.

- El examen de carbono en la tabla peridica responde a algunas de estas preguntas.

- El carbono es elemento del grupo 4A, se puede compartir 4 electrones de valencia y formar 4 enlaces covalentes.

Estructura Atmica

Desarrollo de la Teora de Enlace qumico

Kekul y Couper observaron independientemente de que el carbn tiene siempre cuatro enlaces. van't Hoff y Le Bel propone que los cuatro enlaces de carbono tienen caractersticas espaciales especficas. Los tomos de carbono estn en el centro de un tetraedro regular, siendo los vrtices de ese tetraedro los enlaces.

Orbitales SP3. Estructura del metano

Estructura de etano
Fuerza de unin del enlace CH en el etano es de 423kJ/mol. Enlace CC es de 154 pm de longitud y la fuerza es de 376 kJ/mol. Todos los ngulos de enlace de etano son tetradricos

Orbitales SP2

Estructura de etileno
Los tomos de hidrgeno forman uniones con los cuatro orbitales sp2. H-C-H y H-C-C ngulos de enlace de alrededor de 120 . El doble enlace C-C en el etileno es ms corto y ms fuerte que un enlace simple en el etano. La longitud del enlace C = C es de 134 pm (C-C 154 pm)

Orbitales SP

Estructura de acetileno

Comparacin entre metano, etano y etino

Molcula Unin Fuerza de Unin
(kJ/mol)

(kJ/mol)

Longitud de Unin
(pm) 109

Metano,

CH4

(SP3) C-H

436

104

CH3CH3
Eteno etileno

Etano,

(SP3) C-C (SP3) (SP3) C-H

376 423

90 101

154 108.7

CH2CH2
Etino acetileno

(SP2) C-C (SP2) (SP2) C-H

728 465

174 111

134 108

CHCH

(SP) C-C (SP) (SP) C-H

965 556

231 133

120 106

Hibridacin de nitrgeno y oxgeno

Orbitales moleculares

Orbitales

Orbitales s

. . . .

.. .
+

Orbitales

Orbitales

Orbitales

Orbitales p

. .

Orbitales p

. .

. .
Orbitales

Orbitales

Tipos de uniones

Unin covalente

Unin covalente polar

Unin inica

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Momento dipolar de la unin

La polaridad de un enlace se mide por el momento dipolar, . Se mide en Debyes, = 4.8 x G (carga del electrn) x d (angstroms)

Momento dipolar de la unin

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Uniones covalentes. Momento dipolar

El momento dipolar de las molculas es la suma vectorial de los momentos dipolares de cada una de las uniones. Momento dipolar () es: =Qr Se mide en debyes (D), 1 D = 3,336.-30 culombios.metros Un enlace covalente promedio, sera 1,60 x 10-29C m, o 4,80 D.

Momento dipolar de la molcula

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Momentos dipolares de algunos compuestos

Compuestos NaCl CH2O CH3Cl H2O CH3OH CH3CO2H CH3SH Momento Dipolar (D) 9,00 2,33 1,87 1,85 1,70 1,70 1,52 Compuestos NH3 CH3NH2 CO2 CH4 CH3CH3 Benceno Momento Dipolar (D) 1,47 1,31 0 0 0 0

dixido de carbono

Metano

Etano

benceno

Son efectos de polarizacin molecular los que consisten en el desplazamiento de los electrones por el esqueleto molecular.

Explicacin de las propiedades y la reactividad de los compuestos orgnicos.

Efecto Inductivo Efecto Resonancia

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El sentido de este efecto se determina con respecto a la polarizacin producida por el tomo de hidrgeno sobre su enlace con el tomo de carbono. Los tomos o grupos de tomos que son ms electroatractores que el tomo de hidrgeno se consideran generadores de un efecto inductivo negativo, -I, o atractor.

-I, -Br, -Cl, -F, -NH2, -NO2 , -OH, -CN, -NR2, =NR,CR=CR2, C6H5-,
Los tomos o grupos de tomos que son menos electroatractores que el tomo de hidrgeno se consideran generadores de un efecto inductivo positivo, +I, o donor.

-CH3, -C2H5, -CH(CH3)2, -C(CH3)3, Na, Mg, O,

Resonancia
H C H H C O H O H C H C O O

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Carga formal

H C H

O N H

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Alcanos CnH2n+2 Alquenos CnH2n Alquinos CnH2n-2 ndice de deficiencia de hidrgeno =(2NC- NH NCl + N N + 2)/2 CH2O C2H3N IDH = 1 IDH = 2

Conectividad

C3H 6

H3C

CH2CH3

C4H10

H3C

CH2CH2 CH 3 CH3

H3C

C H

CH3

C5H12

H3C

CH 2CH 2 CH2 CH3 H3C

H3C

C H H3C C

CH 2 CH3

H3C

CH 3

H3C

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cidos y bases
H2SO4 NaOH

Son cidos o bases: BF3 ? etileno ?

Arrhenius Brnsted-Lowry Lewis

Reaccin de un cido con base

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18

Interacciones intermoleculares
Dipolo-dipolo

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Interacciones de London

Uniones Hidrgeno

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21

Punto de Fusin

Punto de ebullicin

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Cmo vara la ebullicin y fusin con el peso molecular?

Como vara el punto de ebullicin con la ramificacin?

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Solubilidad
NaCl

LO POLAR DISUELVE LO POLAR

Solubilidad

LO NO POLAR DISUELVE LO NO POLAR

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Solubilidad

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26