INSTITUTO SUPERIOR Tecnolgico PBLICO

SIMN BOLVAR
REA ACADMICA DE TECNOLOGA DE ANLISIS QUMICO

INFORME DE LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA

PRCTICA N7

Hidrocarburos INSATURADOS: ACETILENO

FECHA DE EJECUCIN:
FECHA DE ENTREGA:

24/05/11 13/06/11 2011

BELLAVISTA - CALLAO -

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 INTRODUCIN Pg. 03 OBJETIVOS Pag.04

ASPECTO TERICO..

Pg. 05

MATERIALES Y REACTIVOS.

Pg. 15

PARTE EXPERIMENTAL.. CONCLUSIONES

Pg. Pg. 18 Pg. 19 Pg. 20 Pg. 24

RECOMENDACIONES .. CUESTIONAERIO. BIBLIOGRAFA

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Este trabajo de laboratorio tiene el propsito de presentar tanto bases tericas como una serie hechos experimentales acerca de un compuesto orgnico que presenta al menos un triple enlace entre dos tomos de carbono, este compuesto es perteneciente a la familia de alquinos El objetivo central de dicho trabajo de laboratorio es presentar y evaluar la obtencin de un alquino, en este caso el alquino estudiado es el acetileno. De la familia alquino el nico miembro de la clase que tiene verdadera importancia industrial es el acetileno, que se usa ampliamente como materia prima para la obtencin de otros productos orgnicos, y para la soldadura y corte de los metales, especialmente el hierro y acero. Por ello vemos la necesidad y la importancia de plasmar conocimientos y hechos experimentales para la elaboracin e identificacin de las caractersticas fsicas y qumicas del acetileno.

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 Uno de nuestros primeros y principales objetivos de esta prctica realizada en el laboratorio fue de obtener un alquino en este caso el ACETILENO haciendo uso del carburo de calcio y agua.

Reconocer sus propiedades fsicas como por ejemplo su aroma y color.

de este gas (acetileno)

Preparar soluciones en el laboratorio tales como el nitrato de plata amoniacal y el cloruro cuproso amoniacal que despus utilizaremos en esta misma practica.

Reconocer las propiedades qumicas de este gas (acetileno) tales como su combustin, su reaccin con diferentes reactivos como el Bayer, agua de bromo, bromo.

Formar acetiluros de plata y acetiluros de cobre al hacer burbujear el acetileno en nitrato de plata amoniacal y cloruro cuproso amoniacal.

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HIDROCARBUROS SATURADOS: METANO

Los alquinos son hidrocarburos alifticos con al menos un triple enlace entre dos tomos de carbono. Se trata de compuestos metaestables debido a la alta energa del triple enlace carbonocarbono. Su frmula general es CnH2n-2

PROPIEDADES FSICAS.

Como podra esperarse, las propiedades fsicas de los alquinos son muy similares a las de los alquenos y los alcanos. Los alquinos son ligeramente solubles en agua aunque son algo ms solubles que los alquenos y los alcanos. A semejanza de los alquenos y alcanos, los alquinos son solubles en disolventes de baja polaridad, como tetracloruro de carbono, ter y alcanos. Los alquinos, al igual que los alquenos y los alcanos son menos densos que el agua. Los tres primeros alquinos son gases a temperatura ambiente. Los tres primeros trminos son gases; los dems son lquidos o slidos. A medida que aumenta el peso molecular aumentan la densidad, el punto de fusin y el punto de ebullicin.

PROPIEDADES QUMICAS

Los alquinos a diferencia de los alquenos son muy reactivos, y pueden reaccionar con muchos agentes. En general la qumica de los alquinos, y en especial la del acetileno, como componente ms abundante y barato, es compleja y peligrosa. Una importante parte de los compuestos producidos partiendo de este gas son sustancias explosivas. Usando ciertas condiciones, los
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alquinos pueden reaccionar con cationes metlicos para formar derivados metlicos slidos (sales orgnicas). Con el sodio, potasio y litio forman compuestos estables en seco, pero que se descomponen al hidrolizarlos (agregar agua) regenerndose el alquino original. Sin embargo los derivados meticos del cobre y la plata, se pueden manipular de manera segura solo cuando estn hmedos, si estn secos, son muy inestables y pueden descomponerse con violencia explosiva al ser golpeados. Una mezcla de acetileno y cloro reacciona de manera explosiva al ser iluminada. Los alquinos tambin pueden ser polimerizados como los alquenos, pero estos procesos son complejos

NOMENCLATURA

Para que den nombre a los hidrocarburos del tipo alquino se siguen ciertas reglas similares a las de los alquenos. 1. Se toma como cadena principal la cadena continua ms larga que contenga el o los triples enlaces.

2. La cadena se numera de forma que los tomos del carbono del triple enlace tengan los nmeros ms bajos posibles.

3. Dicha cadena principal se nombra con la terminacin -ino, especificando el nmero de tomos de carbono de dicha cadena con un prefijo (et- dos, prop- tres, but- cuatro; pent-; hex-; etc).
CH3-C CH propino,

4. En caso necesario, la posicin del triple enlace se indica mediante el menor nmero que le corresponde a uno de los tomos de carbono del enlace triple. Dicho nmero se sita antes de la terminacin -ino.
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CH3-CH2-CH2-CH2-C C-CH3

hept-2-ino.

5. Si hay varios triples enlaces, se indica con los prefijos di, tri, tetra...
HC C-C C-C C-C CH octa-1,3, 5,7-tetraino

6. Si existen dobles y triples enlaces, se da el nmero ms bajo al doble enlace.

CH3-CH=CH-C CH pent-2-en-4-ino,

7. Los sustituyentes tales como tomos de halgeno o grupos alquilo se indican mediante su nombre y un nmero, de la misma forma que para el caso de los alcanos.
HC C-CH2Cl 3-cloropropino 2,5-dimetilhex-3-ino,

CH3-C(CH3)-C C-C(CH3)-CH3

SINTESIS

Existen tres procedimientos para la obtencin de alquinos:

Deshidrohalogenacin de halogenuros de alquilo vecinales.

Deshidrohalogenacin de halogenuros de alquilo geminales (gemdihalogenuros).

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Alquilacin de alquinos. S produce debido a la acidez del H en los alquinos terminales. Mediante esta reaccin se sintetizan alquinos internos a partir de alquinos terminales. Tiene lugar en dos etapas:

Para que se produzca esta ltima reaccin es necesario utilizar haloalcanos primarios.

REACCIONES

Muchas de las reacciones de los alquinos son reacciones de adicin que siguen el siguiente esquema

Otras de las reacciones de los alquinos se deben a la acidez del hidrgeno de los alquinos terminales.
Tipo QUIMICA ORGANICA I Reaccin Pgina 8

Hidrogenaci n

Hidrohalogenacin
(X = Cl, Br, I)

(markovnikov ) Hidrobromacin con perxidos (antimarkovni kov) Hidratacin (markovnikov ) Hidroboracin oxidacin (antimarkovni kov)

Halogenacin
(X = Cl, Br)

Ozonlisis

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Tratamiento con KMnO4 en caliente

Acidez de alquinos terminales

APLICACIONES

La mayor parte de los alquinos se fabrica en forma de acetileno. A su vez, una buena parte del acetileno se utiliza como combustible en la soldadura a gas debido a las elevadas temperaturas alcanzadas. En la industria qumica los alquinos son importantes productos de partida por ejemplo en la sntesis del PVC (adicin de HCl) de caucho artificial etc. El grupo alquino est presente en algunos frmacos citostticos. Los polmeros generados a partir de los alquinos, los polialquinos, son semiconductores orgnicos y pueden ser dotados parecido al silicio aunque se trata de materiales flexibles.

ACETILENO
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Acetileno o etino es el alquino ms sencillo. Es un gas, altamente inflamable, un poco ms ligero que el aire e incoloro. Produce una llama de hasta 3.000 C, la mayor temperatura por combustin hasta ahora conocida.

PROPIEDADES

El acetileno es un gas incoloro, altamente inflamable e inodoro en estado puro. El acetileno de grado comercial, contiene rastros de impurezas como fosfinas, arsina, sulfuro de hidrgeno y amonaco, y su olor es similar al ajo. El gas es ligeramente ms liviano que el aire y soluble en agua y algunas substancias orgnicas. En combinacin con el aire y el oxgeno, arde con una llama intensamente caliente, luminosa y humeante. En tanto, una mezcla de acetileno y oxgeno puede provocar una llama de ms de 3000C.

CARACTERSTICAS

El acetileno es un compuesto exotrmico. Esto significa que la descomposicin en sus elementos libera calor. Por esto su generacin suele necesitar elevadas temperaturas en alguna de sus etapas o el aporte de energa qumica de alguna otra manera. El acetileno es un gas explosivo si su contenido en aire est comprendido entre 2 y 82%. Tambin explota si se comprime solo, sin disolver en otra sustancia, por lo que para almacenar se disuelve en acetona, un disolvente liquido que lo estabiliza.

OBTENCIN DEL ACETILENO

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En petroqumica se obtiene el acetileno por quenching (el enfriamiento rpido) de una llama de gas natural o de fracciones voltiles del petrleo con aceites de elevado punto de ebullicin. El gas es utilizado directamente en planta como producto de partida en sntesis; un proceso alternativo de sntesis, ms apto para el laboratorio, es la reaccin de agua con carburo clcico (CaC2). Se forma hidrxido de calcio y acetileno. El gas formado en esta reaccin a menudo tiene un olor caracterstico a ajo debido a trazas de fosfina que se forman del fosfuro clcico presente como impureza.

USOS DEL ACETILENO

Primeros usos (s. XX)

A principios del siglo XX, el acetileno tena mltiples aplicaciones

debido a la fijeza y claridad de su luz, su potencia calorfica su facilidad de obtencin y su bajo costo. Los aparatos generadores se haban tambin perfeccionado siendo casi todos ellos del sistema en que el agua cae sobre el carburo estando la cada de aqulla graduada de tal modo por diversos juegos de vlvulas, palancas y contrapesos que casi se lleg a evitar la sobreproduccin de gas que tanto daaba a los aparatos anteriores. El acetileno se utilizaba en generadores, en lmparas de minera o en el soplete oxiacetilnico empleado en la soldadura autgena produciendo temperaturas de hasta 3.000, el alumbrado de proyectores para la marina y para cinematgrafos. Los automviles llevaban tambin a principios del siglo en su mayora faros con aparatos auto generadores de acetileno. Se llegaron a construir diversos aparatos de salvamento como cinturones, chalecos, boyas, etc., en cuyo interior y en un depsito ad hoc llevaban una dosis de carburo de calcio dispuesto de tal suerte que al ponerse el carburo en contacto con el agua se produjera el gas acetileno dejando henchido convenientemente el aparato.

En la actualidad
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El acetileno se utilizaba como fuente de iluminacin y de calor. En la vida diaria el acetileno es conocido como gas utilizado en equipos de soldadura debido a las elevadas temperaturas (hasta 3.000 C) que alcanzan las mezclas de acetileno y oxgeno en su combustin. El acetileno es adems un producto de partida importante en la industria qumica. Hasta la segunda guerra mundial una buena parte de los procesos de sntesis se basaron en el acetileno. Hoy en da pierde cada vez ms en importancia debido a los elevados costes energticos de su generacin. Disolventes como el tricloretileno, el tetracloretano, productos de base como vinilteres y vinilsteres y algunos carbociclos (sntesis segn Reppe) se obtienen a partir del acetileno. ste tambin se utiliza en especial en la fabricacin del cloroetileno (cloruro de vinilo) para plsticos, del etanal (acetaldehido) y de los neoprenos del caucho sinttico - Debido a su reactividad, es usado en la industria qumica para procesos de sntesis de otros productos orgnicos. - Usado en combinacin con oxgeno constituye un combustible de alto rendimiento. Se aplica para trabajos de soldadura y corte, tratamientos por calor, escarificado, enderezado, temple y revenido de partes mecnicas, as tambin en la fabricacin de piezas de vidrio. - Proteccin de moldes de fundicin a fin de evitar que El fi erro fundido se pegue a las coquillas omoldes en los cuales es vertido para obtener la forma de las piezas fundidas.
- Proteccin de metales fundidos para evitar oxidacin.

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Acetileno
Nombre (IUPAC) sistemtico
Etino

General Otros nombres Frmula semidesarrollada Frmula estructural Frmula molecular Vinileno H-CC-H triple enlace C-C C2-H2 n/d

Propiedades fsicas Estado de agregacin Gaseoso Densidad Masa molar Punto de fusin Punto de ebullicin Temperatura crtica 1.11 kg/m3; 0,00111 g/cm3 26.0373 g/mol 192 K (-81,15 C) 216 K (-57,15 C) 308.5 K ( C)

Propiedades qumicas Solubilidad en agua 1.66 g/ 100 mL a 20 C

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 REACTIVOS:
CARBURO DE CALCIO (KMnO4) Es una sustancia slida de color grisceo que reacciona exotrmicamente con el agua para dar cal apagada (hidrxido de calcio) y acetileno. Es de uso muy extendido y vendido en tiendas del ramo para utilizarlo en soldadura autgena. Con esta finalidad se lo introduce en un gasgeno, que le va agregando agua lentamente, y luego se mezcla el gas producido con oxgeno para producir una llama delgada y de alta temperatura

AGUA (H2O) Es inspida e inodora en condiciones normales de presin y temperatura. El color del agua vara segn su estado: como lquido, puede parecer incolora en pequeas cantidades, aunque en el espectrgrafo se prueba que tiene un ligero tono azul verdoso. El hielo tambin tiende al azul y en estado gaseoso (vapor de agua) es incolora.

SOLUCION DE BROMO: (CH3COONa) EL bromo a temperatura ambiente es un lquido rojo, voltil y denso. Su reactividad es intermedia entre el cloro y el yodo. En estado lquido es peligroso para el tejido humano y sus vapores irritan los ojos y la garganta

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AGUA DE BROMO Es una solucin acuosa saturada de bromo; se usa como reactivo. Se prepara absorbiendo el Bromo gas en agua hacindolo borbotear por un tubo en un recipiente

REACTIVO DE BAEYER: Es una solucin alcalina de permanganato de potasio, que es un potente oxidante. La reaccin con los enlaces dobles (-C=C-) o triples (-CC) en un material orgnico ocasiona que el color se desvanezca de prpura-rosado a marrn. Los aldehdos y el cido frmico (y los steres de cido frmico) tambin dan una prueba positiva.

NITRATO DE PLATA AMONIACAL: El reactivo de Tollens es un complejo acuoso de diamina-plata, presentado usualmente bajo la forma de nitrato. Recibe ese nombre en reconocimiento al qumico alemn Bernhard Tollens. El complejo diaminaplata(I) es un agente oxidante, reducindose a plata metlico

CLORURO CUPROSO AMONIACAL:

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 El acetileno es un gas altamente inflamable, lo obtuvimos (a nivel del laboratorio) por la reaccin del carburo clcico mas agua, este gas presenta un olor parecido al del ajo y es incoloro. Inflamabilidad.- El gas de acetileno arde una llama amarilla muy luminosa esta puede llegar a alcanzar grandes temperaturas hasta 2800 C por lo cual es utilizada para el corte de metales y en trabajos de soldadura. Reaccin con bromo.- Al hacer reaccionar el agua de bromo con el gas acetileno observamos que el agua de bromo se decolora volvindose claro ya que el bromo se adiciona al triple enlace. Pasa de forma parecida a lo que sucede en los alquenos. Ensayo con el reactivo de Bayer. La accin del permanganato potsico sobre el acetileno se observa el resultado como el color prpura, se comenz a tornar en caf verdoso opaco, aunque sucedi de manera lenta, si se vio el cambio. Reaccin con Nitrato de Plata Amoniacal. Se observa la formacin del precipitado de acetiluro de plata. Este precipitado es gris claro algo blancusco, lo separamos por filtracin y al calentar cuidadosamente sobre una esptula comenz a estallar. Reaccin con cloruro cuproso amoniacal. Se observa la formacin del acetiluro cuproso un precipitado ms oscuro que el de plata. Se separa el precipitado rpidamente por filtracin y se calienta con mucho cuidado sobre la punta de una esptula. Este precipitado al secarse con la llama comenz a estallar. Los acetiluros de cobre y plata son muy explosivos cuando se secan. Los alquinos pueden sustituir ms fcilmente sus los hidrgenos que se encuentran junto al triple enlace, sustituyndolos por iones metlicos, como el de la plata y el cobre. Los alquinos y los alcanos reaccionan de manera parecida, salvo las reacciones con los iones metlicos.

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 El dispositivo para la elaboracin del gas acetileno debe estar dentro de la campana extractora. Desde luego se tiene que armar adecuadamente el sistema para evitar fuga de gas Al iniciar con la obtencin del gas acetileno, se tiene que dosificar gota a gota el agua sobre el carburo de calcio, de lo contrario si le agregamos el agua por chorro sobre el carburo, este reacciona demasiado rpido y violento, producindose as un rebalse. Al momento de realizar la experimentacin de las propiedades fsicas del gas obtenido se tiene que tener mucha precaucin, tratar de no inhalar profundamente el olor del producto. Ya que como se sabe el acetileno es un asfixiante simple ya que desplaza al oxigeno del aire. La exposicin a concentraciones moderadas puede tener efectos narcotizantes y causar mareo, dolor de cabeza. Al momento de hacer burbujear el gas acetileno en los tubos de prueba, tenemos que colocar rpidamente entre uno y otro tubo, la manguera en la cuba de agua. porque el acetileno es un gas inflamable, arde con el aire y el oxigeno producindose as una explosin Al realizar la propiedad de combustin del acetileno, se debe de realizar con mucho cuidado y tomando todas las precauciones, porque el gas analizado reacciona muy rpido. Los reactivos a utilizar para hacer reaccionar con el gas acetileno como el bromo, el agua de bromo y nitrato de plata amoniacal deben estar ubicado dentro de la campana extractora. Como se sabe el bromo En estado lquido es peligroso para el tejido humano y sus vapores irritan los ojos y la garganta.
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1. Explique las propiedades fsicas y qumicas del acetileno y otras formas de obtencin
Propiedades fsicas: Peso molecular 26,04 g/mol Punto de ebullicin (10 psig) -75,00 C Densidad del slido (1 atm) 729,00 kg/m3 Presin crtica 62,50 bara Densidad gas (15C, 1 atm) 1,11 kg/m3 Temperatura crtica - 36,00 C El Acetileno es un gas incoloro e inodoro en su estado puro, comercialmente tiene un olor caracterstico (ajo). Es ligeramente ms liviano que el aire Propiedades qumicas: - Solubilidad en agua 1.66 g/ 100 mL a 20 C - La proporcin de contenido de carbono e hidrgeno (elementos componentes) es de aproximadamente 12/1 en peso (7,74% de hidrgeno y 92,96% de carbono). No es txico ni corrosivo. Es muy inflamable y arde en el aire con una intensa llama luminosa, humeante y caliente. Los lmites superior e inferior de inflamabilidad son 2,8 y 93% en volumen de Acetileno en aire - Debido a su inestabilidad a altas presiones, se envasa en cilindros de acero que contienen un relleno monoltico de alta porosidad, saturado con un solvente, que generalmente es acetona, en la que se encuentra disuelto el acetileno, salvo una pequea proporcin, que permanece en estado gaseoso en la parte superior del cilindro. El relleno poroso estabiliza el gas, sofocando los conatos de descomposicin.
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OBTENCION DEL ACETILENO

2. Indica cmo se pueden separar qumicamente los alquinos de los alquenos

Se pueden separar qumicamente los alquinos de los alquenos mediante la destilacin fraccionada, este es un proceso fsico utilizado en qumica para separar mezclas (generalmente homogneas de lquidos mediante el calor, y con un amplio intercambio calrico y msico entre vapores y lquidos. Se emplea cuando es necesario separar compuestos de sustancias con puntos de ebullicin distintos pero cercanos. Algunos de los ejemplos ms comunes son el petrleo, y la produccin de etanol. Este proceso, conocido como rectificacin o destilacin fraccionada, se utiliza mucho en la industria, no slo para mezclas simples de dos componentes (como QUIMICA ORGANICA I Pgina 21

alcohol y agua en los productos de fermentacin, u oxgeno y nitrgeno en el aire lquido), sino tambin para mezclas ms complejas como las que se encuentran en el alquitrn de hulla y en el petrleo. La columna fraccionadora que se usa con ms frecuencia es la llamada torre de burbujeo, en la que las placas estn dispuestas horizontalmente, separadas unos centmetros, y los vapores ascendentes suben por unas cpsulas de burbujeo a cada placa, donde burbujean a travs del lquido. Las placas estn escalonadas de forma que el lquido fluye de izquierda a derecha en una placa, luego cae a la placa de abajo y all fluye de derecha a izquierda. La interaccin entre el lquido y el vapor puede ser incompleta debido a que puede producirse espuma y arrastre de forma que parte del lquido sea transportado por el vapor a la placa superior. En este caso, pueden ser necesarias cinco placas para hacer el trabajo de cuatro placas tericas, que realizan cuatro destilaciones. Un equivalente barato de la torre de burbujeo es la llamada columna apilada, en la que el lquido fluye hacia abajo sobre una pila de anillos de barro o trocitos de tuberas de vidrio.

3. Porque los alquinos son mas reactivos que los alcanos.

La qumica del triple enlace carbono-carbono es similar al doble enlace. La mayora de los alquinos, experimentan las mismas reacciones de los al-

pondiente alcano.

4. Da ejemplos de aplicaciones del acetileno

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El acetileno se utilizaba como fuente de iluminacin y de calor. En la vida diaria el acetileno es conocido como gas utilizado en equipos de soldadura debido a las elevadas temperaturas (hasta 3.000 C) que alcanzan las mezclas de acetileno y oxgeno en su combustin. El acetileno es adems un producto de partida importante en la industria qumica. Hasta la segunda guerra mundial una buena parte de los procesos de sntesis se basaron en el acetileno. Hoy en da pierde cada vez ms en importancia debido a los elevados costes energticos de su generacin. Disolventes como el tricloretileno, el tetracloretano, productos de base como vinilteres y vinilsteres y algunos carbociclos (sntesis segn Reppe) se obtienen a partir del acetileno. ste tambin se utiliza en especial en la fabricacin del cloroetileno (cloruro de vinilo) para plsticos, del etanal (acetaldehido) y de los neoprenos del caucho sinttico.

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 FESSENDEN, R.J. Y FESSENDEN, S.J., 1993. QUMICA ORGNICA. GRUPO EDITORIAL IBEROAMRICA, MXICO.

GRAHAM SOLOMOS, T. W.: QUMICA ORGNICA. ED. LIMUSA. MXICO, 1999

MCMURRY, J., 2001. QUMICA ORGNICA. 5A. EDICIN. INTERNACIONAL THOMSON EDITORES, MXICO FORMULACIN Y NOMENCLATURA DE QUMICA ORGNICA. W. R. PETERSON. EDITORIAL EUNIBAR, 15 EDICIN. BARCELONA 1993. MARRINSON , QUIMICA ORGANICA

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