Hibridacion

REACCIONES ORGANICAS
Hibridacin de orbitales.
Las formas caractersticas de enlace del tomo de carbono en los compuestos orgnicos se describe frecuentemente de acuerdo con el modelo de hibridacin de orbitales (Linus Pauling, 1930) y los resultados obtenidos con la aplicacin de este modelo concuerdan con la informacin experimental obtenida.
Silvia Contreras
Hibridacin de orbitales La hibridacin de orbitales, trminos simples,
en
es un procedimiento matemtico que implica la combinacin de las funciones de onda individuales para los orbitales atmicos (puros) s y p a fin de obtener funciones de onda para los nuevos orbitales atmicos hbridos con diferentes formas y orientaciones.
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Hibridacin de orbitales A continuacin se muestra un resumen del procedimiento de hibridacin y las posibles hibridaciones que puede tomar el tomo de carbono en base a la combinacin matemtica de sus orbitales atmicos s y p.
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HIBRIDACIN sp3 La mezcla de un 2s con tres 2p se denomina Hibridacin sp3.
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HIBRIDACIN sp3
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HIBRIDACIN sp3
As, en cada uno de los vrtices marcados "sp3" se encuentra el tomo C para formar enlaces con los H y formar la molcula de metano, con disposicin tetradrica. Los electrones apareados ocupan la regin de los enlaces que, a su vez, forman el octeto alrededor del C.
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sp3 Cuatro regiones de densidad electrnica alrededor del C
HIBRIDACIN sp2. Iniciemos el estudio de esta hibridacin usando como ejemplo, la molcula " etileno", C2H4, de gran importancia en la industria del plstico.
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HIBRIDACIN sp2.
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HIBRIDACIN sp2.
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sp2 Tres regiones de densidad electrnica alrededor del C
HIBRIDACIN sp.
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sp Dos regiones de densidad electrnica alrededor del C
HIBRIDACIN sp.
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HIBRIDACIN sp.
distribucin de enlaces en la molcula N2
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Resumen de los varios tipos de hibridacin.
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Resumen de los varios tipos de hibridacin
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REPRESENTACIONES TRIDIMEMSIONALES
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Existen varias formas para representar las conformaciones existentes por la rotacin de un enlace simple C C.
Alternadas
Lneas y cuas
Eclipsadas
Caballete
Newman
ISOMERIA.
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Relacin entre compuestos ismeros.
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Anlisis Conformacional
ISOMERIA.
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ISOMERIA.
(R)-Bromocloroiodometano ( S )-Bromocloroiodometano
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Reacciones Qumicas. Las reacciones qumicas son las transformaciones de la materia que producen cambios en unas sustancias para obtener otras diferentes. En estas transformaciones, se parte de unas sustancias en el estado inicial, llamadas reactivos, y se obtienen otras diferentes en el estado final, llamadas productos.
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Para que una reaccin qumica tenga lugar es necesario que las sustancias iniciales se encuentren en condiciones favorables. Un pedazo de carbn no se quema (no produce una reaccin qumica) si est hmedo o si el aire contiene poco oxgeno.
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Una reaccin qumica es un proceso mediante el cual unas especies se convierten en otras, un proceso en el que tiene lugar una reordenacin de los ncleos y de los electrones del sistema.
El nitrgeno y el hidrgeno reaccionan para formar amonaco. + 3 H2 (g) 2NH3 (g) N2 (g)
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Para entender una reaccin en detalle debe tenerse informacin acerca de:
las estructuras de los reactivos y de los productos, las condiciones en las que tiene lugar la reaccin y una descripcin detallada de los caminos por los que los ncleos y los electrones cambian de posicin, a medida que los reactivos se convierten en los productos.
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Las reacciones qumicas son procesos por medio de los cuales una sustancia de una cierta estructura molecular se transforma en otra.
Para determinar: cundo se verifica una reaccin, se estudian los productos formados en dichas reacciones qumicas. cmo se verifica una reaccin se estudia lo que ocurre cuando un reactante comienza a Silvia Contreras transformarse en un producto.
Para describir una reaccin qumica se escriben ecuaciones qumicas que, por medio de smbolos, indican qu cambios ocurren cuando los reactantes se transforman en productos.
h
CH4
Br2
CH3Br +
HBr
Esta ecuacin describe por completo los cambios estructurales que se verifican cuando el metano reacciona con el bromo, en presencia de luz ultravioleta, para formar bromuro de metilo. Esta ecuacin contiene toda la informacin disponible sobre los reactantes y los productos en la reaccin de Silvia Contreras bromacin.
C4H8 +
HCl
C4H9Cl
Esta ecuacin no contiene toda la informacin disponible sobre los reactantes y los productos, pues solo se indica que el buteno, C4H8, reacciona con el cloruro de hidrgeno. No especifica sobre cul alqueno de cuatro tomos de carbono, el 1-buteno? el 2-buteno?, ? el 2-metil-1-propeno?, se esta llevando a cabo la reaccin, y en consecuencia tambin la estructura del producto resulta una incgnita.
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Para evitar confusin es necesario tener en cuenta que cuando las frmulas moleculares de los reactantes o los productos no establecen las diferencias entre los ismeros estructurales, se hace necesario usar frmulas estructurales para describir las reacciones orgnicas.
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En una ecuacin qumica que utilice formulas estructurales, las reacciones qumicas muestran el rompimiento y la formacin de enlaces covalentes. En toda reaccin qumica siempre se conservan los tomos, por lo que es necesario escribir las ecuaciones qumicas balanceadas. Si se verifica ms de una reaccin y se forma ms de un producto, una ecuacin balanceada no necesariamente describe la reaccin completa.
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Si la ecuacin escrita toma en cuenta todos los reactantes y productos, la ecuacin es estequiomtrica. Si se forma ms de un producto, se indica la importancia relativa de cada posible reaccin qumica mediante el rendimiento porcentual del producto observado.
El estudio de una reaccin qumica puede hacerse desde el punto de vista: termodinmico o cintico.
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La termodinmica y la cintica son factores importantes para describir el efecto de los diversos componentes energticos en las reacciones. La termodinmica estudia las energas relativas de los reactivos y los productos, en tanto que la cintica describe la rapidez con la que una reaccin avanza.
Para que una reaccin sea prctica, la termodinmica debe favorecer el producto deseado y la velocidad de reaccin debe ser suficientemente grande, no solo para que la reaccin se complete en un tiempo razonable sino adems para que predomine sobre las reacciones en competencia.
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Ruptura del enlace covalente. Reacciones heterolticas y homolticas.

Hay dos posibles formas de romper un enlace covalente [ A B ]:
Una ruptura de tipo inico que implica la formacin de dos iones: un catin y un anin, y se conoce como ruptura heteroltica. La ruptura heteroltica da lugar a la formacin de intermediarios inicos (carbocationes o carbaniones).
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Una disociacin del enlace que da lugar a la formacin de dos especies con electrones sin aparear, cada uno de los electrones del enlace covalente queda asociado a cada uno de los tomos que constituan el enlace. Esta ruptura se conoce como ruptura homoltica. La energa necesaria para romper el enlace de forma homoltica se conoce como Energa de disociacin de enlace. La ruptura homoltica da lugar a la formacin de intermediarios neutros (radicales libres).
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Ruptura heterolticas y homolticas.
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Una reaccin en la que se produzca tanto una ruptura como una formacin de enlaces, tiene dos posibilidades lmite: la ruptura y la formacin de enlaces ocurren de manera simultnea, o bien la ruptura de enlaces se presenta antes de la formacin de enlaces.
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Cuando la ruptura y la formacin son simultneas en el estado de transicin se rompe un enlace y se forma otro al mismo tiempo,
REACTANTES
COMPLEJO ACTIVADO
PRODUCTOS
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Por otra parte, si la ruptura y la formacin de enlaces no son simultneas, se forma un intermediario que puede ser inico (ruptura heteroltica) o poseer un electrn sin aparear (ruptura homoltica). Este proceso consta de dos etapas definidas: formacin de un intermediario por ruptura de enlaces, y formacin del producto o productos por formacin de enlaces covalentes:
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Ruptura y formacin de enlaces.

Ruptura de enlace
REACTANTES
COMPLEJO ACTIVADO INTERMEDIARIO
Formacin de enlace
COMPLEJO ACTIVADO
PRODUCTOS
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Diagramas de energa para: (a) Procesos concertados ( una sola etapa); (b) Procesos en etapas. La mayora de las reacciones en qumica orgnica se dan en varias etapas.
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Procesos concertados.
Procesos en etapas.
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Por regla general: las reacciones heterolticas (inicas) se efectan en condiciones polares; las reacciones homolticas (radicales libres) se efectan en condiciones no polares.
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Las reacciones polares: se llevan a cabo en solventes polares, como agua o alcohol, casi siempre requieren de la presencia de un catalizador cido o bsico, los reactantes pueden tener carcter inico o formar productos inicos.
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Una reaccin procede en condiciones polares, si hay presentes enlaces polares en la molcula. La mayora de las molculas son elctricamente neutras; sin embargo, ciertos enlaces dentro de la molcula, particularmente los enlaces en los grupos funcionales, frecuentemente son polares. La polaridad del enlace es una consecuencia de la distribucin asimtrica de la densidad electrnica en el enlace, y es debida a la electronegatividad intrnseca de los tomos implicados.
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Un tomo de C enlazado a tomos ms electronegativos (O, N, F, Cl, y Br) adquiere una carga parcial positiva ( +) y el tomo electronegativo una carga parcial negativa ( ).
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El tomo de carbono tambin puede formar enlaces con tomos menos electronegativos, como es el caso de enlaces C Metal, dnde el tomo de carbono esta negativamente polarizado con respecto al metal.
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POLARIDAD DE ALGUNOS GRUPOS FUNCIONALES.
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Algunas reacciones polares.
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Las reacciones no polares se llevan a cabo con disolventes no polares como los hidrocarburos o sin disolvente.
Por lo general, se inician con calor en vez de ser catalizadas por cidos o bases. Aunque una reaccin no polar puede involucrar la reaccin o la formacin de un compuesto polar, casi siempre sucede que los productos y los reactantes son molculas no polares.
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Algunas reacciones no polares:
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Caractersticas experimentales de la reacciones: Inicas Radicales Libres.
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INTERMEDIARIOS DE REACCION.
Los intermediarios de reaccin son especies qumicas de vida corta y muy reactivas, presentes en el medio de reaccin en muy bajas concentraciones porque reaccionan tan rpidamente como se forman. Cuando se pueden formar varios intermediarios de reaccin el ms estable ser el que controle la velocidad de reaccin y los productos de la reaccin.
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Intermediarios.
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Tipos de intermediarios: radicales libres, iones carbonio (o carbocationes) carbaniones. y carbenos

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A partir del estudio de los productos obtenidos en diversas reacciones orgnicas, se proponen los posibles intermediarios de reaccin que han podido intervenir, se compara su estabilidad y se explica sta gracias a la aplicacin de conceptos como: el efecto inductivo la resonancia la hiperconjugacin
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Conocida la estabilidad de los diferentes intermediarios de reaccin, se pueden predecir los productos de reaccin que se formarn en las reacciones qumicas orgnicas.
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Radicales libres.
Los radicales libres son los productos del rompimiento homoltico que se producen por accin trmica o fotoqumica (irradiacin con luz de una longitud de onda adecuada), tienen uno o ms electrones sin aparear y son especies sin carga. resentan un carbono con geometra electrnica plana triangular y ngulos de enlace de 120. Segn la Teora del Enlace de Valencia el C presentara una hibridacin sp2.
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Los radicales libres siempre tienen un nmero impar de electrones. Son especies deficientes en electrones, electrfilos, que tienen tendencia a completar su octeto aceptando un electrn de otro tomo mediante la formacin de un enlace.
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Estabilizacin por efecto inductivo. La falta de un electrn hace que los grupos alquilo los estabilicen por efecto de donacin de electrones, siendo el ms estable el radical ms sustituido. 3 > 2 > 1 > metilo R3C > R2CH > RCH2 > CH3 Ms estable Menos estable
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Estabilizacin por resonancia
Para nombrar los radicales se usa el prefijo radical y se les da el nombre del resto carbonado del cual surgieron:
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La estabilidad relativa de los radicales libres depende de su estructura, mientras ms sustituido es un radical, mayor es su estabilidad y tanto ms rpidamente se genera.
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CUADRO RESUMEN de INTERMEDIOS DE REACCIN
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GEOMETRIA MOLECULAR.
La geometra alrededor de un tomo central dado de una molcula, es aquella que hace mnima la repulsin de los pares de electrones, los usados para formar enlaces y los no usados que quedan como pares libres alrededor de cada tomo en la molcula.
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es hacer un balance electrnico de la molcula en base a octetos, luego decidir cual tomo se considera central para luego analizar que pasa con los pares de electrones alrededor de ste. Estos pares, ubicados alrededor de un tomo que se considere central, deben situarse de manera que la repulsin electrosttica entre dos pares, sea mnima.
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Este principio considera la estructura electrnica de las molculas en base a la configuracin de octetos. As, lo primero
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El modelo sobre repulsin de pares de electrones localizados, VSEPR nos ense que: La Molcula es una coleccin de tomos unidos entre s por pares de electrones compartidos, los que provienen de los Orbitales Atmicos locales dentro de la capa de valencia de cada tomo. Esto nos permiti predecir la geometra molecular. Ahora nos dedicaremos a describir la manera que estos orbitales atmicos son utilizados para formar los enlaces y los sitios en que residen los pares solitarios no ocupados.
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Molculas que poseen un tomo central con 4 pares electrnicos de los cuales, el metano los ocupa totalmente y las otras en forma parcial. Lo que se logra es y se ve claramente que la existencia de pares electrnicos libres disminuyen el ngulo de la estructura pseudo-tetradrica en estas molculas.
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Hibridacin de orbitales La hibridacin de orbitales, trminos simples,

HIBRIDACIN sp3 La mezcla de un 2s con tres 2p se denomina Hibridacin sp3.

sp3 Cuatro regiones de densidad electrnica alrededor del C

sp2 Tres regiones de densidad electrnica alrededor del C

sp Dos regiones de densidad electrnica alrededor del C

Resumen de los varios tipos de hibridacin.

Resumen de los varios tipos de hibridacin

Relacin entre compuestos ismeros.

Ruptura del enlace covalente. Reacciones heterolticas y homolticas.

Ruptura heterolticas y homolticas.

Ruptura y formacin de enlaces.

COMPLEJO ACTIVADO INTERMEDIARIO

POLARIDAD DE ALGUNOS GRUPOS FUNCIONALES.

Algunas reacciones polares.

Algunas reacciones no polares:

Caractersticas experimentales de la reacciones: Inicas Radicales Libres.

Tipos de intermediarios: radicales libres, iones carbonio (o carbocationes) carbaniones. y carbenos

Estabilizacin por resonancia

CUADRO RESUMEN de INTERMEDIOS DE REACCIN

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