Qumica Orgnica I Curso de Farmcia - Prof.

Marco Aurlio Mostardeiro

QUMICA ORGNICA I CURSO DE FARMCIA Prof. Marco Aurlio Mostardeiro Lista de Exerccios 1 1. O limoneno um monoterpeno que ocorre em cascas de limo e laranja (responsvel pelo odor e sabor) cuja estrutura a seguinte
e) f) CH2CH3 a) b) c) I

CH3 d)

CH3 g) Cl

Cl

Cl CH3 CH3 CH3 CH3

a) b)

D o nome sistemtico (IUPAC) desta substncia. Identifique os carbonos primrios, secundrios e tercirios.

h)

i)

j)

2. Com relao estrutura da Vitamina A1 responda:

k)

CH3 l) m) F CH3 n) Br

OH

a) D a nomenclatura E ou Z para as duplas (numere as duplas) b) Identifique os carbonos primrios, secundrios e tercirios. c) Caso tivssemos na posio do OH um Cloro (Cl) qual seria o nome sistemtico (IUPAC) para esta substncia? d) Mostre a hibridizao de cada carbono. 3. D a nomenclatura sistemtica (IUPAC) para as estruturas a seguir.

Br Cl

CH3
F p) q)

o)

r)

s)

t)

4. Classifique as substncias abaixo como aromticas, no aromticas ou antiaromticas. a) [30] Anuleno

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b)

c)

d)
a) CH3 C

OH O O Na
+

b) CH C 3 H

Br c) Br C Br Br d) I I

5. Coloque os seguintes hidrocarbonetos em ordem decrescente de

Temperatura de ebulio (ponto de ebulio), justifique a sua resposta. a) 2,2,3-trimetilbutano, butano,.Heptano, Pentano b) Pent-1-eno; Dec-1-eno; 2,3-dimetilbut-2-eno; Propeno c) 2,2,3,3-tetrametilbutano, octano, 2-metileptano, nonano 6. Mostre a carga formal das molculas a baixos.
O a) O C O b) C N c) H H B H H

11. Fornea as frmulas estruturais (linha de trao) para os seguintes compostos. a) 4-etil-2-metilexano b) 8-etil-4-isopropil-2,6-dimetildecano c) (5Z)-5-benzil-4-metildec-5-en-1-ino d) 1,3-dibromonaftaleno e) cis-1-bromo-4-metilciloexano f) trans-3,4-dimetilciclobuteno g) (2E)-1-fenilbut-1-eno 12. Nas estruturas abaixo identifique os hidrocarbonetos estudados em aula.
a) b) c)

7. Faa as estruturas em cadeira para o cis e trans-1,3diclorocicloexano, diga em cada caso qual a conformao mais estvel (preferencial). 8. Faa a anlise conformacional do 1-clorobutano, nos carbonos 12. 9. Responda: a) O que so estereoismeros b) O que voc entendo por conformao? c) O que so compostos insaturados? d) O que so ismeros estruturais? Cite exemplos (diferentes dos apresentados em aula). 10. Nas substncias abaixo diga qual o tipo de ligao envolvida entre os tomos marcados (inica, covalente apolar, covalente polar), e se a molcula polar ou apolar (momento dipolar).

13. Coloque em ordem crescente de Ponto de Ebulio os

seguintes alcanos: Octano; metilexano Pentano; 2,2-dimetilpropano; 2-

a) b) c) d)

14. Escreva a frmula estrutural (conformaes) para cada um dos seguintes compostos, em cada par diga qual a mais estvel: Trans-1-tert-butil-3-metil-cicloexano Cis--1-tert-butil-3-metil-cicloexano Trans-1-tert-butil-4-metil-cicloexano Cis-1-tert-butil-4-metil-cicloexano

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15. Qual dos dois estereoismeros 1,3,5-trimetilcicloexanos voc esperar ser o mais estvel (que possui menor energia, conformao preferida)?
H H3C H CH3 H H CH3 H3C H3C H H CH3

19. Coloque em ordem crescente de ponto de ebulio dos

seguintes compostos: a) 2-metil-butano, 2,2-dimetil-propano, pentano b) 3,3-dimetil-heptano, 2,2,4,4-tetrametil-pentano 20. Nas estruturas abaixo calcule a carga formal de cada tomo. H I) H2C N N II) H C N N H H a) H N O H H b) H O H c) F B F F III) H C O

16. Faa as projees de Newman para o 1-cloropropano (fazer as projees para C-1 e C-2). 17. Associe o ponto de ebulio com o alcano apropriado Alcano: Octano, 2-metil-pentano, 2,2,3,3-tetrametilbutano, nonano Ponto de Ebulio (C, 1 atm.) 106, 116,126,151 18. D a nomenclatura segundo a IUPAC para cada um dos seguintes compostos a) H b) CH3CH2 CH2CH3 H

21. No composto abaixo, indique que tipo de hibridizao dos tomos assinalados com uma seta, diga os tipos de ligao (covalente apolar, covalente polar ou inica) esta envolvida nos tomos marcados (negrito) e diga quantos carbonos primrios, secundrios e tercirios esta molcula possui? H3C
O CH3 CH3 C O

c) d)

CH3CH2C(CH2CH3)2CH(CH2CH2CH3)CH2CH2CH(CH3)CH3

N H Cl

22. D os nomes sistemticos para cada uma das estruturas apresentadas a seguir (IUPAC):

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CH3 a) CH3 b) CH3 c) CH3

F CH3 d) CH2CH3 Cl e)

CH3

Br

Cl

f) Cl

CH2CH3 g) I h) i)

CH3

Cl