I.

DIAGRAMA DE FLUJOS

A. PRUEBA DE YODOFORMO

Lquido Problema 1 mL H2O y (KI + I2) 1 mL y 4 mL c/u NaOH 20% Gotas

COLOCAR

<Tubo de Ensayo>

AADIR

<Por paredes del tubo>

MEZCLAR

<Hasta desparecer color marrn del yodo> T: 60C t: 2 min <Bao Mara>

CALENTAR

OBSERVAR

<Aspecto, color, etc.>

B. PRUEBA DE ESTERIFICACIN OH y HCH2COOH 2 mL y 1 mL c/u H2SO4 1 mL

(PRIMARIO)

MEZCLAR

<Tubo de Ensayo>

AADIR

<Con cuidado>

MEZCLAR
<Bao Mara ligeramente>

CALENTAR
H2O 2.5 ml

AADIR
<Olores con precaucin>

OBSERVAR

C. ACCIN DE SODIO Etanol 0.5 mL Sodio metlico Un trocito

COLOCAR

<Tubo de ensayo>

AADIR

<Dejar caer al alcohol>

OBSERVAR

D. PRUEBA DE OXIDACIN

1% dicromato de sodio 2.5 ml H2SO4 1 gota OH

(SECUNDARIO)

AGREGAR

<Tubo de ensayo>

AADIR

2 gotas

AGREGAR

CALENTAR

<Ligeramente>

OBSERVAR

<Olor, color, etc.>

II.

PROCEDIMIENTO Y RESULTADOS
PRUEBA DE YODOFORMO

COLOCAR

01 mL

n-butanol

Cicloexanol

Etanol

AADIR

1 mL H2O (DEST)

4 mL (KI + I2)

MEZCLAR

NaOH al 20% Gota a gota

Hasta desaparecer el color marrn del Yodo

CALENTAR

Bao Mara a Corriente Elctrica

60C 2 min

SLO LOS QUE NO APARECE PRECIPITADO DE YODOFORMO

RESULTADOS

PROCESO Aadir 1 ml de agua y 4 ml de (KI+I2)

OBSERVACIN
n-butanol: Se forman 3 fases por la diferencia de densidades (rojo, amarillo y anaranjado). Hubo reaccin.

IMGEN

Etanol: No se forma nada. No hay presencia de reaccin ya que se mantuvo el color rojo cobre.

Cicloexanol: Formacin de dos fases por la presencia de densidades (rojo, amarillo). Hubo reaccin

Aadir gotas de NaOH al 20% hasta desaparecer el color del yodo

n-butanol: Se aadieron 8 gotas formndose dos fases amarrillo y transparente, despus de 05 min se cambiaron los colores a un lechoso y transparente. Etanol: Se aadieron 4 gotas formndose una sola fase de color transparente

Cicloexanol: Se aadieron 13 gotas formndose 2 fases amarillo oscuro y lechosa

Calentar los tubos en bao mara , solo los que carecen de precipitado y observen resultados

n-butanol: No forma un precipitado, con tres fases transparentes: superior como inferior de color transparente y en medio lquido con burbujas.

Etanol: No necesito que se ponga al bao mara, porque se form un precipitado color verde fosforescente en la parte inferior.

Cicloexanol: Se form un precipitado color blanco en la parte superior, adems se observaron 02 fases de aspectos lechosos de distintas tonalidades.

PRUEBA POR ESTERIFICACIN

MEZCLAR

1.5 mL

1 mL

OH (PRIMARIO) n-butanol

cido actico

AADIR

1 mL

H2SO4

CALENTAR

Bao Mara a Corriente Elctrica

RESULTADOS
PROCESO Aadir 5 ml de H2O y note los cambios OBSERVACIN
n-butanol: Se forman 3 fases por la diferencia de densidades (anaranjado, amarillo claro y amarillo oscuro) y una anillo de color rojo cobre en la parte superior

IMGEN

PRUEBA POR OXIDACIN

AGREGAR

2.5 mL

1% dicromato de sodio

AADIR
1 gota de H2SO4

MEZCLAR

2 gotas de Cicloexanol

RESULTADOS

PROCESO Mezclar Cicloexanol a la solucin preparada

OBSERVACIN
Cicloexanol: Antes que se aade el alcohol se observaba un color mbar, luego que se le aade a la solucin se aprecia solo un oscurecimiento.

IMGEN

ACCIN DEL SODIO

PROCESO 1 ml de etanol echar un trocito de sodio metlico

OBSERVACIN
Etanol: Empieza a burbujear hasta que el trozo se desintegre por completo, logrando as la formacin de etoxido de sodio que es una sal alcxida

IMGEN

III. DISCUSIONES
1. Segn Referencias Bibliogrficas La palabra alcohol es uno de los trminos ms antiguos de la qumica, deriva del trmino al-khul que significaba el poder y despus la esencia. Fuente: Organic Chemistry On-Line Learning Center Francis A. Carey www.chem.ucalgary.ca/courses/351/Carey5th/Carey 2. Segn Referencias Bibliogrficas El alcohol etlico, destilado del vino, fue considerado esencia del vino o alcohol de uva, se encuentra en bebidas alcohlicas, cosmticos, tinturas y preparados farmacuticos. Fuente: www.quimicaorganica.net/alcoholes 3. Segn Referencias Bibliogrficas Los alcoholes son intermedios sintticos verstiles porque se sintetizan a partir de una gran variedad de mtodos y grupos hidroxilos para transformarse en diversos grupos funcionales Fuente: Ernesto Brunet Catedrtico de Qumica Orgnica www.uam.es/departamentos/ciencias/qorg/docencia_red/qo/l00/p ral 4. Segn Referencias Bibliogrficas Los alcoholes se clasifican de acuerdo con el tipo de tomo de carbono al que va enlazado el grupo hidroxilo. Los fenoles tiene un grupo hidroxilo enlazado y un tomo de carbono de un anillo bencnico Fuente: Universidad De Carabobo Doctor Martin Sifuentes Arias yenifertm.galeon.com/contenido.html

5. Segn Referencias Bibliogrficas El alcohol etlico y el propano tienen masas moleculares parecidas pero su punto de ebullicin difieren alrededor de 120C; el dimetil ter tiene un punto de ebullicin intermedio Fuente: Rakoff Henry y Rose Norman C, Quimica Orgnica Fundamental, p. 823. Editorial Limusa, Mexico, 1973. 6. Segn Referencias Bibliogrficas El metanol inicialmente se produca por destilacin de la madera en ausencia del aire, por lo que tambin se conoce como alcohol de madera Fuente: Pratt Lyde S. The Chemistry and Physics of Organic Pigments, p. 18,19,67, Jhon Wiley y Sons, New York, 1974. 7. Segn Referencias Bibliogrficas Tanto el etanol como el 2propanol son buenos antispticos tpicos. El etanol tambin es una ingrediente de los colutorios, Estos alcoholes matan microorganismos de la superficie de la piel y de la boca. Fuente: The New Enciclopedia Britnica 15th ed. 20th imp., Vol2 21, 9. 597. Chicago, 1993. 8. Segn Referencias Bibliogrficas El cirujano britnico Joseph Lister utilizaba soluciones de fenol diluidas para matar los grmenes de las heridas, as reduciendo el ndice de mortalidad causada por amputacin en un 50% Fuente: Cram Donald J, Y Hammond Geoge S., Quimica Orgnica, p. 618, Mc Graw Hill Book Company, Mxico, 1996. 9. Segn Referencias Bibliogrficas Los alcoholes son compuestos orgnicos importantes porque el grupo hidroxilo se puede convertir en prcticamente cualquier otro grupo funcional

Fuente: X.A. Domnguez y X. A. Domnguez S. (1982). "Qumica Orgnica Experimental",Ed. Limusa, Mxico. 10. Segn Referencias Bibliogrficas La oxidacin de alcoholes da origen a cetonas, aldehdos y cidos carboxlicos, grupos funcionales muy verstiles que experimentan una gran variedad de reacciones de adicin Fuente: Brewster R., VanderWer C., McEwen W., 1982, Curso prctico de qumicaorgnica, Ed. Alhambra, Espaa.3 11. Segn Referencias Bibliogrficas Se concibe a la oxidacin como la consecuencia de la adicin de un agente oxidante y la reduccin como la consecuencia de una adicin de un agente reductor Fuente: X.A. Domnguez. (1985), Experimentos de Qumica Orgnica, Ed. Limusa.Mxico 12. Segn referencias bibliogrficas Un alcohol est ms oxidado que un alcano, pero menos que los compuestos carboxlicos como las cetonas, aldehdos o cidos Fuente: http://es.wikipedia.org/wiki/alcoholes 13. Segn Referencias Bibliogrficas La oxidacin de un alcohol primario da lugar a un aldehdo y la posterior oxidacin de ste a un cido. Los alcoholes secundarios son oxidados a cetonas. Los alcoholes terciarios no puede ser oxidados sin que haya ruptura de enlaces carbono-carbono Fuente: Fox, M.A. y Whitesell, J.K., Qumica Orgnica, 2. Edicin, Mxico, Ed. Pearson Educacin, 2000.

IV. CONCLUSIONES
En esta sexta prctica de laboratorio, denominada, qumica de los alcoholes. Se pudo cumplir el objetivo madre del trabajo que es determinar las propiedades de los alcoholes por medio de reacciones qumicas principales. El primer objetivo se cumpli mediante la realizacin de 04 pruebas: La prueba de yodoformo consisti en mezclar agua con yodo y yoduro de potasio, luego disolviendo con NaOH hasta que solo quede la presencia del color amarillo, esta es una sustancia voltil que forma cristales color amarillo plido; tiene un olor penetrante (olor referido a veces como el olor de los hospitales) y, de manera anloga al cloroformo, de un sabor dulce. Es ocasionalmente utilizado como un desinfectante. La prueba de esterificacin es la reaccin cidos carboxlicos, lo que representa que los alcoholes reaccionan con los cidos carboxlicos (cido actico) para formar steres. Esta reaccin es reversible y es catalizada por un cido mineral como el sulfrico o el fosfrico. La prueba de accin del sodio se realiz aadiendo etanol con sodio metlico produciendo burbujas, as se da la explicacin que los alcoholes reaccionan con sodio metlico produciendo alcohxidos de sodio e hidrgeno. Prueba por oxidacin, se logr entender que los alcoholes cuando se tratan con agentes oxidantes como el dicromato o permanganato de potasio, en medio cido, presentan reacciones de oxidacin, en ellas se obtienen aldehdos o cetonas, segn se traten de alcoholes primarios o secundarios. Mediante las pruebas tratadas se complementaron nuestros conocimientos de la teora en el laboratorio, gracias a los mecanismos aplicados se puede afirmar que se cumpli el objetivo madre de esta prctica.

V.

CUESTIONARIO

1. ESCRIBA TODAS LAS REACCIONES QUMICAS DE LAS PRUEBAS EXPERIMENTADAS. Prueba de Esterificacin

Prueba de Oxidacin

Accin de sodio

Prueba de Yodoformo

2. Describa sintticamente el proceso de elaboracin y destilacin del etanol a partir de la conversin de melosa de caa El fermentador es una cuba con tapa, en acero inoxidable, la cual est recubierta por una chaqueta en acero inoxidable, por la cual circula vapor de agua cuando es necesario calentar la solucin que contiene la cuba, si por el contrario, es necesario enfriar, tiene una llave que permite el paso de agua fra. Adems, la cuba est provista de un desage, para cuando se desee lavar o desocuparla. Para evitar fugas, dicho desage es sellado con un tapn de caucho. MATERIAL 30 kg de melaza de caa de azcar. 2. 50 g de levadura liofilizada. 2.5 g de sulfato de calcio o de amonio. cido sulfrico o cido fosfrico lo ms puro posible, para evitar utilizar cantidades exageradas y evitar que se diluya ms la solucin de melaza. Hidrxido de sodio

Termmetro. Sacarmetro. Potencimetro. Reloj. Baldes. Agitadores Agua de proceso. Vapor. balanza Preparacin

Limpiar perfectamente el recipiente donde se lleva a cabo la fermentacin con detergente. Realizar una esterilizacin con vapor o agua caliente. Limpiar y esterilizar todos los implementos necesarios para el proceso de fermentacin, como son: el balde donde se realizar el inculo, el agitador utilizado para homogenizar la solucin a preparar, las tuberas a utilizar, etc. Una vez lavada la cuba, colocarle el tapn en la salida del fondo, con el fin de evitar el paso de la solucin de melaza a la seccin de tubera entre sta y la vlvula de salida o desage.Diluir 30 kg de melaza, (concentracin aproximada del 50% peso a peso de azcares) aproximadamente, en agua, dentro de la cuba. La dilucin debe realizarse en cochadas, para obtener una solucin homognea, hasta que los grados Brix de sta entre 15 y 18. Los grados Brix se miden con el sacarmetro Elevar la temperatura de la solucin a 30oC, empleando para ello vapor de agua que fluir por la chaqueta del reactor, o en su defecto, una resistencia trmica. Acidular la solucin de melaza con cido sulfrico, agregando poco a poco, hasta obtener un pH aproximado de 4.5. Preparar el cultivo de microorganismos, en un balde esterilizado, a partir de 5 litros de solucin de melaza ya preparada, agregando a ella, aproximadamente, 50 g de levadura liofilizada y aproximadamente 2.5 g de sulfato de calcio o amonio. Suministrar aire al cultivo hasta que se empiece a producir CO2, manteniendo la temperatura a 30oC con ayuda de un bao de agua calentado por vapor o con una resistencia trmica.

Agregar el cultivo al reactor manteniendo en todo momento la temperatura aproximada a los 30oC con ayuda de la chaqueta de vapor. Agitar durante 15 minutos la mezcla en el reactor para homogenizar. Toma de datos

Tomar la temperatura de la mezcla cada media hora constatando que su valor no pase de 32oC en cuyo caso se regular cerrando la llave de entrada de vapor y abriendo la llave del agua de alimentacin para que sta circule por la chaqueta. En caso de que el valor de la temperatura baje de 27oC realizar el proceso contrario, suministrar vapor. Medir cada media hora el pH de la mezcla como parmetro de control, acidulando en caso de que el pH est por encima de 4.5 y agregando soda cuando este valor est por debajo de 4.2 (cuando el pH est por debajo de 4.2 se oxida el etanol formando cido actico). Terminacin Cuando los grados Brix de la mezcla se mantengan en una valor constante durante cierto tiempo, se procede a neutralizar con hidrxido de sodio agregando poco a poco y midiendo el pH hasta conseguir un pH de 7.0 aproximadamente. Dicha neutralizacin se realiza con el fin de evitar la corrosin en las tuberas cuando se realice la destilacin correspondiente. Se procede a abrir la vlvula de desage de la cuba para llevar la mezcla ya fermentada al caldern del equipo de destilacin diferencial, e iniciar la recuperacin de etanol (El procedimiento de esta destilacin se explicar en el siguiente pre informe). El destilado de esta primera rectificacin, se lleva al equipo de destilacin por lotes, para obtener etanol a una alta concentracin. Rendimiento de la fermentacin: Segn la teora, por cada 100 kg de melaza, se debe obtener 33 litros de etanol al 100%, por lo tanto: Rendimiento = Litros de etanol obtenido/((33/100)*(peso de melaza agregado.

VI. ANEXOS
cido actico

cido actico

Otros nombres

Frmula semidesarrollada Frmula molecular C2H4O2 Identificadores Nmero CAS 64-19-71 Propiedades fsicas Estado de lquido agregacin Apariencia incoloro o cristales (no inodoro) Densidad 1049 kg/m3; 1,049 g/cm3 Masa molar 60.05 g/mol Punto de fusin 290 K (17 C) Punto de ebullicin 391,2 K (118 C)

cido actico General cido actico, cido metilencarboxlico, cido etanoico HCH2COOH

Dicromato de sodio

Nombre (IUPAC) sistemtico Dicromato de sodio Heptaoxodicromato (VII) de sodio Frmula molecular Na2Cr2O7 Identificadores Nmero CAS 10588-01-9 7789-12-0 (dihidrato)1 Nmero RTECS HX7750000 HX7750000 (dihidrato) ChEBI 39483 ChemSpider 23723 PubChem 25408 Propiedades fsicas Estado de slido agregacin Densidad 2520 kg/m3; 2,52 g/cm3 Masa molar 261,97 g/mol (anhidro) 298,00 g/mol (dihidrato) g/mol Punto de fusin 730 K (457 C)

VII. BIBLIOGRAFA

1. Brewster R., VanderWer C., McEwen W., 1982, Curso prctico de qumicaorgnica, Ed. Alhambra, Espaa.3 2. Cram Donald J, Y Hammond Geoge S., Quimica Orgnica, p. 618, Mc Graw Hill Book Company, Mxico, 1996. 3. Ernesto Brunet Catedrtico de Qumica Orgnica www.uam.es/departamentos/ciencias/qorg/docencia_red/qo/l00/pral 4. Fox, M.A. y Whitesell, J.K., Qumica Orgnica, 2. Edicin, Mxico, Ed. Pearson Educacin, 2000. 5. http://es.wikipedia.org/wiki/alcoholes 6. Organic Chemistry On-Line Learning Center Francis A. Carey www.chem.ucalgary.ca/courses/351/Carey5th/Carey 7. Pratt Lyde S. The Chemistry and Physics of Organic Pigments, p. 18,19,67, Jhon Wiley y Sons, New York, 1974. 8. Rakoff Henry y Rose Norman C, Quimica Orgnica Fundamental, p. 823. Editorial Limusa, Mexico, 1973. 9. The New Enciclopedia Britnica 15th ed. 20th imp., Vol2 21, 9. 597. Chicago, 1993. 10.Universidad De Carabobo Doctor Martin Sifuentes Arias yenifertm.galeon.com/contenido.html 11.www.quimicaorganica.net/alcoholes 12.X.A. Domnguez y X. A. Domnguez S. (1982). "Qumica Orgnica Experimental",Ed. Limusa, Mxico. 13.X.A. Domnguez. (1985), Experimentos de Qumica Orgnica, Ed. Limusa.Mxico