3.

Hidrocarburos Objetivo: Describir los hidrocarburos relacionando sus propiedades con el nmero de tomos de carbono, para aplicar las reglas de la IUPAC en su nomenclatura y valorar la importancia socieconmica de los hidrocarburos en el mundo actual. CONTENIDO 3.1 Alcanos a) Propiedades y usos b) Nomenclatura de alcanos Lectura: "Gasolina e ndices de octano". Presentacin: Nomenclatura de alacanos. EJERCICIO 3.2 TAREA 3.2 3.2 Halogenuros de alquilo 3. Hidrocarburos Son compuestos formados exclusivamente por carbono e hidrgeno. A continuacin se muestra la clasificacin de los hidrocarburos. a) Propiedades, usos b) Nomenclatura EJERCICIO 3.3 TAREA 3.3 3.3 Alquenos a) Propiedades, usos b) Nomenclatura 3.4 Alquinos a) Propiedades, usos b) Nomenclatura EJERCICIO 3.4 TAREA 3.3 EJERCICIO 3.5 : Integracin Actividad III 2

3.1 Alcanos Los alcanos son hidrocarburos saturados, estn formados exclusivamente por carbono e hidrgeno y nicamente hay enlaces sencillos en su estructura. Frmula general: CnH2n+2 donde n represente el nmero de carbonos del alcano. Esta frmula nos permite calcular la frmula molecular de un alcano. Por ejemplo para el alcano de 5 carbonos: C5H [(2 x 5) +2] = C5H12 Serie homloga.- Es una conjunto de compuestos en los cuales cada uno difiere del siguiente en un grupo metileno (-CH2-), excepto en los dos primeros. Serie homloga de los alcanos Nombre Metano Etano Propano Frmula semidesarrollada

Frmula molecular

Butano Pentano Hexano Heptano Nonano Decano La terminacin sistmica de los alcanos es ANO. Un compuestos con esta terminacin en el nombre no siempre es un alcano, pero la terminacin indica que es un compuesto saturado y por lo tanto no tiene enlaces mltiples en su estructura.

a) Propiedades y usos de los alcanos.

El estado fsico de los 4 primeros alcanos: metano, etano, propano y butano es gaseoso. Del pentano al hexadecano (16 tomos de carbono) son lquidos y a partir de heptadecano (17 tomos de carbono) son slidos. El punto de fusin, de ebullicin y la densidad aumentan conforme aumenta el nmero de tomos de carbono. Son insolubles en agua Pueden emplearse como disolventes para sustancias poco polares como grasas, aceites y ceras. El gas de uso domstico es una mezcla de alcanos, principalmente propano. El gas de los encendedores es butano. El principal uso de los alcanos es como combustibles debido a la gran cantidad de calor que se libera en esta reaccin. Ejemplo:

Lectura Lea el texto titulado: "Gasolina e ndices de octano" . Escriba un comentrio sobrela lectura y envielo al correo electrnico dle profesor.

b) Nomenclatura de alcanos Las reglas de nomenclatura para compuestos orgnicos e inorgnicos son establecidas por la Unin Internacional de Qumica pura y aplicada, IUPAC (de sus siglas en ingls). A continuacin se sealan las reglas para la nomenclatura de alcanos. Estas reglas constituyen la base de la nomenclatura de los compuestos orgnicos.

1.- La base del nombre fundamental, es la cadena continua ms larga de tomos de carbono. 2.- La numeracin se inicia por el extremo ms cercano a una ramificacin. En caso de encontrar dos ramificaciones a la misma distancia, se empieza a numerar por el extremo ms cercano a la ramificacin de menor orden alfabtico. Si se encuentran dos ramificaciones del mismo nombre a la misma distancia de cada uno de los extremos, se busca una tercera ramificacin y se numera la cadena por el extremo ms cercano a ella. 3.- Si se encuentran dos o ms cadenas con el mismo nmero de tomos de carbono, se selecciona la que deje fuera los radicales alquilo ms sencillos. En los ismeros se toma los lineales como ms simples. El n-propil es menos complejo que el isopropil. El terbutil es el ms complejo de los radicales alquilo de 4 carbonos. 4.- Cuando en un compuestos hay dos o ms ramificaciones iguales,no se repite el nombre, se le aade un prefijo numeral. Los prefijos numerales son: Nmero 2 3 4 5 6 7 Prefijo di bi tri tetra penta hexa hepta

6.- Se escriben las ramificaciones en orden alfabtico y el nombre del alcano que corresponda a la cadena principal, como una sola palabra junto con el ltimo radical. Al ordenar alfabticamente, los prefijos numerales y los prefijos n-, sec- y ter- no se toman en cuenta. 7.- Por convencin, los nmeros y las palabras se separan mediante un guin, y los nmeros entre si, se separan por comas. La comprensin y el uso adecuado de las reglas sealadas facilitan la escritura de nombres y frmulas de compuestos orgnicos. Radicales alquilo Cuando alguno de los alcanos pierde un tomo de hidrgeno se forma un radical alquilo. Estos radicales aparecen como ramificaciones sustituyendo tomos de hidrgeno en las cadenas. Los radicales alquilo de uso ms comn son:

Las lneas rojas indican el enlace con el cual el radical se une a la cadena principal. Esto es muy importante, el radical no puede unirse por cualquiera de sus carbonos, slo por el que tiene el enlace libre. Ejemplos de nomenclatura de alcanos 1)

Buscamos la cadena de carbonos continua ms larga y numeramos por el extremo ms cercano a un radical, e identificamos los que estn presentes.

La cadena continua ms larga tiene 7 carbonos y se empez la numeracin por el extremo derecho porque es el ms cercano a un radical. . Identificamos los radicales y el nmero del carbono al que estn unidos, los acomodamos en orden alfabtico y unido el ltimo radical al nombre de la cadena.

4-ETIL-2-METILHEPTANO 2)

Buscamos la cadena continua de carbonos ms larga, la cual no tiene que ser siempre horizontal. Numeramos por el extremo ms cercano a un radical, que es el derecho. Ordenamos los radicales en orden alfabtico y unimos el nombre de la cadena al ltimo radical.

5-ISOPROPIL-3- METILNONANO 3)

Buscamos la cadena de carbonos continua ms larga, numeramos por el extremo mas cercano al primer radical, que en este caso es del lado izquierdo. Nombramos los radicales con su respectivo nmero en orden alfabtico y unimos el nombre de la cadena la ltimo radical.

3-METIL-5-n-PROPILOCTANO 4)

Selecciona la cadena continua de carbonos ms larga. Al tratar de numerar observamos que a la misma distancia de ambos extremos hay un radical etil, entonces nos basamos en el siguiente radical, eln-butil para empezar a numerar.

Recuerde que el n-butil por tener guin se acomoda de acuerdo a la letra b, y no con la n. 5-n BUTIL-4,7-DIETILDECANO 5)

Al seleccionar la cadena de carbonos continua ms larga observamos que a la misma distancia de cada extremo hay un radical, un metil y un etil, entonces iniciamos la numeracin por el extremo ms cercano al etil ya que es el radical de menor orden alfabtico.

3-ETIL-4-METILHEXANO Ejemplos de nombre a estructura. 6) 3,4,6-TRIMETIL HEPTANO La cadena heptano tiene 7 tomos de carbono. Los numeramos de izquierda a derecha, pero se puede hacer de izquierda a derecha.

Ahora colocamos los radicales en el carbono que les corresponda. Tenga cuidado de colocar el radical por el enlace libre.

Como el carbono forma 4 enlaces, completamos nuestra estructura con los hidrgenos necesarios para que cada uno tenga sus 4 enlaces.

7) 3-METIL-5-ISOPROPILNONANO Nonano es una cadena de 9 carbonos.

Colocamos los radicales

Los radicales pueden acomodarse de diferentes formas, siempre y cuando conserve su estructural. Finalmente completamos con los hidrgenos necesarios para que cada carbono tenga sus 4 enlaces.

8) 5-TER-BUTIL-5-ETILDECANO Decano es una cadena de 10 carbonos.

Los dos radicales de la estructura estnen el mismo carbono por lo tanto se coloca uno arriba y el otro abajo del carbono # 5, indistintamente..

Completamos con los hidrgenos

9) 5-SEC-BUTIL-5-TER-BUTIL-8-METILNONANO Nonano es una cadena de 9 carbonos.

Colocamos los radicales.

Ahora completamos con hidrgeno para que cada carbono tenga 4 enlaces.

10) 5-ISOBUTIL-4-ISOPROPIL-6-n-PROPILDECANO Decano es una cadena de 10 carbonos que numeramos de izquierda derecha.

Colocamos los radicales cuidando de acomodarlos en forma correcta.

Contamos los enlaces para poner los hidrgenos necesarios para completar 4 enlaces a cada carbono.

Presentacin: Nomenclatura de alcanos Utilice el mouse para avanzar en la presntacipn. EJERCICIO 3.2 Lea detenidamente las reglas de nomenclatura y resuelva los siguientes ejercicios aplicando dichas reglas. I. Escriba en una hoja blanca tamao carta, la estructura correcta para cada uno de los siguientes nombres. 1) 3-ETIL-2,3-DIMETILPENTANO 2) 2-METILBUTANO 3) 4-ETIL-2,2,5,6-TETRAMETILHEPTANO 4) 5-TER-BUTIL-3-ETIL-5-ISOPROPILOCTANO 5) 5-SEC-BUTIL-4-n-PROPILNONANO II. Copie las siguientes estructuras en una hoja blanca tamao carta. Seale la cadena principal, su numeracin y escriba el nombre correcto para cada estructura. En la seccin de respuestas puede usted revisar sus resultados.

a)

b)

c)

d)

e)

f)

g)

h)

i)

j)

Revise sus respuestas

TAREA 3.2 Resuelva los siguientes ejercicios y entregue su tarea al profesor en la prxima sesin. I. ESCRIBA LA ESTRUCTURA QUE CORRESPONDA A LOS SIGUIENTES NOMBRES. 1) 3-ETIL-4-ISOPROPIL-5-METILHEPETANO 2) 5-SEC-BUTIL-5-TER-BUTILDECANO 3) 2,3-DIMETLBUTANO 4) 3-METIL-4-n-PROPILOCTANO 5) 4-ETIL-4-ISOBUTIL-7,7-DIMETILNONANO II. ESCRIBA EL NOMBRE CORRECTO DE LAS SIGUIENTES ESTRUCTURAS. SEALE LA CADENA PRINCIPAL Y SU NUMERACIN. a) b)

c) d)

e) f) g)

h)

i)

j)

3.2 Halogenuros de alquilo Propiedades y usos Los halogenuros de alquilo son compuestos conocidos como haluros orgnicos. Tienen la caracterstica de que cuando menos uno de los tomosde hidrgenos ha sido reemplazado por un tomo de halgeno: F, Cl, Br o I. En general los compuestos orgnicos halogenados son txicos y muchos de ellos se han empleado en la agricultura como plaguicidas e insecticidas, pero su uso se ha restringido debido a su alta peligrosidad. La mayora de los haluros orgnicos son sintticos. Los compuestos orgnicos halogenados naturales son raros. La tiroxina, componente de la hormona tiroidea llamada tiroglobulina, es un compuesto que contiene yodo A continuacin se describen las propiedades y usos de algunos de los ms importantes. CLOROFORMO (TRICLORMETANO) CHCl3.-Lquido incoloro, de sabor dulce, olor sofocante, poco soluble en agua, pero muy soluble en alcohol Fue muy utilizado como anestsico, pero actualmente ha sido sustituido por sustancias como el halotano CF3CHClBr, debido a los daos que ocasionaba en el aparato respiratorio y el hgado.

El uso del cloroformo como anestsico ha sido reemplazado debido a su toxicidad.

www.spa-odontologico.com.br/ site/acompanhamen... TETRAFLUOROETILENO (C2F4).- Este compuesto es un alqueno halogenado (tiene un doble enlace carbono-carbono) que se utiliza como materia prima en la fabricacin de tefln, antiadherente para utensilios de cocina debido a que es un buen conductor del calor. Tambin se emplea como recubrimiento de cables de cobre y fibra ptica, en injertos de venas y arterias, adems en vlvulas para el corazn.

El recubrimiento de tefln en los sartenes permite que los alimentos no se pegen y que se requiera menos aceite en su preparacin.

www.hispanodetulsa.com/ news.php?nid=689 CLOROFLUOROCARBUROS (FREONES).- Son compuestos formados por carbono, hidrgeno, flor y cloro. Se utilizan como refrigerantes, en la fabricacin de espumas, como lquidos de limpieza. Han sido reemplazados ya que generan tomos de cloro que en la atmsfera superior daan la capa de ozono. Actualmente en los aerosoles el propelente es el dixido de carbono (CO2) . TETRACLORURO DE CARBONO (CCl4).- Se utiliz mucho en el lavado en seco, pero por sus efectos carcingenos se ha reemplazado por otras sustancias.

El tetracloruro de carbono, por sus efectos cancergenos ha sido reemplazado por otras sustancias en el lavado en seco.

www.juntadeandalucia.es/ gobernacion/opencms/p... Lavado en seco

Nomenclatura de haluros orgnicos Estructuralmente los halogenuros de alquilo son compuestos formados por carbono, hidrgeno, uno o ms tomos de halgeno y enlaces sencillos. La terminacin sistmica de estos compuestos es ANO y por tanto son compuestos saturados. En la nomenclatura sistmica, al seleccionar la cadena principal, el carbono o los carbonos unidos a alguno de los halgenos, deben formar parte de ella. En cuanto a la numeracin:

Se inicia por el extremo ms cercano al halgeno. Si hay dos halgenos y estn a la misma distancia de los extremos, se inicia por el ms cercano al de menor orden alfabtico. Si los halgeno son iguales y estn a la misma distancia, nos basamos en otro halgeno si lo hay o en el radical alquilo ms cercano.

Ejemplos de nomenclatura de haluros orgnicos 1)

Seleccionar la cadena principal que contenga el carbono unido al cloro.

La numeracin de la cadena se inicio por el extremo ms cercano al tomo de cloro. En nombre del compuesto sera: 3-CLORO-4-n-PROPILHEPTANO 2)

Seleccionar la cadena principal que contenga los dos tomos de carbono que estn unidos a un tomo de halgeno (Cl y Br). Como los dos tomos estn a la misma distancia de los extremos, elegimos el de menor orden alfabtico para iniciar la numeracin, o sea el bromo.

Nombrar los radicales en orden alfabtico: 2-BROMO-6-CLORO-4-ISOBUTILHEPTANO 3)

Seleccionar la cadena principal que contenga los carbonos unidos a tomos de halgenos. Al numerar, como los bromos estn a igual distancia de los extremos, iniciar la numeracin por el ms cercano al cloro.

3.6-DIBROMO-5-n-BUTIL-3-CLOROOCTANO

4)

Seleccionar la cadena continua de carbonos ms larga que incluya los carbonos unidos a los halgenos. Iniciamos la numeracin por el extremo del cloro porque est ms cerca que el bromo.

7-BROMO-5-SEC-BUTIL-1-CLORO-5-METIL-2-n-PROPILOCTANO

5)

En esta estructura hay yodo y flor. La cadena principal es la mas larga y que contenga los carbonos unidos al yodo y al flor. Iniciamos la numeracin por el extremo ms cercano al flor.

2-FLOR-3-ISOPROPIL-7-METIL-5-YODONONANO 6)

Seleccionamos la cadena continua de carbonos ms larga que contenga los carbonos unidos a tomos de halgenos. Para la numeracin hay halgenos en ambos extremos, pero como en el de la derecha hay 3 y en el de la izquierda dos, empezamos por la derecha.

1,1-DIBROMO-3-TER-BUTIL-5,5-DICLORO-1-YODOPENTANO

Ejemplos de nombre a frmula 7) 1,3,3,5-TETRACLORO-4-ISOBUTILHEXANO La cadena tiene 6 carbonos que por acuerdo, numeramos de izquierdaa derecha.

Colocamos los tomos de halgenos y el radical isobutil en los carbonos sealados.

Completamos la estructura con los hidrgenos necesarios para que cada carbono tenga 4 enlaces.

8) 2-SEC-BUTIL-1,4-DIFLUORBUTANO

Butano es una cadena de 4 carbonos.

Colocamos los radicales.

y completamos con los hidrgenos.

9) 1-BROMO-5-TER-BUTIL-4,6-DIYODONONANO

10) 3-BROMO-2,3,5-TRICLOROOCTANO

EJERCICIO 3.3 Resuelva los siguientes ejercicios en hojas blancas tamao carta. Puede revisar sus resultados en la seccin de ejercicios resueltos al final del captulo. I. Escriba la estructura que corresponda a los siguientes nombres. 1) 2-BROMO-3-CLOROPENTANO 2) 3,3,6,7-TETRACLORO-4-ISOBUTILOCTANO 3) 3-SEC-BUTIL-5-TER-BUTIL-1,6-DIYODONONANO 4) CLORURO DE ISOBUTILO II. Escriba el nombre que corresponda a las siguientes estructuras.Seale la cadena principal y su numeracin en cada caso. a) b)

c)

d)

e)

f)

Revise sus respuestas

TAREA 3.3 Resuelva los siguientes ejercicios en forma clara y ordenada. Enve los nombres de las estructuras al correo electrnico del profesor y entregue sus estructuras y sus procedimientos en hojas blancas tamao carta en la prxima sesin. I. ESCRIBA LA ESTRUCTURA QUE CORRESPONDA A LOS SIGUIENTE NOMBRES. 1) 2,3,7-TRIBROMO-5,5-DICLOROHEPTANO 2) 4-SEC-BUTIL-2-n-PROPIL-1-YDOOOCTANO 3) 2-BROMO-4-TERBUTIL-3,5-DICLOROHEXANO 4) CLORURO DE n-BUTILO II. ESCRIBA EL NOMBRE CORRECTO DE LAS SIGUIENTE ESTRUCTURAS. SEALE LA CADENA PRINCIPAL Y SU NUMERACIN. a) b)

c)

d)

e)

f)

3.3 Alquenos Los alquenos son compuestos insaturados que contienen en su estructura cuando menos un doble enlace carbono-carbono.

Frmula general: CnH2n Por lo tanto, los alquenos sin sustituyentes tienen el doble de hidrgenos que carbonos. La terminacin sistmica de los alquenos es ENO. El ms sencillo de los alquenos es el eteno, conocido ms ampliamente como etileno, su nombre comn. La mayor parte de los alquenos se obtienen del petrleo crudo y mediante la deshidrogenacin de los alcanos.

Propiedades y usos

Los primeros tres compuestos, eteno (etileno), propeno y buteno, son gaseosos atemperatura ambiente; los siguientes son lquidos hasta los que tienen ms de 16 carbonos que son slidos. Sonrelativamente poco solubles en agua, pero solubles en cido sulfrico concentrado y en solventes no polares. Su densidad, punto de fusin y de ebullicin se elevan conforme aumenta el peso molecular. El uso ms importante de los alquenos es como materia prima para la elaboracin de plsticos.

Alquenos de importancia.El etileno o eteno es un gas incoloro, inspido y de olor etreo cuya frmula es CH2=CH2. Se usan grandes cantidades de etileno (eteno) para la obtencin del polietileno, que es un polmero. (sustancia formada por miles de molculas ms pequeas que se conocen como monmeros). Por ejemplo del polietileno el monmero es el etileno. El polietileno es un compuesto utilizado en la fabricacin de envolturas, recipiente, fibras, moldes, etc.. El etileno es utilizado en la maduracin de frutos verdes como pias y tomates. En la antigedad se utiliz como anestsico (mezclado con oxgeno) y en la fabricacin del gas mostaza (utilizado como gas de combate). El propeno,(nombre comn propileno), se utiliza para elaborar polipropilenoy otros plsticos, alcohol isoproplico (utilizado para fricciones) y otros productos qumicos.

Varias feromonas u hormonas sexuales de insectos, son alquenos. Los carotenos y la vitamina A, constituyentes de los vegetales amarillos como la zanahoria, y que son utilizados por los bastoncillos visuales de los ojos, tambin son alquenos. El licopeno, pigmento rojo del jitomate, es un alqueno. Las xantinas colorantes amarillos del maz y la yema de huevo, tambin son alquenos. . El tefln es muy resistente a las acciones qumicas y a las temperaturas altas, se elabora a partir de tetrafluoroetileno utilizando perxido de hidrgeno como catalizador.

3.4 Alquinos Los alquinos son hidrocarburos insaturados que contienen en su estructura cuando menos un triple enlace carbono-carbono.

Frmula general: CnH2n-2 La terminacin sistmica de los alquinos es INO. El ms sencillo de los alquinos tiene dos carbonos y su nombre comn es acetileno, su nombre sistmico etino.

Propiedades fsicas y usos de los alquinos.

Los tres primeros alquinos son gaseosos en condiciones normales, del cuarto al decimoquinto son lquidos y los que tienen 16 o ms tomos de carbono son slidos. La densidad de los alquinos aumenta conforme aumenta el peso molecular.

Alquinos importantes.El ms importante de ellos es el acetileno utilizado en la elaboracin de materiales como hule, cueros artificiales, plsticos etc. Tambin se usa como combustible en el soplete oxiacetilnico en la soldadura y para cortar metales.

Nomenclatura de alquenos.En la seleccin de la cadena ms larga, los carbonos que forman el doble enlace, siempre deben formar parte de la cadena principal y la numeracin se inicia por el extremo ms cercano al enlace doble. Al escribir el nombre de la cadena de acuerdo al nmero de tomo de carbonos, se antepone el nmero ms chico de los dos tomos con el enlace doble y al final se escribe la terminacin ENO. Ejemplos: 1)

La cadena principal incluye los carbonos que forman el doble enlace y la numeracin se inicia por el extremo ms cercano al doble enlace. El nombre sera entonces: 3-METIL-1-HEPTENO El alcano de 7 carbonos seria heptano, cambiamos la terminacin ano por eno y como el doble enlace est entre los carbonos 1 y 2, se antepone el nmero 1 a la extensin de la cadena. 2)

Seleccionamos la cadena ms larga que contenga el doble enlace e iniciamos la numeracin por el extremo ms cercano al doble enlace.

6-ETIL-4-ISOPROPIL-7-METIL-3-OCTENO 3)

En los compuestos insaturados halogenados, como es el caso de este alqueno, el doble enlace tiene preferencia sobre el halgeno. El carbono del halgeno debe incluirse en la

cadena, pero la numeracin se inicia por el extremo ms cercano al doble enlace, independientemente de la posicin del halgeno o los halgenos presentes en la cadena.

6-n-BUTIL-6-TER-BUTIL-9-CLORO-3-DECENO 4)

Seleccionamos la cadena ms larga que contenga los carbonos unidos al bromo y los carbonos que forman el doble enlace.

2,6-DIBROMO-3-SEC-BUTIL-5-n-PROPIL-2-HEXENO 5)

Seleccionamos la cadena ms larga que contenga los carbonos del doble enlace y numeramos a partir de la derecha que es donde est el doble enlace.

1-PENTENO Ejemplos de nombre a frmula 6) 3.4-DIMETIL-2-HEPTENO La cadena tiene 7 carbonos y el doble enlace est entre los carbonos 2 y 3.

Colocamos los radicales y completamos los 4 enlaces del carbono con los hidrgenos.

7) 1-BROMO-6-SEC-BUTIL-8-CLORO-3-ETIL-4-OCTENO La cadena tiene 8 carbonos con un doble enlace entre el 4 y el 5.

Colocamos los radicales y completamos los hidrgenos.

8) 4CLORO-3-ISOBUTIL-2-n-PROPIL-1-BUTENO Es una cadena de 4 carbonos con un doble enlace entre los carbonos 1 y 2.

Colocamos los radicales y completamos hidrgenos.

9) 5-SEC-BUTIL-3-TER-BUTIL-6-CLORO-2-HEXENO

La cadena tiene seis carbonos con un doble enlace entre los carbonos dos y tres. Ahora colocamos los radicales y completamos los 4 enlaces del carbono con hidrgenos.

10) 2,4-DIMETIL-1-PENTENO

Nomenclatura de alquinos.En la seleccin de la cadena ms larga, los carbonos que forman triple enlace, siempre deben formar parte de la cadena principal y la numeracin se inicia por el extremo ms cercano al enlace triple. Al escribir el nombre de la cadena de acuerdo al nmero de tomo de carbonos, se antepone el nmero ms chico de los dos tomos con el enlace triple y al final se escribe la terminacin INO.

1)

Seleccionamos la cadena contina ms larga que contenga los carbonos con triple enlace, empezando la numeracin por el extremo ms cercano al triple enlace. Nombramos los radicales en orden alfabtico y la longitud de la cadena con terminacin INO, anteponiendo el nmero ms pequeo de los carbonos unidos con enlace triple.

6-ETIL-3-METIL-3-NONINO 2)

Seleccionamos la cadena contina de carbonos ms larga que contenga los carbonos con el triple enlace y el carbono unido al cloro. Aunque haya una cadena ms larga, si se excluye el carbono unido al cloro, es incorrecta.. El nombre del compuesto es:

7-CLORO-6-ETIL-6-METIL-1-HEPTINO 3)

En este caso la cadena continua de carbonos ms larga es horizontal y contiene los carbonos del triple enlace y el carbono unido al bromo. El nombre del compuesto es: 9-BROMO-7-ISOPROPIL-3-METIL-4-NONINO 4)

6-n-BUTIL-7-CLORO-7-METIL-3-NONINO 5)

8-ETIL-9,9-DIMETIL-4-DECINO 6)

En este caso, el triple enlace est a la misma distancia de ambos extremos, por lo tanto empezamos a numerar por el extremo que tiene el bromo que es de menor orden alfabtico que el cloro. El nombre es: 1-BROMO-5-SEC-BUTIL-6-CLORO-2-n-PROPIL3-HEXINO Ejemplos de nombre a frmula 7) 3-n-BUTIL-6-TER-BUTIL-7-YODO-1-OCTINO

La cadena tiene ocho carbonos. Como el nombre es 1-octino tiene un triple enlace entre los carbonos 1 y 2. Se colocan los radicales en las posiciones sealadas y completamos con hidrgeno para que cada carbono tenga 4 enlaces.

8) 9-BROMO-9-CLORO-5-ISOBUTIL-7-ISOPROPIL2-METIL-3-DECINO La cadena tiente 10 carbonos y el triple enlace est entre 3 y 4 porque el nmero 3 antecede a la palabra decino.

9) 1-BROMO-5-n-BUTIL-7-CLORO-7-METIL-1-NONINO Es una cadena de nueve carbonos con un triple enlace entre los carbonos 1 y 2.

10) 7-CLORO-6-ETIL-6-ISOPROPIL-2-YODO-3-HEPTINO

La cadena tiene 7 tomos de carbono con un triple enlace en los carbonos 3 y 4. Recuerde que siempre se utiliza para indicar la posicin del nmero ms pequeo. Una posicin 4, por ejemplo, indicara que el triple enlace est entre 4 y 5.

EJERCICIO 3.4.I. En una hoja blanca tamao carta, escriba la estructura que corresponda a los siguientes nombres.Indique entre parntesis si es un alqueno o un alquino. 1) 2-METIL-2-BUTENO 2) 4-ETIL-3-n-PROPIL-1-OCTENO 3) 2,7-DIBROMO-5-SEC-BUTIL-3-HEPTINO 4) 3-ISOPROPIL-5-METIL-1-HEXINO 5) 3-TER-BUTIL-2-CLORO-5-ISOPROPIL-4-NONENO 6) 5-ETIL-5-ISOBUTIL-3-OCTINO 7) 2,3,3,4-TETRAMETIL-1-PENTENO 8) 2-BROMO-6-n-BUTIL-5-TER-BUTIL-2-DECENO 9) 1-BROMO2-BUTINO 10) 4-n-BUTIL-1-CLORO-8-ETIL-3-n-PROPIL-5-DECINO II. Escriba el nombre que corresponda las siguientes estructuras. Seale la cadena principal y su numeracinIndique entre parntesis si el compuestos es un alqueno un alquino. a) b)

c) e)

d) f)

g)

h)

i)

j)

Revise sus respuestas

TAREA 3.4 Resuelva en hojas blancas tamao carta los siguientes ejercicios y entrguelos a su profesor en la prxima sesin. I. ESCRIBA LA ESTRUCTURA QUE CORRESPONDA A LOS SIGUIENTES NOMBRES. INDIQUE ENTRE PARNTESIS SI EL COMPUESTOS ES UN ALQUENO O UN ALQUINO. 1) 1-BROMO-3-TER-BUTIL-2-PENTENO 2) 3-ISOPROPIL-4-METIL-1-HEXINO 3) 2-n-BUTIL-3-ISOBUTIL-1-CLORO-4-OCTINO 4) 4.6-DIBROMO-4-SEC-BUTIL-2-HEPTENO 5) 1,4-DICLORO-2-BUTINO II. ESCRIBA EL NOMBRE QUE CORRESPONDA A LAS SIGUIENTES ESTRUCTURAS. SEALE LA CADENA PRINCIPAL Y SU NUMERACIN E INDIQUE ENTRE PARNTESIS SI EL COMPUESTOS ES ALQUENO O ALQUINO.

a)

b)

c)

d)

e)

f)

EJERCICIO 3.5 |. Escriba la estructura que corresponda a los siguientes nombres indicando entre parntesis el tipo de compuesto (alcano, alqueno, alquino o haluro orgnico). 1) CLORURO DE ISOBUTILO 2) ACETILENO 3) n-PROPANO 4) ETILENO 5) 4-SEC-BUTIL-2-METIL-7-YODO-3-HEPTENO 6) 4-TER-BUTIL-3,4-DIETILOCTANO 7) 3-BROMO-2-CLORO-2-METILPENTANO 8) 4-n-BUTIL-6-SECBUTIL-7-METIL-2-DECINO 9) 4-CLORO-2-n-PROPIL-1-BUTENO 10) 1-BROMO-4,5-DIMETIL-2-HEXINO II. Escriba el nombre que corresponda alas siguientes estructuras indicando entre parntesis el tipo de compuesto (alcano, alqueno, alquino o haluro orgnico.

a)

b)

c)

d)

e)

f)

g)

h)

i)

j)

Revise sus respuestas

Conteste la actividad III 2. 3.5 Hidrocarburo

Hidrocarburos cclicos (de cadena cerrada)

Qu son?
Son hidrocarburos de cadena cerrada. Los ciclos tambin pueden presentar insaturaciones.

Cmo se nombran?
Los hidrocarburos cclicos se nombran igual que los hidrocarburos (alcanos, alquenos o alquinos) del mismo nmero de tomos de carbono, pero anteponiendo el prefijo "ciclo-".

ciclobutano

Si el ciclo tiene varios sustituyentes se numeran de forma que reciban los localizadores ms bajos, y se ordenan por orden alfabtico. En caso de que haya varias opciones decidir el orden de preferencia alfabtico de los radicales.

1-etil-3-metil-5-propilciclohexano En el caso de anillos con insaturaciones, los carbonos se numeran de modo que dichos enlaces tengan los nmeros localizadores ms bajos.

3,4,5-trimetilciclohexeno Si el compuesto cclico tiene cadenas laterales ms o menos extensas, conviene nombrarlo como derivado de una cadena lateral. En estos casos, los hidrocarburos cclicos se nombran como radicales con las terminaciones "-il", "enil", o "-inil".

3-ciclohexil-4-ciclopentil-2-metilhexano

Si nos dan la frmula

Sita los localizadores sobre los carbonos del ciclo teniendo en cuenta que debes conseguir los valores ms bajos para los mismos. Nombra los radicales, con los correspondientes localizadores, por orden alfabtico seguidos del nombre del hidrocarburo de igual nmero de carbonos del ciclo, precedido del prefijo ciclo-.

Si nos dan el nombre

Sobre el ciclo de tomos de carbono sita los radicales a partir de los localizadores. Si hay un doble enlace se comienza a contar a partir del mismo. Por ltimo completa el

esqueleto de carbonos con los hidrgenos.

Ejemplos

ciclopropano

ciclobutano

ciclopentano

ciclohexano

ciclohexeno

1,5-ciclooctadieno

1,1,2-trimetilciclopentano

4-etil-4,5-dimetilciclohexeno

Los hidrocarburos cclicos son hidrocarburos de cadena cerrada. Los ciclos tambin pueden presentar insaturaciones. Los hidrocarburos cclicos se nombran igual que los hidrocarburos (alcanos, alquenos o alquinos) del mismo nmero de tomos de carbono, pero anteponiendo el prefijo "ciclo-". Algunos ejemplos:

Ciclobutano

1-etil-3-metil-5-propilciclohexano

3,4,5-trimetilciclohexeno

3-ciclohexil-4-ciclopentil-2-metilhexano

COMPUESTOS OXIGENADOS Los derivados oxigenados de los hidrocarburos son compuestos orgnicos en cuyas molculas existen grupos funcionales que contienen tomos de oxgeno. Los compuestos oxigenados ms importantes son: alcoholes, teres y fenoles, cuyo grupo funcional contiene el enlace C ? O; aldehdos y cetonas, que presentan un enlace doble C = O, y cidos carboxlicos y steres, que contienen los dos tipos de enlace.

Alcoholes
Los alcoholes son derivados de los hidrocarburos en los que se ha sustituido uno o ms tomos de hidrgeno por el grupo hidroxilo (?OH). Para nombrarlos se sustituye la terminacin -o del hidrocarburo del que proceden por -ol. Al numerar la cadena principal se comienza por un extremo, de forma que al grupo ?OH le corresponda el nmero ms bajo posible:

Si en la molcula hay ms de un grupo ?OH (polialcoholes), se utilizan las terminaciones -diol, -triol, etctera, indicando con nmeros la posicin de los grupos ? OH.

Cuando la funcin alcohol no es prioritaria, se nombra con el prefijo hidroxi- indicando delante su posicin en la cadena.

teres
Los teres son compuestos formados por dos radicales alifticos o aromticos unidos por un puente de oxgeno ?O?. Se nombran anteponiendo a la palabra ter la denominacin de los dos radicales ordenados alfabticamente. Si los radicales son idnticos, se utiliza el prefijo di-.

Pueden nombrarse tambin como derivados de un hidrocarburo cuando se sustituye un tomo de hidrgeno por un radical alcoxi o fenoxi.

Fenoles
Los fenoles son derivados del benceno en el que se han sustituido uno o ms tomos del anillo por grupos ?OH. Se nombran como los alcoholes o como los derivados del benceno utilizando el prefijo hidroxi-.

Aldehdos
Los aldehdos son compuestos que poseen el grupo funcional ?CHO. Se nombran sustituyendo la terminacin -o del hidrocarburo del que proceden por el sufijo -al.

Se empieza a numerar la cadena principal por el extremo donde se encuentra el grupo aldehdo. Si en el compuesto hay otros grupos funcionales con prioridad sobre el aldehdo, a ste se le considera un sustituyente y se le nombra con el prefijo formil-.

Cetonas
Las cetonas contienen el grupo funcional ?CO. Este grupo est unido a dos radicales que pueden ser iguales o diferentes. Se nombran sustituyendo la terminacin -o del hidrocarburo correspondiente por el sufijo -ona. La posicin del grupo carbonilo se indica, si es necesario, anteponiendo al nombre un nmero que indique su posicin en la cadena. La numeracin de la cadena principal se hace de forma que al tomo de carbono cetnico le corresponda el nmero ms bajo:

Cuando la funcin cetona no es prioritaria, se emplea el prefijo oxo- para designar al grupo carbonilo.

cidos carboxlicos
Los cidos carboxlicos son compuestos que tienen en su molcula el grupo carboxilo ? COOH. Se nombran como el hidrocarburo correspondiente del mismo nmero de tomos de carbono sustituyendo la terminacin -o por el sufijo -oico y aadiendo el trmino cido. Algunos de estos compuestos tienen nombres especficos.

Cuando se trata de cidos derivados de hidrocarburos cclicos o aromticos se utiliza la terminacin -carboxlico.

steres

Los steres son compuestos que se forman por sustitucin del grupo ?OH de un cido carboxlico por un grupo ?O?R. Se nombran cambiando la terminacin -oico del cido del cual proceden por -oato seguido del nombre del radical. CH3?CH2?CO?O?C6H5 propanoato de fenilo Cuando el grupo ster no es el grupo funcional principal, se le considera un sustituyente y se nombra con el sufijo -alcoxicarbonil.