FISA AMINE BAC. 2005-2006 Proprietati fizice.Proprietati chimice: evidentierea caracterului bazic,reactii de alchilare ,acilare . Utilizari .

Proprietati fizice : Aminele alifatice inferioare sunt gaze sau lichide volatile la temperatura camerei cu miros de amoniac,cele superioare sunt solide iar cele intermediare sunt lichide cu miros de peste alterat Punctele de fierbere cresc pentru fiecare serie omoloaga a aminelor primare,secundare si tertiare. CH3NH2: -6 < CH3CH2NH2 :+17 < CH3 (CH2)2 NH2:+49 p.f. etan (-89 ) < cloroetan (+12) < etilamina (+17).Punctele de fierbere ale aminelor sunt mai mari fata de alcani,derivati halogenati deoarece intre molecule se formeaza ineractii de tip legatura de hidrogen. p.f. metanol(+65) > metilamina (-6) :P.F. la amine sunt mai mici decat la alcooli deoarece azotul fiind mai putin electronegativ decat oxigenul genereaza legaturi de hidrogen mai slabe.Intre moleculele de amine tertiare nu se formeaza legaturi de H de aceea au PF mici comparabile cu ale alcanilor cu aceeasi masa moleculara.Ex:trimetilamina (+3, M=59) si izobutan (-15 ,M=58 ). Aminele inferioare sunt solubile in apa deoarece formeaza legaturi de hidrogen cu moleculele de apa,asemanator amoniacului,aminele aromatice sunt partial solubile in apa:radicalul hidrocarbonat impiedica solubilizarea totala.Aminele aromatice si cele alifatice superioare sunt solubile in solventi organici. Proprietati chimice :Caracterul bazic:in solutie aminele ionizeaza ca si NH3 acceptand protoni H+ pe care ii fixeaza la perechea de electroni neparticipanta de la atomul de N,printr-o legatura covalent-coor dinativa: R-NH2 + H-OH [R-NH3]+ + HO CH3 -NH2 + H-OH [ CH3 -NH3]+ + HO metilamina ion metilamoniu La aminele aromatice protonul se fixeaza mai greu ,anilina nu se dizolva complet in apa ,perechea de electroni de la atomul de N este delocalizata sub influenta nucleului aromatic. Bazicitatea aminelor creste in ordinea: amine aromatice <<NH3 < amine primare < amine secundare REACTIA CU ACIZII ( HCl ,H2SO4 ) : formeaza saruri de alchil amoniu : CH3 -NH2 + HCl [ CH3 -NH3]+ Cl clorura de metilamoniu C6H5-NH2 +HCl [ C6H5-NH3+]Cl- clorura de fenilamoniu,compus ionicsare solubila in apa ,prin aceasta reactie se solubilizeaza aminele insolubile in apa . Aminele se regenereaza din sarurile lor prin tratare cu baze tari : [ CH3 -NH3]+ Cl + KOH CH3 -NH2 + KCl + H2O [ C6H5-NH3+]Cl- + NaOH C6H5-NH2 + NaCl + H2O Reactii de alchilare :este reactia in care se introduc radicali alchil:R la atomul de N,din molecula aminei.Prin incalzirea sub presiune a unei amine primare in prezenta de etanol,cu R-Cl se obtine un amestec de amine primare,secundare,tertiare si saruri cuaternare de amoniu. C6H5-NH2 +CH3Cl C6H5-NH2-CH3]+Cl- clorura de fenilmetilamoniu C6H5-NH2-CH3]+Cl- + NH3 C6H5-NH-CH3 + NH4Cl : N-metilanilina REACTII de acilare a aminelor primare si secundare : este reactia de inlcuire a unui atom de H din gruparea functionala amino cu o grupa acil : -CO-R. Reactia de acilare poate avea loc cu : acizi carboxilici la T ridicate sau cloruri acide,anhidride acide la T camerei.Se obtin amine acilate numite si amide N-substituite . CH3CO-Cl + H2N-C6H5 CH3CO-HN-C6H5 (N-etanoilanilina sau acetanilida )+HCl CH3CO-Cl + CH3 -HN-C6H5 CH3CO-N-C6H5 (N,N-fenilmetilacetamida )+HCl Prin reactia de acilare aminele isi pierd caracterul bazic devin amide care au caracter neutru.Este utilizata pentru protejarea grupei amino in procesele chimice in care aceasta ar putea fi afectata:nitrare,oxi dare,halogenare.Ex:p-toluidina acid p-aminobenzoic(VITAMINA H) APLICATIE: scrie reactiile din transformarile : p-toluidina N-acetil-p-toluidinaacid N-acetil-p-aminobenzoicacid p-aminobenzoic UTILIZARI :obtinerea de COLORANTI (anilina)STABILIZATORI-sub.care opresc (intarzie) deteriorarea substantelor;sunt utilizati pentru petrol,mancare,cosmetice si polimeri sintetici MEDICAMENTE:aminele si derivatii lor sunt utilizati ca tranchilizante,analgezice si bactericide ,tratarea bolilor tropicale:malaria,boala somnului ..dietilamina este folosit pentru obtinerea anestezicului local novocaina.

Aplicatii : I.1.Alege cuvantul din paranteza care corespunzator unei afirmatii corecte : a)Pentru formula moleculara : C4H11N corespund (patru /cinci )amine primare. b)Anilina este o amina (alifatica /aromatica). c)Anilina este o baza mai (tare/ slaba ) fata de dimetilamina. d)Aminele se regenereaza din sarurile lor prin tratare cu (baze tari / acizi tari). e)Sarurile de alchilamoniu sunt substante (covalente/ionice) solubile in apa. f)Trimetilamina (prezinta/nu prezinta reactie de alchilare) cu derivati halogenati . g)Prin reactia de acilare aminele (isi pierd/ nu isi pierd ) caracterul bazic. 2.Scrie si denumeste aminele cu formula moleculara : a)C7H9N (idicatie:5 amine cu nucleu aromatic ) b)C4H11N (idicatie:9 amine alifatice ) 3.Scrie reactiile etil aminei cu : a)HCl ,b)CH3Cl (in exces) c) CH3COCl 4)Denumeste produsii de reactie obtinuti in exercitiul 3 . 5)Obine din anilina : a)p-bromoanilina ; b) N,N-dietilanilina ; c) acid p-aminobenzoic(vitamina H) 6)Determina formula moleculara a monoaminei cu un continut de 45,16 % N .Modeleza si desumeste izomerii de tip amina primara . 7)Alege afirmatiile corecte referitoare la anilina : a)este o substanta solida ; b)este o baza mai slaba decat metilamina ; c)nu se dizolva in apa , d)in prezenta oxigenului din aer se coloreaza in galben-brun ,datorita unui proces de oxidare . e)este o amina aromatica ; f)este o amina primara ; g)clorhidratul anilinei (clorura de fenilamoniu) este solubila in apa h)este utilizata pentru obtinerea de : coloranti,detergenti,medicamente ; 8)Determina formulele plane ale compusilor : A,B,C,D din schema : A + HCl B + NH3 C +CH3Cl (amina in exces) D b)Denumeste A,B,C,D 9)Ce masa de acetanilida se obtine din 38,75g anilina de puritate 96 % ? Dar daca reactia are loc cu randament de 80% ? 10)Din clorura de metil si NH2 se obtine un amestec de metilamina,dimetilamina,trimetilamina si clorura de tetrametilamoniu in raport molar de : 3:2:2:1 .Ce masa de clorura de metil se consuma pentru obtinerea unui amestec de compusi cu masa de 87,5 g ? 11)Indica etapele necesare transformarilor : a)toluen ------- benzilamina ;b) propena ------ 2propilamina ; c) anilina ------- acid p-aminobenzensulfonic ; d) anilina ------ N,N dimetilanilina e)etena --------bromura de tetraetilamoniu , f)toluen ------ 4amino-2bromotoluen 12)Un amestec echimolecular format din ele izomere cu formula moleculara :C3H9N se alchileaza pana la saruri cuaternare de amoniu .Daca se folosesc 18 moli clorometan .Determina numarul de moli de amine din amestecul supus alchilarii .

13.O substanta A are 76,58%C , 6,383%H si 6 atomi de C in molecoula .La nitrare trece in compusul B iar prin hidrogenare in C.Scrie si denumeste izomerii amina corespunzatori compusului C .