Clase de estereoqumica 2007

Objetos quirales Cules de los siguientes objetos son quirales?

Clase de estereoqumica 2007

Las molculas pueden ser quirales o aquirales:

H C l

H C l

H C l

H C l

H Cl

Cl H

C l H

H C l

c -1 -d lo c lo e ta o is ,2 ic ro ic p n n

trans-1,2-diclorociclopentano

(aquiral)

(quiral)

Esto significa que hay dos trans-1,2-diclorociclopentanos

Clase de estereoqumica 2007

Cul es el origen de la quiralidad en los compuestos orgnicos? C asimtrico
H C Cl Cl Cl Cl Cl H C Cl Cl H C H Br H Br H C Cl

C H3 C C H 3C H 2 H Br H Br

C H3 C C H 2C H 3

(imagen idntica: si la imagen especular se rota en 104 alrededor de un eje vertical se obtiene la estructura inicial)

(imagen idntica: ver demostracion en proxima pgina)

(imagen distinta: o sea la presencia de 4 sustituyentes diferente en un C tetradrico genera asimetra)

Clase de estereoqumica 2007

Primero la imagen especular se gira hacia adelante alrededor de un eje horizontal. Eso deja al H que estaba hacia atrs en la posicin superior y a los tomos de Br y Cl por detrs del plano. Luego se gira 180 alrededor de un eje vertical. La molcula es idntica a la original.

Clase de estereoqumica 2007

Reglas: Si un compuesto no tiene C asimtricos, por lo general es aquiral Si un compuesto tiene un C asimtrico, siempre es quiral Si un compuesto tiene ms de un C asimtrico, puede ser quiral o no

Clase de estereoqumica 2007

H OH

Identificar centros quirales o C asimtricos

6 5 4 1 2

* CH CH 3 *

*
H

Cl

Cualquier molcula con plano interno de simetra no es quiral aun si tiene C quirales cul de estas molculas es quiral?:
H H C l

C l

* * Aquiral

OH CH2 * CH CHO OH

* * quiral

c -1 -d lo c lo e ta o is ,2 ic ro ic p n n

quiral

(aquiral) Es decir hay dos 2,3-dihidroxipropanales y dos biciclo[2.2.1]heptanonas

Clase de estereoqumica 2007

Cuales de las siguientes molculas son quirales?

Clase de estereoqumica 2007

Hay dos 2,3-dihidroxipropanales y dos biciclo[2.2.1]heptanonas, que difieren entre s solamente en la distribucin de grupos alrededor del C asimtrico:
C O H H C 2O O H H H C O H O H C 2O H H H

O O

La distribucin de tomos alrededor del centro asimtrico se llama configuracin. Cmo se puede describir la relacin entre los dos 2,3-dihidroxipropanales y las dos biciclo[2.2.1]heptanonas? Las dos estructuras de cada compuesto tienen en comn la misma frmula molecular: C3H6O3 y C7H10 Compuestos distintos que tienen la misma frmula molecular se denominan ismeros

Clase de estereoqumica 2007

C O H H C 2O O H H H C O H O H C 2O H H H

O O

ismeros Ismeros Ismeros estructurales

(posicin, funcin, esqueleto)

ismeros

Estereoismeros

CH3CH2CH2CH3 y CH3CH(CH3)CH3 (esqueleto) CH3-CHCl- CH3 y CH3 CH2 CH2Cl (posicin) CH3-CO-CH3 y CH3-CH2-CHO (funcin)

Clase de estereoqumica 2007

Los ismeros que se diferencian nicamente en la posicin espacial de sus tomos se llaman estereoismeros

CH3 CH CH CH3

CH CH CH3 CH3

CH CH2 CH3 CH2

trans-2-buteno

cis-2-buteno

1-buteno

estereoismeros ismeros estructurales

Clase de estereoqumica 2007

estereoismeros Los tres pares de compuestos siguientes son entre s La nica diferencia entre ellos es la configuracion alrededor de uno o ms C asintricos
C O H H C 2O O H H H C O H O H C 2O H H H
CH3 CH3 C H Br C H2CH3

O O

C CH3CH2

H Br

enantimeros

enantimeros

enantimeros

Los estereoismeros que son imgenes especulares uno del otro se llaman enantimeros

Estos estereoismeros no son enantimeros entre s

Clase de estereoqumica 2007

Propiedades de los enantimeros: Son idnticos en casi todo (reactividad, densidad, punto de fusin, etc.). Los compuestos quirales poseen actividad ptica (giran el plano de la luz polarizada). Cada enantimero gira el plano en exactamente el ngulo opuesto: 2-butanol
C H3 C H OH C H 2C H 3 C H 3C H 2 CH3 C H OH

+13.5

-13.5

Mezcla racmica: es una mezcla que contiene cantidades iguales de los dos enantimeros nula La actividad ptica de una mezcla racmica debe ser ..

Clase de estereoqumica 2007

Cmo describir las estructuras de los enantimeros?
COOH C OH H CH3 = HO COOH C CH3 H = HO COOH C CH3 acido(S)-lactico H

CO O H H C C H
3

O H

Proyeccin de Fischer

acido(S)-lactico

a c id o ( R ) - la c t ic o

las lneas horizontales describen enlaces proyectados hacia delante y las verticales enlaces proyectados hacia atrs Qu relacin estereoqumica hay entre los siguientes compuestos?: (C2, C3 y C4 son asimtricos)
H C H H H O OH Cl Cl C OH H2 H C HO H H O H Cl Cl C OH H2 H C HO Cl Cl O H H H C OH H2 H C H Cl Cl O OH H H C OH H2

A y C son enantimeros B y D son enantimeros B y C no son enantimeros A y B o D son ismeros pero no enantimeros

Cmo se describe la relacin entre estereoismeros que no son enantimeros entre s?

Clase de estereoqumica 2006

Dos estereoismeros que no son enantimeros se llaman diasteremeros:
CH3 CH CH CH3

CH CH CH3 CH3

cis-2-buteno

trans-2-buteno

diasteremeros
H C H H H H C HO H H

diasteremeros

O OH Cl Cl

O H Cl Cl

H C HO Cl Cl

O H H H

H C H Cl Cl

O OH H H

C OH H2

C OH H2

C OH H2

C OH H2

A B C D A - Di En Di B Di - Di En C En Di - Di D Di En Di -

Clase de estereoqumica 2006

Todos los ismeros

Ismeros estructurales
(posicin, funcin, esqueleto)

Estereoismeros

Enantimeros

Diasteremeros

Ismeros geomtricos (cis y trans)

Otros diasteremeros (2 o ms C quirales)