FENOLES, ALDEHIDOS Y AMIDAS

ASTRID OBREGON WINIFER FLOREZ GUILLERMO BUSTAMANTE JABIB MENDOZA RAMIRO CARDENAS

CENTRO INCA LTDA LABORATORIO INDUSTRIAL Y ADMON DE PERSONAL MODULO: PROCESOS QUIMICOS CODIGO 165 BARRANQUILLA 2013

FENOLES, ALDEHIDOS Y AMIDAS

ASTRID OBREGON WINIFER FLOREZ GUILLERMO BUSTAMANTE JABIB MENDOZA RAMIRO CARDENAS

Orientador JAIRO BENAVIDES

Trabajo de Formacin Tcnica

CENTRO INCA LTDA LABORATORIO INDUSTRIAL Y ADMON DE PERSONAL MODULO: PROCESOS QUIMICOS CODIGO 165 BARRANQUILLA 2013

TABLA DE CONTENIDO

Pg. INTRODUCCION 1. OBJETIVOS 1.1. OBJETIVO GENERAL 1.2. OBJETIVOS ESPECIFICOS 2. MARCO TEORICO 3. CONCLUSION BIBLIOGRAFIA 5 5 5 6 19 20

INTRODUCCION

Los compuestos orgnicos tambin son llamados qumica orgnica, ciertamente este es un trmino bastante generalizado que pretende explicar la qumica de los compuestos que contienen carbono, excepto los carbonatos, cianuros y xidos de carbono. Muchas veces se crey que los compuestos llamados orgnicos se producan solamente en los seres vivos como consecuencia de una fuerza vital que operaba en ellos, creencia que encontraba mucho apoyo ya que nadie haba sintetizado algn compuesto orgnico en un laboratorio. Sin embargo en 1828, el qumico alemn Friedrich Wohler (1800-1882) puso fin a la teora vitalista cuando logro sintetizar urea haciendo reaccionar las sustancias inorgnicas conocidas como cianato de potasio y cloruro de amonio. Durante mucho tiempo el estudio de la qumica ha sido y ser algo elemental para completarnos a nivel escolar y profesional, investigar sobre cada una de sus ramas es algo esencial. En este trabajo nos ha tocado hablar sobre algunos compuestos orgnicos como los fenoles, aldehdos y aminas. La importancia de realizar estos trabajos radica la tcnica de aprendizaje y la facilidad con los que estos logran saciar las ansias de aprender.

1. OBJETIVOS

1.1. OBJETIVO GENERAL Investigar de manera exhaustiva todo lo relacionado con los compuestos orgnicos como lo son fenoles, aldehdos y aminas.

1.2. OBJETIVOS ESPECIFICOS Conocer la estructura qumica de cada una de estos compuestos al igual que su nomenclatura. Identificar los diferentes usos que se le dan en la industria. Reconocer los procesos por medio de los cuales se obtienen estos compuestos.

2. MARCO TEORICO

2.1. FENOLES El fenol en forma pura es un slido cristalino de color blanco-incoloro a temperatura ambiente. Su frmula qumica es C6H5OH, y tiene un punto de fusin de 43 C y un punto de ebullicin de 182 C. El fenol es un alcohol, debido a que el grupo funcional de los alcoholes es R-OH, y en el caso del fenol es Ar-OH. El fenol es conocido tambin como cido fnico o cido carblico, cuya Ka es de 1,3 10-10. Puede sintetizarse mediante la oxidacin parcial del benceno. Industrialmente se obtiene mediante oxidacin de cumeno (isopropil benceno) a hidroperxido de cumeno, que posteriormente, en presencia de un cido, se escinde en fenol y acetona, que se separan por destilacin. El fenol es una sustancia manufacturada. El producto comercial es un lquido. Tiene un olor repugnantemente dulce y alquitranado. Se puede detectar el sabor y el olor del fenol a niveles ms bajos que los asociados con efectos nocivos. El fenol se evapora ms lentamente que el agua y una pequea cantidad puede formar una solucin con agua. El fenol se inflama fcilmente, es corrosivo y sus gases son explosivos en contacto con la llama. El fenol se usa principalmente en la produccin de resinas fenlicas. Tambin se usa en la manufactura de nylon y otras fibras sintticas. El fenol es muy utilizado en la industria qumica, farmacutica y clnica como un potente fungicida, bactericida,sanitizante, antisptico y desinfectante, tambin para producir agroqumicos, bisfenol A (materia prima para producir resinas epoxi y policarbonatos), en el proceso de fabricacin de cido acetilsaliclico (aspirina) y en preparaciones mdicas como enjuagues bucales y pastillas para el dolor de garganta. De ser ingerido en altas concentraciones, puede causar envenenamiento, vmitos, decoloracin de la piel e irritacin respiratoria. Era la sustancia utilizada en los campos de concentracin nazis desde agosto de 1941 para disponer de las llamadas "inyecciones letales" (inyeccin de fenol de 10 cm3).

Desafortunadamente es uno de los principales desechos de industrias carbonferas y petroqumicas; como consecuencia el fenol entra en contacto con cloro en fuentes de agua tratadas para consumo humano, y forma compuestos fenilclorados, muy solubles y citotxicos por su facilidad para atravesar membranas celulares. Propiedades de los Fenoles Los fenoles: son compuestos que presentan uno o ms grupos hidroxi (OH) unidos directamente a un anillo aromtico. El fenol es el miembro ms sencillo de esta serie homloga y es denominado tambin hidroxi-benceno. Propiedades Fsicas: Los fenoles presentan algunas propiedades semejantes a los alcoholes, debido a la presencia del grupo OH. Sin embargo conforman otra familia qumica y la mayora de sus propiedades y los mtodos para su obtencin son diferentes. Los fenoles ms sencillos son lquidos o slidos blandos e incoloros y se oxidan con facilidad por lo que se encuentran coloreados. En presencia de impurezas o bajo influencia de la luz, el aire y ciertos compuestos como el cobre y el hierro, el fenol puede teirse de amarillo, marrn o rojo. Solubilidad: El fenol es poco soluble en agua ya que aunque presentan el puente de hidrgeno, la proporcin de carbonos con respecto a la cantidad de OH es muy baja.

Para que los compuestos que contienen grupos OH sean solubles en agua la razn entre carbonos y grupos OH no debe ser mayor de 3:1. El fenol es el miembro ms pequeo de este grupo y contiene 6 tomos de carbono y slo uno de -OH.

Los dems monofenoles poseen mayor nmero de carbonos y slo un grupo OH, por ello son insolubles en agua. Los difenoles y polifenoles con ms de un grupo OH presentan mayor solubilidad en el agua.

Punto de Ebullicin: En general presentan altos puntos de ebullicin debido a la presencia del puente de hidrgeno. Punto de Fusin: son altos comparados con los de los alcoholes, esto se debe a que estn unidos por fuerzas intermoleculares ms fciles de vencer.

Constantes fsicas de algunos Fenoles Solubilidad (gr/100 gr de H2O) 9,3 2,5 2,6 2,3 45 123 8

Nombre Fenol -cresol (o-metilfenol) m-cresol (m-metilfenol) p-cresol (p-metilfenol) Catecol (o-dihidroxibenceno) Resorcinol (mdihidroxibenceno) Hidroxiquinona (pdihidroxibenceno)

Pto. de Pto. de fusin(C) ebullicin(C) 41 31 11 35 104 110 173 182 191 201 202 246 281 286

En la tabla pueden observarse ligeras variaciones en cuanto a los puntos de fusin, ebullicin y solubilidad de los compuestos orto (o-cresol), meta (m-cresol) y para (p-cresol), lo que indica que existen variaciones en las propiedades de los compuestos, influenciadas por la configuracin espacial de sus estructuras. Propiedades Qumicas: Las propiedades de los fenoles estn influenciadas por sus estructuras, en la reaccin que se presenta a la derecha de este texto el fenol cede un protn al agua para formar el in hidronio, de acuerdo a esto, el fenol se comporta como un cido.

Constantes de acidez: Agua Alcoholes Fenol cidos carboxlicos 1 x 10-14 10-16 a 10-18 1,1 x 10-10 10-5

Si se comparan las constantes de acidez de los fenoles con las del agua, los alcoholes y los cidos carboxlicos, se puede concluir que los fenoles son cidos ms fuertes que el agua y que los alcoholes, pero ms dbiles que los cidos carboxlicos. El fenol presenta cinco estructuras contribuyentes, es decir que pueden ceder protones. Dos de estas estructuras corresponden a la resonancia del anillo bencnico. La resonancia viene dada por la ubicacin de los dobles enlaces dentro de la molcula.

Las otras tres estructuras son posibles debido al carcter bsico del oxgeno que le permiten compartir ms de un par de electrones con el anillo.

Sntesis del Fenol: Existen varios mtodos para obtener compuestos fenlicos, entre ellos se cuentan la hidrlisis del clorobenceno, obtencin a partir del benceno-sulfonato de sodio y la oxidacin del isopropil-benceno.

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Hidrlisis del clorobenceno: para obtener el fenol, el clorobenceno se trata con una solucin de hidrxido de sodio a ebullicin y alta presin para obtener fenxido de sodio. El fenxido de sodio es una sal que reacciona con el cido clorhdrico para formar fenol.

Produccin de fenol a partir de benceno-sulfonato de sodio: para esto se hace reaccionar benceno con cido sulfrico fumante obteniendo cido bencenosulfnico, que tratado con cloruro de sodio o hidrxido de sodio produce una sal denominada bencenosulfonato de sodio. El bencenosulfonato de sodio se funde con hidrxido de sodio para obtener fenxido de sodio que tratado con cido sulfrico libera fenol.

Oxidacin del isopropil benceno: el isopropil benceno se oxida en presencia del oxgeno del aire permitiendo obtener hidroxiperxido de cumeno, que al tratarse con cido fuerte en agua se convierte en fenol y propanona.

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A partir del fenol es posible producir otros compuestos qumicos, su carcter cido le permite ceder un protn para formar as sales y teres.

Otras reacciones como la esterificacin, la halogenqacin, la nitratacin, la sulfonacin permiten obtener productos qumicos como steres, halgenos, productos nitrogenados y cidos sulfnicos entre otros.

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2.2. ALDEHIDOS Los aldehdos son compuestos orgnicos caracterizados por poseer el grupo funcional -CHO. Se denominan como los alcoholes correspondientes, cambiando la terminacin -ol por -al :

Es decir, el grupo carbonilo C=O est unido a un solo radical orgnico. Se pueden obtener a partir de la oxidacin suave de los alcoholes primarios. Esto se puede llevar a cabo calentando el alcohol en una disolucin cida de dicromato de potasio (tambin hay otros mtodos en los que se emplea Cr en el estado de oxidacin +6). El dicromato se reduce a Cr3+ (de color verde). Tambin mediante la oxidacin de Swern, en la que se emplea dimetilsulfxido, (DMSO), dicloruro de oxalilo, (CO)2Cl2, y una base. Esquemticamente el proceso de oxidacin es el siguiente:

Etimolgicamente, la palabra aldehdo proviene del latn cientfico alcohol dehydrogenatum (alcohol deshidrogenado).1 Los aldehdos son funciones de un carbono primario, en los que se han sustituido dos hidrgenos por un grupo carbonilo. En dicho grupo el carbono se halla unido al oxgeno por medio de dos enlaces covalentes. Nomenclatura: la terminacin ol de los alcoholes se sustituye por al. Sin embargo los primeros de la serie son ms conocidos por sus nombres comunes. Metanal : formaldehido Etanal: acetaldehdo

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El aldehdo aromtico se llama benzaldehdo. Sus nombres provienen de los hidrocarburos de los que proceden, pero con la terminacin "-al".

Butanal Si hay dos grupos aldehdos se utiliza el trmino "-dial".

Butanodial Pero si son tres o ms grupos aldehdos, o este no acta como grupo principal, se utiliza el prefijo "formil-" para nombrar los grupos laterales.

3-formilpentanodial

cido 3-formilpentanodioico Ejemplos:

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Propiedades fsicas El metanal es un gas de olor penetrante que al ser aspirado produce irritacin y lagrimeo. El etanal tiene un agradable olor a frutas. A partir del etanal y hasta el de doce tomos de carbono son lquidos. Los restantes son slidos. Todos los aldehdos son menos densos que el agua. Los primeros de la serie son solubles en agua pero la solubilidad disminuye a medida que aumenta el nmero de tomos de carbono. Hierven a menor temperatura que los respectivos alcoholes. Punto de Ebullicin: los puntos de ebullicin de los aldehdos y cetonas son mayores que el de los alcanos del mismo peso molecular, pero menores que el de los alcoholes y cidos carboxlicos comparables. Esto se debe a la formacin de dipolos y a la ausencia de formacin de puentes de hidrgeno intramoleculares en stos compuestos. Constantes fsicas de algunas aldehdos

Propiedades qumicas Debido a la diferencia de electronegatividad entre el oxgeno y el hidrgeno del grupo, se produce una polarizacin lo que los vuelve muy reactivos.

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Se oxidan con facilidad transformndose en los cidos carboxlicos respectivos. El carcter reductor de los aldehdos se verifica con la reaccin de Tollens (nitrato de plata amoniacal); los productos de esta reaccin son el cido respectivo y un vistoso espejo de plata que permite identificar al grupo. Obtencin: se preparan bsicamente por oxidacin suave de alcoholes primarios. Usos: el aldehdo ms utilizado es el metanal o formaldehido. En solucin acuosa al 40 % se lo conoce con el nombre de formol. Se utiliza en la industria para conservar maderas, cueros y en taxidermia. Debido a la posibilidad de polimerizarse se utiliza en la industria de plsticos como la baquelita. El etanal se utiliza en la fabricacin de espejos (reaccin de Tollens y en la preparacin de cido actico. El benzaldehdo se emplea en la preparacin de medicamentos, colorantes y en la industria de los perfumes. 2.3. AMIDAS Las amidas son derivados funcionales de los cidos carboxlicos, en los que se ha sustituido el grupo OH por el grupo NH2, NHR o NRR', con lo que resultan, respectivamente, las llamadas amidas primarias, secundarias o terciarias, que tambin se llaman amidas sencillas, N-sustituidas o N-disustituidas. Nomenclatura Las amidas primarias se nombran sustituyendo la terminacin oico o ico del nombre sistemtico o vulgar, del cido del que derivan, por el sufijo amida. En las amidas sustituidas se antepone al nombre anterior el de los radicales sobre el nitrgeno, precedidos de la letra N.

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Ejemplos:

metanamida N-metiletanamida N,N-dietilbenzamida (formamida) (N-metilacetamida) Propiedades fsicas El grupo funcional amida es bastante polar, lo que explica que las amidas primarias, excepto la formamida (p.f.=2,5 C), sean todas slidas y solubles en agua. Sus puntos de ebullicin son bastante ms altos que los de los cidos correspondientes, debido a una gran asociacin intermolecular a travs de enlaces de hidrgeno, entre el oxgeno negativo y los enlaces NH, mucho ms polarizados que en las aminas. Los puntos de fusin y de ebullicin de las amidas secundarias son bastante menores, debido principalmente al impedimento estrico del radical unido al nitrgeno para la asociacin. Como es natural, las amidas terciarias (sin enlaces NH) no pueden asociarse, por lo que son lquidos normales, con puntos de fusin y de ebullicin de acuerdo con su peso molecular. Obtencin Las amidas pueden obtenerse a partir de halogenuros de alquilo por reaccin con amoniaco, aminas primarias o secundarias, con lo que resultan amidas primarias, secundarias o terciarias, respectivamente. Por ejemplo: CH3COCl + cloruro acetilo Reacciones Las reacciones qumicas de las amidas son las generales de los derivados funcionales de cidos carboxlicos, si bien son entre stos, de los compuestos de 2 CH3 NH2 metilamina CH3CONHCH3 + N-metilacetamida

CH3NH3+ cloruro metilamonio

Clde

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menos reactivos. As, por ejemplo, la reaccin de hidrlisis suele ser muy lenta, por lo que hay que llevarla a cabo calentando y en medios cidos o bsicos; su mecanismo es anlogo al de la hidrlisis de los steres. Por otra parte, las amidas tienen tambin algunas reacciones qumicas parecidas a las de las aminas, siendo la ms anloga la reaccin con cido nitroso, con el que los tres tipos de amidas se comportan igual que las aminas. Entre las amidas merece citarse la carbodiamida o urea, que puede considerarse como la diamida del cido carbnico: H2NONH2 urea Es el producto de excrecin nitrogenado ms importante, tanto en el hombre como en los animales. Por otra parte, tiene tambin un gran inters tcnico, por su utilizacin como abono, as como en la industria farmacutica, y sobre todo para la fabricacin de resinas y materiales plsticos.

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3. CONCLUSIONES

Al finalizar esta investigacin ampliamos nuestros conocimientos sobre los fenoles, aldehdos y amidas como compuestos orgnicos usados en la industria. Concluimos la importancia de este tema puesto que al manejar ampliamente sus componentes podemos desempear de mejor manera nuestras funciones en un futuro laboral como tcnicos en laboratorio industrial, de igual manera tambin es importante conocer las consecuencias negativas que pueda tener el uso de los mismos.

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BIBLIOGRAFIA

http://www.salonhogar.net/quimica/nomenclatura_quimica/Propiedades_fenoles.ht m http://www.alonsoformula.com/organica/fenois.htm http://www.slideshare.net/massieu/aldehidos http://www.juntadeandalucia.es/averroes/recursos_informaticos/concurso1998/acc esit8/cad.htm http://www.alonsoformula.com/organica/amidas.htm

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