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Aula 2 24/09/12 Sumrio

Aminocidos Derivados de aminocidos Propriedades Propr. espectrofotomtricas Propr. anfotricas Reactividade do grupo amina Reactividade dos grupos R (Cys)

Bioqumica I (MICF; 12/13)

AMINOCIDOS

Bioqumica I (MICF; 12/13)

AMINOCIDOS

OH-Prolina

5-OH-Lisina

N-Metil-Lisina

Bioqumica I (MICF; 12/13)

AMINOCIDOS

-Carboxi-glutamato

Selnio-Cys

Desmosina

Bioqumica I (MICF; 12/13)

AMINOCIDOS

Bioqumica I (MICF; 12/13)

AMINOCIDOS
Aminocidos essenciais o homem incapaz de os sintetizar, tm que ser fornecidos na dieta No essenciais Ala Asn Asp Cys Glu Gln Gly Pro Ser Tyr Essenciais Arg* His Ile Leu Lys Met Phe Thr Trp Val

*Essencial em jovens, mas no em adultos

Bioqumica I (MICF; 12/13)

Mapa das Vias Metablicas

Bioqumica I (MICF; 12/13)

AMINOCIDOS

Carga / Estrutura / Tamanho

Condicionam as propriedades (ex: reactividade) dos diferentes aminocidos

Bioqumica I (MICF; 12/13)

AMINOCIDOS Estrutura
U. V. (mx): Phe 256 nm Tyr 275 nm Trp 280 nm

*Depende

da polaridade do meio

280 nm
Bioqumica I (MICF; 12/13)

AMINOCIDOS Estrutura

Fluorescncia (exc 280 nm): Phe -em 282 nm Tyr -em 303 nm Trp* -em 348 nm

*Depende

da polaridade do meio

Polar 340 350 nm Apolar 330 nm


Bioqumica I (MICF; 12/13)

AMINOCIDOS

+1
Propr. cidas (dador de protes)

-1
Propr. bsicas (aceitador de protes)

Bioqumica I (MICF; 12/13)

AMINOCIDOS

(+1)

(0)

(-1) Cada grupo ionizvel apresenta um pK Cada aa apresenta pelo menos dois pK: 1. 2. pK1- -COOH (Gly2.3) pK2 - -NH2 (Gly9.6)

pI - ponto isoelctrico (neutralidade)


pK1 + pK 2 2
Bioqumica I (MICF; 12/13)

pI =

AMINOCIDOS

Bioqumica I (MICF; 12/13)

AMINOCIDOS

His

Asp

1. 2. 3. 4.

1 forma completamente protonada Calcular a carga desta forma (tem que ser positiva) Retirar o 1 proto (do grupo COOH mais perto do grupo -amina) Aa com carga 0: -COO- e NH3+

Bioqumica I (MICF; 12/13)

AMINOCIDOS

(-1)

(0)

(+2) 3 pK: 1. pK1 1.8 2. pK2 6 3. pK3 9.3 pI = 7.6 (+1)

pI =

pK 2 + pK 3 2
Bioqumica I (MICF; 12/13)

AMINOCIDOS

(-2) (-1)

3 pK: 1. pK1 1.88 2. pK2 3.65 3. pK3 9.6 pI = 2.76

(+1)

(0)

pI =

pK1 + pK 2 2
Bioqumica I (MICF; 12/13)

AMINOCIDOS

Bioqumica I (MICF; 12/13)

AMINOCIDOS

Visualizao dos aminocidos

Bioqumica I (MICF; 12/13)

AMINOCIDOS
Ninidrina: Reage com aminas Colorao violeta com grupos -amina Colorao amarelada com iminocidos (ex: Pro) Elevada sensibilidade (utilizado para visualizar impresses digitais)

Bioqumica I (MICF; 12/13)

AMINOCIDOS
Cloreto de Dansilo: Reage com aminas Emite uma luz amarelo-verde UV com grupos -amina Elevada sensibilidade

U.V.
Bioqumica I (MICF; 12/13)

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AMINOCIDOS

TLC monodimensional

TLC bidimensional

Colorao Ninidrina/UV

Colorao Ninidrina/UV

Suporteutilizado emgeralcelulose(caract.hidrfilasaa)
Bioqumica I (MICF; 12/13)

AMINOCIDOS

(facilmente oxidada)

L-Cistena Oxidao

Cistina

L-Cistena

Reduo

Bioqumica I (MICF; 12/13)

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