PRACTICA N 05

ALCOHOLES,ALDEHIDAS Y CETONAS

INTRODUCCION

La Qumica Orgnica es aquella parte de la Qumica que estudia principalmente los compuestos que contienen Carbono, sin embargo no todos los compuestos que contienen carbono son Orgnicos, como por ejemplo los carbonatos, los carburos metlicos, el monxido y el dixido de Carbono. El conocimiento y la utilizacin de los compuestos Orgnicos se confunden con el origen mismo del ser humano, los colorantes de Origen Natural, extractos de plantas y animales podan causar la muerte o aliviar enfermedades, eran utilizados desde tiempos remotos. Existen agrupaciones de tomos que les confieren a los compuestos orgnicos sus caractersticas qumicas, o capacidad de reaccionar con otras sustancias especficas. Son los llamados Grupos Funcionales. La mayor parte de las sustancias Orgnicas solo se componen de Carbono, Oxgeno e Hidrgeno, pero la forma en que estn enlazado estos elementos pueden dar origen a distintos compuestos, que pertenecern a distintos Grupos funcionales. En nuestro informe analizaremos un Grupo Funcional: Aldehdos y Cetonas, dando sus principales caractersticas, normas de Nomenclatura, principales reacciones, y la aplicacin en la Industria.

OBJETIVOS

Estudiar las principales propiedades qumicas de los alcoholes, aldehdos y cetona y las velocidades de reaccin de los alcoholes primarios, secundarios y terciarios

I.

MARCO TEORICO

II.1. ALCOHOLES Los alcoholes son el grupo de compuestos qumicos que resultan de la sustitucin de uno o varios tomos de hidrgeno (H) por grupos hidroxilo (-OH) en los hidrocarburos saturados o no saturados.

CLASIFICACCION DE LOS ALCOHOLES: ALCOHOLES PRIMARIOS Un alcohol es primario, si el tomo de hidrogeno (H) sustituido por el grupo oxidrilo (-OH) pertenece a un carbn (C) primario:

ALCOHOLES SECUNDARIOS Un alcohol secundario, cuando el tomo de hidrogeno (H) sustituido por el grupo oxidrilo (-OH) pertenece a un carbn (C) secundario:

ALCOHOLES TERCIARIOS Un alcohol terciario, es cuando tomo de hidrogeno (H) sustituido por el grupo oxidrilo (-OH) pertenece a un carbn (C) terciario:

La funcin alcohol puede repetirse en la misma molcula, resultando monoles, o alcoholes monovalentes; dioles, o alcoholes bivalentes; trioles, o alcoholes trivalentes, etc. Frmula Nombre 1-propanol Clasificacin monol

1,2-propanodiol (propilen glicol)

diol

1,2,3-propanotriol (glicerina)

triol

II.2. DEFINICION DE ALDEHIDOS Y CETONAS El grupo funcional conocido como grupo carbonilo, un tomo de carbono unido a un tomo de oxigeno por un doble enlace- se encuentra en compuestos llamados aldehdos y cetonas. En los aldehdos.el grupo carbonilo se une a un tomo de hidrgeno y a un radical Alquilo, con excepcin del formaldehdo o metanal. En los aldehdos.el grupo carbonilo se une a un tomo de hidrgeno y a un radical Alquilo, con excepcin del formaldehdo o metanal.

En las cetonas, el carbonilo esta unido a dos radicales que pueden ser iguales, diferentes, alqulicos. La formula abreviada de una cetona es RCOR.

Como ambas estructuras contienen el grupo carbonilo, la qumica de los aldehdos y cetonas tambin es parecida. Los aldehdos y las cetonas son muy reactivos, pero los primeros suelen ser los ms reactivos. El grupo carbonilo se encuentra unido a dos radicales hidrocarbonados: si stos son iguales, las cetonas se llaman simtricas, mientras que si son distintos se llaman asimtricas. Segn el tipo de radical hidrocarbonado unido al grupo funcional, Los aldehdos pueden ser: alifticos, R-CHO, y aromticos, Ar-CHO; mientras que las cetonas se clasifican en: alifticas, R-CO-R', aromticas, Ar-CO-Ar, y mixtas; R-CO-Ar, segn que los dos radicales unidos al grupo carbonilo sean alifticos, aromticos o uno de cada clase, respectivamente. NOMENCLATURA DE ALDEHIDOS Y CETONAS. Para denominar los aldehdos y cetonas se puede usar el sistema IUPAC. En ambos casos primero se debe encontrar la cadena hidrocarbonada ms larga que contenga al grupo carbonilo. La terminacin -o de los hidrocarburos se reemplaza por -al para indicar un aldehdo. Las cetonas se denominan cambiando la terminacin -o de la cadena carbonada lineal ms larga que contienen al grupo carbonilo por la terminacin -ona del carbonilo en la cadena carbonada.

Algunos aldehdos y cetonas comunes. Frmula condensada Aldehdo HCHO CH3CHO CH3CH2CHO CH3CH2CH2CHO C6H5CHO Cetonas CH3COCH3 CH3COC2CH5 C6H5COC6H5 C6H10O Nombre segn IUPAC Metanal Etanal Propanal Butanal Benzaldehdo Nombre comn Formaldehdo Acetaldehdo Propionaldehdo Butiraldehdo Benzaldehdo

Propanona Cetona (dimetilcetona) Butanona Metiletilcetona Difenilmetanona/cetona Benzofenona Clicohexanona Ciclohexanona

II.

EXPERIMENTOS III.1 EXPERIMENTO N01: Alcoholes III.1.1Solubilidad: Materiales: 3 tubos de ensayo Reactivos: Alcohol etlico Alcohol butlico Alcohol amlico

Procedimiento: Se coloca 3 tubos de ensayo con 5 ml. de H2O y se le aade:

Alcohol etlico

Alcohol butlico

Alcohol

H2O
Soluble Poco soluble

Alcohol butlico

Alcohol

H2O
Insoluble

Se observa que el : A. Alcohol etlico es soluble B. Alcohol butlico es insoluble C. Alcohol amlico es poco soluble

Alcohol etlico > Alcohol butlico > Alcohol amlico

III.1.2 Reaccin de oxidacin: Materiales: 1 tubo de ensayo grande 1 tubo de ensayo Tubo acodado con un tapn Mechero Trpode Rejilla

Reactivos: Solucin de dicromato de potasio Acido sulfrico cc. Alcohol Problema Hielo Procedimiento:

En el tubo grande se coloca 4 ml. de solucin de dicromato de potasio, 2 gotas de acido sulfrico cc. Y 4 gotas de alcohol Problema :

Alcohol Problema

H2SO4

Dicromato de potasio K2Cr2O7

Se coloca a enfriar un tubo en hielo

Se conecta un tubo acodado para destilar, se calienta a ebullicin y se recoge el vapor en un tubo frio

Se observa que el calor del vapor recogido es de color amarillo y tiene olor a alcohol

III.1.2.2 Reaccin de oxidacin con el permanganato de potasio: Materiales: 1 tubo de ensayo 1 vaso de precipitacin Mechero Trpode Rejilla

Reactivos: Solucin de KMnO4 Solucin de NaOH 5% Alcohol Problema H2O

Procedimiento:

En el tubo de ensayo se coloca 1 ml.de alcohol Problema y una gota de solucin de NaOH y una gota de solucin de KMnO4
KMnO4 NaOH

Alcohol Problema

El tubo se coloca en un vaso de precipitacin que contiene agua hirviendo

Se observa que de color morado pasa a color marrn La reaccin es:

III.1.2.3 Oxidacin cataltico con cobre metalico: Materiales: 1 tubo de ensayo Pinzas Mechero Reactivos: Alcohol Problema Espiral de cobre H2O

Procedimiento: Se calienta al rojo vivo el espiral de cobre luego se sumerge en el tubo, que contenga 4 ml.de alcohol Problema

Se observa que el cobre antes de calentarlo tiene un color anaranjado y cuando se sumerge tiene un color rosado presentando olor a alcohol La reaccin es:

III.1.3 Reacciones del hidrogeno del grupo hidroxilo : III.1.3.1 Esterificacin: Materiales: 1 tubo de ensayo Pinzas Mechero Reactivos: Alcohol Problema Acido actico glacial Acido sulfrico cc.

Procedimiento:

En un tubo de ensayo se coloca 1 ml.de alcohol Problema y 0.5 ml. de acido sulfrico (explosivo), 1 ml.de acido actico glacial(no reacciona)

HCH3COOH

H2SO4

Alcohol Problema

Suavemente se calienta.

HCH3COOH

El olor que desprende es La reaccin de

III.1.3.2 Sodio Metlico: Materiales: 1 tubo de ensayo Fsforos Reactivos: Sodio metlico Alcohol etlico Agua Solucin alcohlica de fenolftalena

Procedimiento: En un tubo de ensayo se coloca 1 trozo de sodio metalico, 3 gotas de alcohol etlico

Alcohol etlico Trocitos de Sodio metlico

Se tapa la boca del tubo porque la mezcla reaccionara soltando un desprendimiento de H2

Luego se acerca un palito de fsforos encendido y se destapa el tubo, el hidrogeno se inflama formando un anillo de color azul

En el fondo queda un residuo blanquecino que es el etilato de sodio, se aade 3 gotas de agua para que se disuelva

H2O

Luego se agrega una gota de solucin alcohlica de fenolftalena y se forma una coloracin de rojo grosella

Fenolftalena

Esto es debido a que el etilato de sodio en presencia de agua se descompone formando hidrxido de sodio La reaccin es:

C2H5 + Na C2H5ONa + HOH

C2H5ONa + H C2H5OH C2H5OH + NaOH

III.1.3 Obtencin del glicerato de cobre : III.1.3.1 Esterificacin: Materiales: 1 tubo de ensayo Reactivos: Sulfuro de cobre NaOH al 10% .

Procedimiento: En un tubo de ensayo se coloca 1 ml.de sulfato de cobre, unas gotas de NaOH hasta la formacin de un precipitado celeste de hidrxido de cobre.

NaOH

CuSO4

Luego se separa por decantacin el precipitado formado

Aada unas gotas de glicerina

Se formara el glicerato de cobre de color azul La reaccin es

III.1.5 Diferenciacion de los alcoholes preimarios secundarios y terciarios : III.1.5.1 Oxidacin comparativa: Materiales: 3 tubos de ensayo Reactivos: Alcohol primario Alcohol secundario Alcohol terciario CrO3/H2SO4 Procedimiento:

En un tubo de ensayo adicionar 2 gotas de alcohol primario mas 1 ml de CrO3/H2SO4 . CrO3/H2SO4

En un tubo de ensayo adicionar 2 gotas de alcohol secundario mas 1 ml de CrO3/H2SO4 . CrO3/H2SO4

En un tubo de ensayo adicionar 2 gotas de alcohol terciario mas 1 ml de CrO3/H2SO4 . CrO3/H2SO4

Se observa Alcohol primario > Alcohol secundario > Alcohol terciario III.1.5.2 Reactivo de Lucas: Materiales: 3 tubos de ensayo Gradilla Reactivos: Alcohol primario Alcohol secundario Alcohol terciario Reactivo de Lucas Muestra problema

Procedimiento: En un tubo de ensayo colocar el Reactivo de Lucas y 5 gotas de alcohol primario, se agita y se controla el tiempo que demora en entibiarse.
Alcohol primario

No hay reaccin, pues queda transparente

En un tubo de ensayo colocar el Reactivo de Lucas y 5 gotas de alcohol secundario, se agita y se controla el tiempo que demora en entibiarse.
Alcohol secundario

Reacciona lentamente, pues queda transparente

En un tubo de ensayo colocar el Reactivo de Lucas y 5 gotas de alcohol terciario, se agita y se controla el tiempo que demora en entibiarse.
Alcohol terciario

Reacciona al instante, pues da como resultado un color blanquecino.

En un tubo de ensayo colocar el Reactivo de Lucas y 5 gotas de alcohol problema, se agita y se controla el tiempo que demora en entibiarse.
Alcohol problema

No hay reaccin fcilmente, por lo tanto puede ser un alcohol primario, secundario con color transparente

III.2. EXPERIMENTO N 02: Aldehdos Y Cetonas III.2.1.Oxidacion con aldehdos y cetonas: III.2.1.1.Con Permanganato De Potasio: Materiales: 2 tubos de ensayo Reactivos: Formaldehido Acetona Solucin de KMnO4 al 0.3% Agua Solucin de permanganato acidificado Acido sulfrico diluido

Procedimiento: En un tubo de ensayo se coloca 2 gotas de agua Formaldehido y 4 gotas de solucin de KMnO4 al 0.3%

Formaldehido

KMnO4

Reaccin lenta

En un tubo de ensayo se coloca unas gotas de agua acetona y 4 gotas de solucin de KMnO4 al 0.3%

Acetona

KMnO4

Reaccin rpida

En un tubo de ensayo se coloca unas gotas de agua acido sulfrico y 4 gotas de solucin de KMnO4 al 0.3%
KMnO4

Reaccin lenta III.2.1.2.Con la solucin de Benedict: Materiales: tubos de ensayo Vaso de precipitacin Mechero Rejilla Reactivos: Formaldehido Benedict Procedimiento: En un tubo de ensayo se coloca 1ml. de Benedict mas 2 gotas de formaldehido.

Formaldehido

Benedict

El tubo se pone un bao de agua hervida por unos minutos

Agua hervida

Se observa que cambia a un color turquesa y desprende un olor. III.2.1.2.Reaccion de adicin con bisulfito: Materiales: 2 tubos de ensayo Vaso de precipitacin Reactivos: Formaldehido Solucin saturada de bisulfito de sodio al 4% Hielo Procedimiento: En un tubo de ensayo se coloca 1ml. de Formaldehido mas 5ml. de bisulfito de sodio.
Formaldehido NaHSO3

Se agita y se coloca en el vaso con hielo

Hielo

Se observa que no hay reaccin

En un tubo de ensayo se coloca 1ml.de acetona de mas 5ml. de bisulfito de sodio.

NaHSO3

Acetona

Se agita y se coloca en el vaso con hielo

Hielo

Se observa que hay reaccin con el aumento de temperatura III.2.1.2.Con la solucin de Fehling: Materiales: tubos de ensayo Vaso de precipitacin Mechero Rejilla Reactivos: Formaldehido Acetona Solucin A Solucin B

Procedimiento: En un tubo de ensayo se coloca 1ml.del reactivo de Fehling = Solucin A + Solucin B

Solucin A Solucin B

En un tubo de ensayo se coloca el reactivo de Fehling ms dos gotas de formaldehido.

Formaldehido.

Reactivo de Fehling

El tubo se pone un bao de agua hervida por unos minutos

Agua hervida

Se observa que existen residuos de color ladrillo lo que significa que existen sustancias reductoras y que desprende un olor a oxido La reaccin es.

Se coloca un tubo de ensayo en el reactivo de Fehling ms dos gotas de acetona.

acetona

Reactivo de Fehling

El tubo se pone un bao de agua hervida por unos minutos

Agua hervida

Se observa que no hay reaccin.

III.2.4. Prueba de Tollens: Materiales: tubos de ensayo

 Vaso de precipitacin Mechero Rejilla Reactivos: Formaldehido Acetona NaOH al 10% Solucin de nitrato de plata al 5 % Hidrxido de amonio al 2%

Procedimiento: En un tubo de ensayo se coloca 1ml.del reactivo de Tollens = Nitrato de plata al 5 % + NaOH al 10% + Hidrxido de amonio al 2%.
Hidroxido de amonio

NaOH

Nitrato de plata al 5 %

En un tubo de ensayo se coloca 2 ml. del reactivo mas unas gotas de formaldehido
Gotas de Formaldehido.

El tubo se agita y se pone un bao de agua hervida por unos minutos

Agua hervida Formacin del espejo Plata

Se observa la formacin de un espejo de plata lo cual que es positivo La reaccin es:

En un tubo de ensayo se coloca 2 ml. del reactivo mas unas gotas de Acetona
Gotas de Acetona

El tubo se agita y se pone un bao de agua hervida por unos minutos

Agua hervida

Formacin

de un color negro

Agregar unas gotas de Na(OH) y vemos que la reaccin , recin se forma el espejo de plata, lo cual significa que es negativo
NaOH

Formacin del espejo de plata

La reaccin es:

III.3. EXPERIMENTO N03: Reaccin para la determinacin de la propanona Materiales: Tubos de ensayo Vaso de precipitacin Mechero Reactivos: Nitroprusiato de sodio al 10% Propanona NH4OH Procedimiento: En un tubo de ensayo se coloca Nitroprusiato de sodio al 10% con unas gotas de propanona y NH4OH

NH4OH

Propanona

Nitroprusiato de sodio

Luego el tubo se agita y se pone un bao de agua hervida por unos minutos

Agua hervida

Formacin de un color rojo intenso

Agregar unas gotas de acido actico. Se observa que cambia a un color rojo purpura.
Acido actico

Rojo purpura

CUESTIONARIO
1. Indique si la reaccin de un compuesto orgnico con

sodio, acompaado de desprendimiento de H2 es o no una prueba especifica para identificar alcoholes? Rpta:

Si porque los alcoholes reaccionan con los metales alcalinos al cual pertenece el Na , esta reaccin va acompaada de H2 2. Qu productos se forman en los distintos pasos de la oxidacin del alcohol etlico? Rpta:

3. Ordene los alcoholes primarios secundarios y terciarios

en orden de facilidad creciente de reaccin con dicromato en medio acido?

Rpta: Los alcoholes terciarios reaccionan ms lentamente que los alcoholes primarios

Alcohol primario < Alcohol secundario < Alcohol terciario

4. Formule la reaccin de esterificacin del acido actico con el 2 - butanol? Rpta:

5. Si se tiene 3 alcoholes X, Y, Z se realizan las siguientes pruebas con cada uno de ellas. Identifique, a que clase pertenece?

Alcohol X : Reacciona rpidamente con el reactivo de Lucas, y da reaccin negativa con CrO3/H+ Alcohol y : No reacciona con el reactivo de Lucas, pero si violentamente con el CrO3/H+ Alcohol z : Reacciona lentamente con el reactivo de Lucas, pero rpidamente con el CrO3/H+ Rpta: Alcohol X : Es el alcohol terciario Alcohol y : Es el alcohol Primario Alcohol z : Es el alcohol secundario 6. Mediante la reaccin se puede diferenciar los aldehdos de las cetonas Rpta:
Los aldehdos reaccionan con el reactivo de Tollens , Fehling

Y la solucin de Benedict Las cetonas reaccionan con Bisulfito de Sodio , reaccin de legal

7. Cual es el producto de la polimerizacin del formaldehido?

Rpta: El producto de la polimerizacin del formaldehido es formaldehido anhidro

8. Qu reacciones son caractersticas para aldehdos y cetonas?

Rpta: Las reacciones de los aldehdos : oxidacin y reduccin.

Las reacciones de las cetonas no se oxidan a diferencia de los aldehdos.

9. Indique la conposicion de los siguientes reactivos:

a) Tollens b) Fehling c) Benedict Rpta:

LA PRUEBA DE TOLLENS:

El reactivo de Tollens, el agente de oxidacin suave usado en esta prueba, es una solucin alcalina de nitrato de plata, es transparente e incolora. Para evitar la precipitacin de iones de plata como oxido de plata a un pH alto, se agregan unas gotas de una solucin de amoniaco, que forma con los iones plata un complejo soluble en agua:

Al oxidar un aldehdo con el reactivo de Tollens, se produce el correspondiente cido carboxlico y los iones plata se reducen simultneamente a plata metlica. Por ejemplo, el acetaldehdo produce cido actico, la plata suele depositarse formando un espejo en la superficie interna del recipiente de reaccin. La aparicin de un espejo de plata es una prueba positiva de un aldehdo. Si se trata el acetaldehdo con el reactivo de Tollens, la reaccin es la siguiente:

El aldehdo se oxida a cido carboxlico; es un agente reductor. Los iones de plata se reducen a plata metlica; son agentes oxidantes. El plateado de espejos se suele hacer con el reactivo de Tollens. En el procedimiento comercial se utiliza glucosa o formaldehdo como agente reductor
PRUEBA DE BENEDICT Y FEHLING:

Los reactivos de Benedict y Fehling son soluciones alcalinas de sulfato de cobre de un color azul intenso, de composicin ligeramente distintas. Cuando se oxida un aldehdo con el reactivo de Benedict y Fehling, se obtiene u precipitado rojo brillante de xido cuproso (Cu2O). La reaccin con acetaldehdo es:

El acetaldehdo se oxida a cido actico; los iones cpricos (Cu+2) se reducen a iones cuprosos (Cu+). Alfa-hidroxicetonas. Usualmente, las cetonas no se oxidan por accin de oxidantes dbiles como las soluciones de Benedict o de Fehling. Sin embargo, las cetonas que contienen un grupo carbonilo unido a un carbono que soporta un grupo hidroxilo dan pruebas positivas con los reactivos de Tollens, Benedict y Fehling. Estos compuestos se llaman alfa-hidroxialdehdos y alfa-hidroxicetonas, y sus estructuras generales son:

alfa-hidroxialdehdos

alfa-hidroxicetonas

Esta disposicin de grupos suele encontrarse en los azcares.

10. Se tiene una muestra M a la cual se han realizado los siguientes ensayos: a) Con pegamento de potasio en medio neutro es negativo b) El ensayo con el reactivo de Fehling c) Da positiva la reaccin con el 2,4-dinitrofenilhidracina

Sealar si la muestra M es un aldehdo o cetona? Porque?

Rpta: Es una acetona porque no oxida con pegamento de potasio, tampoco con el reactivo de Fehling, pero si reacciona con la 2,4-dinitrofenilhidracina

IV.CONCLUCIONES

Los aldehdos y las cetonas contienen el grupo carbonilo (C=O). El carbono carbonlico de un aldehdo est unido como mnimo a un hidrgeno (R-CHO), pero el carbono carbonlico de una cetona no tiene hidrgeno (R-CO-R). El formaldehdo es el aldehdo ms sencillo (HCHO); la acetona (CH3COCH3) es la cetona ms simple. Las propiedades fsicas y qumicas de los aldehdos y las cetonas estn influidas por la gran polaridad del grupo carbonilo. Las molculas de aldehdos y cetonas se pueden atraer entre s mediante interacciones polar-polar. Estos compuestos tienen puntos de ebullicin ms altos que los correspondientes alcanos, pero ms bajos que

los alcoholes correspondientes. Los aldehdos y las cetonas pueden formar enlaces de hidrgeno, y los de bajo peso molecular son totalmente solubles en agua. Los aldehdos y cetonas son producidos por la oxidacin de alcoholes primarios y secundarios, respectivamente. Por lo general, los aldehdos son ms reactivos que las cetonas y son buenos agentes reductores. Un aldehdo puede oxidarse al correspondiente cido carboxlico; en cambio, las cetonas son resistentes a una oxidacin posterior. Muchos aldehdos y cetonas tienen aplicaciones importantes. Los compuestos industriales ms importantes son el formaldehdo, acetaldehdo, llamado formalina, se usa comnmente preservar especmenes biolgicos. El benzaldehdo, el cinamaldehdo, la vainilla, son algunos de los muchos aldehdos y cetonas que tienen olores fragantes. Los alcoholes son el grupo de compuestos qumicos que resultan de la sustitucin de uno o varios tomos de hidrgeno (H) por grupos hidroxilo (-OH) en los hidrocarburos saturados o no saturados. Alcoholes primarios, secundarios y terciarios