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Qumica Orgnica / Prof. Evandro Luiz DallOglio Exerccios Captulo 1 1) Quais dos seguintes ons possuem a configurao de um gs nobre? (a) Na+ ; (b) Cl- ; (c) F+ ; (d) H- ; (e) Ca2+ ; (f) S2- ; (g) O2- ; (h) Br+. 2) Escreva estruturas de Lewis para cada uma das seguintes molculas: (a) SOCl2 ; (b) POCl3 ; (c) PCl5 ; (d) HONO2 (HNO3). 3) D a carga formal (se ela existir) para cada tomo nas seguintes molculas: O (a) H3C O S O O (b) H3C O S CH3

O (c) O S O O (d) CH3

O S O O

4) Escreva a frmula estrutural condensada para cada um dos compostos abaixo:

O (a) OH (b) (c) (d) OH

5) Qual a frmula molecular para cada um dos compostos do problema anterior? 6) Considere cada par de frmulas estruturais abaixo e explique, se as duas frmulas representam o mesmo composto, se elas representam compostos diferentes que so ismeros constitucionais um do outro, se elas representam compostos diferentes que no so ismeros.

2 6)

(a) Cl

Br

Cl

Br

(b)

CH3CH2CH2 CH2Cl H

ClCH2CH(CH3)2

H Cl e Cl C H H C H H C H F H C H e CH2FCH2CH2CH2F Cl

(c)

C Cl H

(d)

C H

CH3 (e) H3C C CH3 CH3 (f) H2C CHCH2CH3 e H2C O (g) CH3OCH2CH3 e H3C C CH3 CH CH2 CH3 (CH3)3C CH3

3 6)

(h)

CH3CH2 CH2CH3

CH3CH2CH2CH3

O (i) CH3OCH2CH3 e H2C (j) CH2ClCHClCH3 (k) CH3CH2CHClCH2Cl e e C CH2

CH3CHClCH 2Cl CH3CHCH 2Cl CH2Cl

O (l) H3C C CH3 e H2C H (m) H C Br H (n) H C CH3 H (o) H C F H (p) H C F C C H H F H H F e e CH3 e Cl e

O C CH2 H Cl C H H H3C C H H H C F C H F H H C F C H H CH3 Br

H H

4 07) Escreva frmulas tridimensionais para cada uma das molculas abaixo. Se a molcula possuir momento de diplo, indique utilizando a seta apropriada. Se a molcula no possuir momento de diplo, explique porque. (Ignore a pequena polaridade das ligaes C-H). 08) Reescreva cada uma das seguintes frmulas, usando frmulas do tipo linhas.
O (a) CH3CH2CH2CCH3 O (b) CH3CH2CHCH2COH CH3 (d) CH2=CHCH2CH2CH=CHCH3 (e) (CH3)3CCH2CH2CH2OH O (f) HC HC C CH2 CH2 (c) CH3CHCH2CH2CHCH2CH3 CH3 CH3

C H2

09) Escreva as frmulas tipo traos para cada um dos seguintes compostos, mostrando os pares de eltrons no compartilhados. O (b) N H 10) Escreva frmulas estruturais de sua escolha para todos os ismeros constitucionais com frmula molecular C4H8. 11) Clorometano (CH3Cl) possui um momento de diplo (=1,87 D) maior do que o fluorometano (CH3F) (=1,81 D), ainda que o flor possua uma eletronegatividade maior, explique. 12) O cido cinico e o cido isocinico, diferem na posio de seus eltrons, mas suas estruturas no so estruturas ressonantes. a) Explicar. b) A perda de um prton do cido cinico, produz o mesmo on, que obtido pela perda de um prton do cido isocinico. Explicar. N (c) (CH3)2NCH2CH3 (d)

(a)

cido cinico

cido isocinico

5 13) Considere a espcie qumica, na qual um tomo de carbono forma trs ligaes simples com trs tomos de hidrognio, e o carbono no possui outros eltrons. a) Qual a carga formal do tomo de carbono? b) Qual a carga total da espcie? c) Qual a forma voc espera que a espcie possua? d) Qual o estado de hibridizao voc espera para o carbono? 14) Considere a espcie qumica do problema anterior, mas agora o carbono alm das trs ligaes simples com trs tomos de hidrognio, ele tem um par de eltrons no compartilhado. a) Qual a carga formal do tomo de carbono? b) Qual a carga total da espcie? c) Qual a forma voc espera que a espcie possua? d) Qual o estado de hibridizao voc espera para o carbono? 15) Considere a espcie qumica do problema anterior, mas agora o carbono alm das trs ligaes simples com trs tomos de hidrognio, ele tem um eltron desemparelhado. a) Qual a carga formal do tomo de carbono? b) Qual a carga total da espcie? c) Qual a forma voc espera que a espcie possua? d) Qual o estado de hibridizao voc espera para o carbono? 16) O oznio (O3) estabelecido na estratosfera, onde absorve radiao ultra-violeta de alta energia (UV), formando uma tela protetora para a superfcie da terra. Uma estrutura ressonante para o oznio a seguinte:

O O
a) Designe quais as cargas formais necessrias para os tomos nesta estrutura. b) Escreva outra estrutura ressonante equivalente para o oznio. 17) Escreva frmulas estruturais como o indicado. a) Frmulas tipo linhas para sete ismeros constitucionais de frmula C4H10O; b) Frmulas condensadas para dois ismeros constitucionais de frmula C2H7N; c) Frmulas condensadas para quatro ismeros constitucionais de frmula C3H9N; d) Frmulas tipo linhas para trs ismeros constitucionais de frmula C5H12. 18) Para cada uma das molculas abaixo, descrever o estado de hibridizao para o tomo central, os ngulos entre as ligaes e predizer se h ou no momento de dipolo. a) ter dimetlico, (CH3)2O; b) Trimetilamina, (CH3)3N; c) Trimetilboro, (CH3)3B; d) Dimetilberlio, (CH3)2Be. 19) Para uma molcula ser polar, necessria a presena de ligaes polares, porm este no o requerimento suficiente. Explicar.