www.quimica10.com.br 35 QUMICA ORGNICA I - INTRODUO A QUMICA ORGNICA.

. A expresso Qumica Orgnica surge pela primeira vez em 1777 com o sueco Torben Bergman (1735-1784), que afirmava existirem: compostos orgnicos: substncias oriundas dos organismos vivos; compostos inorgnicos: substncias oriundas do reino mineral. Aps o descobrimento de um grande nmero de substncias extradas de organismos vivos, iniciou-se a verificao das suas propriedades e diferenas em relao s substncias do reino mineral. Com base nestas observaes e aps muitos estudos, Lavoisier (1743-1794), concluiu que o elemento qumico carbono est presente em todas as substncias oriundas de organismos vivos. Berzelius, no incio do sculo XIX, lana a Teoria da Fora Vital, a qual declara que substncias extradas de organismos vivos no poderiam ser produzidas em laboratrio, pois precisavam de uma fora vital, existente somente nos seres vivos, para serem produzidas. A teoria da fora vital foi derrubada pelo qumico Friedrich Whler, em 1828, obteve uria em laboratrio a partir do aquecimento do cianato de amnio.

Em 1848, Gmelin (1788-1853) percebeu que o elemento carbono est presente em todas as substncias orgnicas e, Kekul (1829-1896), definiu a Qumica Orgnica pela primeira vez:
QUMICA ORGNICA O RAMO DA QUMICA QUE ESTUDA OS COMPOSTOS DE CARBONO.

II ESTUDO DO CARBONO Carbono: smbolo C; elemento qumico no-metlico do grupo 4A da tabela peridica; nmero atmico: 6; massa atmica: 12,0107; nmero de prtons/eltrons: 6; nmero de

www.quimica10.com.br nutrons: 6; nome derivado do latim carbo, que significa "carvo". encontrado em estado livre na natureza, principalmente sob trs formas alotrpicas: o diamante, o grafite e o fulereno.

Grafite (acima) bom condutor de eletricidade, hbrido sp2. Diamante (abaixo) extremamente duro, no conduz eletricidade, hibrido sp3.

Em 1990, foi identificada uma nova variedade de carbono: so os fulerenos, molculas formadas por 60 ou 70 tomos de carbono ligados entre si, constituindo um tipo de gaiola de forma esfrica com um arranjo de hexgonos ou pentgonos semelhana de uma bola de futebol. Utilizado em semicondutores, lubrificantes e protetores radioativos. Molcula de fulereno PROPRIEDADES DO CARBONO Sendo o carbono o elemento de estudo da qumica orgnica e gerador de uma infinidade de compostos de grande relevncia econmica, social e biolgica, se faz muito necessrio conhecermos afundo sua propriedades, as quais so muito peculiares. Sendo assim estudaremos os postulados de Kekul os quais fundamentam a qumica orgnica. Os trs postulados so:

Carbono Tetracovalente

www.quimica10.com.br Este postulado diz que o tomo de carbono pode fazer 4 ligaes covalentes quando hibridizado.

De acordo com o tipo de ligao efetuada pelo carbono, lhe dada uma estrutura geomtrica e uma hibridizao caracterstica. Relembrando as hibridizaes do carbono temos: Hibridao sp sp2 sp3 Geometria Linear Trigonal plana Tetradrica Angulo(s) 180 120 10928' Exemplo C2H2 C2H4 CH4*

As quatro valncias do carbono so iguais entre si. Pode-se colocar o radical diferente do Cl em qualquer uma das valncias e o composto continua sendo CH3Cl.

Os tomos de carbono ligam-se entre si formando cadeias.

Carter Anftero

www.quimica10.com.br O carbono pode ligar-se a tomos eletropositivos e eletronegativos, isso faz com seu nox varie de -4 at +4. Observe: CH4 C + 1.(4) = 0 C = -4 CO2 C + (-2).2 = 0 C = +4

CLASSIFICAO DE CARBONOS Os tomos de carbono componentes de uma cadeia podem ser classificados de acordo com o nmero de carbonos que esto associados entre si. carbono primrio: est ligado a apenas um carbono. carbono secundrio: esta ligado a outros dois tomos de carbono. carbono tercirio: esta ligado a outros trs tomos de carbono. carbono quaternrio: esta ligado a outros quatro tomos de carbono.

III - Classificaes das Cadeias Carbnicas. O grande nmero de compostos orgnicos deve-se a possibilidade de um tomo de carbono poder ligar-se a outros tomos de carbono, promovendo assim a formao de cadeias. Aqui estas cadeias sero classificadas de acordo com os critrios estabelecidos a seguir: Cadeia Aberta ou Acclica ou Alftica: apresenta pelo menos duas extremidades livres, e nenhum ciclo. Podem ser classificadas em relao: 1 - Disposio dos tomos

Cadeia ramificada apresenta carbono tercirio ou quaternrio.

www.quimica10.com.br

2 Tipo de ligao entre os tomos de carbono. - Cadeia Saturada: so aquelas que possuem apenas simples ligaes entre tomos de carbono. - Cadeia Insaturada: so aquelas que possuem duplas e triplas ligaes entre tomos de carbono.

3 - Natureza dos tomos Cadeia homognea: so cadeias que s existem tomos de carbono no encadeamento. Cadeia heterognea: so aquelas que possuem um tomo diferente do carbono no encadeamento. Estes tomos so chamados de heterotomos, sendo os mais comuns: O N, e S.

Cadeia Fechada Ou Cclica: aquela que no apresenta extremidades livres, formando um ou mais ciclos (anis). Possuem duas classes distintas aqui classificadas, as cadeias Alicclicas e as Aromticas. Estas podem ser classificadas como homognea ou heterognea de forma similar as cadeias alifticas. Podem tambm ser classificadas de acordo com o tipo de ligao entre os tomos de carbono em saturada e insaturada. 1 Cadeias Aromticas: so cadeias fechadas que apresentam no mnimo um ncleo aromtico, o qual tem por molcula base a molcula do benzeno (ciclohexatrieno).

www.quimica10.com.br

As cadeias aromticas se dividem em nononucleares (01 anel aromtico) e polinuleares ( mais de um anel aromtico). Mononucleares.

Polinucleares: - podem ser de ncleos isolados ou condensados, observe o exemplo. a) ncleos isolados:

b) ncleos condensados:

Proposio de Atividades. 01. Determine o nox de cada carbono presente nos compostos a seguir. a) CH3-CH3 C = -3 b) C6H6 C = -1 C = -3 -1 -1 +3 C = -3 +2 -3 C = -3 -2 +1 c) CH3-CH=CH-COOH d) CH3-CO-CH3 e) CH3-CH2-COH

02. O tingimento na cor azul de tecidos de algodo com o corante ndigo, feito com o produto natural ou com o obtido sinteticamente, foi o responsvel pelo sucesso do "jeans" em vrios pases. Observe a estrutura desse corante:

www.quimica10.com.br

Nessa substncia, encontramos um nmero de ligaes pi correspondente a: a) 3 b) 6 c) 9 d) 12 Gabarito: c 03. Observe a frmula

As quantidades totais de tomos de carbono primrio, secundrio e tercirio so, respectivamente: a) 5, 2 e 2. b) 3, 2 e 2. c) 3, 3 e 2. d) 2, 3 e 4. e) 5, 1 e 3. Gabarito: e

www.quimica10.com.br

04. Na frmula H2C...x...CH-CH2-C...y...N, x e y representam, respectivamente, respectivamente, ligaes a) simples e dupla. b) dupla e dupla. c) tripla e simples. d) tripla e tripla. e) dupla e tripla. Gabarito: e

05. Preocupaes com a melhoria da qualidade de vida levaram a propor a substituio do uso do PVC pelo tereftalato de polietileno ou PET, menos poluente na combusto. Esse polmero est relacionado com os compostos:

correto afirmar que I e II tm, respectivamente, cadeia carbnica a) alicclica e acclica. b) saturada e insaturada. c) heterocclica e aberta. d) aromtica e insaturada. e) acclica e homognea. Gabarito: d

www.quimica10.com.br 06. Um alceno possui cinco tomos de carbono na cadeia principal, uma ligao dupla entre os carbonos 1 e 2 e duas ramificaes, cada uma com um carbono, ligadas nos carbonos 2 e 3. Sobre este alceno INCORRETO afirmar que apresenta. a) quatro carbonos primrios. b) dois carbonos tercirios. c) um carbono assimtrico. d) um carbono secundrio. e) um carbono quaternrio. Gabarito: e 07. O cido hidrxi-etanico, tambm conhecido por cido gliclico, bastante utilizado atualmente em cosmticos. Sua frmula estrutural :

Sobre essa molcula CORRETO afirmar que sua cadeia carbnica apresenta: a) insaturao; b) hetorotomo; c) um carbono com orbitais hbridos sp3e outro com orbitais hbridos sp2; d) carbono assimtrico; e) carbono secundrio; Gabarito: c 08. O cido acetil saliclico de frmula:

www.quimica10.com.br

um analgsico de diversos nomes comerciais (AAS, Aspirina, Buferin e outros), apresenta cadeia carbnica: a) acclica, heterognea, saturada, ramificada b) mista, heterognea, insaturada, aromtica c) mista, homognea, saturada, alicclica d) aberta, heterognea, saturada, aromtica e) mista, homognea, insaturada, aromtica Gabarito: b 09. (Puc-PR) A "fluxetina", presente na composio qumica do Prozac, apresenta frmula estrutural

Com relao a este composto, correto afirmar que apresenta a) cadeia carbnica cclica e saturada. b) cadeia carbnica aromtica e homognea. c) cadeia carbnica mista e heterognea. d) somente tomos de carbonos primrios e secundrios. e) frmula molecular C17H16ONF. Gabarito: C

www.quimica10.com.br 10. (UFRS) A fumaa liberada na queima de carvo contm muitas substncias cancergenas, dentre elas os benzopirenos, como, por exemplo, a estrutura

Sua cadeia carbnica corresponde a um a) hidrocarboneto, insaturado, aromtico, com ncleos condensados. b) hidrocarboneto, alicclico, insaturado, com trs ncleos condensados. c) heterocclico, saturado, aromtico. d) ciclo homogneo, saturado, aromtico. e) alqueno, insaturado, no aromtico. Gabarito: A 11. (Puc-RIO) Um grupo de compostos, denominado cidos graxos, constitui a mais importante fonte de energia na dieta do Homem. Um exemplo destes o cido linoleico, presente no leite humano. A sua frmula estrutural simplificada : CH3(CH2)4(CH)2CH2(CH)2(CH2)7COOH Sua cadeia carbnica classificada como: a) Aberta, normal, saturada e homognea. b) Aberta, normal, insaturada e heterognea. c) Aberta, ramificada, insaturada e heterognea. d) Aberta, ramificada, saturada e homognea. e) Aberta, normal, insaturada e homognea. Gabarito: E 12. (Ita-adaptada) Um produto natural encontrado em algumas plantas leguminosas apresenta a seguinte estrutura:

www.quimica10.com.br

a) Que tipo de hibridizao apresenta cada um dos tomos de carbono desta estrutura? b) Quantas so as ligaes sigma e pi presentes nesta substncia? Resposta: a) 1 sp2 8 sp2 b) 23 ligaes sigma e 4 ligaes pi 13. (Mackenzie-SP) Uma substncia de frmula molecular C4H8O, que tem cadeia carbnica aliftica (aberta), tem frmula estrutural: 2 sp2 3 sp2 4 sp2 5 sp2 6 sp3 7 sp3

Gabarito: B 14. (Uel-PR) Um dos hidrocarbonetos de frmula C5H12 pode ter cadeia carbnica a) cclica saturada. b) acclica heterognea. c) cclica ramificada. d) aberta insaturada. e) aberta ramificada.

www.quimica10.com.br Gabarito: E