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Ministerul Educaiei, Cercetrii, Tineretului i Sportului Centrul Naional de Evaluare i Examinare

Examenul de bacalaureat 2012 Proba E. d) Proba scris la CHIMIE ORGANIC (Nivel I/Nivel II) Model
Filiera teoretic profil real Filiera tehnologic profil tehnic; profil resurse naturale i protecia mediului Filiera vocaional profil militar, specializarea matematic-informatic

Toate subiectele sunt obligatorii. Se acord 10 Punkte din oficiu.

Timpul efectiv de lucru este de 3 ore. AUFGABE I (30 Punkte) Aufgabe A. Schreibt auf das Prfungsblatt den Ausdruck aus der Klammer der jede der folgenden Behauptungen richtig ergnzt: 1. Alkane sind gesttigte azyklische Kohlenwasserstoffe mit . Moleklen. (polaren/ unpolaren) 2. Das zweite Glied aus der homologen Reihe der Alkine reagiert mit Wasser und bildet ein . (Aldehyd/ Keton). 3. 2-Methylpropen reagiert mit Salzsure und bildet . . (Tertbutylchlorid/ Isobutylchlorid) 4. Ethansure reagiert mit Methanol in saurem Medium und bildet . . (Methyl-ethanoat/ Ethylmethanoat) 5. In der Substitutionsreaktion der Arene werden die kovalenten . Bindungen gespaltet. (C-C/ C-H) 10 Punkte Aufgabe B. Fr jede Aufgabe dieses Themas schreibt auf das Prfungsblatt nur den Buchstaben der der richtigen Antwort entspricht. Jede Aufgabe hat eine einzige richtige Antwort. 1. 2-Brom-2-methylbutan wird in der Reaktion des Bromwasserstoffs mit folgendem Alken gebildet: a. 3-Methyl-1-buten b. 2-Buten c. Propen d. 2-Methyl-1-buten 2. In der Struktur des Kohlenwasserstoffs 3,4-Dimethyl-1-Hexin, ist das Atomverhltniss Cprimr : Csekundr : Ctertir : a. 3 : 2 : 1 b. 3 : 1 : 3 c. 2 : 3 : 1 d. 3 : 3 : 2 3. Der Isomer des Kohlenwasserstoffs mit der Moleklformel C8H18 welchem man die Oktanzahl 100 zugeordnet hat, hat die wissenschaftliche Benennung (I.U.P.A.C.): a. 2,2,4-Trimethyl-pentan c. 2,4,4-Trimethyl-oktan b. 2,2,4-Trimethyl-oktan d. 2,4,4-Trimethyl-pentan 4. Die Glukose wird durch das Tollens Reagens identifiziert wegen der Bildung: a. eines hellen gelben Niederschlags c. eines glnzenden Spiegels b. eines rot-violetten Niederschlags d. eines rot-braunen Gases 5. Tensioaktive Eigenschaften hat die Substanz mit der Formel a. CH3 CH2 O- K+ c. CH3 (CH2)16 COO- K+ d. CH3 CH2 COO- K+ 10 Punkte b. (CH3COO)2Mg Aufgabe C. Weinsure (A) wird zur Ansuerung ist in der Lebensmittelindustrie verwendet und hat die Strukturformel:
1

HOOC

CH
OH

CH COOH
OH

1. Benennt die funktionellen Gruppen aus der Verbindung (A). 2 Punkte 2. Berechnet die Massenprozente des Sauerstoffs aus dieser Verbindung. 2 Punkte 3. Gebt die Art der Kohlenstoffatome (1) und (2) aus der Verbindung (A) an. 2 Punkte 4. Schreibt die chemische Gleichung der Verbindung (A) mit NaOH(aq) im berschuss. 2 Punkte 5. Berechnet die Masse (in Gramm) des organischen Produktes welches in der Reaktion von einem Mol der Verbindung (A) mit einem berschuss an NaOH(aq) entsteht. 2 Punkte Atommassen: H - 1; C - 12; O - 16; Na 23.
Prob scris la Chimie organic (Nivel I/Nivel II) 1 Model

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AUFGABE II (30 Punkte) Aufgabe D. Alyphatische Kohlenwasserstoffe knnen als Brennstoffe verwendet werden, oder man verwandelt sie in Verbindungen mit praktischen Anwendungen. 1. a. Schreibt die Gleichung der chemischen Reaktion auf die sich die Verwendung des Methans als Haushaltsbrennstoff sttzt. 2 Punkte b. Der Heizwert des Methans ist 8550 kcal/ m3. Berechnet die Wrme (in kcal) die das Verbrennen von 100 Mol Methan erzeugt. 3 Punkte 2. Schreibt die chemische Gleichung der Herstellung des Polyvinylazetats aus dem entsprechenden Monomer. 2 Punkte 3. a. Berechnet den Polymerisierungsgrad des Polyvinylazetats mit der molaren Masse 129000 g/ mol. 2 Punkte b. Benennt eine Verwendung des Polyvinylazetats. 1 Punkt 4. Schreibt die chemische Gleichung der Herstellung des Azetaldehyds aus Azetylen. 2 Punkte 5. Berechnet die Masse (in kg) Azetaldehyd, welches man aus 560 m3 Azetylen, unter normalen Druck- und Temperaturbedingungen gemessen, herstellt, wenn die Umwandlung bei einer Ausbeute von 80% stattfindet. 3 Punkte

Aufgabe E. 1. Um das Vorhandensein oder Fehlen des Ethylalkohols im Organismus eines Autofahrers festzustellen verwendet man eine Ampulle die eine saure Lsung K2Cr2O7 enthlt. a. Schreibt die chemische Gleichung der Oxidationsreaktion des Ethylalkohols mit der sauren 2 Punkte Lsung K2Cr2O7 bei der Ethanal entsteht. b. Eine 500 mL Bierdose, mit der Dichte = 1,15 g/ cm3, enthlt in Massenprozenten 4% Ethylalkohol. Berechnet die Masse (in Gramm) des enstandenen Ethanals, wenn man den Ethylalkohol mit einer sauren 3 Punkte Lsung von K2Cr2O7 oxidiert. 2. Ethylformiat wird als Aromastoff fr Lebensmittel verwendet. Es wird als Rumessenz verkauft und hat die Strukturformel HCOOC2H5. Schreibt die chemische Gleichung fr die Herstellungsreaktion des Ethylformiats aus Methansure und dem entsprechenden Alkohol. 2 Punkte 3. Berechnet die Masse (in Gramm) der Acetylsalizylsure, welche man aus 20,7 g Methansure (Ameisensure) bei einer Ausbeute von 70% herstellen kann. 3 Punkte 4. Aspirin enthlt die aktive Substanz Acetylsalizylsure und wird bei Schmerzen und bei Fieber empfohlen. Schreibt die chemische Gleichung fr die Hydrolysereaktion der Acetylsalizylsure. 2 Punkte 5. Berechnet die Masse (in Gramm) der Salizylsure die man durch die Hydrolyse von 20 Tabletten Aspirin herstellt, wenn man wei, dass eine Tablette 0,45 g Acetylsalizylsure enthlt. 3 Punkte

Atommassen: H- 1; C- 12; O- 16. Molares Volumen: V = 22,4 L/ Mol.


Prob scris la Chimie organic (Nivel I/Nivel II) 2 Model

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AUFGABE III (30 Punkte) Aufgabe F. Maiskrner enthalten Strke, Proteine und andere organischen Produkte wie auch Mineralsalze und Wasser. 1. Infolge der Kondensierungsreaktion des Valins mit einer monoammino-monocarboxylAminosure (A) entsteht ein gemischtes Dipeptid mit der molaren Masse M = 174 g/ Mol. a. Bestimmt die Moleklformel fr die Aminosure (A). 3 Punkte b. Schreibt die Strukturformel und gebt die wissenschaftliche Benennung (I.U.P.A.C.) fr die Aminosure (A) an. 3 Punkte 2. Schreibt die chemische Gleichung der Reaktion zwischen Valin und KOH(aq). 2 Punkte 3. Berechnet das Volumen (in mL) der KOH-Lsung der Konzentration 2 M, welche mit 0,3 Mol Valin reagiert. 3 Punkte 4. Schreibt die ebene Strukturformel fr das Monosaccharid, welches bei der enzymatischen Hydrolyse der Strke entsteht. 2 Punkte 5. Gebt eine Erkennungsmethode fr die Strke an. 2 Punkte Aufgabe G1. (VERPFLICHTEND FR DAS NIVEAU I ) 1. Der aromatische einkernige Kohlenwasserstoff (A) enthlt 90% C, in Massenprozenten, und hat die molare Masse M = 120 g/ Mol. Bestimmt die Moleklformel der Verbindung (A). 2 Punkte 2. Der Kohlenwasserstoff (A) wird durch die Monoalkylierung des Benzens mit einem Alken (B) hergestellt. a. Schreibt die chemische Gleichung fr die Herstellung des Kohlenwasserstoffes (A) aus Benzen und dem Alken (B). 2 Punkte b. Gebt den Namen des Alkens (B) an. 1 Punkt 3. a. Schreibt die Gleichung fr die katalytische Monochlorierungsreaktion des Benzens. 2 Punkte b. Berechnet die Benzenmasse (in Gramm) der Reinheit 90%, welche man braucht, um 900g Monochlorbenzen herzustellen. 3 Punkte 4. Bestimmt das Chlorvolumen (in Liter) bei 2atm und 27 0C gemessen, welches bei der katalytischen Monochlorierungsreaktion des Benzens ntig ist. 3 Punkte 5. Bestimmt das Verhltnis zwischen der Masse der Kohlenstoffatome und der Masse der Wasserstoffatome aus dem Toluenmolekl. 2 Punkte Aufgabe G2. (VERPFLICHTEND FR DAS NIVEAU II) Das Benzen wird als Rohstoff in der Herstellung von verschiedenen Produkten wie: Arzneimittel, Farbstoffe, Sprengstoffe, Waschmittel und Insektizide verwendet. 1. Schreibt die chemischen Gleichungen zur Herstellung des Mononitrobenzens, 1,3-Dinitrobenzens und des 1,3,5-Trinitrobenzens aus Benzen. 6 Punkte 2. Man nitriert 936 g Benzen und man erhlt ein Gemisch von Mononitrobenzen, 1,3Dinitrobenzen, 1,3,5-Trinitrobezen und nichtreagiertem Benzen im molaren Verhltnis 1 : 1 : 3 : 1. Berechnet den Gesamtumsatz des Prozesses. 3 Punkte 3. Berechnet die Masse (in Gramm) der HNO3 Lsung der prozentuellen Massenkonzentration 60%, welche im Prozess verwendet wird. 3 Punkte 4. Schreibt die Strukturformeln fr die optischen Isomere des 2-Butanols. 2 Punkte 5. Bestimmt die optische Aktivitt eines quimolekulren Gemisches der Enantiomere dextrogir und levogir des 2-Butanols. 1 Punkt

Atommassen: H-1; C-12; N- 14; O-16; Cl- 35,5; K- 39. Molare Gaskonstante: R = 0,082 L.atm/ Mol.K.
Prob scris la Chimie organic (Nivel I/Nivel II) 3 Model