13/09/2012

Q. I. ALFONSO XOTLANIHUA FLORES

CLASE No. 2 y 3 No

Mxico, D. F. 7 y 12 de Septiembre de 2012

1.1 1.2 1.3 1.4 1.5

Estructura qumica Clasificacin :monosacridos, disacridos polisacridos Nomenclatura Funcin e importancia Propiedades qumicas Fotosntesis y Respiracin

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Son biomolculas compuestas por carbono, hidrgeno y oxgeno. Contienen grupos funcionales alcohol y carbonilo y son las biomolculas mas abundantes de la tierra. Se describen en funcin del nmero de carbonos y de la clase de grupo carbonilo que contienen. Los azcares que poseen un grupo aldehdo se denominan aldosas, y aquellos que poseen un grupo cetona se denominan cetosas.

Monosacridos

Consisten en una sola unidad de p polihidroxialdehido o cetona. Son unidades cortas de monosacridos unidos por los enlaces g glucosdicos.

Carbohidratos

Oligosacridos

Polisacridos

Son unidades que contienen mas de 20 monosacridos.

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Los monosacridos son slidos incoloros, cristalinos, que son solubles en agua pero insoluble en disolventes no polares. La L mayora tienen un sabor d l ti b dulce. Las cadenas principales de molculas de monosacridos comunes son cadenas de carbono no ramificado en el que todos los tomos de carbono estn unidos por enlaces sencillos. .En la forma de cadena abierta, uno de los tomos de carbono tiene un doble enlace a un tomo de oxgeno para formar un grupo carbonilo; cada uno de los otros tomos de carbono tiene un grupo hidroxilo.

Si el grupo un extremo carbono (es aldehdo)el una aldosa.

carbonilo est en de la cadena de decir en un grupo decir, monosacrido es

Si el grupo carbonilo est en cualquier otra posicin (en un grupo cetona)el monosacrido es una cetosa.

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Monosacridos con cuatro, cinco, seis y siete tomos de carbono en sus cadenas principales se llaman, respectivamente, tetrosas, pentosas, hexosas, y heptosas. Hay aldosas y cetosas de cada una de estas longitudes de cadena: aldotetrosas, aldopentosas y cetotetrosas y cetopentoses, y as sucesivamente.

Todos los monosacridos excepto dihidroxiacetona contiene uno o ms tomos t de d carbono b asimtricos (quirales) y por lo tanto se producen formas ismeras pticamente activas. Por convencin, una de estas dos formas se designa como ismero D, y el otro como ismero L. Para representar en papel las estructuras t idi t t tridimensionales d l i l de los azcares, generalmente usamos frmulas de proyeccin de Fischer.

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Por convencin, en las frmulas de proyeccin de Fischer, Fischer los enlaces horizontales proyectan hacia fuera del plano del papel, hacia el lector; los enlaces verticales proyectan hacia atrs del plano del papel, lejos del lector. Recordemos que en las frmulas perspectiva, los enlaces slidos en forma de cua se proyectan hacia el lector, mientras que las cuas discontinuas se proyectan en sentido opuesto.

En general, una molcula con n centros quirales puede tener 2n estereoismeros. Gliceraldehdo tiene 21 = 2; las aldohexosas con cuatro centros quirales tienen 24 = aldohexosas, quirales, 16 estereoismeros.

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Los estereoismeros de los monosacridos que difieren entre ellos en la configuracin del centro quiral mas distante del grupo carbonilo, pueden dividirse en dos grupos, i ismeros D e i ismeros L L.

Cuando el grupo hidroxilo en el carbono de referencia est a la derecha en la frmula de proyeccin, proyeccin el azcar es el ismero D, cuando se encuentra en el lado izquierdo, es el ismero L.

Los tomos de carbono de un azcar se numeran empezando en el extremo de la cadena ms prximo al grupo carbonilo. Dos de azcar que difieren slo en la configuracin alrededor de un tomo de carbono se denominan epmeros

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Los monosacridos comunes tienen estructura cclica La formacin de estas estructuras de anillo es el resultado de una reaccin general entre alcoholes y aldehdos o cetonas para formar derivados llamados hemiacetales o hemicetales, que contienen un tomo de carbono asimtrico adicional y por lo tanto puede existir en dos formas estereoismeras.

Formacin de hemiacetales y hemicetales.

Un aldehdo o cetona puede reaccionar con un alcohol en una proporcin de 1:1 para producir un hemiacetal o hemicetal, respectivamente, creando un nuevo centro quiral en el carbono del carbonilo. La sustitucin de una molcula de alcohol segundos produce un acetal o cetal. Cuando el segundo alcohol es parte de otra molcula de azcar, la unin producida es un enlace glucosdico

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Formacin de las dos formas cclicas de D-glucosa.

La reaccin entre el grupo aldehdo en C-1 y el grupo hidroxilo en C-5 forma un enlace hemiacetal, produciendo uno de los dos estereoismeros, que slo difieren en la estereoqumica alrededor del carbono hemiacetal.

Los compuestos cclicos de seis tomos se denominan Piranosas porque son similares al compuesto cclico con una anillo de seis tomos denominado pirano. Las aldohexosas tambin presentan formas cclicas con anillos de cinco miembros que por su similitud con el compuesto cclico f i furano se d denominan F Furanosas.

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Formas isomricas de los monosacridos que se diferencian slo en su configuracin alrededor del tomo de carbono hemiacetal o hemicetal se llaman anmeros. El tomo de carbono hemiacetlico o carbonlico se llama el carbono anomrico.