Sntesis de Orto y para nitro fenol

RESUMEN Se realiza el montaje de reflujo y se toma el baln de dos bocas adicionando cido clorhdrico y agua destilada; posteriormente y muy lentamente se le agreg una mezcla de fenol y agua destilada, lo cual dio lugar a la formacin de una solucin aceitosa de color caf exotrmica. Finalmente se aadi el cido ntrico y el cido sulfrico formndose un precipitado de color caf oscuro (p-nitrofenol) y liberacin de gas lo que nos indicaba la adicin al anillo de NO2; finalmente se observa un polvo amarillo en el condensador (onitrofenol) el cual fue destilado por arrastre de vapor, recolectado y filtrado.

ABSTRACT It assembles reflux and the ball takes two mouths adding hydrochloric acid and distilled water and then was added slowly a mixture of phenol and distilled water, which resulted in the formation of a brown oily solution exothermic. Finally was added nitric acid and sulfuric acid, forming a dark brown precipitate (p-nitrophenol) and release of gas indicated what we adding NO2 to the ring, and finally a yellow powder is observed in the condenser (o-nitrophenol) which was distilled by steam, collected and filtered. INTRODUCCION El grupo hidroxilo de la molcula del fenol aromtico por lo que la nitracin del activa las posiciones orto y para de su ncleo

Fenol con acido ntrico produce fcilmente una mezcla de o-nitro fenol y p-nitro fenol. No es necesario emplear el catalizador acido sulfrico concentrado como lo es la nitracin tradicional ya que el sustityete hidroxilo es un activante del anillo bencnico en las sustituciones electrofilicas; el fenol es una sustancia tan fcilmente oxidable que se forman en mas proporcin sustancias alquitranosas coloreadas de estructura molecular compleja. RESULTADOS Y ANALISIS Se obtuvo a partir de fenol y cido ntrico los productos de para-nitrofenol (caf) y orto-nitrofenol (amarillo). Los anillos aromticos se nitraron a partir del Ion nitronio que se gener del cido ntrico (por protonacin y prdida de agua), el cul gener un carbocatin intermediario, el cul cuando perdi el protn gener el nitrofenol como producto de sustitucin.

En este mecanismo el oxigeno del fenol es electro donador y por lo tanto activa al anillo en las posiciones orto y para, y as da como resultado en la mezcla de o-nitrofenol y p-nitrofenol. Se realiza el montaje de reflujo y se toma el baln de dos bocas, se adiciona acido clorhdrico y agua destilada; luego se agreg el fenol hidratado y se observa la presencia de una sustancia caf oscuro de forma aceitosa; se siente calor en el baln por lo cual podemos decir que es de tipo exotrmica. Adems se puede observar a presencia de un polvo cristalino de color amarrillo que se queda en el tubo de condensacin o de enfriamiento del montaje este polvo es lo que se obtiene de la destilacin por arrastre de vapor; en este proceso se puede ver la liberacin de un gas lo cual indica la liberacin del anillo NO2. la separacin de los dos derivados la obtenemos por medio de una destilacin por arrastre de vapor, el p-nitrofenol era insoluble en agua y ms voltil que el onitrofenol que es de caf oscuro que se puede aislar por arrastre de vapor de agua. La separacin por embudo presenta dificultades por la viscosidad de las fases y se adhieren muy rpido a las paredes del embudo y al tratar de separar la fase orgnica se obtuvo muy poco para poder obtener algo de esta separacin es necesario el papel filtro antes humedecerlo con agua caliente. El mecanismo ms usado para las reacciones de compuestos aromticos es a sustitucin electrofilica. Todo este proceso se realizo teniendo en cuenta las mediciones y variaciones de la temperatura para que no se alterar el producto de los derivados obtenidos. El cido ntrico es necesario para la nitracin puede preparase ah mismo mezclando nitratos alcalinos y cido sulfrico. NaNO3 + NaHSO4 HNO3 + Na2SO4 El cido ntrico es un agente de nitracin dbil puesto que su constitucin se altera durante el proceso por la presencia del agua producida. Para superar esto es necesario recurrir a procedimientos de separacin del agua resultante en la nitracin, a fin de mantener una concentracin relativamente constante y satisfactoria de HNO3 o emplear un exceso de cido ntrico. El cido ntrico no existe como lquido puro por que en reposo se descompone en: 4HNO3 4NO2 + 2H2O + O2 P.e. (C) P.f. Solubilidad Solubilidad Ismeros en otros Volatilidad a 70 (C) g/100H2O solventes mm Alcohol, benceno, ter, acetona y cloroformo Alcohol,

o100 nitrofenol

45

0,2

Voltil en vapor

m-

194

96

1,35

No voltil

nitrofenol

ter, acetona y benceno Alcohol, ter, acetona y piridinolina

en vapor

pDesc. 114 nitrofenol

1,69

No voltil en vapor

El grupo hidroxilo de las molcula del fenol activa las posiciones orto y para de su ncleo aromtico, por lo que en la nitracin del fenol con cido ntrico diluido se obtiene fcilmente una mezcla o-nitrofenol y p-nitrofenol, no es necesario la utilizacin de la mezcla sulfontrica concentrada, su utilizacin es contraproducente para la sntesis de estos dos compuestos, por la orientacin que genera el grupo hidroxi en este caso se obtendra entonces el 2,4,6 trinitrofenol lo cul no es conveniente para nuestros propsitos. La separacin del o-nitrofenol del ismero para se lo realiza por destilacin en corriente de vapor.

Sntesis propuesta para la obtencin del o-nitrofenol Nitracin directa del fenol, utilizando solamente HNO3. El mecanismo de reaccin es una sustitucin electroflica aromtica biomolecular. A raz de la fuerte actividad que el grupo -OH otorga al anillo, se necesitan condiciones especialmente suaves para conseguir la monosustitucin electroflica en los fenoles, ya que su alta reactividad favorece simultneamente la polisustiticin y oxidacin. Para obtener mononitrofenoles es preciso utilizar HNO3 diluido y temperaturas bajas, pero a un as los rendimientos son malos:

En la nitracin del fenol se distinguen las siguientes etapas: - Formacin del electrfilo: - H +HNO3 + H-O-NO2 NO3 + H-O-NO2 H2O + NO2+ Inestable Propiedades de los Nitro fenoles Ismeros:

Se observo que el o-nitrofenol tiene un punto de ebullicin mucho ms bajo y una solubilidad en agua mucho menor que sus ismeros; es el nico de los tres que se puede destilar con vapor (o sea, destilar por arrastre con vapor de agua). Uno de los mecanismos de mayor importancia en la reaccin de los compuestos aromticos, es la sustitucin electrofilia. Siendo sumamente curioso el comportamiento de dichas reacciones de acuerdo al tipo de sustituyente que posee el anillo; en la orientacin de posicin que poseen los productos y el nivel de activacin que proporcionan al anillo aromtico.

Los fenoles son compuestos con frmula general ArOH, donde Ar es fenilo. El grupo hidroxi presente en al molcula a travs del oxigeno estabiliza el complejo sigma; ya que los electrones no enlazante del mismo adyacentes a un carbocatin estabilizan la carga positiva mediante resonancia, hecho por el cual se le denomina al oxgeno donador de resonancia o donador pi activando as solo las posiciones orto y para ms que la meta para la sustitucin electroflica

SEGUN EL DESARROLLO EXPERIMENTAL REALICE LAS SIGUIENTES ACTIVIDADES

Escriba las reacciones y el mecanismo de la reaccin para la obtencin del orto y para nitro fenol.

Investigue y explique cuales son las aplicaciones industriales de estos compuestos? En las industrias de fundiciones y fabricacin de hierro y acero el 2nitrofenol se forma durante el proceso de coquizacin del carbn. Su aparicin en aguas residuales agrcolas es debida a que el 4nitrofenol es un producto de la degradacin de plaguicidas como el paratin y el fluoridifen. Tambin se forman ambos nitrofenoles en el tubo de escape de los coches como resultado de la reaccin trmica delcombustible con los xidos de nitrgeno (NOx). Aplicacin de estos compuestos:

Formaldehdo: es obtenido como producto de la reaccin de s fenoles con el formaldehdo. Estas son usadas principalmente en la produccin de tableros circuitos.

A veces los precursores son otros aldehdos u otro fenol. Formacin y estructura El fenol es reactivo frente a formaldehdo en el sitio de "orto" y "para" (sitios 2, 4 y 6) que permite hasta 3 unidades de formaldehdo para insertarse en el anillo. La reaccin inicial en todos los casos implica la formacin de un fenol hidroximetilo: HOC6H5 + CH2O HOC6H4CH2OH

El grupo hidroximetilo es capaz de reaccionar con cualquier otro sitio orto o para libre, o con otro grupo hidroximetilo. La primera reaccin da un puente de metileno, y el segundo forma un puente ter: HOC6H4CH2OH + HOC6H5 (HOC6H4)2CH2 + H2O

El difenol (HOC6H4)2CH2 (a veces llamado un "dmero") es llamado bisfenol F, el cual es un monmero importante en la produccin de resinas epoxi. El bisfenol-F se puede vincular an ms generando tri- y tetra- y superiores aligoneros de fenol. 2 HOC6H4CH2OH (HOC6H4CH2)2O + H2O Aplicaciones - Las resinas fenlicas - Los laminados fenlicos se realizan mediante la impregnacin de una o ms capas de un material de base, tales como papel, fibra de vidrio o de algodn con resina fenlica y el laminado de la resina saturada de material base bajo calor y presin. La resina polimeriza (cura) completamente durante este proceso. La eleccin de material base depende de la aplicacin prevista del producto terminado. Los fenlicos de papel se utilizan en la fabricacin de componentes elctricos. Los fenlicos de vidrio son especialmente adecuados para su uso en el mercado de rodamiento de alta velocidad. Los fenlicos micro-globos son utilizados para el control de la densidad. Las Bolas de billar, as como las bolas de muchos otros juegos de baln de mesa tambin estn hechas de resina de fenol-formaldehdo.

CONCLUSIONES Se logro realizar el montaje de destilacin a travs de arrastre por vapor. El comportamiento cido del fenol se da por que fenol es como especie de mezcla entre los aromticos y los alcoholes, Ar-OH y por tanto los fenoles son cidos mas fuertes que el agua y que los alcoholes, pero mas dbiles que los cidos carboxlicos.

Se comprob la aparicin de derivados de tipo orto y para a travs de un destilacin.

proceso de

Se evidencia la separacin del derivado a partir de la primera separacin y la presencia de cristales en el tubo de condensacin o enfriamiento.