Escriba la reaccin que se lleva a cabo durante la sntesis.

El cido saliclico es tratado con anhdrido actico, un compuesto derivado de un cido, lo que hace que el grupo alcohol del salicilato se convierta en un grupo acetilo (salicilato-OH salicilatoOCOCH3). Este proceso produce aspirina y cido actico, el cual se considera un subproducto de la reaccin.20 La produccin de cido actico es la razn por la que la aspirina con frecuencia huele como a vinagre. Como catalizador casi siempre se usan pequeas cantidades de cido sulfrico y ocasionalmente cido fosfrico.

Dibuje la estructura del cido acetilsaliclico e indique qu grupos funcionales posee.

O OH OH cido saliclico O + H3C O O CH3 H2SO4

O OH O C CH3 O cido acetilsaliclico +

H3C COOH cido actico

Anhdrido actico

En esta reaccin reversible el grupo hidroxilo (-OH) en el anillo de benceno en cido saliclico reacciona con anhdrido actico para formar el grupo funcional tipo ester. Por esto, la formacin del cido acetilsaliclico recibe el nombre de una reaccin de esterificacin. Esta reaccin requiere

la presencia de un catalizador cido que usualmente se indica con el smbolo H+ sobre la flecha de la reaccin. En nuestro caso usaremos cido sulfrico (H2SO4).

Cul es la misin del cido sulfrico? El cido acetilsaliclico, comnmente llamado aspirina, se obtiene por acetilacin del cido saliclico en medio cido, en nuestro caso cido sulfrico, que acta como catalizador de la reaccin. La utilizacin de un cido fuerte durante la sntesis tiene dos misiones fundamentales, que el cido saliclico inicial no pierda el protn del cido y por tanto la reaccin se produzca por ese punto, en lugar de por el grupo OH. Por otro lado su empleo sirve para hacer que el acetato que se forma como subproducto de la reaccin (del anhdrido actico) forme cido actico y tampoco intervenga en la reaccin. Cmo se puede determinar la concentracin de cido acetilsaliclico en las tabletas de aspirina? Para realizar este anlisis se utilizar la tcnica denominada volumetra o valoracin cido-base. El cido acetilsaliclico es un cido y, por tanto, en disolucin acuosa, liberar protones que pueden neutralizarse mediante una base como es el hidrxido de sdio. C8 H7 O2-COOH + NaOH C8 H7 O2-COONa + H2O

El cido acetilsaliclico es un cido dbil, por tanto, su punto de equivalencia estar ligeramente desviado hacia la zona de pH bsico. En el punto de equivalencia, que se determina mediante un indicador cido base, se tendr que cumplir que: n moles cido acetilsaliclico = n moles NaOH Ya que la reaccin es mol a mol y a partir de la cantidad de disolucin de base gastada en la neutralizacin, se determina la cantidad (masa) de cido acetilsaliclico presente en la aspirina y por tanto su riqueza en la aspirina.

Cul es el principio activo que proporciona propiedades curativas a la corteza de sauce? El hombre siempre ha tratado de encontrar el remedio para aliviar su dolor. En la antigedad, el remedio lo encontraba en la propia naturaleza. En concreto, el extracto de la corteza de sauce blanco (Salix alba), cuyo principio activo es la base sustancial de Aspirina, posea unas cualidades teraputicas tales como calmar la fiebre y aliviar el dolor. Es decir, un antipirtico y analgsico. investigaciones y modificaciones de la corteza de sauce dieron con el principio activo de esta planta que los cientficos llamaron salicina, que sirve para sintetizar el cido saliclico, y su proceso de acetilacin da lugar al cido acetilsaliclico.