QUMICA ORGNICA CDIGO: 50-058 PROF: ANTONIO BRUNO

GUA DE LABORATORIO No. 9 RECONOCIMIENTO DE CIDOS CARBOXLICOS Y DETERMINACIN DE ACIDEZ EN VINAGRE

I. OBJETIVOS Reconocer e identificar cidos con reacciones cualitativas en las que interviene el grupo funcional COOH. Aprender a preparar y valorar hidrxido de sodio 0.1 M. Utilizar la tcnica de valoracin o titulacin. Comprender y aplicar los clculos matemticos asociados a la neutralizacin de un cido dbil con una base fuerte. Determinar el % de acidez en vinagre. INTRODUCCIN Los cidos carboxlicos son molculas polares, y al igual que los alcoholes pueden formar puentes de hidrgeno entre s y con otros tipos de molculas. Por consiguiente, los primeros son miscibles con agua, el cido de cinco carbonos es parcialmente soluble y los superiores son virtualmente insolubles. No cabe duda que la solubilidad en agua se debe a los puentes de hidrgeno entre el cido carboxlico y el agua. El cido aromtico ms simple, el benzoico, contiene demasiados tomos de carbono como para tener una solubilidad apreciable en agua. Los cidos carboxlicos son solubles en disolventes orgnicos menos polares, como ter, alcohol, benceno, etc. Entre los cidos alifticos monocarboxlicos a medida que aumenta el nmero de carbonos disminuye su acidez porque los grupos hidrocarbonados son donadores de electrones, lo que hace que a mayor nmero de carbonos se fortalezca el enlace O H y disminuye la facilidad de la liberacin del in hidrgeno.
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II.

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Los cidos carboxlicos son abundantes. En la naturaleza se les puede encontrar en estado libre, pero con mayor frecuencia se encuentran formando sales, steres y amidas. Muchos de los cidos carboxlicos, y sus steres son importantes en diversos procesos bioqumicos. Tambin muchas sales y steres son ampliamente utilizados en diversas industrias. A los cidos alifticos saturados monocarboxlicos, de cadena contina, se les conoce comnmente como cidos grasos, porque muchos son obtenidos mediante la hidrlisis de grasas animales o de aceites vegetales. Las grasas y aceites son steres de cidos carboxlicos con el glicerol, un alcohol polihidroxilado. A estos steres se les conoce como glicridos. La tcnica de valoracin o titulacin consiste en medir el volumen de una solucin de concentracin exactamente conocida (solucin estndar) que reacciona cuantitativamente con un volumen determinado de la solucin de concentracin desconocida. Una reaccin cido-base termina cuando ocurre una completa neutralizacin. En este punto llamado Punto de Equivalencia los moles de la base reaccionan completamente con los moles del cido:

Un mtodo para visualizar el trmino de la reaccin es mediante el uso de indicadores cido-base que son sustancias que presentan color diferente en medios cido y bsico. Por ello se puede seguir el desarrollo de una titulacin a travs del cambio de color de un indicador. Indicador Fenolftalena Azul de bromotimol Rojo de fenol Naranja de metilo Rango de viraje 8.0-10.0 6.2-7.6 6.4-8.0 3.1-4.4
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Cambio de color Incoloro-rosado Amarillo-azul Amarillo-rojo Rojo-anaranjado

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Azul de timol

1.2-2.8

Rojo-amarillo

La evidencia fsica del Punto de equivalencia se llama Punto Final, instante en el cual el indicador cambia de color. En ese momento se debe tomar nota del volumen de solucin titulante agregado. El cido aliftico comercial ms importante es el cido actico. El vinagre es una solucin acuosa al 5% de cido actico. Se utiliza como conservante en el ketchup y salsas de ensalada. El vinagre se obtiene mediante la fermentacin de azucares y almidn. El alcohol etlico es un intermediario de esta fermentacin. Cuando las bebidas fermentadas como vino o sidra, se exponen al aire, el alcohol se oxida a cido actico, obtenindose el vinagre de vino y el vinagre de manzana respectivamente. El cido actico tambin es un producto qumico industrial. Se utiliza como disolvente, como sustancia de partida en sntesis y como catalizador de una gran variedad de reacciones. Gran parte de cido actico industrial se obtiene a partir del metileno. El cido benzoico se utiliza en medicamentos, conservantes de los alimentos. Se obtiene por la oxidacin del tolueno con permanganato de potasio y cido ntrico.

III.

El cido benzoico es slido, poco soluble en agua y de acidez ligeramente superior a la de los cidos alifticos sencillos. Se usa como conservador de alimentos. Es poco txico y casi inspido. Se combina con el cido saliclico en forma de pomada con propiedades antimicticos. Clculos relacionados con el anlisis volumtrico

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La reaccin cido-base que ocurrir, tanto en el vinagre, mayonesa y la muestra de aderezo, ser entre el cido actico presente en ellos y el hidrxido de sodio que se usar como titulante:

De la ecuacin equilibrada se desprende que 1 mol de cido reacciona con 1 mol de base, entonces en el punto de equivalencia se verifica: moles de base = moles de cido En trminos generales: Moles de titulante = moles de titulado Las moles de base se calculan: n NaOH = V NaOH (L) x C NaOH (mol/L) (1). Donde: V NaOH = volumen gastado en la titulacin. C NaOH = concentracin exacta en mol / L. Como en el punto de equivalencia los moles de la base se igualan con los del cido se tiene el valor n CH3COOH y con la Masa Molar CH3COOH (60 g / mol) se puede calcular los gramos de cido actico en la muestra de vinagre, mayonesa y aderezo, segn corresponda, de acuerdo a :

(2). % de cido actico en vinagre: (3) % de cido actico en mayonesa y aderezo:

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(4) IV. Materiales y reactivos. A. Materiales Volumtrico de 500 mL y 100 mL. Vaso qumico de 50,100 y 500 mL. Pipeta volumtrica de 5 mL y 10 mL. Platos de pesada. Matraz erlenmeyer de 250 mL. Propipetas. Platos agitadores con sus magnetos. Bureta de 50 mL. Soporte universal con sus respectivas pinzas para bureta. Probeta de 100 mL. Pipeta serolgica de 10 mL. Policiales. Balanza analtica. B. Reactivos Hidrxido de sodio grado reactivo. Fenolftalena al 1 %. Vinagre, ketchup. Biftalato de potasio grado reactivo. Agua destilada. Bicarbonato de sodio al 10 %. Parte experimental A. Solubilidad de los cidos carboxlicos: Pruebe la solubilidad en el agua de los cidos carboxlicos suministrados, agregando 1 mL de la muestra o unos cuantos cristales a 2 mL de agua contenidos en un tubo de ensayo. Si no se disuelve, caliente el tubo en agua caliente y observe. Repita el procedimiento en etanol.

V.

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Compuesto cido actico cido oleico cido benzoico cido saliclico

Agua

Agua caliente

Etanol

B. Ensayo con bicarbonato de sodio (NaHCO3): El bicarbonato de sodio es una base dbil por lo tanto reacciona con cidos relativamente fuertes; esto se observa por el desprendimiento de un gas (CO2). Esta prueba sirve para distinguir los cidos relativamente fuertes de los cidos ms dbiles. Coloque una pequea cantidad de la sustancia a analizar (0.1 g o 0.2 mL) de cido actico y cido benzoico en dos tubos de ensayos respectivamente. Luego adicione 3 mL de solucin de bicarbonato de sodio al 10 %. S se produce una efervescencia por el CO2 liberado es porque la sustancia tiene caractersticas acidas. RX: RCOOH + NaHCO3 RCOONa+ + HOH + CO2(g) C. Preparacin de NaOH (0.1M). Realizar los clculos para determinar cunto se debe pesar de hidrxido de sodio para preparar una solucin de 0.1M, a partir de la siguiente frmula:

Una vez determinado el peso proceder a pesar y adicionarlo a un vaso qumico de 500 mL. Disolver con policial y 300 mL de agua destilada. Con cuidado trasvasar la solucin al matraz volumtrico de 500 mL y enrasar con agua destilada a 500 mL. Mezclar.

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Ambientar la bureta con el hidrxido de sodio utilizando 2 a 3 mL. Esto se realiza para eliminar los posibles residuos de agua en ella. Llenar la bureta con el NaOH, enrasando en cero. Se debe tener la precaucin que no se formen burbujas en el extremo inferior de la bureta, de ser as, abrir la llave dejando caer disolucin hasta eliminar la burbuja y despus completar hasta cero. D. Valoracin de NaOH 0.1 M Pesar 0.5 g de Biftalato de potasio, por duplicado, y agregarlo en un matraz erlenmeyer de 250 mL. Adicionarle 100 mL de agua destilada. Agregar 10 gotas de fenolftalena al 1 %. Proceder a titular con el NaOH hasta un cambio de color de incoloro a ligeramente rosado que persista por 30 segundos. Determinar la molaridad exacta a partir de la siguiente ecuacin: Donde: L = volumen consumido de NaOH hasta alcanzar el punto final. g = gramo de Biftalato pesado. PM = Peso molecular del Biftalato (204.22 g/mol). E. cido actico en vinagre: En cada uno de dos matraces erlenmeyer agregar 5 mL de vinagre medido con pipeta volumtrica en un baln volumtrico de 100 mL. Tomar 10 mL y agregarlo al matraz erlenmeyer de 250 mL. Adicionar 100 mL de agua destilada y 10 gotas del indicador (fenolftalena). Proceder con el punto F. F. cido actico en Ketchup: Pesar alrededor de 5.0 g en cada uno de dos matraces erlenmeyer, agregar 100 mL de agua

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destilada para disolver la muestra y a continuacin 20 gotas de indicador (fenolftalena). G. Comenzar la titulacin exploratoria para estimar el volumen a gastar, esto es dejando caer hidrxido de sodio desde la bureta en pequeas porciones, detenindose para agitar el recipiente, agregar otra porcin, agitar. Continuar la adicin de titulante hasta que el indicador cambie a una leve coloracin rosada que persista ms de 30 segundos. Leer el volumen gastado de NaOH, en la bureta y anotarlo. VI. Resultados Completar el siguiente cuadro: Con los clculos previos determinar el % P/V del cido actico en vinagre:

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cido actico en Ketchup Matraz Masa Erlenmeyer Ketchup

Vol. NaOH (L)

n NaOH

Masa de cido actico

Promedio % P/P de cido actico en ketchup: VI. CUESTIONARIO 1. El cido mlico se encuentra en frutas y verduras, pero principalmente en las manzanas, por ese motivo, se le conoce como cido de las manzanas. Investiga cul es su estructura y nombre IUPAC. 2. El cido tartrico tambin se encuentra en algunas plantas y principalmente en el zumo de la uva. Investiga cul es su estructura y nombre IUPAC.