Pontificia Universidad Catlica del Ecuador Facultad de Ciencias Exactas y Naturales Escuela de Ciencias Qumicas Qumica Orgnica Tercer

Nivel Prctica No 10: Propiedades del Benceno Shirley Morocho Mircoles 17 de Octubre del 2012 1. Objetivos - Observar las propiedades fsicas del benceno - Reconocer los productos de la sulfonacion y nitracin del benceno - Observar el comportamiento del benceno como solvente. 2. Resumen Para esta prctica podemos observar las propiedades fsicas del benceno, una de las propiedades que logramos identificar fue la solubilidad y a su vez su comportamiento como solvente, el benceno con la gasolina se puede observar que se llega a disolver, podemos observar que los compuesto apolar se disuelven pero los compuestos polares con el benceno no se llegan a disolver como es el caso del etanol y el agua. Observamos que las reacciones con el bromo solo presentan de sustitucin, debido a que no se logra descolorar. Logramos observar que la reaccin de la de sustitucin es ms rpida utilizando un catalizador. Comprobamos que el benceno no se oxida debido a que el ncleo benzoico no llega a romperse. La sulfonacion al igual que la nitracin produjo compuestos con olores caractersticos, en el caso de la sulfonacion se necesita calor para que la reaccin se consiga, en cambio la nitracin fue una reaccin exotrmica que desprendi calor. En la combustin del benceno se observa una llama amarilla caractersticas de la combustin incompleta del benceno. El benceno es un compuesto aromtico con un anillo benzoico, el cual se debe a su resonancia del ncleo benzoico sus tres dobles enlaces que impide las reacciones de oxidacin, por lo cual se dan reacciones de oxidacin, se concluyo que la reaccin es ms rpida en la presencia de un catalizador. 3. Marco terico El benceno, conocido tambin como benzol, es un lquido incoloro de olor dulce. El benceno se evapora al aire rpidamente y es slo ligeramente soluble en agua. El benceno es sumamente inflamable. La mayora de la gente puede empezar a detectar el olor del benceno en el aire cuando est en concentraciones de 1.5 a 4.7 partes de benceno por milln de partes de aire (ppm) y en el agua cuando la concentracin es de 2 ppm. La mayora de la gente empieza a detectar el sabor del benceno cuando est en concentraciones entre 0.5 y 4.5 ppm en el agua. Una parte por milln equivale aproximadamente a una gota en 40 galones. El benceno se encuentra en el aire, el agua y el suelo. El benceno proviene tanto de fuentes industriales como naturales. Reactividad del benceno

La sustitucin electrfila del benceno tiene lugar por adicin del electrfilo al anillo seguida de la prdida de un protn que permite la recuperacin de la aromaticidad. La sulfonacion es una reaccin reversible que permite proteger una posicin del anillo. Las reacciones de acilacin y alquilacin introducen grupos acilo y alquilo sobre el benceno. La mezcla ntrico sulfrico genera el catin NO2+ que acta como electrfilo en la nitracin del benceno. Activacin y desactivacin del anillo. Los grupos alquilo (metilo, etilo) ceden carga al benceno por efecto inductivo, activndolo dbilmente y por ello aumentando su reactividad en la sustitucin electrfila. Estos grupos se denominan activantes dbiles y orientan a las posiciones orto para. Los grupos con pares solitarios ceden carga al benceno por efecto resonante, son activantes fuertes y orientan tambin a orto y para. Los grupos con enlaces mltiples (aldehdos, cetonas, esteres, amidas) roban carga del benceno por efecto resonante, disminuyendo su reactividad y orientan a la posicin meta. Sustitucin nuclefila aromtica. La nube del benceno impide el ataque de los nuclefilos, por ello no se observan reacciones de adicin nuclefila. Sin embargo, existe una excepcin cuando en las posiciones orto y para respecto a un halgeno hay grupos desactivantes fuertes, en este caso se produce la sustitucin del halgeno por el nuclefilo correspondiente. Oxidacin de cadenas laterales El permanganato de potasio y el dicromato de potasio permiten oxidar grupos alquilo del benceno. La cadena rompe por la posicin benclica independientemente de su longitud, generando cido benzoico. 4. Parte experimental Materiales Pipeta Tubos de ensayo Agitador de vidrio Goteros Vaso de precipitacin Reverbero Vidrio de reloj Reactivos Agua Etanol Gasolina Benceno Parafina Yodo Bromo en Tetracloruro Permanganato de potasio Acido sulfrico Acido ntrico

Grafico Solubilidad

Reaccin con bromo

Reaccin con KMnO4

Flamabilidad

Procedimiento a) Solubilidad Determinar la solubilidad del benceno en agua, etanol y gasolina. 1 ml. de benceno y 2 ml. de disolvente es suficiente. Observar y anotar los resultados b) Benceno como solvente Determinar la solubilidad de 0.2 gramos de parafina (un pedacito) y una pizca de yodo en 2 ml. de benceno. Agitar, observar y anotar los resultados c) Reaccin con bromo Colocar 2 ml. de benceno en dos tubos de ensayo pequeos Colocar en el primer tubo, un alambre de hierro o un clavo Aadir a los dos tubos, 2.3 gotas de solucin de bromo en tetracloruro de carbono Apreciar la diferencia den la velocidad de reaccin en los dos tubos Si la reaccin no es muy evidente, colocar los tubos en un bao de agua caliente d) Prueba con Permanganato de Potasio

Colocar alrededor de 1 ml. de benceno en un tubo de ensayo pequeo Aadir en l, unas 5 gotas de solucin de permanganato de potasio al 1% Comparar el comportamiento del benceno con los alquenos e) Sulfonacion del benceno Colocar en un tubo de ensayo 1 ml. de benceno Aadir 5 ml de cido sulfrico concentrado Calentar con cuidado la mezcla a bao mara (70oC) Agitar durante 10hasta obtener una solucin homognea Enfriar un poco Transferir el contenido del tubo a un vaso de precipitacin con 25 30 ml. de agua Identificar el aroma f) Nitracin del benceno Colocar 3 ml. de cido ntrico concentrado en un tubo de ensayo Aadir 2ml. de cido sulfrico concentrado Colocar en la mezcla con cuidado y gota a gota 1 ml. de benceno Agitar suavemente Verter el contenido en un vaso de precipitacin con 25 ml. de agua fra Identificar el olor g) Flamabilidad En un vidrio de reloj, colocar unas 5 gotas de benceno Acercar un fsforo encendido 5. Resultados y Discusin de resultados Solubilidad En Agua Se forman dos fases, las dos son transparentes En etanol Se muestra turbidez, un poco soluble y ligeramente blanco En gasolina Totalmente soluble, solucin homognea de color naranja L a solubilidad del benceno forma una solucin homognea con la gasolina, dado que lo semejante disuelve lo semejante, siendo los dos compuestos apolares, lo que no se llega a ver con el agua o el etanol son insolubles con el benceno por ser compuestos de distintas caractersticas fsicas, ya que el agua y el etanol son compuestos polares, mientras que el benceno es un compuesto apolar. Benceno como solvente Con Parafina Con Yodo No se disuelve y se mantiene como un pedacito blanco en la paredes del tubo Se disuelve totalmente, se observa una solucin homognea de color vino

La parafina no se disolvi en benceno porque no son compuestos afines y por lo tanto no puede ingresar directamente sin utilizar un catalizador en el ncleo benzoico, en cambio, le yodo si se disolvi porque se forma una solucin homognea, siendo el benceno un solvente en este caso

Reaccin con bromo el tubo de ensayo con hierro se acerca ms al color del bromo (naranja) y sin hierro se mantiene amarillo. Reaccin de sustitucin: C6H6 + Br2----------- C6H5Br + HBr La prueba es negativa con el agua de bromo en Tetracloruro de carbono, no se observa decoloracin del agua de bromo, el ncleo es muy estable y no reacciona con el bromo que es un electrolito dbil, agregando limaduras de hierro estas catalizan la reaccin y ocurre que el hierro reacciona con el bromo para formar FeBr3 que es el que realmente cataliza la reaccin. Esta reaccin con el bromo para formar una molcula compleja de estructura FeBr4--- Br+ el que ataca como si fuera un ion brmico. La reaccin con bromo es ms rpida y ms eficaz utilizando el hierro como catalizador porque el color de la solucin se acerca ms al color del bromo, siendo una reaccin de sustitucin Prueba con permanganato de potasio Se forman dos fases en la parte de abajo es de color morado y en la parte de arriba es transparente, el benceno no se llega a oxidar. El permanganato de potasio no reacciona debido a que los dobles enlaces se encuentran deslocalizados como si no pertenecieran a ningn carbono. Sulfonacion del benceno Inicialmente se presenta dos fases y se requiere de calor para que la reaccin concluya. El olor es parecido a cemento de contacto C6H6 + H2SO4 ------C6H5-SO3H + H2O Nitracin del benceno Se forma dos fases en el tubo de ensayo, ligeramente blanca y la otra transparente. El olor es parecido a las almendras. La nitracin es una reaccin exotrmica ya que libera calor C6H6 + HNO3------ C6H5- NO2 + H2O Reaccin exotrmica Flamabilidad Llama completamente amarilla con presencia de carbn voltil, no deja residuos, combustin incompleta. C6H6-------3C + 3CO + 3H2O

6. Conclusin - Las reacciones que da con el benceno son de sustitucin, debido a que la solucin no se descolora. - El benceno no se oxida debido a que no se rompe el anillo bencnico de ninguna manera, manteniendo el color del permanganato de potasio. - El benceno es soluble en gasolina, porque los dos son compuestos apolares confirmando que lo semejante disuelve lo semejante. - Podemos observar que el benceno es un disolvente eficaz para ciertos elementos como el azufre, el fsforo y el yodo, tambin para gomas, ceras, grasas y resinas, y para los productos orgnicos ms simples. - La sulfonacion del benceno se caracteriza por un olor a cemento de contacto. - La nitracin del benceno se caracteriza por un olor a almendras. 7. Bibliografa http://geosalud.com/Ambiente/benceno.htm 20-10-2012 http://www.quimicaorganica.net/benceno.html 20-10-2012 http://html.rincondelvago.com/benceno_2.html 20-10-2012