EMANA Na 16 COMPUESTOS ORGNICOS OXIGENADOS - CONTINUACIN:
CETONAS. ALDEHDOS, CIDOS CARBOXrUCOS, STERES y PIDOS. ALDEHIDOS y CETONAS Los aldehdos, R - CHO y R - CO- R' se denominan en general compuestos carbonmcos, por contener el grupo carbonilo ( ) C=O ), donde R y R' representan restos allttioos o aromticos. En los aldehdos, el carbono del grupo carbomlo es primario y en cetonas es secundario. Para nombrarlos 5 .. 3 2 , 5 .. , 2 1 CH, - CH2 - CH - CH - CHO CH3- CH - CH- CO I I I I 01:"1 CH3 CH3 OCH3 3-HldroxI-2-rnetllpentanal 4-metlJ-3-rnetoxl-pentan-2-ona 11. CARBOHIDRATOS A estos compuestos se les conoce tambien Comas o son muy . . abundantes en la naturaleza y forman parte de los tejidos animales y vegetales. Las plantas los sintetizan a partir del CO 2 atmos.frico yagua. Constituyen alimentos energticos para el hombre. Los carbohldratos o glcidos son compuestos carbonOlcos poJihidroxi1ados reSponden a la frmula global Cn(H 2 0)n. En efecto la mayor parte de los azcares simples tienen la f6nnula empfrica C(H 2 0) y por ello se les dio el nombre de "hidratos de carbono o carbohidratos. Segn la ubicacin d! grupo carbonilo, se clasifican en aldosas y celosas, segun el nmero de carbonos, en tetrosas,' pentosas, hexosas etc. y segn en nmero de mooomeros en monosridos (glucosa), disacridos (sacarosa) y pol1sacridos (almidn) ,CHO I 2CHOH ' 1 ,CHOH t 4C H 2 0H , I 2C=0 I 3CHOH I 4 CHOH I . S CH 2 0 H Aldotetrosa Cetopentosa . Nombre IUPAC 2,3,4-trlhldroxlbutanal 1,3,4,5-fetrahldroxlpentan-2-ona w w w . L i b r o s Z . c o m
111. 'CIDOS CARBOxiucos O 11 Los cidos carboxfllcos contienen uno o ms grupos:carboxllo unidos a un hidrgeno o una cadena carbonada allftica. o El carbono , grupo carboxilo es primario. . ' ; . . . . ' , Ejemplo: 1"'" __ ______ ---, . .. .. . @ + 'a} CHa-CHz-CH2-CHa-COOH .. ' .'" b). ' . 5' : '4 - 3 2 1 - c:ldo pentanoico cido benzoico Para nombrar a los cidos se utiliza el sufijo oleo, para cidos que contienen dos grupos carboxmcos, se elige la cadena carbonada que incluye a arribos grupos y se le ai'lade la terminacin dlolco. Ejemplo: 4 3 2 1 HOOe - CH2 - CHBr - COOH CIdo' 2 - Algunos cidos tienen, en su estructura, ms de dos grupos cattoxilo, stos se nombran con la termlnain carboxrtlco. la cadena principal es aquella que contiene a los grupos;'" COCH, pero estoshO se contabllmncomo partE!' de la cadena, debindose indicar en qu posicin 8e ublcan. - . -, Ejemplo: 3 2 1
. " - ' cido but - 2 - eno '-1,2,4 -4ricartl'cixiiieo IV. STERES Resultan de la reaccin de un cido carboxilico con un alcohol. Se les considera como derivados de los cidos carboxllicos, su frmula general es R - COOR' donde . R puede ser un hidrgeno o una cadena vieQna ser restos 1quilo . . .".. _ ' . ; , f' -. oarilo . . . R-COOH + HO- R' R-COOR' + H20 cido alcohol ster agua w w w . L i b r o s Z . c o m
Ejemplo: etanoico cido actiCo metanol etanoato de metilo agua . acetato d e etilo . Una de las reacciones ms importantes de los steres es la hidrlisis alcalina. en la cual, un hidrXido reace/ona con el ster reconstituyendo el alcohol segn el siguiente ejemplo: CH,-COOCH, + CHa-COONa .. etanoato de metilo soda etanoato de sodio metano! V. PIDOS los Ifpldas comprenden una gama de compuestos que tienen en comn el ser solubles en SOlventes orgnicos. Abarca a compuestos como cidos carboxllcos de cadena larga, ,"teres de gfloarol, caras, esteroiCles yotros. . los steres de glicerol se fonnan a partir de cidos carboxilicos a1iftlcos d\ cadena larga (C 1 : a C:.!2). denominadoG "cldos grasos U y del glicerol o glicerina (propano- 1.2,3-triol). estos steres Se les conoCe comnmente como triglicridos. Ejemplo:
c,,.H3! - COOH cIdo esterlcro + HOCt-b I HOCH ----+ . I HOeH 2 glicerol C17H315 - coa - CH 2 I C17HJ5 - coa - CH .. I - COO - CH 2 de gllcerlJo Las grasas y aceites naturales suelen diferentes residuos de cidos carboxOicos saturBdos o insalurados en la misma mol<:ula de grasa o aceite. w w w . L i b r o s Z . c o m
SEMANA W 16 EJERCICICOS DE CLASE . 1. Los aldehdos y catonas contienen al grupo funcional carbonilo, (;C=O), sin embrgo es INCORRECTO que: A) los dos grupos de compuestos son ismeros de 'compensacin funcional. 8) las cetonas contiene dos grupos alquiles o arilos. ". C) ambos compuestos tienen un carbono con hibridacin Sp2 en el grupo funcional. O) comparten las mismas propiedades Hsicas y qulmicas. E) en los aldehdos, el carbono del grupo funcional es primario. 2. Marque la altemativa correcta sobre los siguientescompuesto$ carbonmcos:. a) CH 3 - (CH 2 )3 - CHO 1. El compuesto (a) es un aldehfdo y b) una cetona. 11. Por oxidacin al compuesto (b) puede formar un cidocarboxlioode cinco carbonos. 111. El carbono 2 del compuesto (b) tiene hibrldacinsp2. IV. Ambos compuestos pueden reducirse a alcoholes primarios. A)I,II 8) 1.111 C) 1I1,IV O) JI,IV E)II,IJI 3. Seale secuencialmente el nombre que a cada compuesto: A) 1 - hidroxibutan - 3 - ona B) 4 - hidroxibutan - 2 - ona C) 1 - hidroxibutan - 2 -ona O) 4 - hidroxibutan - 2 - ona E) 3 - oxobutan - 1 - 01 n) @-COCCH, fenilmetilcetona metilfenilcetona acetofenona 1 - tenlletanona 1 - matllfnona 4. Marque la respuesta contiene respectivamente el nombre d 105 compuestos 1) CH 3 -CH 2 - CO - CH =CH.- CHO Il} eH) - o--@-OIO A) 4 - oxohexenal B) 4 - oxohex - 2 - enal C) 3 - oxohexenal D) 3 - oxohex -3 - enal E) 4 - oxohex - 2 - enal 4 - metoxibenzaldehrdo. 4 - metoxibenzaldehfdo. p. - metoxibenzaldehdo. 4 - metilbencenocarbaldehrdo. . p - metilbenzaldehrdo. w w w . L i b r o s Z . c o m
5. La glucosa es el azcar que nuestro organismo utiliza como fuente de energ{a, seale el enunciado correcto sobre este carbohidrato. CH20H - CHOH - CHOH - CHOH - CHOli - CHO A) Es una cetosa de seis carbonos. B) Todos los grupos -OH estn sobre carbonos secundarios. C) Puede oxidarse en el carbon 1. . O) Es Ismero con 3,4,5,6 - tetrahldroxihexan - 2 - ona. E) Cuando se une a una galactosa se conoce como sacarosa. 6. Los compuestos que tienen el grupo funcional carboxilo tienen las siguientes caractersticas, EXCEPTO: . . A) Establecen puentes de hidrgeno con el agua B) Tienen carcter cido porque pueden liberar H+ C) Al reaccionar Con alcoholas fonnan steres. O) Todos los monocarboxflicos son solubles en agua. E) Al aumentar los grupos carboxilo aumenta la acidez. 7. los siguientes cidos carboxOicos 1) CH 3 - CO - CH 2 - COOH Il) CH: - CHOH - CH 2 - COOH
se forman en nuestro organismo cuando practicamos deporte. Marque la altemativa que contiene respectivamente el nombre correcto de cada A) cido 2 - oxobutanoico B) cido 3 - oxobutanoico C) cido - oxobutanolco O) cido 3 - oxoputanolco E) cido 3 - oxobutanoico . cido 2 - hidroxlbutanoico cido y - hidroxibutanolco cido 2 hidroxibutanoico cido (l - hldroxibutrrlco cido 3 - hidroxibutanoloo 8. El nombre sistemtico de los cidos t) HOOC - CH = e - CH2 - COOH ( COOH respectivamente es: A) cido 3 - carboxipentencxftolco B} cido pentano- 1,3,5 - trloIco C} cido hexano - 1 ,3,5 - trlolco . O) cido properio - 1.2,3 - t':carboxlico E) cido propeno - 1,2,3 - trlcarboxOico 11) -@-CH = - ctdo 1 - fenllpropenoico cido 3 - fenil propenoico cldo.3 - fenllprop - 2 .- enolco cido 3 - tenilpropenoico ido bencenopropenoco. w w w . L i b r o s Z . c o m
9. :' .. :" se utiliza en perfumera con el nombre de esencia deniobe y corresponde a un , " ster. Al respecto, marque la secuencia eorrecta de verdadero (V) o falso (F). 1) Se form a partir del cido benzoico y eletaliO> -, ' ,', ',' , , 11) Su nombre es' benzoa10 de etilo. _ ' 111) Por hidrlisis de :este cot'ripuesto, sefrma un ido aromtiCo y un etilo. , . ' . ' . . ' ' . , "', " - ': - : ,' '" . . ." ' . A)yW B)VvF C)'FFV .' -O)-FVF: -, / E)V FV " ", 10. Los Ipdos ms abUndantes de la dieta ,son los yqurmicamenteson steres. Sobre el ejemplo que se presenta, de siguiente proposiciones ' sqn correctas? " ,' , CH 2 - O - CO - (CH 2 )u - CH 3 I ' CH - O - CO - (CHti14 - CH 3 I CH 2 - O - CO - '(CH2>1.-CH3 , " 1) Se foim a partir de ,un cido graso de 14 carbonos' yel prOpano -1,2,3-trtol. 11) Es soluble en solventes orgnicos como el ter. 111) Por saponificacin (hidrlisis alcalina) se obtiene un jabn y el propano!. A) 1, lIylll B) 11 Y 111 - e) 1 yll O) solo 11 , EJERCICIOS DE REFORZAMIENTO PARA LA,CA.SA: 1. ' Seale los enunciados correctos sobre los siguientes compuestos: O......; eH '-CH I 2 3 o
CH 3 - eH 2 - CH-CH2" CHO (a) CH - eH - C- eH - CHO 3 z . z (b) 1. Ambos se clasifican Como aldehrdos. 11. El compuesto (a) tiene 7 carbonos en la cadena princpal. 111. El compuesto (b) se denomina 3 - oxopentanal. IV. El compuesto (a) se denomina 3 - etilpentanal. E) 1 Y 111 A) 1.111 B) 11, 111 e) 1,11 D) 1, IV E) 111, IV w w w . L i b r o s Z . c o m
2. Seale el enunciado CORRECTO sobre la siguiente estructura: OHC - CH .- CHOH - eHz - eH z - COOH I
A) La cadtKlli! pff,clpal tiene 6 B) Es un cido dicarboxflco ' . . ' . . e) Su nombre es cido 5 - elll- 4 - hidroxi - 6 - fonnUhexanoic O) El grupo de mayor jerarQura es el - COOH. . E) Presenta 3 carbonos con hibridacin sp2. 3: Seale los nombres correspondientes a los compuestos'sjguier1tes, segn l orden. eH, - eH";' CHz - ceo-@ . I CH3 A) lsopentanoato de fenilo 8) 3 - metilbutanoato de fenilo C) isopentanoato de bencilo O) 3 - metilbutanoato de benCll0 E) isopentanoato de fenilo <CCOOH OH . cido 2 - hidroxibenzoico cido m - hldroxlbenzaico Cido. 2 - carboxifnico cido o - hidroxibenzoico cido P - hidroxibencenocarboxfJIco Fsica DE LA SEMANA 16 ( reas: A, D Y E) . 1. Inclir-.ar la verdad M o falsedad (F) de las siguientes proposiciones: 1) Todo movimiento oscilatorio es un MAS. 11) Una partfcula tiene un MAS cuando oscila con aceleracin constante. 11/) En todo MAS. la rapidez de la partcula es mxima cuando la ' amplitud es mxima. B)VFV C)FFF D)WF E)FFV w w w . L i b r o s Z . c o m