QUMICA ORGNICA

EJERCICIOS N1
1. Un compuesto orgnico contiene 85,63% de carbono y 14,37 de hidrgeno. Deducir la frmula emprica. Un compuesto orgnico tiene un peso molecular de 162,2 g y la siguiente composicin centesimal : 74,07% de C, 17,28% de N y 8,65% de H. Determinar la frmula emprica y molecular. Escriba las frmulas estructurales desarrolladas (todos los enlaces), a partir de las semidesarrolladas.

2.

3.

a) CH3COOH

b) C2H4O

c) CH3CN

d)

CH5N e)

CH2O

4. Escriba las posibles frmulas desarrolladas de:

a) CH4O

b) CH5N

c) CH3COCH3

5. Utilice la frmula topolgica para representar esquemticamente a: a) b) c)

6.

Utilice la forma esquemtica o topolgica (lneas continuas, entrecortadas y gruesas) para representar a las molculas en tres dimensiones:

a) CH3COOH

b) CH2N

c)

CH3NH2

7. Deducir el tipo de hibridacin en los tomos sealados, en las siguientes molculas:

a) CH3 - CH = O 8. 9. b) CH2 =C= CH2 c) CH3CH2NH2 d) COCl2 e) CHN

Grafique todos los ismeros de: a) C5H12 y b) C6H14 Explique por qu el momento dipolar del cloruro de metileno (CH2Cl2) es diferente al cloroformo (CHCl3). Explique, cul de estos compuestos halogenado tiene el momento dipolar ms alto. Explique la siguiente progresin del punto de ebullicin (p.e) de la siguiente serie de compuestos:

10.

CH4 = -161,4 oC, CH3Cl

Cl2 = - 34 oC, CH3Cl = -24 oC CH3I = 43oC. 1

11. Explique la variacin en el p.e. en las siguientes molculas polares:

= - 24 oC, CH3Br 5oC,

12. Interprete el siguiente cuadro, referente a las propiedades fsicas de los ismeros del C4H10O

FORMULA CH3CH2CH2CH2OH (CH3)2CHCH2OH CH3CHCH2CH3 OH (CH3)3COH CH3OCH2CH2CH3

p.e. C 118 108 99.5

solubilidad en agua g/100 g H2O 9 10 12.5

83 39

Total 3

13. Cul de los siguientes es ms cido en cada par de compuestos?

a) CH3CH2CH2OH c) CH3OH e) CH3CCH y y y b) CH3OH d) HO f) CH3CH2CH3

14. En cada par de compuestos seale cul es tendr el pKa mayor: a) COOH y CH3 b) CH3-CCl2COOH CH3 y ClCH2COOH COOH

15. Se dan una serie de constantes de acidez en forma desordenada. Complete el cuadro y explique el por qu. Ka: 1,4 x 10 , 2,8 x 10 y 9 x 10 Compuestos
-3 -5 -5

Ka

Cl-CH2 CH2CH2COOH CH3 CH CH2 COOH Cl CH3CH2CHCOOH F CH3CH2CHCOOH Cl 2

16. Complete el cuadro: y d dos ejemplos que sean ismeros funcionales entre s (2p) Frmula propuesta Frmula equivalente Frmula patrn Diferencia de hidrgeno IDH Ejemplos (2)

C4H8O

17. Escriba las frmulas estructurales isomricas para los compuestos dados:

a) C3H9N

b) C4H10

c) C5H12

d) C2H4Cl2

e) C3H8O
presentes o

18. Interprete los siguientes espectros. Nota: indicar slo los grupos funcionales enlaces involucrados. T
100

80

60

40 20

4000

3500

3000

2500

Frecuencia (cm- )

2000 1

1800

1600

1400

1200

1000

800

600

19. Cul o cules de las estructuras isomricas de C 3H8O mostrara, entre otras, seales en el en el -1 espectro infrarrojo a 2900 y 3600 cm . 20. Identifique al compuesto de frmula molecular C6H6O y que tiene el siguiente espectro: Frecuencias importantes: 3300, 2950, 1600 2000, 1600 cm
1

21.Qu tipo de reaccin representan las siguientes ecuaciones qumicas?

Br2/CCl4 a) CH3 - CH2-CH3 luz CH3 - CH - CH3 + HBr Br CH3 - CH2 - CH2 - Br + HBr Br H2O2 b) CH3 - CH = CH2 + HBr
3

CH

- CH - CH2 H