Instituto Politcnico Nacional

Escuela Superior de Ingeniera Qumica e Industrias Extractivas

Prctica 1 Obtencin del benzhidrol por reduccin de la benzofenona Profesoras: *Lourdes Ruz Centeno *Irma Rodrguez Hernndez Equipo: 2 Integrantes: *Ariza Cruz Vernica *Brunner Huitron Daniel *Molina Mil Trinidad

Grupo: 2IM52 27 de febrero del 2013

INTRODUCCIN Benzofenona. La benzofenona es una cetona aromtica, se usa como reactivo en sntesis orgnicas. La benzofenona puede ser sintetizada mediante una acilacin de Friedel-Crafts entre el benceno y el cloruro de benzolo en presencia de un cido de Lewis. Benzhidrol. El Benzhidrol puede ser preparado a partir de la reduccin de la benzofenona con la amalgama del sodio, con hidrgeno en presencia de un catalizador, con zinc, aluminio o sodio en soluciones fuertemente alcalinas, con magnesio y alcohol absoluto, con el cloruro del magnesio y de amonio en el 95 por ciento de alcohol, con el alcohol isopropilo. Los reactivos alqulicos de Grignard se preparan por la reaccin de un halogenuro de alquilo con magnesio en un disolvente seco; la menor cantidad de agua reacciona con el reactivo de Grignard para dar el hidrocarburo. El halogenuro de alquilo puede ser primario o secundario; los terciarios son por lo general menos estables. Pueden emplearse cloruros, bromuros y yoduros. La eleccin del tomo de halgeno en el halogenuro de alquilo depende de muchos factores, a saber, la disponibilidad, coste de los materiales, y reactividad. Es necesario tener en cuenta el punto de fusin, punto de ebullicin y facilidad de manejo del halogenuro, as como la sencillez de los aparatos. Sntesis de alcoholes primarios. Se dispone de dos caminos para sintetizar alcoholes primarios. El camino A estriba en la adicin de un carbono va formaldehido, y el B consiste en la adicin de un carbono mediante el xido de etileno, un ter cclico de tres miembros muy reactivos. Sntesis de alcoholes secundarios a partir de aldehdos. La reaccin de un reactivo de Grignard con un aldehdo distinto del formaldehido, seguida de hidrolisis con cido diluido, da lugar a un alcohol secundario. Sntesis de alcoholes terciarios a partir de cetonas y esteres. Segn la naturaleza de los grupos alquilo o arilo unidos al carbono portador del grupo funcional OH, los alcoholes terciarios pueden clasificarse en aquellos que contienen tres grupos iguales, R3COH, dos grupos iguales RRRCOH, o ningn grupo igual RRRCOH. De este modo, existen tres combinaciones de un reactivo de Grignard y una cetona que pueden dar lugar a un alcohol con ningn grupo igual, dos combinaciones para dos grupos iguales y un solo par de reactivos en el caso de tres grupos iguales.

ACTIVIDADES PREVIAS a) Principales propiedades del benzhidrol y sus aplicaciones. El benzhidrol es un alcohol aromtico que presenta la frmula: (C6H5)2CHOH que se obtiene por la reduccin de la benzofenona. Es parte de una sustancia que sirve para detectar alteraciones en ambientes malolientes, se considera como intermediario qumico para la sntesis de frmacos tranquilizantes y utilizados para preparar algunos antihistamnicos. b) Mtodos de obtencin de alcoholes y sus mecanismos. Mediante reactivos de Grignard:

Por reduccin de cetonas con ion hidruro:

Por hidratacin de alquenos:

Por adicin de hidrgeno con catalizador de nquel:

Por hidrolisis de halogenuros de alquilo:

Por hidroboracin:

Por reduccin de compuestos carbonlicos.

c) Tipo de reacciones orgnicas. Sustituciones. Adiciones. Eliminaciones E1 y E2. Condensacin.

d) Concepto de reduccin en qumica orgnica. En qumica orgnica a reduccin se le conoce a la reaccin que conlleva una ganancia de densidad electrnica por parte del carbono. Esta ganancia de densidad electrnica lleva a la formacin de un enlace entre un carbono y un tomo que ser menos electronegativo o bien, por la ruptura que se presenta entre el enlace de un carbono y un tomo ms electronegativo. Se aade hidrgeno. e) Operaciones y procesos unitarios que intervienen en la fabricacin de alcoholes. Destilacin. La destilacin es un procedimiento utilizado para la separacin y purificacin de lquidos y es el mtodo que se utiliza cuando se desea separar un lquido de sus impurezas no voltiles. Filtracin. Es el proceso de separar un slido de un lquido en el que est suspendido, se hacen pasar por un medio poroso, por el cual el lquido pasa fcilmente. El lquido a filtrar se conoce como suspensin, el lquido que se filtra es el filtrado y el material slido depositado en el filtro es el residuo.

Hidrlisis. Es una reaccin qumica entre una molcula de agua y otra molcula, en la cual la molcula de agua se divide y sus tomos pasan a formar parte de otra especie qumica. Extraccin. Es el mtodo que sirve para separar una sustancia de una mezcla o disolucin. Comnmente se lleva a cabo haciendo uso de un disolvente en el que la sustancia que se desea separar es muy soluble, siendo el resto de los materiales de la disolucin insolubles en este disolvente.

TABLA DE REACTIVOS Y PRODUCTOS

Sustancia Estado fsico y color Peso molecular (g/mol) Punto eb. (C) Punto fus. (C) Densidad 3 (g/cm ) Solubilidad Agua Solventes Toxicidad

Etanol

*Lquido *Incoloro *Metal lustroso *Blanco azulado

46.07

78. 5

-114

0.789

Soluble.

ter, acetona y benceno. cidos. Soluble en benceno y ter. Soluble en etanol y glicerina. Insoluble en acetona y benceno. Soluble en etanol, ter y cloroformo.

Por ingestin.

Zinc

65.38

907

420

7.14

Insoluble. Muy soluble en agua fra.

cido clorhdrico

*Lquido *Incoloro

36.46

48

-26

1.12

Por inhalacin de vapores. Corrosivo, txico por inhalacin e ingestin.

Hidrxido de sodio

*Slido (lentejas) *Blanco

40

1390

318

2.1

Muy soluble.

Benzofenona

*Slido cristalino *Blanco- rosado

182.22

305

49

1.11

Insoluble.

Corrosivo por contacto. Por inhalacin e ingestin.

Benzhidrol

184.24

298

69

1.10

Insoluble.

DIAGRAMA DE BLOQUES
Montar el equipo para realizar la experimentacin.

Preparacin de reactivos: disolver en un matraz de fondo plano o redondo 1.63g de NaOH con 13.75ml de etanol.

Separacin y cristalizacin del producto obtenido: filtrar la solucin en caliente con objeto de eliminar el zinc.

Calentar ligeramente a bao mara.

Recibir el filtrado en un vaso de precipitados que contenga 25 ml de solucin de HCl a 12.5% en volumen y hielo picado.

Posteriormente agregar 1.25g de benzofenona y 1.63g de zinc en polvo y homogenizar manualmente.

Enjuagar el filtrado con 7.5ml de etanol caliente recibindolo en la mezcla cidohielo.

Preparacin de reactivos: disolver en un matraz de fondo plano o redondo 6.5g de NaOH con 55ml de etanol.

Cristalizacin del producto: dejar el filtrado cido en un bao de hielo.

Purificacin del producto: recristalizar el benzhidrol en etanol y calcular el rendimiento.

Reduccin: Calentar la mezcla a reflujo utilizando un bao mara durante 1 h.

Recuperar por filtracin los cristales de benzhidrol formados en la solucin cida.

REACCIN GLOBAL

nME MECNISMO DE REACCIN

CONCLUSIONES Y OBSERVACIONES

OBSERVACIONES
Durante esta prctica se pudo observar la obtencin de benzhidrol por medio de la benzofenona, se pudo observar que esta reaccin es parecida a la del reactivo de Grignard junto con la reduccin de cetonas con ion hidruro. La mezcla de sustancias va cambiando de color conforme esta avanza y se calienta, al final de este calentamiento, al precipitar y enfriar se obtiene un producto color blanquizco y amarillo, el cual tiene que ser la vado para despus poder formar los cristales. Se observ tambin que esta es una reaccin tardada a pesar de que el zinc acta como catalizador pero a pesar de esto es una reaccin que es econmica ya que utiliza reactivos relativamente bajos en costo.

CONCLUSIONES
Para esta reaccin se parti de una cetona (benzofenona) con el fin de formar un alcohol (benzhidrol), la reaccin que se llev a cabo fue una reaccin de reduccin. Una reaccin de reduccin ocurre cuando se produce una ganancia de electrones que en este caso esa ganancia de electrones se dio en el carbono unido a la cetona y es por esto que se form el alcohol. El zinc en esta reaccin actu como catalizador y se concluye que la adicin de etanol e hidrxido de sodio ayudan o son los medios para que la reaccin de reduccin se pueda llevar a cabo. Es claro que la reduccin no puede ser visualizada pero el mecanismo de reaccin ayuda a darse una idea de cmo es que ocurre todo este proceso. La sntesis de sustancias orgnicas resultan muy tiles dentro de la industria, en este caso el benzhidrol puede ser utilizado dentro de la industria farmacutica ya que se usa para la elaboracin de antihistamnicos o tranquilizantes. Tambin otro beneficio es que la benzofenona es muy reactiva y por esto es fcil obtener el benzhidrol.

ARIZA CRUZ VERNICA

OBSERVACIONES:
Durante la experimentacin obtuvimos el benzhidrol en el que pudimos ver que el mecanismo de reaccin es muy parecido al del reactivo de grirnard tuvimos que mezclar NaOH,Etanol,Zinc y Benzofenona calentando en bao maria para que se pudiera disolver y asi poder homogenizar el sistema para poder llevar a cabo la reduccin tuvimos que llevar a reflujo para que se pudiera llevar la reaccin durante el reflujo se pudo ver que la reaccin tena un color obscuro pero mientras pasaba el tiempo se fue aclarando esto fue por el Zinc que es el catalizador. La reduccin fue en el carbono unido a la cetona la cual al romper un enlace entre el carbono y el oxigeno de la cetona por adicin nucleofilica del Zn para despus llevarse a cabo una sustitucin nucleofilica con el etanol favorecido por el medio alcalino generado por la sosa sdica. Para que obtuviramos el benzhidrol fue cuando pasado la media hora de reflujo y por medio del acido clorhdrico en una hidrlisis acida, el oxigeno se protonar para finalmente formar el alcohol deseado. CONCLUSIN: La produccin del benzhidrol es muy importante ya que se utiliza en laboratorios y empresas farmacuticas, la benzofenona es muy reactiva lo que permite la produccin eficiente del benzhidrol. En sntesis la produccin del benzhidrol se lleva a cabo una eliminacin y sustitucin, se elimina un enlace de los dos, que contena el oxigeno en la benzofenona para sustituir un grupo hidroxilo como alcohol. El benzhidrol es un alcohol, unido a unos compuestos aromticos, se noto que es una reaccin muy tardada sin embargo muy econmica por utilizar reactivos parcialmente de bajo costo.

TRINIDAD MOLINA MIL

BIBLIOGRAFA

Rakoff, Rose, Qumica orgnica fundamental, Limusa-Wiley, S.A. Mxico 1971, 890 pags. Pginas: 258-259 Morrison, Boyd, Qumica orgnica, Fondo educativo interamericano, S.A. Mxico 1976, 1291 pags. Pginas consultadas: 605-607

M.V. Potapov, S.N. Tatarinchik, qumica orgnica, Editorial MIR, Mosc 1979, 528 pags. Pginas consultadas: 354 Dupont Durst H.,W. Gokel George, Qumica orgnica experimental, Editorial Revert, Barcelona Espaa 1985, 599 pags. Pginas consultadas: 244-246