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La historia de glutamato monosdico: La produccin comercial de MSG y otros aminocidos Addison Ault Departamento de Qumica de la Universidad de Cornell, Mount

Vernon, NY 52314; aault@cornellcollege.edu El glutamato monosdico (MSG), aislado por primera vez de glutamato- cido en 1866, desde entonces se ha convertido tanto en la base de un trilliondollar industria en todo el mundo y presencia en la dieta de un mayora de los habitantes del mundo.

(S)-cido glutmico

(S)-glutamato monosdico (MSG)

En este artculo presento algunas partes de la "historia" de MSG que puede ser de mayor inters para los qumicos, profesores de qumica, y sus estudiantes. Historia El cido glutmico se aisl primero como una sustancia pura en 1866 por el qumico alemn Ritthausen a travs del cido hidrlisis de la gliadina, un componente del gluten de trigo. Era no hasta 1908, sin embargo, que el qumico japons Kikunae Ikeda descubri que el cido glutmico era responsables del sabor- mejora de las propiedades de las algas kelplike, "konbu", o Laminaria Japonica, que haba sido utilizado durante muchos siglos en Japn, en la preparacin de las poblaciones de sopa. Al extraer 40 kilogramos de las algas con agua caliente, Ikeda obtuvo 30 gramos de (S)-cido glutmico, que luego identificados como el componente que mejora el sabor de konbu. Ikeda inmediatamente patent un procedimiento para aislar a partir de glutamato monosdico harina de trigo, y en 1909 el primer glutamato monosdico fue producido comercialmente bajo el nombre comercial de Ajinomoto (Aji no Moto, "en el origen del sabor"). cido glutmico ha sido aislado a partir de innumerables fuentes vegetales, de los cuales el ms til en la prctica tienen incluido gluten de trigo, harina de soja, casena, y el residuo desde el proceso de Steffen para la produccin de azcar de remolacha, el llamado "Steffen residuos". La preparacin de (S)-glutmico cido a partir de gluten de trigo se describe en Organic Synthesis, Collective Volumen 1 (1). Desde 1908 la sal de sodio del cido glutmico, o MSG, ha entrado en uso en todo el mundo como un aditivo o condimento, para mejorar el sabor de los alimentos. MSG se utiliza generalmente en combinacin con sal, y, en general, una cantidad adecuada de MSG es 1020% de la cantidad de sal que se aade. La conexin entre el GMS y el sabor se describe en ms detalle abajo. La produccin comercial de aminocidos (S)-cido glutmico, en relacin con otros aminocidos puros, se produce en las mayores cantidades en todo el mundo. Su dos competidores ms cercanos son (S)-lisina, y (R, S)-metionina, como se indica en la Tabla 1.

(S)-lisina

(S)-metionina

(R)-metionina

Casi todo el cido (S)-glutmico se utiliza como un aditivo en la la dieta humana, mientras que la (S)-lisina y (R, S)metionina se utilizan casi en su totalidad en la suplementacin de los animales alimenta. Los diversos usos de los aminocidos puros se describe en secciones posteriores. Los mtodos de produccin comercial de los aminocidos Hay cuatro formas generales para obtener los aminocidos para Uso comercial: extraccin de fuentes naturales, qumicas sntesis, la fermentacin, y la catlisis enzimtica. Extraccin de fuentes naturales En la extraccin de fuentes naturales el procedimiento estndar es la hidrlisis con cido acuoso, seguido por la captura de los aminocidos por paso del hidrolizado de ms de un fuertemente cido resina de intercambio inico. Despus la resina se lava con agua, se elucin con amoniaco acuoso libera los aminocidos, que se recogi en fracciones. La extraccin es la ms econmica proceso para la produccin tanto de (S)-tirosina y (R, R)-cistina. La reduccin de (R, R)cistina da (R)-cistena.

(R)-cistena (S)-tirosina Sntesis Qumica La ventaja de una sntesis qumica es que puede ser llev a cabo en una escala muy grande, y a menudo en un continuo manera. La gran desventaja, sin embargo, es que normalmente da una mezcla racmica de las formas enantimeras de los aminocidos cido. As, el producto de una sntesis qumica debe ser resuelto en las formas R y S, seguida de la recuperacin y el reciclado a travs de la racemizacin del enantimero no deseado. Un ejemplo de una sntesis qumica es proporcionado por el Preparacin de (R, S)-metionina. Dado que tanto los ismeros R y S de metionina puede ser metabolizado por las aves de corral y cerdos, resolucin no es necesaria y, en contraste con la mayora de los dems aminocidos, la sntesis qumica es predominante para la industrial produccin de metionina, as como para la alanina racmica y glicina. (R, R)-cistina

(S)-metionina

(S)-alanina

glicina

El primer paso de la sntesis qumica de metionina es la adicin conjugada de metilmercaptano a acrolena a dar metiltio propionaldehdo.

Metilo mercaptano

acrolena

b-metil formaldehdo thiopropional La adicin de metil-mercaptano a la acrolena se lleva a cabo por un mecanismo nuclefilo. El ataque de la base conjugada de metil mercaptano (pKa = 10,7) da un estabilizado por resonancia anin, que entonces acepta un protn sobre carbono para dar el producto de adicin, -metiltio propionaldehdo. Tabla 1. Produccin y propiedades seleccionadas de Aminocidos

a b

codificado por el cdigo gentico? S = S, N = no.

esencial para la dieta humana? Y = s, S / N = los seres humanos pueden sintetizar algunos, pero no lo suficiente durante los momentos de estrs o de crecimiento rpido, C = esencial para nios.
c d e f g

La produccin significativa por extraccin de fuentes naturales? Y = yes. produccin significativa por sntesis qumica? Y = yes. produccin significativa de la fermentacin? Y = yes. produccin significativa mediante catlisis enzimtica? Y = yes.

estimado de produccin en Japn en 1987, kilotones al ao (kilotones = 109 gramos). Los mtodos de produccin y las cantidades de vol. 2, p 255, ref 2.

acrolena

anin estabilizado por resonancia -metiltio propionaldehdo se convierte a continuacin metionina por el mtodo de Bucherer, una modificacin de la Strecker mtodo en el que carbonato de amonio toma el lugar de amonaco.

b-metil formaldehdo thiopropional

1 - base acuosa 2 - neutralizar 5 - (b-Metiltioetil) hidantona

(R, S)-metionina

Mtodos de fermentacin Aunque es posible preparar cualquier aminocido natural por fermentacin, un proceso microbiolgico, los mutantes especiales que permiten la produccin a ser hecho a gran escala tienen han desarrollado slo para la preparacin de (S)-lisina y (S) - cido glutmico. Las fuentes de carbono para estas sntesis son tpicamente melaza de caa o de remolacha, azcar cruda, o un hidrolizado de almidn. El amonaco es la fuente de nitrgeno, y oxgeno siempre que se haciendo pasar el aire comprimido en la mezcla de fermentacin. Un proceso de fermentacin inicial para la produccin de lisina hecho uso de un par de mutantes de E. coli. E. coli normales puede sintetizar su propia lisina a partir de hidratos de carbono y amonaco, pero el primer mutante careca de la , -diaminopimlico descarboxilasa que normalmente convierte , -diaminopimlico (DAP) a la lisina.
hidratos de carbono y amonaco
E. coli mutantes carece de DAP descarboxilasa

diaminopimlico (DAP)

Despus de la concentracin de DAP haba alcanzado un mximo en la presencia de los mutantes primero, el primer mutante fue eliminado y otra cepa de E. coli se aadi. Este segundo mutante producido descarboxilasa DAP, pero careca de la descarboxilasa de lisina, permitiendo as la acumulacin de lisina.

E. coli utantes carece de lisina descarboxilasa

(S)-lisina Un segundo mtodo para la produccin de lisina es una sola etapa proceso de fermentacin, ahora utilizada generalmente para la microbiano sntesis de lisina. Este proceso hace uso de un mutante de glucamicum Corynebacterium en el que los mecanismos de retroalimentacin de la inhibicin del producto se superan. La melaza es el fuente de carbono ms comn, y este contiene biotina suficiente para proporcionar la g ms de 30? L necesaria para suprimir la excrecin de cido glutmico. La concentracin final de lisina es casi 60 g? L, y el ciclo de fermentacin tarda entre 48 y 72 horas. La ecuacin balanceada es:

Melaza

(S)-lisina

El rendimiento de lisina a partir de hidratos de carbono, de acuerdo con la estequiometra, es casi un 40%. Sntesis enzimtica de los aminocidos En el cuarto mtodo para la sntesis de aminocidos, los procedimientos enzimticos, enzimas puras se utilizan, en lugar de la sistemas de enzimas de microorganismos vivos, como en la fermentacin mtodos. En un tiempo, por ejemplo, (S)cido asprtico se produjo principalmente por la enantioselectiva, catalizada por la enzima, ademsde amonaco a cido fumrico, una sustancia que se podra suministrar en grandes cantidades y a bajo costo.

aspartasa

cido fumrico

(S)-cido asprtico

Puesto que slo el ismero natural del cido asprtico era formado, la resolucin no era necesario. Este mtodo tiene desde sido suplantado por un proceso microbiolgico continuo en que la solucin de reaccin pasa por encima de un lecho fijo de un inmovilizado microorganismo. Una sntesis qumica y enzimtica de (S)-lisina Antes de pasar a la consideracin de los diversos mtodos para la preparacin industrial de cido glutmico y monosdico glutamato, consideraremos una sntesis de (S)-lisina que combina ambos procesos qumicos y enzimticos. en este sntesis de -amino--aminocaprolactama (ACL) se prepara a partir de ciclohexanol a travs de ciclohexeno, nitrosochloride de ciclohexeno, y la oxima de 2-aminociclohexanona, que luego experimenta una transposicin de Beckmann de ACL.
deshidratacin

amonaco
nitroso cloruro de ciclohexeno

oxima de 2aminociclohexanon a

a-amino-e-aminocaprolactama (ACL) racmico

El ACL racmica se hidroliza a continuacin en presencia de inmovilizado (S)-ACL-hydrase para dar (S)-lisina y sin reaccionar (R)--amino--aminocaprolactama. A racemasa que interconvierte (R) - y (S) ACL-est presente en una inmovilizado formar tambin. As como (S)-ACL es hidrolizado a (S)-lisina, (R)-ACL se racemiza para reemplazar (S)-ACL hasta que finalmente todos la ACL racmica se ha convertido en (S)-lisina. en este As, 100 g? L racmico ACL se pueden convertir en 25 horas a la (S)-lisina en un rendimiento del 100%. El mtodo puede ser representado de esta manera:

cido glutmico y glutamato monosdico Todos los mtodos para la produccin industrial de (S)-monosdico glutamato primera producir o bien clorhidrato de cido (S)-glutmico o (S)-cido glutmico.

(S)-cido glutmico clorhidrato de

(S)-cido glutmico

(S)-monosdico glutamato; MSG

El cido en bruto, glutmico primera cristalino se suspendi en agua y despus se disolvi, se neutraliza y se convierte en la sal monosdica por la adicin de hidrxido de sodio. La solucin se decolora con carbn activado, si es necesario, y se concentr a vaco a 60? C antes de enfriar para cristalizacin. Los cristales se aslan por centrifugacin y se despus se sec. Aislamiento de cido glutmico a partir de hidrolizados de protenas Desde 1909, cuando la produccin de cido glutmico era primero llevado a cabo, hasta 1965, cuando los mtodos de fermentacin hizo ms importante, el aislamiento de cido glutmico a partir hidrolizados de protenas fue predominante. La materia prima principal fue gluten de trigo, que contena hasta un 25% glutmico cido en peso. El gluten se someti a hidrlisis por HCl acuoso, el hidrolizado se concentr luego a reduccin de la presin, ms se acidific mediante la adicin de concentrado HCl, y finalmente se enfra para cristalizar (S)-glutmico clorhidrato de cido, que era mucho menos soluble en concentrado HCl de los hidrocloruros de cualquiera de los dems aminocidos. El hidrocloruro se recogi por filtracin, se disolvi en agua caliente, y se filtr para eliminar materiales insolubles en hmicos formado por las reacciones de los aminocidos con los hidratos de carbono. El filtrado cido se ajust por adicin de de hidrxido de sodio o amonio a un pH de 3,2, el isoelctrico pH de cido glutmico, y el pH en el cual el cido glutmico tiene su solubilidad ms baja, 0,864 g? 100 ml de agua a 25? C. El crudo de (S)-cido glutmico que cristaliza entonces fue convertido a (S)-glutamato monosdico como se ha descrito previamente. cido glutmico a partir de residuos Steffen Hubo un tiempo, ms o menos entre el dos del mundo, Las guerras, cuando en este pas y en algunas partes de Europa cido glutmico fue recuperado de los residuos que se mantuvo desde el proceso de Steffen para el aislamiento de azcar a partir de azcar remolacha, el "Steffen residuos", y de "vinaza", el material queda de la destilacin de etanol producido por la fermentacin de la melaza de remolacha. El cido glutmico se produce en la remolacha principalmente como glutamina, que se cicla a cido piroglutmico, o cido pyrrolidonecarboxylic, durante el procesamiento de la remolacha.

En solucin neutra, el equilibrio entre glutmico y cido piroglutmico favorece la forma cclica, como se indica aqu y en la figura 1.

En la solucin neutra equilibrio entre el cclico y forma abierta es lento, y la forma cerrada se favorece. En contraste, los el equilibrio entre las formas hidroltica es rpido fuertemente cido y soluciones fuertemente bsicas, y abierta la formas son favorecidos. Para la produccin de cido glutmico a partir de piroglutmico cido, la hidrlisis se lleva a cabo a un pH entre 10,5 y 11,5 a 85 C durante dos horas. Estas condiciones son suficientemente leve que la racemizacin no es un problema, y la solucin es lo suficientemente bsicas que la forma principal en el equilibrio es el dianin, 4, como se indica en la figura 1. Despus de la hidrlisis, la pH del hidrolizado se ajusta a 3,2, el pH isoelctrico, y el cido (S)-glutmico es as precipitados. el resto del procedimiento fue como se describi anteriormente. la glutamina contenido de residuos Steffen y de la vinaza es aproximadamente la mitad de la contenido de cido glutmico de gluten de trigo, gluten de maz, o granos de soja desgrasados, y tambin es bastante variable. Por estas y otras razones, tales como la calidad variable de los materiales de partida, la produccin de glutamato monosdico a partir de melazas nunca fue fcil. cido glutmico por sntesis qumica Antes de la Segunda Guerra Mundial no hubo sntesis qumica que podran competir con los mtodos de extraccin. Despus de la guerra, el descubrimiento de la reaccin oxo, y su aplicacin a acrilonitrilo, disponible a partir de cualquiera de acetileno ms HCN o desde propileno por oxidacin en presencia de amonaco, hecho posible la sntesis de -cyanopropional dehdo, la tecla intermedio para la sntesis de cido glutmico.

-Cyanopropional dehdo se convirti entonces a glutmico cido por el proceso Strecker en la que se convierte el aldehdo para el anlogo amino de una cianohidrina, que es luego hidroliza a cido glutmico.

Hay mucho que apreciar en esta sntesis, que era continua en funcionamiento, con todos los materiales presentes en un lquido fase que estaba contenido a alta temperatura bajo presin. Fue aditivo en carbono (no haba que contienen carbono derivados), y las dos equivalentes de amonaco producido en la hidrlisis se recicla para su uso en la sntesis de cianuro de amonio. El nitrgeno amino de la cido glutmico tuvo su origen en el amonaco del amonio cianuro, y los cinco tomos de carbono del producto vino a partir de acrilonitrilo, monxido de carbono y metano, el ltimo dos sustancias ser fuentes de carbono relativamente baratas.

Figura 1. Formas de cido glutmico. PH isoelctrico = 3,22, el pH de solubilidad mnima donde la carga media es 0. La tarifa mediaes 0 a este pH ya que la mayora de las veces la molcula de cido glutmico est presente como 2 (carga = 0), la mitad del resto de las veces como 1 (carga =+1), Y la mitad del resto del tiempo como 3 (carga =? 1). El pH isoelctrico de 3,22 es exactamente a medio camino entre 2,19 y 4,25. Resolucin de cido glutmico cido La gran desventaja de la sntesis qumica es que el dos formas enantiomricas se producen, mientras que el material deseado es un enantimero puro. En el caso del cido glutmico, la material deseado es el ismero S, ya que el ismero R es inspido. El producto racmico por lo tanto, debe ser resuelto para aislar el ismero S. Un mtodo de resolucin, se describe en la patente otorgada a la Compaa Aginomoto (3), requiere sin otros materiales que el cido racmico glutmico y cristales de siembra de los dos enantimeros, y se podra ejecutar continuamente! La resolucin se lugar en un recipiente que se divide en dos compartimientos iguales por una placa vertical perforada o pantalla que permitira paso de la solucin sobresaturada contiene el material racmico, pero no los cristales de siembra de los enantimeros puros, que estaban presentes por separado en los dos compartimentos. Los dos compartimentos se agit, que mantiene los cristales de siembra bien suspendidas en la solucin. Como los cristales de siembra creci tendan a migrar a los fondos de los compartimientos de donde fueron retirados de vez en cuando, habiendo aumentado en masa por un factor de aproximadamente 6. En el mismo tiempo que los cristales de edad se retiraron, fueron reemplazados por un nmero equivalente de cristales de siembra nuevos. Durante el tiempo que los cristales de siembra fueron creciendo, con una masa equivalente de nuevo racemato como una solucin sobresaturada se aadi a la parte superior del recipiente, mientras que, para mantener el nivel de lquido constante, algunos de la solucin se dej desbordamiento a travs de una pantalla que no permiti que los cristales de siembra para pasar. Fue este desbordamiento que se calent

y se utiliza para disolver el racemato fresco proporcionando de este modo, despus de quince grados de enfriamiento, la sobresaturada solucin que se ha aadido en la parte superior del recipiente. Puesto que la solucin del racemato circula a travs de la pantalla a lo largo de toda la nave estaba siendo simultneamente empobrecido en ambos enantimeros, cristalizacin espontnea del "mal" enantimero en el "derecho" compartimiento no era un problema. El proceso completo, desarrollado por la empresa Ajimoto ms de diez aos de investigacin y dos aos de operacin de la planta piloto, se puso en funcionamiento en 1963. Inicialmente, la produccin fue 300 toneladas por mes, aumentando posteriormente a 1000 toneladas por mes. La vida del proceso, sin embargo, fue de slo 10 aos, cuando fue reemplazado por mtodos de fermentacin microbiolgicos. Racemizacin de reciclar (R)-cido glutmico En esta sntesis qumica de (S)-cido glutmico a travs de resolucin del racemato, la no deseada (R)-cido glutmico era racemizado por calentamiento en cido sulfrico acuoso, y se recicla mediante el uso de la disolucin acuosa cida del material racemizado para neutralizar la solucin de base de la nueva sntesis racemato, y para ajustar el pH de la mezcla a 3,2 por cristalizacin del racemato. cido glutmico por fermentacin microbiana En la dcada de 1950 se descubri que E. coli excreta pequeas cantidades de aminocidos, y que la cantidad podra se increment mediante la adicin de sales de amonio a la cultura medio. Poco despus las bacterias se descubri que poda producir grandes cantidades de (S)-cido glutmico, y de que un determinado bacteria, ms tarde llamada Corynebacterium glutamicum, podra dar (S)-cido glutmico con un rendimiento de aproximadamente 30% a partir hidratos de carbono de acuerdo con la estequiometra de la reaccin:

La acumulacin de (S)-cido glutmico en el medio de cultivo se determina no slo por su tasa de biosntesis pero tambin por su escape a travs de la membrana celular. Cuando la biotina, una vitamina esencial para el crecimiento celular est presente en una concentracin suficiente para una tasa ptima de la proliferacin, la membrana de la clula es impermeable a glutamato, dando un inferior acumulacin de glutamato. Dado que tanto la melaza de remolacha y caa de son ricos en biotina, estos materiales no se podra utilizar como fuentes de glucosa en fermentaciones microbianas hasta biotininhibiting aditivos fueron descubiertos. El menos que ptima tasa de proliferacin de las bacterias en la fermentacin de biotina-limitado fue entonces parcialmente superado por la adicin de azcar para aumentar el contenido de carbohidratos del medio de cultivo. De esta manera la concentracin final de (S)-glutmico cido que se puede lograr se elev a aproximadamente 80 g? L. la nitrgeno necesario podra ser suministrada por sales de amonio, urea, o, mejor, por amoniaco gaseoso, lo que podra no slo proporcionar el nitrgeno, sino tambin mantener el pH del cultivo medio entre 7 y 8 sin diluir el medio de cultivo. Puesto que la fermentacin es aerobio, el oxgeno es suministrado por aireacin, y el fermentador se agita. El medio y los todos los materiales estn esterilizados, y, todas las operaciones y variables incluyendo la temperatura, el pH, y la concentracin de oxgeno disuelto, se controlan automticamente durante el tiempo en horas 35-45 para la fermentacin. El cultivo bacteriano se cultiva en

etapas a partir de semillas liofilizado a travs de revitalizacin en un tubo de ensayo, agitar matraz de cultivo, 15 horas en un fermentador de siembra 10.000 litros, y luego el fermentador de 200.000 litros principal (un volumen igual a la de un cubo de 19-pie). Al final de la fermentacin, el caldo fermentado es esterilizado y luego se centrifuga para eliminar los microorganismos y cualesquiera otros slidos. El lquido claro se concentra a continuacin bajo presin reducida, se ajusta el pH a 3,2, la punto isoelctrico de cido glutmico, y los cristales resultantes de (S)-cido glutmico se convierte en MSG como se describe anteriormente. La gran ventaja del mtodo es que la fermentacin fiable produce slo el enantimero S deseado de glutmico cido. La desventaja es que es fundamentalmente un proceso por lotes. En este proceso bien desarrollada la acumulacin de (S) - cido glutmico puede ser tan alta como 100 g? L (10 toneladas mtricas por 200.000 fermentador litros), y el rendimiento tan grande como 60%. La pureza ptica de (S) El glutamato monosdico- No importa cul sea el mtodo de fabricacin, siempre hay la posibilidad de resolucin racemizacin o incompleta, que contaminara el ismero S puro deseado con la no deseado ismero R. Las especificaciones de pureza son admisibles cantidades de agua y sal, nitrgeno total, as como los un grado mnimo de actividad ptica, aproximadamente el 99,5% de la de "puro" MSG (0,5% racemato; 0,25% ismero R). Cantidades mucho ms pequeas de cualquier ismero R contaminante puede ser detectado por un ensayo enzimtico ms sensible. Si el producto est contaminado con un inaceptable cantidad del ismero R, este contaminante puede ser eliminado completamente tomando ventaja del hecho de que el racemato es "absolutamente insoluble" en soluciones acuosas saturadas de (S) - glutamato monosdico a cualquier temperatura. Las propiedades de sabor del glutamato monosdico El umbral de gusto por el glutamato monosdico es de aproximadamente 0,3 gramos en un litro de agua, considerablemente ms bajos que el sabor umbrales de sal (2 g L?) o azcar (sacarosa;? 5 g L). la concentracin de sal ptima para sopa es de aproximadamente 10 g L;? menos de 8 g? degustacin L "llano" y ms de 12 g L "demasiado salado ". La concentracin mnima til de MSG es de 1 g L (aproximadamente 1/10 el de la sal); la gama habitual de concentracin es 2 a 3 g? L, y MSG no est demasiado concentrada en 5 g? L. Esta amplia gama de concentraciones tiles es inusual para un condimentos. La sensacin de sabor del glutamato monosdico es diferente a la de cualquiera de los otros cuatro o cinco sensaciones de sabor bsicos: dulce (sacarosa), agria (jugo de limn), sal (cloruro de sodio), amargo (quinina), o picante (mostaza o aj). La sensacin de sabor de MSG es a menudo descrito como "carne" y se ha dado el nombre de "umami" (delicias). Cohnheim (4) afirm que "Die Glutaminsur schmeckt sss nicht nur, fade sondern und schwach sauer ", que puede ser traducida como" cido glutmico no tiene sabor dulce, pero inspido y slo dbilmente cida ". Adems, MSG tiene la capacidad de mejorar naturalesgusto. A una concentracin de aproximadamente 0,2 g? L da un eficaz mejora de la calidad de sake, el tradicional japonesa vino de arroz. MSG tambin tiene un fuerte efecto sinrgico con disdico inosinato y guanilato disdico, que se encuentra en la carne, pescado, verduras y setas. Estas sustancias son casi Adems inspido en ausencia de MSG, pero de incluso una pequea cantidad de glutamato monosdico a los alimentos que contienen estos nucletidos produce una umami que es tanto como seis u ocho veces mayor que la que se esperaba de la cantidad de MSG aadido. No es sorprendente que pequeas cantidades de los nucletidos han sido aade MSG para crear una fuente mejorada de umami.

Este efecto sinrgico con MSG parece ser nica para estas dos nucletidos. Usos de los aminocidos Todos los 20 aminocidos naturales estn disponibles comercialmente y tienen sus usos en aromatizante, los suplementos dietticos, soluciones para infusin, y "dietas elementales". saborizantes Casi todos los cidos aminados S tienen un sabor, aunque el mnimo concentracin que se puede degustar es bastante alto, el molar concentracin ser aproximadamente el doble de la necesaria para la sacarosa. Glicina, (S)-alanina, (S)serina, y (S)-treonina sabor dulce, pero los ismeros S de la mayora de los otros aminocidos (excepto, por supuesto, (S)-cido glutmico) sabor amargo. En contraste, los los ismeros R de casi todos los aminocidos tienen un sabor dulce (Ref. 2, p 558). La mayora de los dipptidos tienen un sabor amargo, el famoso excepcin que es el ster metlico de (S)aspartil-(S) - fenilalanina (aspartamo), que es 150-200 veces ms dulce que la sacarosa. Despus de (S)-glutmico, cido (R, S)-metionina, y S-lisina, glicina, que se aade a la sacarina de ocultar su amargo regusto, S-cido asprtico, fenilalanina y S-, los componentes de Aspartame, cuarta fila, quinto y sexto, respectivamente, de la produccin mundial anual (Tabla 1). Los aminocidos se agregan a muchos alimentos y condimentos que en el hidrolizado de protenas vegetales tales como soja o protena de trigo. La salsa de soja es esencialmente soja hidrolizada o la protena del trigo, y "protena vegetal hidrolizada" se utiliza ampliamente como un sabor componente de muchos alimentos de bocado. Barbacoa Lay Memphis Chips de sabor a patata contienen, entre otros ingredientes, sal, MSG, maz hidrolizado, soya o protena de trigo, inosinato disdico, y guanilato disdico. Estos mismos ingredientes estn presentes en Salsa Agridulce Kikkoman. La suplementacin diettica Como se indica en la Tabla 1, (S)-cido glutmico nmero filas uno en la produccin industrial, y (S)-lisina y (R, S) -

seguimiento de la metionina en segundo y tercer lugar. mientras que (S)-cido glutmico se utiliza casi exclusivamente como un aditivo en los la dieta humana, (S)-lisina y (R, S)-metionina se utilizan suplementos casi enteramente como en la alimentacin de domstico animales. Los requisitos para los aminocidos en las dietas de los animales son casi exactamente los mismos que los de la humana, que se indican en la Tabla 1. Mientras que los componentes de las protenas de la alimentacin animal, tpicamente una mezcla de cereales y pescado protenas, suministrar todos los aminocidos esenciales, estas protenas fuentes no proporcionan los aminocidos esenciales en la mismas cantidades relativas necesarias para sintetizar las diversas protenas del animal que lo consume. El concepto aqu es la misma que la del reactivo limitante, en el sentido de que el los animales se quedar sin un aminocido esencial en primer lugar. As metionina se llama el "primer aminocido limitante" en la soja protenas y en protenas de pescado, con (S)-lisina ser segunda limitacin, mientras que en el trigo, el arroz, y protenas de maz, (S)-lisina es primera limitante. Como un ejemplo de la suplementacin con metionina, un "alimento para cerdos de engorde" se compone de cebada, trigo, o maz (35%), harina de soja (19%), harina de tapioca (20%), piensos de gluten de maz (15%), harina de carne y hueso (3%), remolacha melaza (2%), premezcla mineral (2,43%), vitaminas y oligoelementos premezcla (0,50%), y (R, S)metionina (0,07%); todos por ciento en peso (Vol. A2, p 82, de ref 5). Aunque hay mucha evidencia en apoyo de los beneficios la administracin de suplementos de protena en la dieta humana, la prctica se limita casi exclusivamente a las frmulas infantiles. Una lata de "Frmula de soya" contiene, adems de agua (87%), maz slidos de jarabe (7%), aceite vegetal (3%), y protena de soja aislada (2%), 15 vitaminas, minerales 12, y un poco de S-metionina. Soluciones de Infusin La nutricin intravenosa con los ocho aminocidos esenciales (Tabla 1) est bien establecido. Una solucin de infusin estndar tambin contiene los aminocidos esenciales semi-S-arginina y (S)-histidina, glicina y, a menudo, (S)-alanina, (S)-prolina, (S)-serina, y (S)-cido glutmico. Para un uso ptimo de la aminocidos, debe haber una infusin separada pero simultnea de glucosa. Las dietas elementales Una dieta elemental es una dieta compuesta de qumica pura sustancias que incluyen los aminocidos, carbohidratos, grasas (C8 y triglicridos C10), vitaminas, minerales, y compuestos de los elementos traza. Proporcionan toda la nutricin necesidades, se absorbe completamente, y no tienen ningn residuo. Ellos fueron desarrollados originalmente para astronauts1 sino que se utilizan ahora para la gestin de alteracin de la funcin gastrointestinal o inflamatoria enfermedad intestinal. Salud y Seguridad El glutamato monosdico, que est presente como glutmico cido en el medio cido del estmago, se metaboliza de la misma manera que el cido glutmico a partir de las protenas de una dieta normal se metaboliza. Puesto que los 80 gramos de protena en la dieta normal contiene aproximadamente 15 gramos de glutmico cido, no se esperara que una fraccin adicional de un gramo de MSG consume como un potenciador de sabor para causar una salud problema. Referencia 2, vol. 2, p 577 y ref 5, vol. A16, p 715, contiene ms informacin y referencias adicionales sobre los aspectos de salud y seguridad del MSG, incluyendo discusiones del "sndrome del restaurante chino" .2 Resumen Hay un grande muchas aplicaciones interesantes e imaginativas de la qumica orgnica que se encuentra en la industrial mundo. Los ejemplos presentados en este artculo incluyen la sntesis enantioespecfica enzimtica de (S)-alanina, la sntesis enantioespecfica de (S)-lisina y cido (S)-glutmico por fermentacin microbiana, y la sntesis qumica de racmica cido glutmico a partir de acrilonitrilo, monxido de carbono, metano y amonaco. A veces, un racemato se debe resolver, y me han descrito dos mtodos muy inteligentes que han sido utilizados en la sntesis comercial de

aminocidos: la resolucin continua de lisina racmica por microorganismos inmovilizados que, juntos, selectivamente producir el enantimero deseado y racemizar el precursor para dar un rendimiento del 100% de la deseada estereoismero (un ejemplo de "cintico dinmico resolucin "), y la resolucin continua del racmico cido glutmico sin utilizar agentes externos distintos de los cristales de siembra de los dos enantimeros! Finalmente, la aplicacin del concepto del reactivo limitante para la suplementacin de la dieta de los animales domsticos conduce, en el caso cuando todos los componentes estn igualmente limitar, a la minimizacin de la cantidad tanto de alimento requerido y residuos producidos. Fuentes La mayor parte de la informacin en este documento se obtuvo a partir la Enciclopedia Kirk-Othmer de Tecnologa Qumica, segundo, Tercero, cuarto y ediciones (2), Enciclopedia de Ullman de la Qumica Tecnologa, 5 edicin (5), y Manual de Riegel Industrial Qumica, novena edicin (6). El artculo de A. Maureen Rouhi presenta algunos de nuestra comprensin del mecanismo de la percepcin del sabor (7). Notas 1. El sitio Web de la empresa Ajinomoto afirma: "En un principio, estos preparativos se haban desarrollado para los astronautas en el Elemental EE.UU. dietas son prcticamente totalmente absorbido en el cuerpo, con casi ninguna porcin no utilizada. Esto fue visto como una gran ventaja en la estrechez de la nave espacial. Ms tarde, los avances en el diseo de las naves espaciales hicieron su pasillo central mucho ms amplia y las dietas elementales fueron rechazados. Para, a pesar de que no presentan ningn problema en nutricional trminos que tienden a ser menos sabrosa que una comida normal. " 2. La primera publicacin acerca de lo que ahora se llama el "China-Restaurant Syndrome" es una lectura interesante (8). La publicacin es en realidad una carta al editor, no un artculo de investigacin, y la frase "chino-Restaurant sndrome" no aparece en la carta, pero es el ttulo por encima de la letra. El autor es Robert Ho Man Kwok, MD La primera frase de su carta es "Por varios aos desde que he estado en el pas, he experimentado una sndrome extrao cada vez que he comido en un restaurante chino, especialmente uno que sirve comida china del norte ". Luego describe los sntomas, y menciona que simulan pero son ms suaves que las de su hipersensibilidad al cido acetilsaliclico. La primera frase del segundo prrafo es "La causa no est clara." Luego pasa a considerar varias causas posibles. Tal vez un ingrediente en la salsa de soja, sin embargo, el mismo tipo de salsa utilizada en su cocina casera no da lugar a los sntomas. "Algunos tienen sugiri "vino de cocina, que se utiliza generosamente en la mayora de chinos restaurantes. El prrafo concluye con la frase "otros han sugerido que puede ser causada por el glutamato monosdico condimento utilizado en gran medida para el condimento en los restaurantes chinos ". El tercer prrafo es: "Otra alternativa es que el alto contenido de sodio de la comida china puede producir temporal hipernatremia [de sodio de alta], que por lo tanto puede causar intracelular hipopotasemia [potasio] resulta en entumecimiento de los msculos, debilidad generalizada, y palpitaciones. Los chinos causas alimentos sed, que tambin sera debido a la alta de sodio contenido. El sndrome por lo tanto puede ser debido simplemente a la gran cantidad de sal en la comida, y la constante de disociacin de alta la sal orgnica, glutamato monosdico, puede hacer que los sntomas ms aguda ". A continuacin, solicita ms informacin acerca de "este lugar sndrome peculiar ".