QUMICADELCARBONO

ElnombredeQumicaOrgnicadatadeprincipiosdels.XIX,cuandolosnicoscompuestos delcarbonoconocidoserannaturales,yprocedandeplantasoanimales.Durantemucho tiemposecreyquestossolopodansersintetizadosenyporlosseresvivos,que aportabanlallamadafuerzavital,peroen1828Whlerconsiguisintetizarenel laboratorioel1ercompuestoorgnico:laurea.Apartirdeahsesintetizanmuchosotrosy sederrumblateoradelvitalismo. Amediadosdels.XIX,seconstatqueloquetenanencomntodosloscompuestosorgnicos,sin excepcineraquecontenanunoomstomosdecarbonoensumolcula;Kekul,definien1859la qumicaorgnicacomolaqumicadeloscompuestosdelcarbono,(slosonconsideradoscompuestos inorgnicos:CO,CO2,loscarbonatosylasdosvariedadesalotrpicasdelcarbono:diamanteygrafito) LaQumicadelcarbonoformapartedetodoslosaspectosdelavida;stasebasaenunainterrelacin complejademilesdesustanciasorgnicas(azcares,protenas,grasas);losalimentos,laropa,elpapel, lasmedicinas,losplsticos,losjabones,loscombustibles,etcprocedendelmundodelaQumicadel carbono.LaQumicaOrgnicatratapues,delestudiodeloscompuestosdelcarbono,susestructuras, propiedadesyreacciones. ElqueexistaunaramadelaqumicadedicadaalestudiodeloscompuestosdelCsedebeadosmotivosfundamentales:

Sugrannmero:hoyseconocencercade10millonesdecompuestosorgnicos,peseaqueelCsolorepresentael 0,08%delacortezaterrestre,frentea100.000sustanciasquenoincluyencarbonoensucomposicin. Susespecialespropiedadesmuydistintasdelasdeloscompuestosinorgnicos:tienenTfusinyTebullicinbajas,que aumentanconeltamaodelacadena;sonpocosolublesenaguaysolublesendisolventesorgnicos;forman cadenasdelongitudesmuyvariadas;engeneraltodosardenenatmsferadeoxgeno,liberandoenergaydando comoproductosCO2yH2O;sedescomponenaT<300C,dandounresiduocarbonosoyproductosvoltilesylas reaccionesenlasqueintervienensuelenserlentas,porloqueeshabitualrecurriralempleodecatalizadores.

ELTOMODECARBONO
Lascaractersticasdeltomodecarbonosonlacausadelalton decompuestosorgnicosysuspropiedades:

Suestructuraelectrnicafundamental:lapromocindeun edelorbital2sal2plepermiteformar4enlacescovalentes yalseruntomodepequeotamao,losenlacesformados sonenergticamentemuyfuertes. Aunquelosdemselementosdesugrupotambinson tetravalentes,soloelcarbonopuedeformarenlaces covalentessencillos,doblesotriplesconotrostomos deC,enlacessimplesconotroselementos:H,O,N,Cl.. quesonmuyestablesypuedeformarlargascadenas, abiertasocerradas,conosinramificaciones.

EltomodeC,altenertantasposibilidadesdecombinacin,puedeformarunagran variedad,encuantoatipoytamaodecadenascarbonadas,quevandesde compuestossencillos,conpocoscarbonoscomoelbutanoolasgasolinas,hasta grandesmacromolculascomoelalmidn,lasprotenas,loscidosnuclecosolos polmerosartificiales. Cadenascarbonadas: Apartirdelaposicinqueocupanenlacadenacarbonada,lostomosdeCpuedenser primarios,secundarios,terciariosocuaternariossegnqueestnunidosauno,dos, tresocuatrotomosdeCrespectivamente.

3 CH CH3

CH3 C 4 CH2 CH3

H3C 1

CH2 2

CH3

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PROPIEDADESFSICASYQUMICASDELOSCOMPUESTOSORGNICOS.
Conesadiversidaddecompuestoscabrapensarquelaspropiedadesdelosmismos seranmuydiferentesysinembargolaspropiedadesfsicasdelamayoradeestos compuestossecorrespondenconlasdelassustanciascovalentesmoleculares: Encondicionesambientalespuedenpresentarseenestadoslido,lquidoo gaseosodependiendodelaintensidaddelasfuerzasintermolecularesque existanentreellos.Cuantomayorsealapolaridaddelgrupofuncionalylamasa molecular(tamaodelamolcula),msposibilidadesdequeseanslidoso lquidosymsaltosserntambinsuspuntosdefusinyebullicin. Sedisuelvenbienendisolventesapolaresymalenagua;lassustanciascuyasmolculastienengrupospolares quepuedanestablecerpuentesdeH(alcoholes,cidos,aminas,aldehdos,)sonsolublesenagua. Comolosenlacescovalentesseorientanespacialmentecondisposicionestetradricasplanasolineales,los compuestosdelcarbonotienenunageometraespecficaycaracterstica.

Encuantoalaspropiedadesqumicas,comopararomperlosenlacescovalentes,serequiereungranaporteenergtico, lamayoradeloscompuestosdelcarbonosonbastanteestables,pocoreactivos.Aunquesedescomponenconelcalora temperaturasrelativamentebajasyardenconmuchafacilidaddandoreaccionesaltamenteexotrmicas.

TIPOSDEFRMULAS
Lafrmulamolecular:indicaelnexactodelosdiferentestomosqueconstituyenla molcula;lafrmulasemidesarrollada:indicalosenlacesentrelostomosdeCylos tomosunidosastosenlamolcula.Ylafrmuladesarrolladaqueespecificatodoslos tomosyenlacesenlamolcula,esmuyexpandidayapenasseutiliza.Parala representacintridimensionaldeloscompuestosorgnicosseutilizanmodelos molecularesdebolasyvarillas. LoscompuestosdelC,seconsideraqueestnformadosporunfragmento hidrocarbonadoyungrupodetomosquecontrolalareactividaddelamolcula=GRUPO FUNCIONAL.Delaclasificacindedichoscompuestos,segnlosgruposfuncionales, derivaunsistemadenomenclaturamuysimplificado,quepermiteagrupardichos compuestosenfamiliasoserieshomlogasqueincluyentodosloscompuestosque presentanelmismogrupofuncionalcuyacadenacarbonadasevaincrementandocon gruposintermediosCH2,yqueporellotienenigualespropiedadesqumicasy manifiestanunavariacinprogresivaenlaspropiedadesfsicas.

FORMULACINYNOMENCLATURA.
Laformulacindeloscompuestosdelcarbonorequiereescribirlafrmulasemidesarrollada,destacandosiempreenella elolosgruposfuncionalespresentes.Lanomenclaturadeestoscompuestosdebehacerconstar:

ElnombredelaCADENAPRINCIPAL,indicandoelndetomosdeCmedianteelprefijocorrespondiente;si hubiera2deiguallongitudseconsideracomoprincipallaquetengamssustituyentesyseenumeradeun extremoaotrodeformaquealasramificacioneslescorrespondaellocalizadormsbajo. ElGRUPOFUNCIONALpropiodelcompuestoexpresadomedianteunsufijocaracterstico,anteponiendosies necesariounnlocalizadorqueindiquelaposicinenlamolcula. DelantedelacadenaprincipalsenombranlosSUSTITUYENTESoramificaciones,RADICALES=restodeun hidrocarburoquehaperdidounenlaceCH)indicandoconunnlocalizadorsuposicinenlacadena,cambiando laterminacindelhidrocarburodeprocedenciaporilyenordenalfabtico.Siunmismoradicalserepitevarias vecesseusanprefijosdi,tri,etc.Entrenmeroynmeroseintercalaunacomayentrenmeroyletraunguin.

Radicalesmsfrecuentes.
CH3 CH2 CH3
CH3

metil

etil

propil

isopropil

vinil

isobutil

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CH2 CH

CH3

CH2 CH2

CH3

CH

CH3

CH

CH2

CH3

FAMILIAYORDENDE PRIORIDAD 1. Acidoscarboxlicos

R

GRUPO FUNCIONAL
O C OH O
R1 C O R2

PREFIJO (sielgrupofuncionalno eselmsimportantede lamolcula)

(sielgrupofuncionales elmsimportanteyda nombrealcompuesto)

SUFIJO

EJEMPLOS
O H3C C OH

Carboxi

oico

cidoetanoico
O

2.

steres

iloxicarbonil

atode ilo

H3C

CH2 C

Propanoatodemetilo 3. Amidas
O R C NH2

O CH3 O

Carbamoil

amida

H3C CH2 C NH2

propanoamida 4. 5. Nitrilos Aldehdos

R C N
O R C H

Ciano Oxo

nitrilo al

H3C

N etanonitrilo
O

Oxo ona

H3C CH2 C

H propanal

6. Cetonas
R C R1 O

O H3C C CH2 CH3

butanona Hidroxi ol
H3C
H3C

7.

Alcoholes

OH

CH2 OH
CH OH

etanol
O

CH2 C

OH

cido3hidroxibutanoico 8. Aminas
R NH2

Amino

amina

H 3C

NH

CH2

CH3

Etilmetilamina oxi
enilo

9. 10. 11. 12. 13.

teres Alquenos Alquinos Derivados halogenados Nitroderivados

R O R1

ter eno ino Halurodeilo nitro

H3C O CH3 H3C CH CH

Dimetilter
CH3

2buteno
H3C C CH Propino

inilo Fluor,cloro Nitro

H3C

CH2 CH2 Cl
NO2 C

Clorurodepropilo

NO 2

HC HC CH

CH CH

nitrobenceno

14.

Alcanos

CH2 R1

ililo

ano

H3C

CH2 CH2 CH2 CH3

pentano

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HIDROCARBUROS:compuestosformadosexclusivamenteporcarbonoehidrgeno.Atendiendoasu estructuraseclasificanen:

Saturados

ALCANOS (Parafinas)

TodoslosenlacesC Csonenlaces sencillos.Frmula generalCnH2n+2 Presentanalgn dobleenlaceC=C. Frmulageneral CnH2n Presentanalgn tripleenlaceCC. Frmulageneral

H H C H

H C H

H C H

H C H

H C H H

pentano
H H C H H C H C H C H H

ACCLICOS (Cadena abierta) Insaturados

ALQUENOS (Olefinas)

2buteno
H H C C C H H C H H

ALIFTICOS

ALQUINOS (acetilnicos)

CnH2n2
Ciclosenlosque todoslosCforman4 enlacescovalentes sencillos.Frmula generalCnH2n Ciclosquepresentan almenosundoble enlaceC=C Ciclosquepresentan almenosuntriple enlaceCC

butino Ciclopropano Ciclopentano

Saturados

CICLOALCANOS

CCLICOS (cadena cerada) Insaturados

CICLOALQUENOS

ciclobuteno

CICLOALQUINOS

ciclobutino

Monocclicos AROMTICOS

Arenos

Constituyenunanillo bencnico

H H

benceno

Aislados Policclicos Condensados

anillosbencnicos unidosporunoo msenlaces

bifenilo

TienenCqueforman partedemsdeun anillobencnico

naftaleno

Nde carbonos 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 Prefijo Met Et Prop But Pent Hex Hept Oct Non Dec Nde carbonos 11 12 13 14 15 20 30 40 50 100 Prefijo Undec Dodec Tridec Tetradec Pentadec Eicos Triacont Tetracont Pentacont Hect

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Procedimientoparanombrarunhidrocarburo: 1. Selocalizanlacadenaprincipalqueserlams larga;sihubieradosdeiguallongitudseeligelaque msramificacionestenga. 2. Seenumeralacadenaprincipal:lasramificaciones handetenerloslocalizadoresmsbajosposibles 3. Lascadenaslateralessenombranantesquela principal,precedidasdellocalizadorypororden alfabtico. 4. Siunmismoradicalserepiteenvarioscarbonos,se separanloslocalizadoresconcomasyseanteponeal radicalelprefijoditritetra 5. Senombralacadenaprincipal,indicandoelnmero deCconprefijosgriegosylaposicindelgrupo funcionalconunlocalizador.

ALCANOS Tambinsellamanparafinasporsugranestabilidadysupocareactividad,aunquetodos ellosatemperaturasrelativamentealtas,secombinanconeloxgenodelaireparadarCO2y H2O,reaccinqueeslabaseparasuaplicacincomocombustibles;senombranmediante unprefijogriego,queindicaelnmerodecarbonosdelacadenaprincipalyelsufijoano.

H3C
1 2

CH2 3 CH CH3

CH2 CH
4 6 CH 2 7 CH3

CH3

3,5dimetilheptano
CH3 H3C CH2 C CH3 CH2 CH3 C CH3 CH2 CH3

3,3,5,5tetrametilheptano
CH3 H3C CH Cl CH CH3 C CH3 CH3

2cloro3,4,4trimetilpentano

ALQUENOS Tienenunoomsdoblesenlaces(C=C):senombranigualquelosalcanosperoconlaterminacineno.Lacadenase empiezaaenumerarporelextremomsprximoaundobleenlace;sihaymsdeundobleenlace,seempleanlas terminacionesdieno,trieno,precedidasporlosnmerosqueindicanlaposicindeesosdoblesenlaces.

H2C CH CH CH3 CH3 H3C C CH C CH3 CH2
Cl H3C CH CH CH CH3 CH CH3

H3C

3metil1buteno

2,4dimetil1,3pentadieno

5cloro4metil2hexeno

ALQUINOS Poseenunoomstriplesenlaces(CC);senombranigualquelosalquenosperoconlaterminacin ino.ElprimerodelaserieelacetilenoHCCH,esungasinodoro,empleadoensoldadurayparacortar metalesdebidoalasaltastemperaturasdelallamaqueproduce,alcanzahastalos2700C.

CH3 HC C C CH3 CH3

H3C

CH Cl

CH CH3

C CH
HC C CH2 CH CH3

Cl C CH2

3,3dimetilbutino

4cloro3metilpentino

2cloro3metil1hexen5ino

HIDROCARBUROSALIFTICOSCCLICOS senombranmedianteunprefijogriego:penta,hexa,hepta,queindicaelnmerodeCquetienelacadenaprincipal yunsufijoano,exceptuandoloscuatroprimerosquesedenominan:metano,etano,propanoybutano.

CH3

CH H2 C CH

H3C

CH2 CH

CH3

CH CH

CH3 H3C HC C CH2 CH3

metilciclobutano

ciclopropeno

2ciclopropilbutano

ciclohexeno

1etil1,4dimetilciclohexano

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HIDROCARBUROSAROMTICOS SonlosderivadosdelbencenoC6H6,unhidrocarburocclicodecadenahexagonal,cerradayplana,cuyamolculatiene unaestructuracaracterstica:3enlacessencillosy3doblesenlacesalternos.Tantoelbencenocomosusderivados presentanunaescasareactividad. Sinembargolosseisenlacessonidnticosyconunalongitudintermedia entreladelenlacesencilloyladeldobleenlace,deahqueserepresente: DerivadosdelbencenosonloscompuestosqueresultanalsustituirunoomsHdesumolculaporotrostomoso gruposdetomos. Cuandoelbencenollevaunradicalsenombrasteseguidodelapalabrabenceno. Sihaydossustituyentesesposiblecolocarlosenlasposiciones:1,2(orto)1,3(meta)o1,4(para).Enelejemplo tambinsepodrannombrar:odibromobenceno,mdibromobencenoopdibromobenceno. Sihaymsdedossustituyentesloslocalizadoreshandeserlosmsbajosposiblesylosradicalessenombran porordenalfabtico. Sielbencenoactacomoradicalsenombracomofenilofeniloindicandoelcorrespondientelocalizador.
CH3
CH3

OH

1,2dibromobenceno odibromobenceno

1,3dibromobenceno mdibromobenceno

1,4dibromobenceno pdibromobenceno
O C H

Metilbenceno tolueno
OH

1hidroxi3 metilbenceno
CH3

H3C CH CH CH2 CH3

3fenil2penteno Tambinsepuedenconsiderarderivados bencnicosloshidrocarburospolicclicos condensadosqueresultandelaunindedoso msanillosbencnicos.

naftaleno benzaldehdo

Hidroxibenceno fenol

CH2 CH3

1etil3metilbenceno

antraceno

fenantreno

DERIVADOSHALOGENADOS:resultandesustituirenunhidrocarburounooms
hidrgenosporhalgenos(F,Cl,Br,I).Losmshabitualessonloshalogenurosdealquilo.Se empleancomodisolventes,refrigerantes,anestsicosUnanestsicomuyutilizadohasidoel cloroformo(CHCl3),hastaquesedetectsutoxicidad(afectaalrinyalhgado)ensulugarse usaelhalotano(CHClBrCF3).Elbromometanoesunpoderosoinsecticida.LosfreonesCFCs, utilizadoscomorefrigerantesenfrigorficosyaparatosdeaireacondicionado,sonderivadosdel metano;nosontxicos,nicorrosivos,niinflamables,perosonmuyvoltilesycuandoseliberanalaatmsfera reaccionanconelO3contribuyendoaladestruccindelacapadeozono,quesirvedefiltroparalaradiacin ultravioletadelsol,muydainaparapielylosojos.Eltefln(CF2)nesunpolmerocapazderesistirde temperaturasdemsde300Cysucualidadmsconocidaeslaantiadherenciaporloqueesutilizadocomo aislanteelctricoenutensiliosdecocina.

Senombraprimeroelhalgenoindicandosuposicinenlacadenayluegoelhidrocarburo.Siunmismohalgeno serepitevariasvecesseutilizanlosprefijosdi,tri,conloscorrespondienteslocalizadores.
Cl

Br

H3C

CH

CH

CH CH3

CH

CH3

2bromobutano

3,4dicloro1penteno

5cloro4metil2hexeno

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H3C

CH

CH2 CH3

H2C

CH

CH Cl

CH Cl

CH3

ALCOHOLES:elgrupofuncionaleselOH.Sonderivadosdeloshidrocarburossustituyendounoomstomos deHporgruposOH.Puedenser1arios,2arioso3arios,segnqueelOHestunidoauncarbono1ario,2arioo3ario.Las TFusinyTebullicindealcoholessonmuchomayoresquelasdeloshidrocarburosdeanlogamasamolecular,debidoa laposibilidaddeformarpuentesdehidrgeno.Sonsolublesenaguaaunquelasolubilidaddisminuyeamedidaque aumentalamasamolecular,apartirde10carbonoslasolubilidaddelosalcoholesesprcticamentenula.

Senombranaadiendolaterminacinol alnombredelhidrocarburodereferenciaindicandolaposicinque ocupaelOH.SihubieramsdeungrupoOH,setratadepolialcoholes,paralosqueseutilizanlossufijosdiol, triol,CuandoelgrupoOHsenombracomoradicalseutilizaelprefijohidroxi.
CH3 H3 C CH2 C OH CH3

CH3 H3C CH HO CH OH C CH3 CH3

H2 C OH

CH2 CH OH

CH3

2metil2butanol

4,4dimetil2,3pentanodiol

1,3butanodiol

Elmetanolesunlquidoincoloro,muytxicoyseusaparadesnaturalizareletanolimpidiendosu usoenlafabricacindebebidasalcohlicas(produceceguerayatacaalsistemanerviosocentral), comocarburante,etc.Eletanol,tambinesunlquidoincoloro,muysolubleenagua,seobtiene porfermentacindeazcaresyseusacomodesinfectanteenfarmaciaycomodisolventeparala industriadelacasypinturas,comocarburantemezcladocongasolinahastael15%(gasohol)cuyo consumoseincrementaenpasesimportadoresdepetrleoyconexcedentesdealcohol. Losglicoles,alcoholesquecontienen2gruposOHencarbonosadyacentes:etilenglicoloetanodiol(CH2OHCH2OH) seutilizacomoanticongelanteenlosradiadoresdeloscoches.El1,2,3propanotriol,oglicerina,esuncomponente esencialparalaformacindelostriglicridos,lpidosdegranimportanciabiolgicayenlafabricacindejabn. LosfenolesresultandesustituirunoomsHdeloshidrocarburosaromticosporgruposOH.Algunosseemplean comoaditivosenalimentosricosengrasasyaceites,porsualtopoderantioxidante.Elmssencillo,elfenol,fueuno delosprimerosantispticosempleadosenlasintervencionesquirrgicas,peroestremendamentetxico,conloque huboquedesecharloysustituirloporotrosdesinfectantesmsadecuadoscomoelortofenilfenol.Abundanenla naturaleza,enlostaninos,usadoscomoagentescurtientesparaendurecerlaspielesytransformarlasencuero,en loscolorantesdelasfloresyenmuchasesenciasaromticascomoeltimoldeltomilloyelanetoldelans.

Senombranigualquelosalcoholes,conlaterminacinolaadidaalhidrocarburodeprocedenciaoconel prefijohidroxiseguidodelnombredelhidrocarburo.
OH
OH

OH

OH CH3

OH

CH3

OH

OH

H3C

CH2

H3C

CH3

fenol

2metilfenol

1,2,4trihidroxibenceno

4etil2metilfenol

3,5dimetilfenol

ETERES:soncompuestosqueresultandesustituirlosHdelaguaporradicalesalquilooarilo;hayteres alifticosROR;teresaromticosArOAryteresmixtosROAr.Sonsimtricossilosdosradicalesson igualesyasimtricossinoloson.AlnopoderformarpuentesdehidrgenotienenTfusinyTebullicinmenoresquelos alcoholesdeanlogamasamolecular.Sonbuenosdisolventesdesustanciasapolaresypocosolublesenagua.

Senombranprimerolosradicalesunidosaloxgenoporordenalfabticoyacontinuacinlapalabrater.Silos radicalessonigualesseanteponeelprefijodi.
H3 C O CH3

H3C CH2 O

CH2 CH2 CH3

CH2 CH3

dimetilter

Etilpropilter

Etilfenilter

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ALDEHDOSYCETONAS:soncompuestosqueposeenelgrupocarbonilo(C=O)bienenuncarbono
terminal(aldehdos)oenuncarbonodelinteriordelacadena(cetonas).LasTFusinyTebullicinsonmayoresquelas deloshidrocarburosdelosqueprocedenperomenoresquelasdeloscorrespondientesalcoholes,yaquelas interaccionesdipolodipolosonmsdbilesquelospuentesdehidrgeno.Salvoelmetanalqueesungas,elresto dealdehdosycetonassonlquidos.Losaldehdosmssencillossonsolublesenagua,lascetonassonms insolubles.Tienenoloresagradables,caractersticosyjueganunpapelimportanteenelmetabolismodelosseres vivos:intervienenennumerosasreaccionesqueseproducenenelabastecimientoenergticodelaclula,enlos procesosdevisindelaretinayenladegradacindeazcares.

Lapropanona(acetona)esunpopulardisolventedelesmaltedeuas.Elmetanal(formaldehido)esun lquidoutilizadoporsupoderdeendurecimientodelasprotenas,comoconservantedepreparaciones anatmicas(formol)ycomomateriaprimaparalaobtencindehormonas,plsticosduros(baquelita) Senombranigualqueelhidrocarburodeprocedenciaperoterminadoenalsiesunaldehdooenonasisetrata deunacetonaconelcorrespondientelocalizador.Lacadenaseempiezaaenumerarporelextremodeondeestel grupocarbonilooporelmsprximoal.Enaldehdoscondosgruposcarboniloseutilizanlaterminacindial,si haymsdedosseusaelprefijoformilparalosgruposlaterales.

C O H
H3 C CH CH3 O C CH3

O C H CH2 C

O H

H 3C

C O

CH2

C O

CH3
H3C CH CH3 CH2 CH CH C

O H

benzaldehdo

3metilbutanona

propanodial

2,4butanodiona

5metil2hexenal

ACIDOSCARBOXLICOS:SecaracterizanportenerunoomsgruposcarboxiloCOOHenuncarbono primario.Losdemenormasamolecularsonlquidosylosdemsslidos.SusTFusinyTebullicinsonmayoresquelasde loscorrespondientesalcoholes.Sedisuelvenenaguasloloscidosmssencilloselrestosoninsolublesenagua.

Elprimerodelaserie,elcidometanoicoocidofrmico,losegreganlashormigas,lasabejasylasortigas.El segundo,elcidoetanoicooacticoeselquecontieneelvinagre.Otroscomoelcidolcticodelaleche(cido2 hidroxipropanoico)esresponsabledelasagujetasquesuelenaparecertrasunesfuerzofsicoconpoco entrenamiento,elcidooleicoestenelaceitedeoliva,elcidobutanoicoseencuentraenlamantequilla,elcido ctricoenellimn,lanaranja,etc.

Senombranconlapalabracido,seguidadelnombredelhidrocarburodelqueprocedeconlaterminacinoico. Sihubieradosgruposcarboxiloseindicaconlaterminacindioico.
COOH

O H3 C C OH

O C HO CH2 C

O
H3 C CH OH CH2 C

O OH

OH

cidobenzoico

cidoactico

cidopropanodioico

cido3hidroxibutanoico

Hayquediferenciarentrelostrminoslpidos,grasasyaceites:grasassonaquelloslpidosquesonslidosa temperaturaambiente,mientrasqueaceitessonaquelloslpidosquesonlquidosatemperaturaambiente.Aspues tantolosaceitescomolasgrasassonlpidos. Loscidosgrasossoncidoscarboxlicosdecadenalarga,msde12carbonos, presentesensemillasvegetales(aceitedeoliva,degirasol,desoja,)ysuuso alimentarioestmuyextendido.Puedensersaturados(soloconenlacesCC)o insaturados(siposeenunoomsdoblesenlacesC=C).Algunoscidosgrasoscomoel linoleico,ellinolnicoyelaraquidnico,nopuedensersintetizadosporlosanimales superiores,incluidoelhombre,ycomosufuncinbiolgicaesfundamental,deben aportarseconladieta(cidosgrasosesenciales).

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cidosgrasossaturados
Butrico Lurico Mirstico Palmtico Esterico CH3(CH2)2COOH CH3(CH2)10COOH CH3(CH2)12COOH CH3(CH2)14COOH cidohexadecanoico CH3(CH2)16COOH cidooctadecanoico Linolenico Linoleico Araquidnico Oleico

cidosgrasosinsaturados
CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH cido9,12,15octadecatrienoico CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH cido9,12octadecadienoico CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)3COOH cido5,8,11,14eicosatetraenoico CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH cido9octadecenoico

ESTERES:resultandelareaccindeuncidoconunalcohol.cido+alcohol'ster+agua.Reaccinde esterificacin.Lareaccininversasedenominahidrlisisypermiteobtenerdenuevoelcidoyelalcohol.Los steressonbastanteinsolublesenagua,peromuybuenosdisolventesorgnicosytienenoloresmuyagradables:la mayoradelasfraganciasyoloresdefrutas,verdurasyfloressondebidosaellos(metanoatodemetilo=olora frambuesa;etanoatodepentilo=olorapltano;acetatodebencilo=olorajazmn;).Porestaraznseutilizanen laindustriaalimentariacomoaromatizantesyenlaproduccindeambientadoresdeusodomstico. Lasgrasassonsteresnaturales,enlasgrasasslidas(mantequilla,)los cidosgrasossonsaturadosmientrasqueenlasgrasaslquidas(aceites vegetales)loscidosgrasossoninsaturados.Elalcoholquelosesterifica siempreeslaglicerina.Lospolisteressonpolmerosartificialesquese utilizannosloparaproducirfibrastextilessinotambinparafabricar injertosdearteriasquereemplazanlosvasossanguneosdaados.
Senombransustituyendolaterminacin icodelcidoporelsufijo atoseguidodelnombredelradicaldel alcohol.
O H3 C C O

O H3C CH2 CH2 C O CH2 CH3

H3C C

O O CH3

Acetatodebencilo

Butanoatodeetilo

Etanoatodemetilo

Cuandounsterreaccionaconunabase(NaOH,KOH,)seobtieneelalcoholylasal correspondiente.Estareaccinqueestotaleirreversibleeslasaponificacin.Sielcidoesun cidograsoseformanlosjabones.

AMINAS:sonderivadasdelamonacoqueseobtienenalsustituirtomosdehidrgenodelNH3porradicales alifticosy/oaromticos.Sepuedensustituiruno,dosolostresHdelNH3,originndoseaminasprimarias, secundariasyterciarias,respectivamente.Lasaminasmssencillassongasesyamedidaqueaumentalamasa molecularsonlquidasoslidas.LasprimerassonsolublesenaguadebidoalapolaridaddelenlaceNH.Suspuntos deebullicinestncomprendidosentrelosdelosalcanosylosalcoholesdeanlogamasamolecular.

Engeneralhuelenbastantemal.Seformanenlaputrefaccindelamateriaorgnicafundamentalmenteenla descomposicindelasprotenas:latrietilaminaseoriginaenladescomposicindelpescado,laputrescina(1,4 diaminobutano)ylacadaverina(1,5diaminopentano)enladelacarne. Enlasaminasprimariassenombraelradicalyacontinuacinelsufijoamina.Enlasaminassecundariasy terciariaslosradicalessenombranporordenalfabtico,conlaletraNsesueleindicarqueesosradicalesestn unidosaltomodenitrgeno.
NH2

H3C

CH2

NH2

H3C NH CH3

etilamina

Anilina(fenilamina)

dimetilamina

2amino2buteno

Nmetilpropilamina

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NH2

H3 C

NH

CH2 CH2 CH3

H3C

CH

C CH3

Otracaractersticaimportantedelasaminasessucarcterbsicoloquehacequepuedanreaccionarconloscidos inorgnicosdandolassalesdeamonio. Sonesencialesenelmetabolismohumanoyaqueactancomoneurotransmisores enlasinapsisneuronal(acetilcolina,serotonina,dopamina,noradrenalina). Analgsicosnarcticoscomolamorfina,lacodena,laherona olosbarbitricossonaminas; tambinsustanciasquepotencian laactividaddelsistemanervioso centralcomolacafena,la nicotinaolacocanaeincluso algunosfrmacosutilizadoscomo drogasestimulantes,eselcasode laefedrinaydelasanfetaminas.

AMIDAS:sonderivadasdeloscidosqueseobtienenalsustituirelgrupoOHporungrupoNH2.Salvola
formamidaqueesunlquidoviscoso,elrestosonslidasylasmssencillassolublesenagua.Suspuntosde ebullicinsonmayoresquelosdeloscidosdeigualndecarbonos,porlaformacindepuentesdehidrgeno. Elgrupoamidaesesencialenlaestructuradelasprotenasydealgunospolmeros naturalesyartificiales(poliamidas:nailon).Enlaorinadelosanimales,comoproducto finaldeladegradacindelasprotenas,encontramosunaamidaimportante:laurea, queesademsunexcelentefertilizanteagrcola.Cadapersonaproduceportrmino mediounos30g/dadeurea.Tambinsonderivadasdelasamidaslassulfamidas.

Senombraelhidrocarburodelcidooriginal,seguidodelsufijoamida.Oloqueeslomismosesustituyela terminacinicodelcidoporlaterminacinamida.
NH2

O H2N C NH2

O H3C CH2 C NH2

C O

O HC NH2

urea

propanoamida

benzamida

formamida

NITRILOS:soncompuestoscuyogrupocaractersticoeselgrupocianoCN.Sonaltamente
txicos,especialmenteelmetanonitrilo,ungasconoloraalmendrasamargas,cuyadisolucin acuosaconstituyeelcidocianhdricoHCN,extremadamentepeligrosoyaque,contansolounosmg puedeocasionarlamuertedeunapersona,alreaccionarconlahemoglobinadelasangre reemplazandoaloxgeno.Sonlquidoshastaelnitrilode15carbonos,apartirdestesonslidos. DadalapolaridaddelenlaceCN,tienenpuntosdeebullicinsimilaresalosdelosalcoholesy muchomayoresqueloshidrocarburosdeanlogamasamolecular.

ALMENDRO Suvariedadamarga contienecidocianhdrico.

Senombranaadiendoalhidrocarburodeprocedencia,deigualnmerodecarbonos,elsufijonitrilo.
H3 C C N

H3C

CH2 C

H3 C

CH CH

N
H3C

NO2 CH2 CH C N

etanonitrilo

propanonitrilo

2butenonitrilo

2nitrobutanonitrilo

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EJERCICIOS: COMPUESTOSDELCARBONO
1. Formularynombrarlossiguienteshidrocarburosdecadenaabierta

A. 4etil3,4dimetilheptano

G. HC C

CH

C CH2 CH2 CH3

C CH CH3

CH3

B. metilpropano

H. HC C

CH3 CH C CH2 CH3 CH3

CH CH CH3 CH2 CH3

CH3

CH CH3

C.

1,3pentadiino

I.

H2C

CH

CH CH CH3

D. 3etil4metil1,3hexadien5ino

J.

HC

CH3 C CH3 CH3

E.

4metil2penteno

K. H3C CH2 CH
CH2 CH3

CH3

CH2

F.

1,3,5hexatrieno

L. H2C CH

CH CH CH CH3 CH3

2. Formularynombrarlossiguientescompuestoscclicos,aromticosyderivadoshalogenados: Br A. pbromotolueno G.
Br

B. 1,1,4,4tetrametilciclohexano

H.
H3C

CH3

CH2 CH3
C CH CH3

C.

1,3ciclopentadien5ino

I.

HC

D. 3fenil4metil1hexeno

J.

CH3 CH3

E.

1,3,5triclorobenceno

K.

CH3 Cl

CH2 CH CH3

F.

5bromo3,4difenil1pentino

L. H2C

CH

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11

3. Formularynombrarlossiguientesalcoholes,fenolesyteres:

A. 3metil2pentanol

H.

OH

CH2 CH3

B. Isopropilmetilter

I.

H2C

C CH CH3 OH

CH3

C.

2,4dimetilfenol

J.
H3C

OH

CH3

D. 1,3,5bencenotriol

K.

H3C O CH2 CH3

E.

4hexen1in3ol

L.

H3 C

CH CH3

CH OH

CH3

F.

3,5hexadien2ol

M.
O CH3

G.

Etilvinilter

N. H2C

CH

CH3

CH3 OH

4. Formularynombrarlossiguientesaldehdosycetonas: A. 3metil2,4pentanodiona G. H3C

C O

C O

CH3

O H

B. 2hexendial

H. H C 3

CH CH

C.

Benzaldehido

I.

H3C

CH OH

C O

CH3

D. 1,5hexadien3ona

J.

OHC

CH2

CHO

E.

Propenal

K. H3C

CH

CH

CH Cl

CHO

F.

5ciclopentenil3pentinal

L. OHC

CH

CH

CHO

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12

5. Formularynombrarlossiguientescidosysteres:

A. cidopentanodioico

H.
C

O OCH3

B. cidotricloroactico

I.
H3C

CH3 C CH2 COOH OH

C.

cido1,4bencenodioico

J.
H3 C CH2 CH2 C

O O CH3

D. Metanoatodemetilo

K.

H3 C

CH CH CH3

CH COOH

E.

cido3metil5hexenoico

L.

HC

C CH CH2 COOH Cl

F.

Propanoatodeetilo

M.
H3C CH CH C

O OCH2 - CH3

G. 3butenoatodemetilo

N.
H3C C

O OCH 3

6. Formularynombrarlossiguientescompuestosnitrogenados: A. Pentanoamida G.
C

O NH2

B. 3nitro1buteno

H. H3C C N

C.

3etil4metilpentanonitrilo

I.

H2N

CH2 CH3

D. Etilvinilamina

J.

CH3

E.

1,3pentanodiamina

K.

NH2 H3C CH CH COOH

OH NH2

NO2

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F.

Dipropilamina

L. H3C CH C

7. Alquemarenellaboratoriounamuestradeunhidrocarburolquidosehanobtenido2,37gdeCO2y0,97gde
8. H2O.Sabiendoquesumasamoleculares70g/mol,calculesufrmulamolecular.Datos:masaatmicasC=12; H=1.

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Sequemaunamuestrade0,21gdeunhidrocarburogaseosoobtenindose0,66gdeCO2.Determinelafrmula moleculardelhidrocarburosisudensidadencondicionesnormaleses1,88g/l.Datos:masaatmicasC=12;H=1. 9. Loshidrocarburosardenenpresenciadeoxgenodesprendiendograncantidaddeenerga.Sabiendoqueelcalor decombustindelmetanoes890KJ/molyeldelbutano2880KJ/mol,cultienemayorpodercalorficopor gramo?Datos:masaatmicasC=12;H=1. 10. Lossteresseobtienenporreaccindeuncidoyunalcoholsegn: RCOOH+OHRRCOOR+H2O Sienunareaccindeesterificacinseobtienen100gdepropanoatodeetilo;escribalaecuacindelareaccin quehatenidolugarydeterminecuntosgramosdecidoyalcoholreaccionaron.Indiquequcidoyqualcohol sehubierannecesitadoparaobteneretanoatodepropilo. 11. Escribalareaccindecombustindelpropano,ajustelaecuacinydetermine: a) cuntosgramosdeCO2seobtienenapartirde1,75molesdeO2. b) CuntosgramosdeO2senecesitanparaproducir3,50molesdeCO2. c) CuntoslitrosdeCO2medidosencondicionesnormalesseproducenapartirde3gdeO2. Datos:masasatmicasC=12;H=1;O=16;R=0,082atm.l/mol.K 12. ElcidoclorhdricoreaccionaconelZnparaformarclorurodezincehidrgenogassegnlareaccin: Zn+HClZnCl2+H2 Calcule: a) CuntosgramosdeHClsenecesitanparaquereaccionentotalmente5,0gdeZn. b) Quvolumendehidrgenoseformara20Cy770mmHg. Datos:masasatmicasC=12;H=1;O=16;R=0,082atm.l/mol.K 13. Elsulfatodebarioseobtienetratandosulfurodebarioconsulfatosdico. a) Escribayajustelaecuacindelproceso. b) Determinelosgramosdesulfatodebarioydesulfurodesodioqueseobtienencon500gdesulfatodesodio sielrendimientoesdel75%.Datos:masasatmicasS=32;Ba=137;Na=23. 14. LaureasepuedeobtenerhaciendoreaccionarNH3enpresenciadeCO2segnlareaccin: NH3+CO2(NH2)2CO+H2O a) Ajustelaecuacin. b) Sihacemosreaccionar100gdeNH3con200gdeCO2culdelosdoseselreactivolimitante?Ycuntos gramosdeureaseobtienensuponiendoqueelrendimientoesdel80%? Datos:masasatmicasC=12;H=1;O=16;N=14. 15. Setienen18gdeunamezcladepropanoybutanocuyaproporcinenmasaes2:1.CalculeelvolumendeCO2 obtenidoalquemarlos,medidoa40Cy740mmHg.Datos:masasatmicasC=12;H=1;O=16;R=0,082 atm.l/mol.K

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