UNIVERSIDAD NACIONAL FEDERICO VILLARREAL

FACULTAD DE CIENCIAS NATURALES Y MATEMTICA ESCUELA PROFESIONAL DE QUMICA

PRCTICA N 2: DERIVADOS DE AMINAS: AMIDAS

OBJETIVOS Ilustrar la sntesis de Amidas a partir de aminas primarias o secundarias Estudiar las caractersticas qumica principales de las Amidas

INTRODUCCIN

Las amidas son un tipo de compuestos orgnicos que pueden considerarse derivados de cidos o aminas. Por ejemplo, la amida aliftica simple acetamida (CH3-CO-NH2) est relacionada con el cido actico en el sentido de que el grupo BOH del cido actico se sustituye por un grupo -NH2. Recprocamente, se puede considerar que la acetamida es un derivado del amoniaco por sustitucin de un hidrgeno por un grupo acilo. Las amidas se derivan no slo de los cidos carboxlicos alifticos o aromticos, sino tambin de otros tipos de cidos, como los que contienen azufre o fsforo. El trmino amidas sustituidas se refiere a las amidas que tienen uno o ambos hidrgenos del nitrgeno reemplazados por otros grupos; por ejemplo, la N,N-dimetilacetamida. Este compuesto puede considerarse tambin como una amina, Las amidas son, generalmente, de naturaleza neutra con respecto a su capacidad de reaccin en comparacin con los cidos o aminas de los que se derivan y algunas de ellas son ligeramente resistentes a la hidrlisis. Las amidas simples de los cidos carboxlicos alifticos (con excepcin de la formamida) se encuentran en estado slido a temperatura ambiente, mientras que las amidas sustituidas de los cidos carboxlicos alifticos pueden ser lquidas, con puntos de ebullicin relativamente altos. Las amidas de los cidos carboxlicos aromticos o sulfnicos son, generalmente, slidas. Existe una gran variedad de mtodos para la sntesis de amidas Las amidas no sustituidas de los cidos carboxlicos alifticos se utilizan ampliamente como productos intermedios, estabilizantes, agentes de desmolde para plsticos, pelculas, surfactantes y fundentes. Las amidas sustituidas, como la dimetilformamida y la dimetilacetamida tienen propiedades disolventes muy poderosas. La

dimetilformamida se utiliza principalmente como disolvente en procesos de sntesis orgnica y en la preparacin de fibras sintticas. . La formamida es un ablandador de papel y pegamentos y se utiliza como disolvente en la industria

de plsticos y farmacutica. Algunas amidas alifticas no saturadas, como la acrilamida, son monmeros reactivos que se utilizan en la sntesis de polmeros. La acrilamida se utiliza tambin en la sntesis de colorantes, adhesivos, en el engomado del papel y el apresto de textiles, en tejidos plisados y en el tratamiento del agua y las aguas residuales. En la industria del metal se utiliza para el procesado de minerales y en ingeniera civil, para la construccin de cimientos de presas y tneles. Las poliacrilamidas se utilizan ampliamente como agentes floculantes en el tratamiento del agua y las aguas residuales y como agentes reforzadores en los procesos de fabricacin de papel en la industria papelera. Los compuestos de amidas aromticas son importantes productos intermedios en la industria. Los derivados de las amidas tambin han sido estudiadas desde el punto de vista biolgico, encontrandfose un amplio espectro de actividades biolgicas tales como antifungico, antituberculosis, analgesisco, insecticida, y en algunos casos con propiedades antitumoral, es asi que Neelottama Kushwaha y col, sintetizaron entre otras amidas a 2-amino-N-fenilacetamida y al 2-amino-N-(4-clorofenil)-acetamida el cual se caracterizo mediante mtodos espectroscpicos y se evalu su actividad biolgica

NH2

H3C O

NH
Metanol Reflujo
R

O C

+
R

H 2C

CH 2 NH2

NH2

R= H, Cl

Fig.(1) Sntesis de compuestos derivados de amidas

Fig.2 Espectro RMN 2a (2amino-N-fenilacetamida)

MTODO EXPERIMENTAL Sustancias reactivas instrumentales 5 mL de anilina 5 mL, cido actico Agua desionizada Hielo 03 Embudo de separacin 05 beakers x 250 mL 05 beaker x 100 mL 02 probetas x 50 mL 02 soportes universales 02 pizeta 2 sistema de destilacin a reflujo (balones, 2 refrigerantes, Magnetos, cocina con agitacin) Materiales y equipos

Procedimiento En un baln pequeo colocar 3m L de anilina, luego adicionar 3 m L de acido actico, calentar a reflujo por 20 minutos enfriar y observar si se forman cristales, si no se observa cristales adicionar 5 m L de agua helada y raspar las paredes del baln con una bagueta, recristalizar en agua, secar los cristales y tomar el punto de fusin.

NH2

O
H2O

NH C
CH3

H3C OH

H3C

CH3