QUMICA ORGNICA I. APUNTES DE CTEDRA. PROF. TOMS DELGADO C.

TEORA DE ENLACE La unin entre dos tomos en una molcula se denomina comnmente enlace. Existen dos tipos principales de enlaces qumicos: 1.- El Enlace Inico o Electrovalente (formado por la transferencia de uno o ms electrones de un tomo a otro). 2.- El Enlace Covalente (un enlace que se forma cuando los tomos comparten electrones). Dos tomos forman un enlace slo si su interaccin es "favorable". Es decir si desprenden o liberan energa [calor]. (Por el contrario, la ruptura de enlace requiere energa [calor]). La liberacin de energa se basa en algunas leyes fundamentales de la Fsica: (1) Las cargas opuestas se atraen. (2) Los electrones estn distribuidos en el espacio. 1.- ENLACES INICOS O ELECTROVALENTES Un enlace inico se forma cuando dos tomos de electronegatividad muy distinta se unen entre s. La prdida de un electrn del tomo menos electronegativo da lugar a la formacin de un catin; y la ganancia de un electrn por el tomo ms electronegativo da lugar a la formacin de un anin. As ambos iones adquieren la estructura electrnica de un gas noble (Regla del octeto) excepto para H, Li, Be y B que adquieren configuracin del Helio con 2. Ejemplo:

El Li, al ceder un electrn adquiere la configuracin del He [1s2] mientras que el F al captar un electrn adquiere la configuracin electrnica del Ne [1s22s22p6] Ambos iones cumplen con la regla del octeto ( 8 electrones en la capa de valencia) 1

2.- ENLACE COVALENTE Cuando reaccionan dos o ms tomos de electronegatividad igual o parecida no se lleva a cabo una transferencia completa de electrones. En estos casos los tomos adquieren la estructura del gas noble compartiendo electrones y se forman enlaces covalentes. Las molculas covalentes pueden representarse mediante frmulas en que los electrones son puntos, pero es ms conveniente utilizar frmulas con guiones en donde cada guin representa un par de electrones que enlaza a los tomos. Ejemplo: N2

:N:::N:

:NN:

O2

: : : :

:=:

Los Los electrones de valencia se comparten en forma equitativa entre los dos ncleos, de forma que ambos tomos quedan con un octeto electrnico (tanto el N como el O adquieren la configuracin electrnica del Ne) Cuando dos tomos de diferente electronegatividad forman un enlace covalente los electrones no se comparten equitativamente entre ellos. El tomo de mayor electronegatividad atrae el par de electrones, acercndolo ms a l, y se forma un ENLACE COVALENTE POLAR. Un ejemplo de un enlace de este tipo es el que se forma en el cloruro de hidrgeno. El tomo de cloro, que es ms electronegativo, atrae los electrones enlazantes hacia l. Esto hace que el tomo de hidrgeno tenga una deficiencia de electrones y adquiera una carga positiva parcial (+). El tomo de cloro se hace rico en electrones y aparece una carga negativa parcial ( -).

+ Cl H
La diferencia de electronegatividad entre el H y el Cl provoca que los electrones del enlace estn ms cerca del ncleo de Cl que del ncleo del H producindose una cierta densidad de carga positiva sobre el H (+) y una cierta densidad de carga negativa sobre el Cl (-)

En trminos generales hablamos de enlace polarizado.

Menos Electronegativo : Ms Electronegativo

= qd

Una molcula A:B de este tipo es un dipolo, caracterizado por una carga positiva q en un extremo que se compensa con una negativa q en el otro, separadas por una distancia d. El producto de dichas cantidades, la carga q por la distancia d, es el MOMENTO DIPOLAR, . Por ejemplo, cuando el carbono se enlaza al cloro el par de electrones del enlace se encuentra atrado con ms intensidad por el tomo de cloro, de manera que sobre el tomo de carbono aparece una pequea carga parcial positiva y sobre el tomo de cloro aparece una cantidad igual de carga negativa.

En la figura se indica el enlace covalente polar C-Cl de la molcula de cloruro de metilo. La polaridad del enlace se indica con una flecha que dirige su punta hacia el extremo negativo del enlace polar y un signo ms en el extremo positivo del enlace. A fin de predecir si un enlace covalente va a ser polar se recurre a la comparacin de las electronegatividades de los tomos que forman el enlace. La electronegatividad se define como la tendencia del ncleo atmico a la atraccin de electrones. Pauling desarroll una escala de electronegatividades relativas para la mayora de los tomos. En el Sistema Peridico la electronegatividad aumenta de izquierda a derecha y disminuye al bajar en una columna, por lo que el flor es el elemento ms electronegativo. A continuacin, se da una tabla de electronegatividades para los principales tomos de inters en Qumica Orgnica. En un enlace covalente el tomo con mayor electronegatividad es el extremo negativo del dipolo, tal y como se indica en las siguientes estructuras.

Electronegatividades para los tomos ms frecuentes en Qumica Orgnica.

3.- EL MODELO DE ENLACE DE LEWIS Las estructuras de Lewis utilizan un punto para representa a un electrn de valencia, y un par de puntos o una lnea para representar a pares de electrones. A continuacin, se indica la representacin de Lewis de algunas molculas orgnicas, como el etano, la metilamina, el metanol y el clorometano. Ntese que estas tres ltimas contienen tomos que consiguen su octeto electrnico mediante la suma de electrones enlazantes y no enlazantes, como el caso del tomo nitrgeno de la metilamina, del tomo de oxgeno del metanol, o del tomo de cloro del cloruro de metilo.

Enlaces mltiples. Como se acaba de ver, cuando se comparte un par de electrones entre dos tomos se forma un enlace simple. Muchas molculas orgnicas contienen tomos que comparten dos pares electrnicos, como la del etileno, y se dice que estos tomos estn unidos mediante un enlace doble. Tambin hay estructuras orgnicas con tomos que comparten tres pares de electrones, como los de la molcula de acetileno, y en este caso se dice que el enlace entre los tomos es un enlace triple.

EL ENLACE COVALENTE 4.- ORBITALES ATMICOS. En qumica general suele estudiarse detenidamente el concepto de orbital, por tanto bastar con recordar que un orbital es una regin tridimensional alrededor del ncleo atmico donde existe mayor probabilidad de encontrar un electrn. El contorno del orbital indica la existencia de ms de un 90% probabilidad de encontrar al electrn en el espacio definido por dicho contorno. Segn la mecnica cuntica, los electrones se colocan en regiones concntricas al ncleo. Cada regin, o nivel, contiene subregiones que son los orbitales atmicos. Cada orbital atmico tiene una energa caracterstica que viene dada por la ecuacin de Schrdinger. As, la primera regin contiene slo al orbital s y consiste en una regin esfrica en cuyo centro se encuentra el ncleo.

Representacin de un orbital s. La segunda regin contiene 1 orbital s (esfrico) y 3 orbitales p, que son mutuamente perpendiculares entre s. En la siguiente figura se indica la forma de cada uno de los orbitales 2p.

Representacin de los orbitales 2p.

El tercer nivel cuntico posee 1 orbital s, 3 orbitales p y 5 orbitales d, cuya forma y orientacin se da en la siguiente figura: 5

Representacin de los orbitales 3d. El cuarto nivel cuntico contiene 1 orbital s, 3 orbitales p, 5 orbitales d y 7 orbitales f.

Representacin de los orbitales 4f. Los orbitales atmicos representan regiones en torno al ncleo en que es ms probable de encontrar un electrn. Es una solucin matemtica de la funcin de onda caracterstica para el tomo de hidrgeno. 5.- TEORA DE ORBITALES MOLECULARES (OM) Segn la teora de orbitales moleculares (OM), los enlaces covalentes de las molculas se forman por solapamiento de orbitales atmicos, de manera que los nuevos orbitales moleculares pertenecen a la molcula entera y no a un tomo slo. Para comprender mejor esta teora describiremos primero el enlace en una molcula de H2. En esta molcula el orbital 1s de uno de los tomos de hidrgeno se solapa con el orbital 1s del otro hidrgeno formndose un orbital molecular. La densidad electrnica del OM es mayor en la regin de solapamiento. El enlace que se forma cuando dos orbitales s solapan se denomina enlace sigma (). Los electrones en un enlace se encuentran simtricamente distribuidos alrededor de un eje internuclear. Durante la formacin del enlace, los dos orbitales se acercan uno a otro y comienzan a solapar, liberndose energa a medida que el electrn de cada tomo es atrado por la carga positiva del ncleo 6

del otro tomo. Cuanto mayor sea el solapamiento, mayor ser el desprendimiento de energa y, por tanto, menor ser la energa del Orbital Molecular (OM). Si el proceso de aproximacin de los tomos continua, los ncleos atmicos pueden llegar a repelerse mutuamente, lo cual hace que la energa del sistema aumente. Esto significa que la mxima estabilidad (mnima energa) se alcanza cuando los ncleos se encuentran a una distancia determinada que se conoce con el nombre de longitud de enlace.

Segn la teora de Orbitales Moleculares (OM) el nmero de stos es igual al nmero de orbitales atmicos (OA) que se solapan. En el caso de la molcula de hidrgeno se solapan dos OA y por tanto se formarn dos nuevos OM. El OM de menor energa se forma cuando se solapan los dos OA que estn en fase. Este orbital contiene a los dos electrones y mantiene a los dos tomos unidos, por lo que se denomina OM enlazante. El otro OM de la molcula de hidrgeno se forma cuando los dos OA que solapan no estn en fase. Cuando esto ocurre los OA se cancelan mutuamente y se forma un nodo entre los dos ncleos. Este OM se denomina antienlazante y su energa es superior a la suma de las energas de los OA separados. Siguiendo el principio de Aufbau y el de Pauli, los dos electrones que forman el enlace covalente de la molcula de hidrgeno ocupan completamente el OM menos energtico, dando lugar a un enlace covalente y por tanto a una molcula estable. En la siguiente figura se describen los OM de la molcula de hidrgeno y sus niveles relativos de energa:

Formacin de los OM. en la molcula de hidrgeno. El enlace covalente de la molcula de flor (F2) tambin se puede explicar mediante la teora de Orbitales Moleculares. En este caso el OM enlazante resulta del solapamiento de dos orbitales atmicos 2p de cada uno de los tomos de flor. Al igual que los orbitales s los orbitales p pueden solapar de dos formas distintas. Si los dos orbitales p se encuentran sobre el mismo eje, y estn en fase, se solapan 7

frontalmente y se forma un OM enlazante que genera un enlace tipo sigma (). Si los lbulos estn desfasados se forma un OM antienlanzante (*), que se caracteriza por situar entre los dos ncleos dos lbulos pequeos que estn en fases opuestas. En la siguiente figura se describe grficamente el proceso de formacin de los OM y * de la molcula de F2.

Formacin de los OM. en la molcula de flor. Como se acaba de ver en el caso de la molcula de F2 el solapamiento frontal de dos orbitales atmicos p forma dos nuevos orbitales moleculares de tipo . Adems del solapamiento frontal, los orbitales atmicos p tambin pueden solapar lateralmente. Cuando esto ocurre se forman orbitales moleculares de tipo . Si el solapamiento lateral de los orbitales p tiene lugar cuando estos estn en fase el orbital molecular que se forma es de carcter enlazante. Por el contrario, si los orbitales p que solapan no estn en fase se origina un orbital molecular antienlazante (*). En la figura que se da a continuacin se describe la forma y orientacin con respecto de los ncleos de los orbitales moleculares y *:

Formacin de orbitales moleculares y * POR solapamiento lateral de OA p. EL ENLACE EN LA MOLCULA DE METANO. El hidrocarburo saturado ms simple es el metano, cuya frmula molecular es CH 4. Desde el siglo pasado se haba demostrado mediante hechos experimentales que la forma del metano era tetradrica. Sin embargo, la justificacin de esta estructura no pudo hallarse hasta el desarrollo de la teora mecanocuntica entre los aos 1920 y 1930. La configuracin electrnica del tomo de carbono es 1s2 2s2 2p2. El contorno de densidad electrnica de los orbitales s y p se indica en la siguiente figura:

Orbital 2s

Orbital 2px

Orbital 2py

Orbital 2pz

Orbitales atmicos del nivel cuntico n=2 del tomo de carbono. Un tomo de carbono en su estado fundamental tendra dos electrones desapareados, tal y como se indica a continuacin:

Estado electrnico fundamental del carbono. Como el tomo de carbono en su estado fundamental slo contiene dos electrones desapareados se debera esperar que, en lugar de formar CH4, el carbono se uniera slo a dos tomos de hidrgeno y formara un compuesto de frmula CH2, dejando vaco un orbital 2p. El CH2 es una especie qumica conocida, llamada carbeno, pero es una especie muy reactiva y de tiempo de vida media muy corto. Por adicin de 96 kcal/mol de energa a un tomo de carbono, uno de los electrones 2s puede promocionarse hasta alcanzar el orbital vaco 2p, dando lugar a la configuracin electrnica indicada a continuacin:

Estado electrnico del tomo de carbono excitado.

Al promocionar un electrn desde el orbital 2s al 2p el tomo de carbono tiene disponibles cuatro electrones para formar cuatro enlaces covalentes y de esta forma puede conseguir la configuracin electrnica de gas noble. La formacin de un enlace covalente produce un descenso de energa en el sistema, que en el caso de un enlace C-H se cifra en 87 kcal/mol. Por tanto, la formacin de dos enlaces covalentes ms en el tomo de carbono provocar un descenso de 174 kcal/mol de energa (2 x 87 kcal/ mol), que compensa sobradamente los 96 kcal/mol que se requieren para promover al tomo de carbono desde el estado fundamental al estado excitado. Este razonamiento explica por qu el tomo de carbono tiende a ser tetravalente en lugar de divalente. Sin embargo, no explica la forma tetradrica de la molcula de metano. Si admitimos que el tomo de carbono en la molcula de metano participa con el orbital 2s y los tres orbitales 2p, hay que concluir que se formarn tres enlaces covalentes por solapamiento C2p-H1s, y el cuarto enlace covalente se formar por solapamiento C2s-H1s. Esto significara que tres de los ngulos H-C-H seran de 90, y los otros quedaran indeterminados, tal y como se representa a continuacin:

Adems, tres enlaces C-H tendran igual longitud mientras que el cuarto debera ser ms corto. Sin embargo, en la molcula de metano los ngulos de enlace H-C-H son todos iguales y de 109,23 y la longitud de enlace C-H son todas iguales y de 1,09 . Matemticamente est permitido combinar los orbitales 2s y 2p de cualquier modo, con la condicin de que en la formacin de los cuatro orbitales nuevos se empleen exactamente un orbital s y tres p.

Una forma de llevar a cabo tal combinacin consiste en formar cuatro orbitales nuevos, cada uno de los cuales tiene 25% de carcter s y 75% de carcter p. Los cuatro orbitales hbridos son entonces equivalentes entre s y, teniendo en cuenta que contienen triple carcter p que s, se les denomina hbridos sp3. El contorno de densidad electrnica de un orbital sp3 presenta dos lbulos, como un orbital p, pero en este caso los lbulos son bastante desiguales en tamao.

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Lneas de contorno para un orbital hbrido sp3 Representacin esquemtica del orbital sp3 Para disminuir la repulsin entre estos orbitales hbridos la disposicin de stos es hacia los vrtices de un tetraedro regular que tiene ngulos de 109,5. Para formar un enlace fuerte es necesario que los electrones estn situados entre los ncleos de los tomos. Un orbital sp3 puede situar mucha ms densidad electrnica, en una direccin determinada, que la que sita un orbital s o un orbital p. Por consiguiente, un enlace covalente que se forme con la participacin de un orbital sp3 del tomo de carbono ser ms fuerte que un enlace covalente en el que participe un orbital p o un orbital s. La energa de un enlace covalente que se forma mediante el solapamiento entre el orbital hbrido sp3 del carbono y el orbital 1s del hidrgeno es de 103 kcal/mol, mientras que los enlaces covalentes correspondientes C2p-H1s y C2s-H1s tienen una energa de 60 kcal/mol y 80 kcal/mol, respectivamente. En la molcula de metano cada orbital hbrido del carbono tiene un electrn y forma un enlace con el electrn del orbital s del hidrgeno, de manera de formar cuatro enlaces de igual longitud. Estos enlaces se denominan enlaces simples o sigma (). Los orbitales hbridos sp3 dan la mejor explicacin para la formacin de enlaces en el metano porque el tomo de carbono tiene la misma energa, tanto si est hibridizado como si no lo est, pero la configuracin hibridizada puede formar enlaces ms fuertes. Adems, la geometra tetradrica permite alejar lo mximo posible a los ncleos de los cuatro tomos de hidrgeno, logrndose de esta forma disminuir las interacciones desestabilizantes que se establecen entre los cuatro ncleos cargados positivamente. En conclusin, la participacin de los orbtales hbridos sp3 permite explicar la forma de la molcula del metano, que es un tetraedro perfecto con distancias de enlace C-H de 1.09 y ngulos de enlace de 109.5.

A: Distancias y ngulos de enlace en la molcula de metano. B: Representacin con modelos de esferas e la molcula de metano. C: Representacin de los enlaces formados por los hbridos sp3 del carbono y orbitales s del hidrgeno. 11

LA MOLCULA DE ETANO. El etano es un hidrocarburo de frmula molecular C2H6. Su estructura se puede explicar admitiendo que los dos tomos de carbono presentan hibridacin sp3, de manera que el enlace covalente C-C se forma por solapamiento de dos orbitales hbridos sp3, uno de cada tomo de carbono, quedando en cada uno otros tres orbitales hbridos para solapar con los orbitales s de los seis tomos de hidrgeno. Como en el caso del metano cada tomo de carbono se sita en el centro de un tetraedro cuyos vrtices lo ocupan ahora tres tomos de hidrgeno y el otro carbono.

Formacin de enlaces en la molcula de etano.

Representacin de los orbitales del etano.

Representacin del etano con modelo de esferas. LA MOLCULA DE ETENO. El concepto de hibridacin tambin puede explicar la formacin de enlaces mltiples en las molculas orgnicas. Por ejemplo, el eteno, cuya frmula molecular es C2H4, es una molcula plana con una longitud de enlace C-C de 1.33 , inferior a la longitud del enlace simple C-C del etano, que es de 1.54 . La longitud del enlace C-H en el eteno es de 1.08 , tambin ligeramente menor que el enlace C-H del etano, que es de 1.09 . Los ngulos de enlace de C-C-H y H-C-H en el eteno son de 121.7 y 116.6, respectivamente.

Comparacin de distancias y ngulos de enlace en el eteno y etano. 12

Estas distancias y ngulos de enlace se pueden explicar admitiendo que los dos tomos de carbono que forman el enlace C-C de la molcula de eteno presentan una hibridacin sp2. Estos orbitales hbridos se forman por combinacin de un orbital 2s con dos orbitales 2p, En este proceso se generan tres orbitales hbridos sp2 que contienen un 33.33% de carcter s y un 66.66% de carcter p.

Formacin de orbitales hbridos sp2 La forma de estos orbitales es similar al sp3 pero como tiene mayor carcter s que ste ltimo tienen lbulos ms esfricos y ms similares que en el caso del sp3.

Lneas de contorno para un orbital hbrido sp2 Los tres orbitales hbridos sp2 son idnticos y se encuentran en un plano formando un ngulo de 120 entre ellos. El orbital p libre, que no se ha empleado en el proceso de hibridacin, se coloca perpendicular al plano que contiene a los tres hbridos sp2. A continuacin, se representa la configuracin orbitlica de un tomo de carbono sp2. La visin frontal permite apreciar la colocacin perpendicular del orbital atmico p con respecto del plano que contiene a los tres orbitales hbridos sp2. La visin desde el eje z permite apreciar la disposicin trigonal plana de los tres orbitales sp2 en el plano xy.

Vista frontal y vista superior de un tomo de carbono con hibridacin sp2.

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Cuando dos tomos de carbono con hibridacin sp2 se solapan frontalmente se forma un enlace sigma () carbono-carbono, quedando sobre cada tomo de carbono dos orbitales hbridos sp2 y un orbital 2p no hibridizado. En la molcula de etileno los orbitales hbridos sp 2 que no se han empleado en la construccin del enlace C-C se solapan con los orbitales 1s de cuatro tomos de hidrgeno dando lugar a cuatro enlaces Csp2-H1s. Sobre cada tomo de carbono queda un orbital 2p, que consta de dos lbulos a los que se les asigna el signo + y el signo -. Estos signos no representan cargas sino el signo algebraico de la funcin de onda en las dos regiones o lbulos que constituyen el orbital atmico p. El solapamiento lateral de dos orbitales atmicos p origina dos orbitales moleculares, uno de carcter enlazante () y uno de carcter antienlazante (*). Para que los orbitales 2p se puedan solapar en la molcula de etileno se tienen que orientar paralelamente entre s y perpendicularmente a la estructura de los enlaces . Para que esto ocurra, la estructura de los enlaces tiene que ser coplanar: los seis ncleos atmicos implicados en el enlace de la molcula de etileno tienen que estar situados en el mismo plano. En este caso, los dos orbitales p se sitan paralelamente y estn lo suficientemente cerca para poderse solapar. En el estado fundamental de un alqueno, los dos electrones que forman el enlace entre los tomos de carbono se sitan en el orbital molecular enlazante . El solapamiento de los orbitales p es menos eficaz que el solapamiento frontal sp2-sp2, que forma el enlace . Por consiguiente un enlace es ms dbil que un enlace . La longitud del enlace C-H es menor en el etileno que en el etano por dos razones: Primera, el enlace del etileno est formado por el solapamiento de dos orbitales sp2 del carbono (33.3% de carcter s), mientras que el enlace en el etano est formado por el solapamiento de dos orbitales sp3 (25% de carcter s). Segunda, el solapamiento de los orbitales p que forman el enlace aproxima a los dos tomos de carbono. En la siguiente figura se indican los tres tipos de enlaces covalentes de la molcula de etileno: un enlace (solapamiento Csp2-Csp2), un enlace (solapamiento Csp2-H1s) y el enlace (solapamiento Cp-Cp):

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LA MOLCULA DE ETINO. El etino es un gas de frmula molecular C2H2. La molcula de etino es lineal y se puede explicar admitiendo que cada tomo de carbono presenta una hibridacin sp. Los orbitales hbridos sp se forman por combinacin de un orbital atmico 2s con un orbital atmico 2p, quedando sin hibridizar los otros dos orbitales atmicos 2p. Para disminuir la repulsin entre los electrones de los orbitales hbridos sp stos se colocan en el mismo plano formando entre ellos un ngulo de 180, tal y como se indica en la siguiente figura.
180

1.20 A

1.06 A

MOLCULA DE ETINO

Formacin de dos orbitales hbridos sp por combinacin de un orbital s y un orbital p Los dos orbitales atmicos 2p que no se han empleado en el proceso de hibridacin se colocan perpendiculares entre s y perpendiculares al sistema de orbitales hbridos sp, tal y como se indica en la figura que se da a continuacin:

Lneas de contorno para un orbital hbrido sp. Representacin de los orbitales sp del carbono. El solapamiento frontal de dos orbitales hbridos sp genera el enlace C-C de la molcula de etino. Los dos orbitales hbridos sp restantes se solapan con los orbitales 1s de dos tomos de hidrgeno para dar lugar a dos enlaces covalentes C-H de tipo . El sistema de orbitales de la molcula de etino se indica a continuacin: 15

Orbitales de la molcula de etino Sobre cada tomo de carbono quedan dos orbitales atmicos p que se solapan lateralmente para dar lugar a dos enlaces de tipo

Densidad electrnica en la molcula de etino. Los tres tipos de enlaces que constituyen la molcula de etino, enlace (solapamiento Csp-Csp), enlace (solapamiento Csp-H1s) y enlaces (solapamiento Cp-Cp) se representan en la figura que se da a continuacin:

Sistema de enlaces y de la molcula de etino. HIBRIDACIN DEL NITRGENO Al igual que el tomo de carbono, el N tambin puede formar orbitales hbridos. El N posee tres enlaces en las molculas orgnicas y un par de electrones no enlazantes. La forma de hibridar es idntica a la del C con la nica diferencia que uno de los orbitales hbridos contiene un par de electrones no enlazantes, 16

mientras que los otros forman los enlaces. El nitrgeno puede formar hbridos sp3 en el amoniaco y las aminas. Se forman cuatro orbitales hbridos sp3 al igual que ene l carbono los que se dirigen hacia los vrtices de un tetraedro. En el amoniaco tres orbitales hbridos sp3 forman los enlaces del tipo Nsp3 H1s mientras que un orbital queda con un par de electrones no enlazantes. El ngulo de enlace es un poco menor (107) que el del metano debido a la mayor repulsin del orbital sp3 con los dos electrones no enlazantes y los enlaces simples N-H. La geometra del amoniaco en este caso no es tetradrica sino que piramidal (pirmide de base trigonal).

2p sp3 Energa 2s estado fundamental del nitrgeno estado hbrido sp3 del nitrgeno

Hibridacin sp3 del nitrgeno en el amoniaco. El nitrgeno forma dobles enlaces con el carbono en las iminas. Para formar este enlace debe tener una hibridacin sp2 al igual que el carbono.

2p

2p sp2

Energa 2s estado fundamental del nitrgeno estado hbrido sp2 del nitrgeno

Dos orbitales sp2 forman los enlaces mientras que en el tercero se ubica el par de electrones no enlazantes. El orbital p con un electrn se solapa con el orbital p con un electrn del carbono para 17

formar el enlace . La geometra de la imina en torno al nitrgeno es angular, con un ngulo de enlace de 121.

:
H H N H

H
121

H
116

Estructura de la imina del formaldehido. En el cido cianhdrico se forma un triple enlace entre el carbono y el nitrgeno. La hibridacin del N en este caso debe ser sp.

2p

2p sp

Energa 2s estado fundamental del nitrgeno estado hbrido sp del nitrgeno

Un orbital sp hbrido forma el enlace mientras que el otro est ocupado por el par de electrones no enlazantes. Los electrones de los orbitales p forman los dos orbitales .

180 H N

Estructura del cido cianhdrico. HIBRIDACIN DEL OXGENO Por su parte, el tomo de oxgeno tambin tiene la capacidad de hibridar sus orbitales. En el agua y los alcoholes forma dos enlaces y lo hace con orbitales hbridos sp3. Los otros dos orbitales sp3 estn ocupados por los dos pares de electrones no enlazantes. Los orbitales tambin se dirigen hacia los vrtices de un tetraedro pero debido a la presencia de los dos pares de electrones no enlazantes el ngulo de enlace es de 105 y la geometra es angular. El ngulo de enlace aumenta en el caso de los alcoholes y los teres debido al volumen de los grupos alquilos. 18

2p sp3 Energa 2s estado fundamental del oxgeno estado hbrido sp3 del oxgeno

Estructura del agua. En los compuestos carbonlicos el oxgeno se une al carbono mediante un enlace doble. Para esto debe tener una hibridacin sp2 al igual que el carbono.

2p

2p sp2

Energa 2s estado fundamental del oxgeno estado hbrido sp2 del oxgeno

Un orbital sp2 forma un enlace con el carbono mientras que los otros dos orbitales sp2 son ocupados por los dos pares de electrones no enlazantes. El orbital p con un electrn se solapa con el orbital p del carbono para formar el enlace .

19

:
H H O

O H

H
Estructura del formaldehido.

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