RESUMEN En esta prctica se pretendi la sntesis en el laboratorio cido o-acetilsaliclico (principio activo de la aspirina) a partir de cido saliclico y anhdrido

actico en medio cido, generando as la obtencin (adems del producto esperado) de cido actico en el proceso. El slido obtenido se purific mediante una recristalizacin. Se midi su masa para calcular el rendimiento; se le tom su punto de fusin y su espectro infrarrojo para confirmar su identidad. PALABRAS CLAVE: cido o-acetilsaliclico, cido saliclico, anhdrido actico, cido actico, recristalizacin, identidad. INTRODUCCIN El cido acetilsaliclico es un ster de cido actico y cido saliclico (este ltimo acta como "alcohol"). Aunque se pueden obtener steres de cido por interaccin directa del cido actico con un alcohol o un fenol, se suele usar un sustituto del cido actico, anhdrido actico, como agente acetilante. ste permite producir steres de acetato con velocidad mucho mayor, que por la accin directa del cido actico. La reaccin de esterificacin que tiene lugar se indica a continuacin: cido saliclico El mecanismo por el cual transcurre esta reaccin es el siguiente: En la preparacin descrita en esta prctica, se acetila el cido saliclico con anhdrido actico. La aspirina se obtiene por cristalizacin, teniendo en cuenta que puede contener impurezas, fundamentalmente de cido saliclico, debido a una acetilacin incompleta o de la hidrlisis del producto durante su aislamiento. En la prctica, aunque el cido saliclico puede extraerse de plantas como el abedul o la gaulteria, suele obtenerse por sntesis mediante la carboxilacin del fenol segn Kolbe. A escala industrial es una reaccin muy eficaz. El fenol puede prepararse a partir de diversos compuestos aromticos (como el benceno, el clorobenceno o el isopropilbenceno) procedentes del petrleo. De este modo, el precio del petrleo puede determinar, en ltima instancia, el coste y disponibilidad de frmacos como la aspirina. OBJETIVO GENERAL Obtener cido o-acetilsaliclico partiendo de cido saliclico, y verificar su identidad. OBJETIVOS ESPECFICOS * Experimentar la sntesis del cido o-acetilsaliclico en el laboratorio. * Aprender el procedimiento general para preparar el principio activo de uno de los frmacos ms usados en el mundo. * Obtener un compuesto altamente puro al desarrollar la prctica y predecir su identidad. * Determinar la identidad del producto de la reaccin ayudndose del punto de fusin y de su espectro infrarrojo.

MATERIALES Y MTODOS MATERIALES: * 1 Erlenmeyer de 250 mL * 1 Pipeta graduada 1 mL * 1 Pipeta graduada de 5 mL * Probeta de 100 mL * 2 Vasos de precipitados de 250 mL * Esptula metlica * Sistema de filtracin al vaco (embudo Bchner, papel filtro, matraz Kitasato, bomba de vaco, mangueras) * Balanza * Estufa elctrica con placa refractaria * Gafas de seguridad * Frasco lavador * Barra agitadora * Pera succionadora * Ncleos de ebullicin REACTIVOS: * cido saliclico * Anhdrido actico * cido sulfrico concentrado * Solucin acuosa FeCl3 1% * Agua destilada * Hielo * Recipiente de desechos PROCEDIMIENTO: 1,249 g cido Saliclico Filtrado Residuo Agitar Reposar Enfriar Filtrar Secar Agitar 1-2 gotas [H2SO4] 96% 2,5 mL Anhdrido actico 98,7% Agitar 5 minutos 15 minutos 25 mL H2O 2 minutos 5 mL H2O Espectro infrarrojo

Punto de fusin Muestra 1 Muestra 2 Observar Observar 4 mL H2O Muestra cido o-acetilsaliclico Enfriar Filtrar Filtrado Residuo Secar Pesar 2 mL FeCl3 1% Muestra 3 Observar 2 mL FeCl3 1% 2 mL FeCl3 1% OBSERVACIONES Y RESULTADOS Las caractersticas del cido saliclico son: polvo blanco y fino, parece talco pero es un poco ms duro y algo grumoso. Se adicionaron 2 gotas de [H2SO4] y 2,5 mL de anhdrido actico, ambos son lquidos transparentes. Se nota una reaccin exotrmica que ser detallada a continuacin: Despus de los 5 minutos de agitacin la solucin (antes transparente) se vuelve lechosa y comienza a oler fuertemente a cido actico. El proceso en el que se vuelve lechosa, comienza poco a poco con algunos grumos, y el resultado final es un slido pastoso. El beacker termina oliendo a cido actico. Al agregar el agua, se observa claramente el desprendimiento de vapores En las pruebas con cloruro frrico se observan los siguientes resultados: Muestra 1 (cido saliclico): coloracin morado fuerte Muestra 2 (cido acetilsaliclico sin recristalizar): coloracin morada, pero no tan fuerte, como un color lila. Muestra 3 (cido acetilsaliclico recristalizado): no presenta coloracin, liquido transparente, aunque con visos amarillos. Lo anterior nos permite comprobar la alta pureza del cido acetilsaliclico. La masa de residuo es de 1,0699 g El punto de fusin del residuo es de 131 C El siguiente es el espectro infrarrojo que arroja la muestra: ANLISIS Y DISCUSIN Para hallar el reactivo lmite:

wc saliclico=1,249 g99 g100 g=1,23651 g cido saliclico 1,23651 g1 mol138,1214 g=0,00895234 mol cido saliclico wanhdrido actico=2,5 mL1,08 gmL98,7 g100 g=2,6649 g anhdrido actico 2,6649 g1 mol102,0884 g=0,0261 mol anhdrido actico Con estos resultados, y sabiendo que la reaccin tiene relacin 1:1 entre los reactivos, sospecho que el reactivo lmite es el cido saliclico. Compruebo: 0,00895234 mol cido saliclico1 mol anhdrido actico1 mol cido saliclico=0,00895234 mol anhdrido actico 0,0261 mol anhdrido actico1 mol cido saliclico1 mol anhdrido actico=0,0261 mol cido saliclico Por lo tanto, obtengo que el cido saliclico se consume por completo, es decir, es el reactivo lmite porque solo necesita de 0,0089524 moles de anhdrido actico para reaccionar completamente, y hay 0,0261 moles de este reactivo, es decir, est en exceso. Para saber la masa terica de producto: 1,23651 g cido saliclico180,1582 g cido acetilsaliclico138,1214 g cido saliclico=1,6128 g cido acetilsaliclico Esta es la masa que se esperara obtener de residuo en la reaccin, este residuo es el cido o-acetilsaliclico. Ahora procedo a calcular el rendimiento de la reaccin: %Rendimiento=w experimentalw terica100%=1,0699 g1,6128 g100%=66,33649% Anlisis del espectro infrarrojo: BANDA (cm-1) ANLISIS 3468; 2869,65; 2696,90; 2585,63 Tensin de enlace O-H del cido carboxlico 1755,87 Tensin de enlace C=O del ster 1689,70 Tensin de enlace C=O del cido carboxlico 1457,95, 1417,34 Tensin entre C=C, enlace aromtico 1218,53; 1186,62 Tensin de enlace C-O del ster 1010,29 Anillo aromtico meta disustitudo 797,33; 753,01; 701,70 Compuesto aromtico 561,47; 540,09 Balanceo por fuera del plano del anillo El espectro infrarrojo del cido Acetilsaliclico, se detectaron ciertos grupos funcionales a partir de este espectro que coinciden con los grupos presentes en la estructura molecular de ste cido. Es coherente que el compuesto sea el cido acetilsaliclico. El punto de fusin terico del cido o-acetilsaliclico es 135 C, lo cual se acerca a la

medicin realizada (131 C), por lo tanto puede tratarse de este compuesto. Lo anterior podra decirse, confirma la identidad del residuo obtenido, el CIDO O-ACETIL SALICLICO pues su espectro infrarrojo y punto de fusin coinciden con la estructura y teora del compuesto. CONCLUSIONES * La prueba con tricloruro frrico indica que el cido o-acetilsaliclico preparado es de alta pureza. * La reaccin entre cido saliclico y anhdrido actico con medio cido da como resultado el cido o-acetilsaliclico. * El cido sulfrico cumple el papel de catalizador, permitiendo unir el cido con el anhdrido y formar un ster. * Puede ser que las bandas observadas en el espectro no correspondan exactamente a las reportadas en la bibliografa, debido a que la muestra puede contener impurezas que alteren la aparicin de las bandas, como por ejemplo la presencia de agua que se observa claramente en el espectro. BIBLIOGRAFA SILVERSTEIN, BASSLER y MORRILL. Spectrometric Identification of Organic Compounds, Fifth Edition. John Wiley & Sons, inc. SILVERSTEIN, R. M., BASSLER, G. C. y MORRILL, T. C. Identificacin espectromtrica de Compuestos Orgnicos. Primera Edicin (en espaol). Editorial Diana, 1980 CIDO o-ACETILSALICLICO, ficha de seguridad. Grupo Prevenir. Pgina web: http://www.grupoprevenir.es/fichas-seguridad-sustancias-quimicas/0822.htm