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GEW ERBLIC HE SC HULE


EHINGEN (DONAU)

SKRIPT

EINFÜHRUNG IN DIE CHEMIE


FACHSCHULE FÜR TECHNIK – FACHRICHTUNG KUNSTSTOFFTECHNIK
FACHSCHULE FÜR INDUSTRIEMEISTER – FACHRICHTUNG KUNSTSTOFF UND KAUTSCHUK

KONTAKT: b_stange@gmx.de
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GEW ERBLIC HE SC HULE SKRIPT EINFÜHRUNG IN DIE CHEMIE – Dr. Bernd Stange, Februar 2009
EHINGEN (DONAU)

EINFÜHRUNG IN DIE (ORGANISCHE) CHEMIE

DEFINITION CHEMIE

Beziehung der Chemie zu anderen Naturwissen sc haften :

CHEMIE

Abb.1: Beziehung der Chemie zu anderen Naturwissenschaften

Unterteilung der Chemie nach Teilgebieten :

CHEMIE
...

Abb.2: Unterteilung der Chemie nach Teilgebieten


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Für die weiteren Betrachtungen im Unterricht ist eine historische Gliederung nach Art bzw. H erkun ft
der chemischen Verbindungen besonders wichtig:

CHEMIE

Abb.3: Gliederung der Chemie nach Art der chemischen


Verbindungen

Vergleichen Sie hierzu auch die folgende Meldung des Chemical Abstracts Service (CAS), einer Art Da-
tenbank aller bekannten chemischen Substanzen (http://www.cas.org/newsevents/connections/
derivative.html):
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Eine weitere wichtige Grundlage ist die gute Orientierung im Periodensystem der Elemente (PSE), das
eine Zusammenstellung aller bekannten Elemente nach bestimmten Kriterien ist darstellt:

Abb.4: Periodensystem der Elemente (PSE)

AUFGABE 1: Um die chemischen Elemente besser kennenzulernen, starten Sie


beim Element mit der Ordnungszahl 1 (OZ 1) und bewegen Sich vermittels
„Rösslesprung“ durch das PSE. Sie nennen den Namen, vielleicht etwas, was Ih-
nen noch zu diesem Element einfällt und geben an Ihren Nachbarn weiter, der
sich das nächste „Feld“ gemäß dem Springerzug aussucht usw. Bei einer zweiten
Runde beginnen Sie beim Element mit der OZ 92.

Eine wichtige Einteilung der chemischen Elemente kann gemäß ihrem metallisc hen Chara kter
bzw. nach ihrem Aggregatzustand bei Raumtemperatur erfolgen. Von den 9 2 natürlic h v or -
kom menden Elem enten sind

Metalle
H albmetalle
Nic htmetalle
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Betrachtet man die Elemente bei einer Temperatur von 25 °C und einem Luftdruck von 1013 hPa, so
gibt es

gasför mige Elemente


flüss ige Elemente
feste Elemente.

Unerläßlich für das Verständnis der Polymerchemie sind Grundkenntnisse der c hemi sc hen B in -
dung . Aufgrund bestimmter Umstände sind Atome (bestehend aus Atomkern mit Protonen und
Neutronen und der Atomhülle mit Elektronen) bestrebt, ihre äußerste Elektronenschale bis auf acht
Elektronen (Elektr oneno ktett ) aufzufüllen. Dieses Elektronenoktett nennt man auch Edelgaskon-
figuration, weil es der Elektronenanordnung der Edelgase entspricht.
Einfach dargestellt, kann dieses Ziel auf drei Wegen erreicht werden. Entsprechend kann man
zwischen drei Grenza rten der c hemisc hen B indung zwischen zwei oder mehr Atomen unter-
scheiden:

Das zentrale Element der organischen und damit auch der Kunststoff- bzw. Polymerchemie, der Koh-
lenstoff, ist in seiner B indungsvielfa lt (und der Möglichkeit, nahezu beliebig lange Ketten ausbilden
zu können) allen anderen Elementen weit überlegen.
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Neben „echten“ chemischen Bindungen gibt es sogenannte intermole kular e Wec hselwir kun -
gen 1 zwischen Teilchen, die im Vergleich zwar deutlich schwächer sind, aber dennoch bedeutenden
Einfluß auf z.B. Struktur oder Eigenschaften haben können. Die beiden wichtigsten „Nebenvalenz-
kräfte“ sind Wasser stof fbrüc ken und die VAN - D E R -W AALS -K rä fte:

Die organische Chemie ist die Chemie funktionel ler Gruppen , an denen die chemischen Reaktio-
nen stattfinden. Um entscheiden zu können, wie bestimmte Substanzen miteinander reagieren, oder
auf welchem Wege ein Produkt entstanden ist, muß man einige funktionelle Gruppen kennen un d
erkennen können. Auf den nächsten beiden Seiten sollen die wichtigsten funktionellen Gruppen auf-
gelistet werden. Bei den Beispielen handelt es sich häufig um Moleküle, die in der Kunststoffchemie
eine Rolle spielen. Es wird daher empfohlen, diese mitzulernen.

1
In te r molekulare Wechselwirkungen sind Kräfte zwischen ve r sc h ie d e n en Teilchen, wirken diese Kräfte in einem e in zi-
g e n Teilchen, spricht man von in tr a molekularen Wechselwirkungen oder Kräften.
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NAME/BEZEICHUNG FUNKTIONELLE GRUPPE BEISPIEL(E)


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Die funktionellen Gruppen sind in der Lage, auf hauptsächlich drei prinzipie llen Reakti onswe -
gen zu reagieren, dies sind die sogenannten Reaktion stypen der organi sc hen Chemie :

In der Chemie ist man bestrebt, sich knapp, aber prägnant auszudrücken – Überflüssiges wird in der
Regel weggelassen. Dies machte schon die Tabelle mit den funktionellen Gruppen deutlich, da dort
die sogenannte Zic k-Zac k- oder Skel ett -Sc hreibweise von Molekülen benutzt wird. Das Beispiel
Benzol soll verdeutlichen, was gemeint ist: Formel 1 ist für einen Laien sicher leichter verständlich,
zumal man z.B. die Summenformel direkt durch Abzählen der Atome ermitteln kann. Die zweite For-
mel enthält die gleichen Informationen, läßt sich aber unbestreitbar schneller zeichnen. Der Vorteil
potenziert sich natürlich bei großen Molekülen, wie beispielsweise Polymeren oder Naturstoffen
(Formel 3 zeigt die chemische Struktur von Kokain, (2R,3S)-3-Benzoyloxy-8-methyl-8-azabicyclo-
[3.2.1]-octan-2-carbonsäuremethylester).
H
C
HC CH N
O
HC CH
C O
H
(1) (2) (3)
H
O
H
O
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AUFGABE 2

Leiten Sie aus der Strukturformel die Summenformel ab.


O O

Cl OH

OH
OH
O O CH2OH
O O
H O OH
O O
HO OH H
OH H
OH H
SH Cl H OH
N N N N

AUFGABE 3

Finden Sie alle funktionellen Gruppen in den abgebildeten (Phantasie-)Molekülen und


markieren Sie diese durch Einkreisen.
OH O O
O O

H2C O NH2
O N
O OH
HC OH O

OH H2C O NH2
O
O
HO

OH O
OH
O
OH O
N O
OH
O
O
N
H
O N
OH O HO
O
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AUFGABE 4

Leiten Sie aus der Strukturformel die Summenformel ab.


O
Cl O O Cl
O2N NO2

Cl O O Cl

NO2 O
O
O OH
N O
P
O N
F O H
O
O O
F3C CF3
OH Cl O
O
CN
NH2
O
CN
N
F3C CF3
O
OH
O O
OH O
O
O O
HO
O N
O

O
O
O O Cl

O O O
H2N
O O

HO O 3 OH
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AUFGABE 5

Finden Sie alle funktionellen Gruppen in den abgebildeten (Phantasie-)Molekülen und


markieren Sie diese durch Einkreisen.
O
O OH OH
OCN
H2N NH2
O
NH
O
OH
OH O O H
OH
N
O
O
O NH2 OH
O
O H O
OH
O OH
O O

O NH 2 O
O
O OH N
N HO
O
OH
H OH
N NH2 O O
O O
HN H2N O OH
O
O
HO O
OH O
O
O OH HO
H2N O O
O O N
O
N O
OH
O

O
OH
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AUFGABE 6
Benennen Sie den Reaktionstyp bei folgenden Umsetzungen.