UNIVERSIDADE ESTADUAL DO SUDOESTE DA BAHIA Departamento de Estudos Bsicos e Instrumentais - DEBI

Marlos Nascimento Silvana Ribeiro Vilas Boas

Relatrio

Relatrio Leandro

apresentado Soares como

ao

prof. requisito

avaliativo referente ao 2 crdito da disciplina Aditivos e coadjuvantes na indstria de alimentos.

Itapetinga BA Agosto / 2011

Introduo: Entre os compostos encontrados na natureza, os steres esto entre os mais comuns. Estes compostos comumente esto associados ao odor agradvel exalado por flores e frutos. Por exemplo, quando tomamos um sorvete de abacaxi, comumente no seu preparo utiliza-se uma essncia sinttica que d o gosto de abacaxi. Tambm podemos encontrar os steres na gordura animal e nos leos vegetais (os triglicerdeos) (DONIZETI). A reao de esterificao um processo reversvel, obtendo como produto principal um ster especfico. Entre os diversos mtodos que podem ser utilizados para sintetizar os steres, um bom exemplo a reao de esterificao de Fischer (1895), na qual, sob aquecimento, um cido carboxlico reage com um lcool (produzindo ster e gua). Esta reao, quando processada em temperatura ambiente, lenta, mas pode ser acelerada com o emprego de aquecimento e/ ou catalisador (exemplo, o cido sulfrico H2SO4). (DONIZETI) Conforme esquema global da reao, em um dado tempo, os produtos e reagentes entram em equilbrio qumico e, nesse momento, as velocidades das reaes de formao dos produtos e de formao dos reagentes se mantm constantes. O emprego de um catalisador e/ou o aumento da temperatura se tornam teis para que o equilbrio seja estabelecido mais rapidamente. (DONIZETI) No entanto, o ster obtido pode reagir com a gua (reao de hidrlise), gerando novamente cido carboxlico e lcool; porm, a reao inversa mais lenta. A hidrlise do ster em meio bsico denominada saponificao - do latim, sapo= sabo. (DONIZETI) A reao de Maillard de acares redutores com aminas tem profundas implicaes qumicas com as propriedades organolpticas dos alimentos e com a biodisponibilidade de aminocidos. No processamento industrial dos alimentos, a reao confere aspectos positivos, como a formao do odor e sabor (DIAS).

Objetivo: Obter diferentes aromas por meio da reao de Maillard e da esterificao de Fisher.

Materiais e Mtodos: Tubos de ensaios Condensador Balo de fundo redondo Fogo gua destilada Perolas de vidro Funil de separao Erlenmeyer

1- Efeito de diferentes aminocidos na formao de aromas por mei da reao de Maillard. Utilizou-se cinco tubos de ensaio.Em todos os tubos, foram adicionados 2 g de glicose e 1g de arginina no tubo 1, 1 g de lisina no tubo 2, 1 g de cistena na tubo 3 e 1 g de cido glutmico no tubo 4.Adicionando em seguida em cada tubo 2,4 ml de gua destilada e em sguida os tubos foram submetidos ao aquecimento de banho de areia at atingir a temperaturas superiores a 180C.

2- Obteno de aromas por meio da esterificao de Fischer Foram obtidos 3 ester. Para cada ster a ser sintetizado, foi adicionado ao balo de fundo redondo o cido carboxilico, lcool e cido sulfurico concentrado (quantidades na tabela 2). Cada ster foi refluxado por 20 minutos, e pos esse tempo, realizou-se o resfriamento por 10 minutos. O contedo do balo foi transferido para o funil de separao e 60 ml da soluo de NaCl ser adicionada em que foi percebido 2 fases, uma orgnica e outra aquosa. Sendo a fase orgnica recolhida em um erlenmeyer.

Nome do ster

cido

lccol

Temperatura de ebulio

N-amil acetato Etil butirato Metil butirato

cido actico cido butirico cido butirico

Amlico Etlico Metlico

142C 121C 102C

Resultado e Discusso: Por meio da reao de Maillard, no foi possivel identificar o cheiro caracteristico da arginina, lisina e valina. O cido glutmico no houve cheiro e somente houve a identificao correta da cistena, que possui o cheiro de queijo. A colorao em todos os tubos ficaram escurecida. Por meio de Fischer, pode-se identificar todos os cheiros caracteristico de cada sistema corretamente. Segundo Vilela, o mtodo mais comum e mais utilizado em processos industriais para obteno de steres a reao reversvel de um cido carboxlico com um lcool, havendo eliminao de gua. Reaes de esterificao so exemplos clssicos de reaes

reversveis; a reao inversa conhecida como hidrlise. Esterificaes so facilitadas atravs do aumento da temperatura do meio reacional e presena de catalisador. A velocidade de formao do ster depende do cido orgnico e lcool utilizado. Para aplicaes industriais, algumas caractersticas destas reaes so analisadas e algumas solues so apresentadas: -Concentrao de reagentes: Com quantidades equimolares (1:1) de cido e lcool, a esterificao pra, segundo sua cintica, quando 2/3 do cido consumido. Analogamente, quantidades equimolares de ster e gua, a hidrlise pra quando 1/3 do ster reage. Variando a taxa cido/lcool, isto , trabalhando com excesso de um dos reagentes, possvel deslocar o equilbrio, aumentando o rendimento - Catalisadores:

Os principais fatores que influenciam a esterificao so o excesso de um dos reagentes, visto no item anterior, e o uso de catalisadores (H2SO4 e HCl). Estes aceleram os limites da converso com aumento do rendimento. A desidratao dos lcoois (H2SO4) e corroso de equipamentos (HCl) so desvantagens na utilizao de cidos minerais como catalisadores - Reatividade dos lcoois: De uma forma geral, a reatividade dos lcoois variam segundo o tipo de lcool e funo do processo de desidratao: 1>2>3.. lcoois tercirios, por exemplo, tem reatividade muito pequena dada a fcil desidratao: Outro problema encontrado com lcoois esto relacionados com impedimento estrico e a proximidade das hidroxlas. Quanto mais ramificada a cadeia carbnica e mais perto estiverem as hidroxlas no lcool, o processo ser mais lento e com menor limite de esterificao (baixo rendimento). Na etapa de separao dos produtos,o emprego da soluo salina provocou o aumento da fora inica do meio, ocasionando a formao de interaes intermoleculares entre o sal, os reagentes em excesso, o catalisador e a gua formada na reao, uma vez que se tratam de substncias polares. Como os steres so compostos de baixa polaridade, eles apresentaram uma menor solubilidade no meio, facilitando sua separao.

Concluso: O mtodo para a formao de aromas por meio da reao de Maillard foi menos eficiente que o mtodo de Fischer, j que houve dificuldade na percepo dos aromas.

Bibliografia: DIAS, A,F. A Reao de Maillard nos Alimentos e Medicamentos, 2009

DONIZETI, O, L; SOUZA, V,B. Esterificao e transesterificao. Conhea as caractersticas dessas reaes. Disponvel em <http://educacao.uol.com.br/quimica/esterificacao-e-transesterificacao-conheca-ascaracteristicas-dessas-reacoes.jhtm>. Acesso em 10 de agosto de 2011.

SANTANGELO, T, C; LANCHARES, D, O; CANESSO, I, G; MERON, F. CONFIRMANDA A ESTERIFICAO DE FISCHER POR MEIO DE AROMAS. Quimica nova na escola, 2004.

VILELA, M, B. Esterificao. Processos Unitrios Orgnicos.Escola de engenharia de Lorena EEL- USP