Mara Leticia Cruz Blas

Laboratorio de Qumica Orgnica III

PRCTICA No.6 FORMACIN DE BENZIMIDAZOL

Objetivo:
Ilustrar la reaccin entre anilinas orto sustituidas (OH, SH, NH2) y grupos carbonilos para producir anilinas, intermediarios que posteriormente pueden ciclarse en benzoderivados de cinco miembro con dos heterotomos (NN, NO, NS).

Fundamento.
Los benzimidazoles pueden preparase usual y eficientemente a partir de 1,2diaminobencenos con reaccin entre cidos carboxlicos o sus derivados, tales como nitrilos o imidoteres, bajo condiciones cidas . El sistema del benzimidazol es altamente aromtico, difcil de oxidar y estable a la reaccin de cidos y bases. Al igual que el imidazol, forma sales y derivados metlicos con gran facilidad. Entre los imidazoles de inters biolgico podemos citar a los aminocidos de histidina, histamina y alantona, que son metabolitos de trascendencia irrefutable. El benzimidazol est presente en muchos compuestos biolgicamente activos, destacando en ellos la vitamina B12.

MECANISMO DE REACCIN

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Laboratorio de Qumica Orgnica III

Marco terico.
Propiedades fsicas y qumicas del imidazol Los inmidazoles son compuestos orgnicos aromticos heterocclicos que contienen dos tomos de nitrgenos. El doblete electrnico libre del nitrgeno 3 no entra en el aromaticit ya que ya se utiliza el orbital p para hacer una conexin Pi (pues su doblete est en un orbital sp2), mientras que el del nitrgeno 1 se incluye: se hibrida sp2 y coloca su doblete en un orbital p pura con el fin de participar en el fenmeno de conjugacin.

Nombre quimico Formula quimica Masa molecular Punto de fusion

Imidazol C3H4N2 68,08 g/mol 88 - 90 C

La importancia biolgica de los benzamidazoles se encuentre en: Aminocidos de histidina y alantona, que son metabolitos de transcendencia irrefutable. El benzimidazol est presente en muchos compuestos biolgicamente activos destacando entre ellos la vitamina B12. Los Benzimidazoles son efectivos para el tratamiento de la ascariasis intestinal, aunque algunos autores estn en contra de su administracin en el primer ao de vida y durante el embarazo debido a sus efectos teratognicos en animales. Los agentes ms comnmente recomendadas son el albendazol y el mebendazol. La ivermectina y pirantel son alternativas, este ltimo se sugiere para las pacientes embarazadas en quienes los probenzimidazoles estn contraindicados. Un agente antihelmntico producido en China, la tribendimidina (a una dosis de 300 mg), ha demostrado ser tan eficaz como el albendazol.

Metodologia.
1. Colocar en un matraz de bola de fondo plano, 0.65 g de orto-fenilendiamina y 0.70 mL de cido frmico al 90% y poner la mezcla a reflujo y calentar en bao de aceite a 100C por una hora y media. 2. Aadir en fro y gota a gota una solucin de NaOH al 10% hasta cristalizacin completa. Filtre el slido y lvelo con agua. 3. Recristalizar en agua.

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Imagen 1. Mezcla de ortofenilendiamina y cido frmico calentndose en un bao de aceite puesto en reflujo.

Imagen 2. sta es la mezcla producto del calentamiento de la orto-fenilendiamina y el cido frmico en bao de hielo, se observ como producto un lquido color caf.

Imagen 3. Mezcla de ortofenilendiamina y cido frmico agregando el NaOH al 10% observando la fomracin de un precipitado color caf bajito.

Imagen 4. Se observa un precipitado de color casi beige despus de agregar el NaOH al 10%.

Imagen 5. Resultado final, es el benzimidazol precipitado de color beige, hmedo, despus de filtrarlo y lavado con agua y cristalizarlo.

Mara Leticia Cruz Blas

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Discusin.
En esta prctica, el hecho de haber realizado la formacin de benzimidazol, hizo recordar la ciclacin de benzoderivados, pues cabe destacar que para obtenerlos se requiere de anilinas sustituidas en posicin orto, con produccin de intermediarios (en este caso, lo obtenido despus del reflujo) para dar lugar despus al benzimidazol por accin de una base (ej. NaOH). El rendimiento no fue realizado por falta de tiempo pero hubo un producto que se puede pesar ya que sec, posteriormente, se va a poder realizar el rendimiento.

Bibliografa.
Wingrove Alan S, Caret Robert L. (1981). Harla. Mxico. Fieser Louis F., Fieser Mary. (1960). Qumica Orgnica. 2 edicin. Grijalbo, S. A. Mxico. Eicher, Theophil, et al. (2003). The Chemistry of Heterocycles. Structures, reactions, synthesis and applications. Editorial Wiley-VCH. Alemania.