Preparacin de cloruro de t-butilo

RESUMEN
El estudio de las generalidades, importancia y reacciones del cloruro de t-butilo es de suma importancia, ya que es de gran valor en qumica orgnica. El cloruro de t-butilo lquido orgnico incoloro. Es dbilmente soluble en agua, inflamable y voltil, su principal uso es el de empezar reacciones de sustitucin nucleofilica para producir diferentes sustancias. Cuando se mezcla con agua, el sustituyente cloruro, gran grupo saliente, es separado de la cadena aliftica, dando lugar a un carbocation terciario que acabara donde ter-butano. Puede considerarse como una molcula de metano en la que 3 hidrgenos son sustituidos por 3 grupos metilo y el cloruro por un tomo de cloruro. La reaccin del cloruro de ter-butilo con agua forma lo mencionada anteriormente (CH3)3 C-Cl + H2O (CH3)3C-OH + HCl Este tipo de reaccin se denomina reacciones de hidrolisis. Palabra clave: cloruro de t-butilo

MARCO TEORICO Los alcoholes, ROH, son compuestos que deben sus propiedades qumicas a los grupos hidroxilo (-OH) unidos covalentemente a su cadena carbonada (-R). Los alcoholes pueden tener uno, dos o tres grupos hidroxilo enlazados a un mismo carbono (carbono ), por lo que se clasifican en alcoholes primarios, secundarios y terciarios, respectivamente (Morrison y Boyd, 1998). En el laboratorio los alcoholes son quiz el grupo de compuestos ms empleado como reactivos en sntesis. Una de las reacciones ms importante de los alcoholes es aquella en la cual estos compuestos reaccionan con halogenuros de hidrogeno (HCl, HI, etc.) mediante una reaccin de sustitucin

nucleoflica para producir halogenuros de alquilo y agua:

Figura 1: Reaccin general de alcoholes con halogenuros de alquilo. La conversin de alcoholes en cloruros de alquilo se puede efectuar por varios procedimientos. Con alcoholes primarios y secundarios se usan frecuentemente cloruro de tionilo y haluros de fsforo; tambin se pueden obtener calentando el alcohol con cido clorhdrico concentrado y cloruro de zinc anhidro. Los alcoholes terciarios se convierten a haluros de alquilo con cido clorhdrico solo y en algunos casos sin calentamiento.

1. Qu factores influyen en el mecanismo SN1? Los factores que influyen en la REACTIVOS Alcohol t-butlico cido clorhdrico concentrado(HCl) Bicarbonato de sodio (NaHC3) reaccin SN1 son cuando el sustrato se disocia de manera espontnea para formar un carbonacin en un paso limitante de la velocidad lento, seguido por un ataque rpido del nuclefilo. En consecuencia, las reacciones SN1 tienen cintica de primer Soporte universal orden, y ocurren con Nuez Aro racemizacin de la configuracin en el tomo de carbono cuando ste es quiral. Estas reacciones se ven favorecidas para los METODOLOGIA 1. En el embudo de separacin colocar 8 mL de alcohol tbutlico y 20 mL de HCl concentrado. 2. Dejar en reposo por 30 minutos. 3. Agitar cada 10 minutos y expulsar gas. 4. Separar capa inferior. 5. Lavar con 10 mL de solucin de NaHC3. 6. Separar capa acuosa. 7. Guardar. sustratos terciarios. Las reacciones SN1, como la solvolisis de cloruro de tercbutilo, tienen una cintica de primer orden. Velocidad = k[(CH3)3CCl] molL-1s-1 En la solvolisis del cloruro de terc-butilo el nuclefilo es el propio disolvente que colapsa con el carbocatin. Otra molcula de disolvente abstrae el protn que sobra. INTERROGANTES

MATERIALES Embudo de separacin

2. Por qu los alcoholes primarios siguen un mecanismo SN1? Basndonos en estas evidencias, formulamos el mecanismo siguiente:
SN2. Para la mayora de los alcoholes 1 y metanol

3. Dar mecanismo de reaccin del cloruro de t-butilo

SN1: Todos, excepto metanol y la mayora de los alcoholes 1 Mecanismo de reaccin de la sustitucin nucleoflica en el alcohol terbutlico para producir cloruro de terbutilo y agua.

El alcohol acepta el ion hidrogeno para formar la especie protonada (paso 1), que se disocia en agua y en un carbocatin (paso 2); el carbocatin se combina entonces con un halogenuro (no necesariamente con el del paso 1) para formar el halogenuro de alquilo (para 3). Observando el mecanismo expuesto, reconocemos la naturaleza de la reaccin: sustitucin nucleoflica, con el alcohol protonado como sustrato y el ion halogenuro como nuclefilo. Una vez reconocido el tipo de reaccin, las evidencias de la informacin encajan. El conjunto de ecuaciones expuesto arriba es, por supuesto, el mecanismo para la sustitucin SN1. Los alcoholes primarios no se transponen, simplemente porque no reaccionan por este mecanismo, sino por el SN2

BIBLIOGRAFA http://books.google.com.co /books?id=N0kLiQfnjgC&pg=PA214&lpg=PA 214&dq=por+que+los+alco holes+primarios+siguen+e n+mecanismo+SN1&sourc e=bl&ots=lgmMzXlSJN&si g=VwVX6W8Dd5iNTdDX6FYCzwXsn M&hl=es419&sa=X&ei=uKUzUbHsI 5CC8AT5oYDQAQ&sqi=2 &ved=0CFUQ6AEwBQ#v= onepage&q=por%20que% 20los%20alcoholes%20pri marios%20siguen%20en% 20mecanismo%20SN1&f=f alse Williamson Kennett; Macroscale and

microscale organic Experiments. Ed. Heath and Company, Toronto, 1989.