E.A.

P Ingeniera Qumica

Laboratorio de Qumica orgnica

Universidad del Per Decana de Amrica

FACULTAD DE QUIMICA E INGENIERIA QUIMICA E.A.P. INGENIERIA QUIMICA 0.72 DEPARTAMENTO ACADMICO DE QUMICA ORGNICA CURSO PRCTICA N : Laboratorio de Qumica Orgnica :

TTULO DE LA PRCTICA : USOS DE MODELOS MOLECULARES HORARIO DOCENTE : MIERCOLES 9 1 pm : Qum. OLGA CHUMPITAZ RIVERA

FECHA DE REALIZACIN : 14 / 04 / 13 FECHA DE ENTREGA INTEGRANTES: SANCHEZ RAYMUNDO ADRIANA ESPINOZA SOSA WILLIAMS ESCOBAR PREZ ERICH . . . : 17 / 04 / 13

Ciudad universitaria, 17 de abril del 2013

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INTRODUCCIN Los modelos moleculares son una herramienta vital para el estudio de la qumica como lo es una calculadora para las matemticas. Tienen la finalidad de inspirar la imaginacin, estimular el pensamiento y asistir en el proceso de visualizacin. Presentan al usuario una forma slida de un objeto abstracto que de otra forma slo se formulara en la mente, habla o texto escrito de un qumico. Los libros de texto de qumica contienen lenguaje grfico para describir las molculas y las reacciones, sin embargo, los modelos moleculares incrementan la comprensin a travs de una asociacin ms vvida.

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PARTE TERICA
- Las molculas son extremadamente pequeas, por eso nos es imposible verla en forma directa. - Un compuesto qumico es una sustancia pura formada por tomos de dos o ms elementos unidos qumicamente en proporciones definidas. - Los colores que se emplean internacionalmente para representar los diferentes elementos qumicos son: Blanco=Hidrgeno; negro=Carbono; azul=Nitrgeno; rojo=Oxgeno; rosado=Sodio; Verde=Cloro; celeste= Magnesio; morado= Aluminio; amarillo= azufre plomo=hierro y Anaranjado=Bromo.

Hibridacin del carbono:

Consiste en un reacomodamiento de electrones del mismo nivel de energa (orbital s) al orbital p del mismo nivel de energa. Los orbitales hbridos explican la forma en que se disponen los electrones en la formacin de los enlaces, dentro de la teora del enlace de valencia, compuesta por nitrgeno lquido que hace compartirlas con cualquier otro elemento qumico ya sea una alcano o comburente. Estado basal y excitado: Para que el carbono disponga de cuatro orbitales atmicos para formar enlaces, un electrn debe ser promovido a un estado energtico superior, dando la configuracin electrnica del estado excitado Su configuracin electrnica en su estado natural es: 1s 2s 2p (estado basal). Se ha observado que en los compuestos orgnicos el carbono es tetravalente, es decir, que puede formar 4 enlaces. Cuando este tomo recibe una excitacin externa, uno de los electrones del orbital 2s se excita al orbital 2pz, y se obtiene un estado excitado del tomo de carbono: 1s 2s 2px 2py 2pz (estado excitado).

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Hibridacin sp3 o tetradrica Para los compuestos en los cuales el carbono presenta enlaces simples, hidrocarburos saturados o alcanos, se ha podido comprobar que los cuatro enlaces son iguales y que estn dispuestos de forma que el ncleo del tomo de carbono ocupa el centro de un tetraedro regular y los enlaces forman ngulos iguales de 109 28' dirigidos hacia los vrtices de un tetraedro. Esta configuracin se explica si se considera que los tres orbitales 2p y el orbital 2s se hibridan para formar cuatro orbitales hbridos sp3. Hibridacin sp2 En la hibridacin trigonal se hibridan los orbitales 2s, 2px y 2 py, resultando tres orbitales idnticos sp2 y un electrn en un orbital puro 2pz . El carbono hibridado sp2 da lugar a la serie de los alquenos. La molcula de eteno o etileno presenta un doble enlace: Un enlace de tipo por solapamiento de los orbitales hbridos sp2 Un enlace de tipo por solapamiento del orbital 2 pz El enlace es ms dbil que el enlace lo cual explica la mayor reactividad de los alquenos, debido al grado de insaturacin que presentan los dobles enlaces. El doble enlace impide la libre rotacin de la molcula.

Hibridacin sp Los tomos que se hibridan ponen en juego un orbital s y uno p, para dar dos orbitales hbridos sp, colineales formando un ngulo de 180. Los otros dos orbitales p no experimentan ningn tipo de perturbacin en su configuracin.

ngulo de enlace Es el formado por las lneas internucleares H - C - H o H - C - C. El ngulo de enlace determina la geometra que tiene la molcula, y sta a su vez determina el grado de estabilidad y las propiedades qumicas y fsicas de una sustancia.

Longitud de enlace Es la distancia entre los ncleos de los tomos que forman el enlace.

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DETALLES EXPERIMENTALES

A. MODELO DE LA MOLECULA DEL AGUA

Emplee una bola roja, dos amarillas y dos palitos. Construya un modelo de la molcula del agua H-O-H Es lineal esta molcula? No, la molcula de agua es angular. El ngulo de enlace previsto de 109,5 para el agua es un poco mayor que el ngulo real medido de 104,5. La diferencia se explica por el lado de que los PNE (pares no enlazantes) ocupan en volumen mayor que los pares enlazantes. Estos orbitales ms grandes obligan a los PE (pares enlazantes) a acercarse un poco. Cul es aproximadamente el valor del ngulo? El valor del ngulo es aproximadamente 104,5. Qu representan en trminos de partculas atmicas los palitos? Representan enlaces. Estos enlaces indican la comparticin de electrones que se da entre los tomos para formar su octeto electrnico. Qu indican los enlaces covalentes? Los enlaces covalentes indican una comparticin de electrones. En el agua H2O, el hidrogeno tiene un electrn de valencia y el oxgeno seis electrones. Al unirse para adquirir una estructura estable cada hidrogeno comparte un electrn con el oxgeno y as adquieren una estructura estable con dos electrones.

B. MODELO DEL ATOMO DE CARBONO

Cuntos agujeros contienen una bola negra? Coloque un palito en cada agujero y deje el modelo sobre la mesa. Una con la imaginacin los terminales de estos palitos. En la representacin molecular, el carbono presenta cuatro agujeros lo que simboliza su capacidad de hibridacin sp3.

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Cul es el nombre de esa figura geomtrica? Dibjela El nombre de la figura es tetraedro.

Son todos los ngulos iguales o diferentes? Todos los ngulos son iguales. Los cuatro electrones de valencia se hallan situados dos en el orbital 2s y dos en el orbital p (px1 y en py1), esto implica que al encontrarse en diferentes orbitales tienen diferente cantidad de energa. Sin embargo, el anlisis de rayos X demuestra que los cuatro enlaces formados por el tomo de carbono se encuentran en direcciones preestablecidas, es decir, las cuatro valencias del tomo de carbono son iguales, as como tambin sus ngulos los cuales miden 10928'.

Observe que si imagina un plano que pase por el tomo de carbono y dos de sus enlaces, los dos enlaces restantes se extienden hacia atrs y delante de dicho plano. Se representa a la figura dibujada en la que las lneas solidas estn en el plano del papel y la lnea punteada se dirige lejos del lector y la lnea marcada en grueso se orienta hacia el lector. Esta es una convencin para representar el carbono tetradrico y tridimensional.

C. MODELOS MOLECULARES
Empleando una bola negra, que es carbn y amarillas que son hidrgenos construya un modelo y obsrvelo mirando desde arriba. . Quite un tomo de hidrogeno para obtener CH3. Cul es el nombre del grupo de tomos que queda? El nombre es grupo metilo. . Construya una segunda molcula de metano.

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. Qutele un tomo de hidrgeno con su respectivo palito conecte los dos grupos. Cul es el nombre del hidrocarburo representado? El nombre del hidrocarburo es etano. . Colquelo sobre la mesa y observe su forma de caballete. Observe el giro que puede haber en el enlace C-C

. Observe las dos conformaciones posibles: alternada y eclipsada. Qu puede comentar de ambas conformaciones? Conformacin alternada del etano. Como puede observarse en la figura, la conformacin alternada tiene los hidrgenos del primer carbono situados entre los hidrgenos del segundo carbono, no existen hidrgenos enfrentados. En esta conformacin los enlaces carbono-hidrgeno de ambos carbonos se encuentran alejados, formando ngulos de 60. La conformacin alternada es la ms estable de las conformaciones del etano. Es decir, la de menor energa.

Conformacin eclipsada del etano La segunda conformacin se llama eclipsada. En ella los enlaces carbono-hidrgeno de ambos carbonos quedan enfrentados (eclipsados). Los campos electrnicos de los hidrgenos enfrentados sufren importantes repulsiones (eclipsamientos) que desestabilizan la conformacin. La conformacin eclipsada del etano es la de mayor energa. Es decir, la ms inestable.

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. Quite un tomo de hidrogeno del modelo del etano. Cul es el nombre de este grupo orgnico? Dibuje su frmula estructura. El nombre de este grupo orgnico es etil.

UNA TRES ATOMOS DE CARBONO FORMANDO UNA CADENA

Haga una cadena de tres tomos de carbono. . Pueden formarse una cadena ramificada con solo tres tomos de carbono? No es posible, se necesitan por lo menos 4 tomos de carbono para formar cadenas ramificadas. . Cmo se llama este hidrocarburo? Este hidrocarburo se llama propano. . Escriba la formula estructural de este hidrocarburo. Dibuje.
CH3CH2CH3

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UNA SEIS ATOMOS DE CARBONO EN FORMA LINEAL

Ciclo hexano (C6H12)

Estn todos los tomos de carbono en un solo plano? Sus 6 tomos de carbono no se encuentran en el mismo plano. Si los tomos de carbono no estuvieran en la forma de un hexgono regular y todos en un mismo plano, los ngulos de enlace C-C-C seran de 120. Por tener ngulos de enlaces tetradricos de 109,5 en torno a cada tomo de C, el anillo tiene que abultarse. Sin embargo, el anillo de seis carbonos es flexible, y existe en dos formas interconvertibles. Conformacin silla y bote En la conformacin de silla de mnima energa, 6 de los 12 hidrgenos estn en posiciones axiales (coloreadas de rojo), sus enlaces C-H son paralelos unos a otros y parecen salir arriba y abajo de la estructura del anillo, los otros 6 estn en posiciones ecuatoriales (coloreadas de azul)-estn dispuestos alrededor del permetro del anillo. Observe que, adems, un hidrgeno en cada posicin est "arriba" respecto al otro que est "abajo" en dicha posicin.

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La conformacin de bote no sufre de tensin angular, pero tiene una energa ms alta que la forma de silla debido a la tensin estrica resultante de los dos tomos de hidrgeno 1,4 en la que es llamada interaccin de asta de bandera. La tensin torsional en la conformacin de bote tiene un valor mximo porque dos de los enlaces de carbono estn eclipsados. Comparado con la conformacin alternada de los enlaces en la forma silla, y la ausencia completa de tensin torsional, o la conformacin de bote torcido con 4 de 6 enlaces parcialmente alternados. En la conformacin de media silla, 4 tomos de carbono estn ubicados en un plano, en el que dos enlaces estn completamente eclipsados.

REPRESENTE EL DOBLE ENLACE

Tome 2 tomos de carbono. nalos por medio de 2 resortes. Llene con hidrgenos los dems agujeros. Qu estructura ha formado? Cul es su geometra molecular? Hay rotacin entre los enlaces de carbono? Dibuje su frmula estructural RPTA: Se ha formado la estructura de una molcula llamada eteno. La molcula no puede rotar alrededor del doble enlace y todos los tomos estn en el mismo plano. El ngulo entre dos enlaces carbono-hidrgeno es de 117, muy prximo a los 120 correspondientes a una hibridacin sp2.

Formula estructural del Eteno

REPRESENTE EL TRIPLE ENLACE

Tome dos tomos de carbono y nalos con tres resortes. Complete los agujeros con hidrgenos. Qu estructura ha formado?Cul es su geometra molecular? Qu representan los resortes? Dibuje su frmula estructural.

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RPTA:
La estructura que ha formado es el acetileno o etino tiene una estructura lineal que se explica admitiendo una hibridacin sp en cada uno de los tomos de carbono. El solapamiento de dos orbitales sp entre s genera el enlace C-C. Por otra parte, el solapamiento del orbital sp con el orbital 1s del hidrgeno forma el enlace C-H. Los dos enlaces se originan por solapamiento de los dos orbitales p que quedan en cada uno de los dos tomos de carbono. El solapamiento de estos orbitales forma un cilindro de densidad electrnica que circunda al enlace C-C.

Su geometra molecular

Los resortes representan que el tomo de carbono tiene triple enlace con el otro tomo de carbono.

PROYECCION NEWMAN
Construya nuevamente la molcula del etano. Coloque la molcula frente a usted Fije uno de los tomos de carbono y gire el otro tomo de carbono por su eje de enlace. Observe las diferentes posiciones que adquiere los hidrgenos de este carbono con respecto al carbono fijo. Cada posicin es una conformacin. Identifique estas conformaciones. Discuta cual es la conformacin ms estable Por qu? Grafique las conformaciones ms representativas segn la proyeccin newman

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Conformacin alternada del etano Como puede observarse en la figura, la conformacin alternada tiene los hidrgenos del primer carbono situados entre los hidrgenos del segundo carbono, no existen hidrgenos enfrentados.

En esta conformacin los enlaces carbono-hidrgeno de ambos carbonos se encuentran alejados, formando ngulos de 60. La conformacin alternada es la ms estable de las conformaciones del etano. Es decir, la de menor energa.

PROYECCION NEWMAN DEL ETANO

NOTA.FORMA DE GRAFICAR UNA PROYECCION NEWMAN: Una proyeccin de Newman es una forma de representacin bidimensional til para visualizar conformaciones en un enlace simple carbono-carbono de una molcula orgnica. Consiste en visualizar la estructura a lo largo del enlace que une ambos tomos de carbono y proyectarla sobre el plano, de tal forma que los grupos unidos al tomo de carbono ms prximo al observador se dibujan enlazados al punto central de un crculo, que representara al tomo, mientras los del ms alejado se dibujan como si partieran desde detrs del crculo, y por tanto sus enlaces slo son visibles parcialmente.

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Conformacin eclipsada

Conformacin alternada

MOLCULA DEL BENCENO

Construya con modelos la molcula del benceno que consta de un ciclo de seis carbonos con enlaces simples y dobles alternados.

. Cul es la geometra de esta molcula? Su geometra es trigonal plana por su hibridacin sp2. . Qu ngulos hay entre carbono y carbono? El ngulo que se forma es de 120. . Estn todos lo carbonos en un mismo plano? Todos los carbonos se encuentran en el mismo plano.

Longitud de enlace C-C: 1.39A Longitud de enlace C-H: 1.09A ngulos de enlace: 120

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REACCIONES QUMICAS ILUSTRADAS CON MODELOS

Construya a un modelo de la molcula de metano y otro de una molcula de cloro. La molcula es de dos bolas verdes unidas por un palito. Quite un hidrogeno de una molcula del metano y separe los tomos de cloro. Intercambie uno por otro, es decir un hidrogeno por un cloro. Este cambio representa una REACCION QUMICA.

Clorometano

- Ecuacin caracterstica: CH3 + Cl2 CH2CL + HCl - Cmo se llama este tipo de reaccin? Se trata de una reaccin de sustitucin o halogenacin (pues el sustituyente es un halgeno), la cual se da por la sustitucin de tomos de hidrogeno. - Construya la molcula del etano y sustituya dos hidrgenos por tomos de cloro.

Dicloroetano

- Cuntos dicloro etanos existen? Existen 4

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CONCLUSIONES - Mediante la experiencia pudimos visualizar la naturaleza tridimensional de los tomos. - En base a la experiencia en laboratorio logramos con bastante aproximacin al observar el ngulo formado de acuerdo a la teora. - La distancia espacial entre los elementos determina la estabilidad o inestabilidad de los compuestos. - Logramos visualizar las conformaciones del etano y deducir la estabilidad del tomo en base a la posicin que ocupa y tener una idea sobre su energa. - Existen varios tipos de isomera los cuales pueden ser geomtricos, conformacionales y los estructurales, siendo este ltimo el ms tomado en cuenta para enumerar los ismeros de un compuesto.

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RECOMENDACIONES - Al momento de construir sus modelos moleculares, tenga cuidado de que cada elemento usado este adecuadamente representado por su color caracterstico para su posterior identificacin. - Cuando se construyan modelos moleculares, tengan cuidado al representar los enlaces, as tenemos que un enlace simple se representar por un palito, un enlace doble por dos resortes y un enlace triple por tres resortes. - De acuerdo a los tipos de enlace, observe si hay rotacin de enlace entre los carbonos.

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CUESTIONARIO
1. Dibuje la hibridacin para: eteno y etano
Eteno: hibridacin Sp2 Etano: hibridacin sp3

2. Dibuje los ismeros conformacionales de:

CH3CH2CH2CH2CH2CHCH2 CH3C(CH3)2CH2CH2CH2CCH

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3. Cul sera su accin frente a una quemadura con lcali. Alcalis en la piel: lavarse con bastante agua de cao, luego con una solucin de cido brico. Secar y aplicar picrato de butesin. Alcalis en los ojos: Lavar inmediatamente la parte afectada con bastante agua de cao, luego con solucin saturada de cido brico. Secar y poner dentro del ojo una gotita de aceite de oliva.

4. Indique la geometra de H2C=C=CH2

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BIBLIOGRAFA
http://quimicaorganica.net/alcanos.html http://www.quimicaorganica.org/alquenos.html http://www.quimitube.com/videos/modelo-del-enlace-de-valencia-hibridacion-sp3del-metano-y-el-etano/ Wade L.G. Qumica Orgnica. Edit. Prentice Hall. 2da edicin Pg. 57-59, 69-71

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