QUI A48

QUMICA DE BIOCOMPOSTOS

2013.1 Prof. Dr. Martins Dias de Cerqueira

PROGRAMAO
AE 1 = Fundamentos celulares e qumicos (8) AE 2 = Aminocidos, peptdeos, protenas e enzimas (10)

AE3 = Carboidratos (10)

AE4 = cidos nucleicos e lipdeos (8) Seminrios = Enzimas (2)

AULA 1

INTRODUO

ORIGENS

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HISTRICO
Criacionismo x Evolucionismo 15 20 bilhes de anos atrs: origem do UNIVERSO Formao dos elementos mais simples: H e He, seguido de Li

Expanso e resfriamento do Universo: formao de Estrelas

Exploso das supernovas: liberao de energia Fuso de ncleos atmicos mais simples Formao da TERRA Formao dos elementos qumicos

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ORIGEM DA VIDA
3,5 4 bilhes de anos atrs? Microrganismos mais simples: Obteno / uso de energia; Produo de uma grande variedade de BIOMOLCULAS.

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CONCEITOS FUNDAMENTAIS
BIOQUMICA: Descreve em termos moleculares as estruturas, os

mecanismos e os processos qumicos compartilhados por

todos os organismos vivos e fornece princpios de organizao Lgica molecular da vida. (Michael & Cox, 2008, p.3) Disciplina cientfica que busca explicar a vida no nvel molecular De que somos feitos? Como funcionamos?

(Pratt & Cornely, 2006, p. 3)

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CONCEITOS FUNDAMENTAIS
BIOQUMICA:
o estudo da vida no seu nvel molecular. (Voet

& Voet, 2006, p.3)

Ramo da qumica que trata das reaes ocorrentes nos organismos vivos. (Dicionrio Aurlio, 2004)

BIOMOLCULA: Molcula envolvida no metabolismo. Ex: carboidratos, lipdeos, protenas, cidos nuclicos, gua, amnia, aminocidos, etc.

BIO-ELEMENTO:

Elemento

qumico

encontrado

nas

molculas e compostos que formam um organismo vivo.

ELEMENTOS ESSENCIAIS: Qualquer elemento exigido pelos organismos vivos para garantir crescimento, desenvolvimento e manuteno normal.

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1H

HUMANOS
12

Li
11

C
14

N
15

F
17

Na Mg K
20

16

Si
23 24

P
33

S
34

Cl

19

25

26

27

28

29

Ca

Cr Mn Fe

Co

Ni

Cu Zn
48 50

30

As Se
53

42

Mo
74

Cd

Sn

ELEMENTOS ESTRUTURAIS MACROMINERAIS ELEMENTOS TRAOS ELEMENTOS ULTRA-TRAOS

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QUMICA BIO-INORGNICA: Parte da Bioqumica que

envolve compostos que contm metais ou ons. Ex:

hemoglobina (Fe), clorofila (Mg), anidrase carbnica (Zn).

METABOLISMO: Soma de reaes qumicas que ocorrem nos organismos vivos.

HOMEOSTASE: o estado estacionrio (de equilbrio) do

metabolismo ou de parte dele.

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CAMINHO METABLICO / ROTA METABLICA: Sequncia de reaes com uma lgica para o metabolismo. Ex: gliclise, ciclo de Krebs, gliconeognese.

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METABLITOS: Compostos que fazem parte ou so formados pelas reaes do metabolismo.

ANABOLISMO: Reaes qumicas que conduzem sntese

dos metablitos (Ex.: Gliconeognese, Sntese de cidos

graxos, Glicogenognese, Sntese proteica).

CATABOLISMO:

Reaes

qumicas

que

conduzem

degradao dos metablitos (Ex.: Gliclise, b-Oxidao, Glicogenlise, Protelise) .

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METABLITOS

PRIMRIOS:

biomolculas

que

esto

diretamente

envolvidas

nos

processos

normais

de

crescimento, desenvolvimento e reproduo dos organismos vivos. Ex.: Protenas, lipdeos, c. nuclicos, carboidratos.

METABLITOS SECUNDRIOS: Biomolculas que no

fazem parte do processo vital dos organismos vivos e no

possuem uma distribuio universal. Ex.: Terpenos, alcalides,

flavonoides, cumarinas.

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VIDA

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Estruturalmente complicados e altamente organizados Nasce, crescem, reproduzem-se e morrem Estruturas internas e molculas complexas

SER VIVO
Extraem, transformam e usam a energia do ambiente a fim de manter as estruturas internas e realizar trabalho

So capazes de se autoreplicar ou reproduzir

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Os seres vivos so altamente organizados

ENTROPIA = Tendncia desorganizao

Vida = Desequilbrio com o ambiente

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Todos os seres vivos so constitudos, em ltima

instncia, de tomos e molculas inanimadas (sem vida)

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Prisma de Senaqueribe (700 a.C.)

Eventos histricos

20.000 caracteres 25 30 Kg

2700 anos

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nica molcula de DNA da bactria Escherichia coli

Toda informao gentica acerca de todas as funes da clula

10 milhes de caracteres 10-10 g

Poucas mudanas nos ltimos anos (milhares ou milhes)

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Nvel 3: Complexos Nvel 2: Nvel 1: Unidades supramoleculares Macromolculas monomricas Nvel 4: clulas e suas organelas
DNA

Cromossomos

Nucleotdeos

Protena Membrana Plasmtica Celulose Aminocidos

Acares Parede celular

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a) Organismo: Homem

b) rgo: Pele

c) Tecido: Epiderme Cadeia Polipeptdica: aminocidos tomos g) Macromolcula: Citocromo C

d) Clula: Clula basal

f) Complexo supramolecular: Membrana mitocondrial

e) Organela: Mitocndria

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Letras do Desoxiriboalfabeto nucleotdeos (26) (8)

Subunidades Monomricas

Aminocidos (8)

Palavras DNA Protenas Seqncias em ordem linear Para um segmento com 8 subunidades possveis 48 = 208 = 268 = 10 65536 2,6x10 2,1x1011 Prof. Dr. Martins Dias de Cerqueira

Protenas

Aminocidos

Hormnios peptdeos Neurotransmissores Alcalides cidos nuclicos

Adenina

ATP Coenzimas Neurotransmissores. Lipdios de membrana

cido palmtico

Gorduras Ceras Celulose Amido

Glicose

Frutose

Manose
Sacarose Lactose
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Alguns Aminocidos de Protenas

O OH HO HO NH2
Tirosina

O OH NH2
Serina

O HO O NH2 OH

cido asprtico

O OH NH2
Alanina

H N N

O OH NH2
Histidina

O HS NH2
Cistena
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OH

ALBUMINA
Manuteno da presso osmtica

Transporte

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TRANSFERRINA
Transporte de Fe no plasma

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TRANSTIRETINA
Transporte de Hormnios da tireide

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PROTENA CARREADORA DE RETINOL

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ELASTINA E TROPOMIOSINA

FIBRONA DA SEDA
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QUERATINA
-Hlice da queratina

Superenovelam ento de duas cadeias

Protofilamento

Protofibrila

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Queratina = chifres, cabelos, unhas, ls, escamas e penas

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IMUNOGLOBULINA G = IgG

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DESIDROGENASE LTICA

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PORINA ESPECFICA DE SACAROSE

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Os Constituintes dos cidos Nucleicos

O NH NH
Uracila

O NH NH
Timina

NH2 N NH
Citosina

HO

O H H

OH H H

NH2 N NH N N
N NH

O NH
HO

OH OH -D-ribose

O H H

NH2

OH H H

Adenina

Guanina

O HO P OH cido fosfrico OH
OH H 2-deoxi--D-ribose
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Timina

Adenina

Citosina

Guanina

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Alguns Constituintes dos LIPDEOS

HO

OH
O OH

Colina

O HO HO

OH OH HO
Glicerol

Prostraglandina (PGE1)

cido palmtico

O HO P OH OH
cido fosfrico
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Alguns LIPDEOS
H H OH H
H3C H H H

H3C CH3 CH3

CH3

CH3

HO

cido linolico
OH CH3

Colesterol
H3C H3C CH3 CH3

H3C H O

H
H2C

CH3

H
H O

Testosterona

Vitamina D2
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LIPDEO

Triacilglicerol
O O O O O O

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Lipdeo
Esfingolipdio esfingomielina

O H HO H NH O O P O
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CARBOIDRATOS
(monossacardeos)

D-Glicose

D-Frutose

D-Ribulose

D-Xilulose

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CARBOIDRATOS
(dissacardeos)

Lactose

Sacarose

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CARBOIDRATOS
(polissacardeos)

H
3

H H
5 2

H O
4

OH
6 5

H O H
2 1 3

H
4

OH
6 5

OH
1

HO O
4 6

HO O
4 6

HO H
5

O HO
3

O H H HO
2 1

H O

HO
3

H HO

H O

OH

OH

Celulose

Amilose
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Outras Biomolculas
O HO P OH OH

H H N H

H2O

CO2
NH2 O
-

O O

O O

N O H H OH N H H N

O P O P O P O O

OH Prof. Dr. Martins Dias de Cerqueira

METABLITOS SECUNDRIOS (terpenos)

OH

-Pineno

trans-Pinocarveol

Limoneno

-Terpineol

OH

Eucaliptol
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METABLITOS SECUNDRIOS (terpenos)

H H H HO H CO2H

-Amirina

cido betulnico

H H HO H b-Amirina

HO H HO HOH2C H

CO2H

cido arjunlico

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METABLITOS SECUNDRIOS (flavonoides)

5

Me MeO
7
4 8 9

OH
3

1 2 1 2

OMe

Me

10

OH

5-hidroxi-6-metil-3,7,4trimetoxiflavona
CH3 HO O

6,8-dimetil-5,4-diidroxi-7,3dimetoxiflavona
3 2 1 9 4

Me MeO
7 8

OH
5

O
4

1 6 3

H3C O H3C O

Me

10

OH

7-hidrxi-6,8-dimetil5-metxiflavanona

6,8-dimetil-5,4 -dihidroxi-7metoxiflavona (Sideroxilina).

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METABLITOS SECUNDRIOS (benzofenonas)

Obdeltifoliona A

Obdeltifoliona B

28,29-Epoxiplukenetiona A

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METABLITOS SECUNDRIOS (alcaloides)

O N O O O O O

Myrciaeno

Vimblastina
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METABLITOS SECUNDRIOS (taninos)

OH HO OH O C HO O HO HO HO OH O C O C O OH O O O O C OH HO OH HO OH OH CH2 OH O O C OH

Syzyginina A

OH HO HO HO HO OH HO OH OH O C O C O O O OH OH CH2 OH O O O C

C O

HO

OH

C O

Telimagrandina
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METABLITOS SECUNDRIOS
(acetofenonas glicosiladas)
OH HO
OH

HO OO OH HO OH

O C

CH3

HO
OH

C O

O OO OH HO OH

O C

CH3 OH

Myrciafenona A

OH

Myrciafenona B

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Palitoxina

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