Fundamento Terico:

HIBRIDIZACION Actualmente se acepta que, cuando el tomo de carbono se combina con otros tomos, presenta mayor tendencia a usar orbitales hbridos que se originan al ser promovido un electrn lo que produce una reestructuracin de los orbitales, originndose nuevos orbitales de forma y orientacin distinta. Se forman as cuatro orbitales hbridos con igual energa con un electrn en cada uno de ellos, lo que explica la TETRAVALENCIA del carbono. TIPOS DE HIBRIDIZACION O ENLACES a) Enlaces sencillos entre carbonos (Sp3): Resultan de la combinacin de un orbital 2s con tres orbitales 2p; dando lugar a cuatro orbitales hbridos Sp 3. Este tipo se relaciona con la geometra molecular y debido a la repulsin mutua de sus electrones, se orientan en el espacio como dirigidos hacia los vrtices de un teti.... regular, formando ngulos de 109,5 en cuyo centro, hipotticamente, est situado el tomo de carbono. b) Enlaces dobles entre carbono (Sp2): Resultan de la combinacin de un orbital 2s con dos orbitales 2p, quedando un orbital 2p "puro" sin combinar. Los orbitales hbridos resultantes presentan una geometra trigonal planar con un ngulo de 120 entre ellos; con el orbital P "puro" perpendicular al plano.

c)

Enlaces triples entre carbono (sp): Aqu se combina un orbital 2s con un orbital 2p, quedando dos orbitales 2p "puros" sin combinar. Esta hibridizacin presenta una geometra diagonal con un ngulo de 180 entre orbitales hbridos, con los orbitales P "puros" perpendiculares entre ellos y con los hbridos formados.

CONFORMACIONES Se entiende por conformacin cualquiera de los innumerables arreglos espaciales posibles de los tomos de una molcula que se producen por la rotacin en torno a enlaces simples. Kemp y Pitcher demuestran que la rotacin no es tan libre como se haba credo y se toma particularmente el enlace carbono-carbono, donde no era tan libre como se haba supuesto. Tomando como ejemplo la molcula del etano, donde al hacer rotar los grupos metilo, ambos conjuntos de tomos de Hidrgeno se encuentran alternativamente, en dos denominados posiciones: La eclipsada (donde la energa es mxima) y la alternada (la energa es mnima) siendo esta ltima la ms estable.

ISOMERIA Los compuestos que tienen la misma frmula molecular pero frmulas estructurales distintas se llaman ismeros. En las sustancias orgnicas hay numerosas posibilidades de isomera. Para nombrar a

los isomeros de cadenas largas se usa un prefijo que indica el nmero de carbonos en la cadena y al prefijo se le agrega la terminacin caracterstico "ano". Algunos compuestos de cadena ramificada suelen ser nombrados por medio de prefijos "iso" todos los hidrocarburos de cadena larga a mayor cantidad de carbonos tendr mayor nmero de isomeros. Para isomeros con peso molecular determinado los puntos de ebullicin y fusin por lo general disminuye al incrementar la ramificacin. La mayora de los isomeros no se ha preparado ni aislado. Los ismeros estn divididos en Isomeros Estructurales y Estereoismero siendo estos ltimos los ms importantes del cual destaca el Isomero Geomtrico o de posicin. El isomerismo cis-trans es un tipo de isomerismo geomtrico "cis" significa adyacente a y "trans" significa en el lado opuesto de la Molcula de Benceno (C6H6). Isomera de Posicin: Es aquella en la cual, la disposicin y la posicin de los enlaces o de los grupos funcionales, determina compuestos diferentes. Por ejemplo: En los hidrocarburos alcanos, a partir de butano, se presentan casos de isomera de posicin. As existen dos ismeros del butano: CH3 CH3 - CH2 - CH2 - CH3 el n butano o butano normal y el CH3-CH-CH3 iso-butano

El mismo tipo tambin se presenta en los alquenos y alquinos. En tales casos, por la diferente posicin del doble o triple enlace:

CH3 - CH2 - CH = CH3 1. buteno CH3 - CH = CH - CH3 2. buteno GEOMETRIA MOLECULAR:

CH3 - CH2 - C = CH 1. butino CH3 - C = C = CH3 2. butino

La geometra molecular es la distribucin tridimensional de los tomos de una molcula. La geometra de una molcula influye en sus propiedades fsicas y qumicas, como el punto de fusin, el punto de ebullicin, la densidad y el tipo de reacciones en que puede participar. En general, la longitud y el ngulo de los enlaces se deben determinar de manera experimental. Sin embargo, hay un procedimiento sencillo que permite predecir la geometra de las molculas o iones con bastante xito, si se conoce el nmero de electrones que rodean al tomo central, segn la estructura de Lewis. El fundamento de este enfoque es la suposicin de que los pares de electrones de la capa de valencia de un tomo se repelen entre s. La capa de valencia es la capa externa ocupada por electrones en un tomo: contiene los electrones que generalmente estn involucrados en el enlace. En un enlace covalente un par de electrones, a menudo llamado par enlazante, es el responsable de mantener dos tomos juntos. Sin embargo, en una molcula poliatmica donde hay dos o ms enlaces entre el tomo central y los tomos que lo rodean, la repulsin entre los electrones de los diferentes pares enlazantes hace que e mantengan lo ms alejados posible. La geometra que al final adopta la molcula (definida por la posicin de todos los tomos) es aquella en la que la repulsin es mnima. Este enfoque para estudiar la geometra molecular se denomina modelo de la repulsin de los pares electrnicos de la capa de valencia (RPECV), ya que explica la distribucin geomtrica de los pares electrnicos que rodean al tomo central en trminos de la repulsin electrosttica entre dichos pares.

Dos reglas generales para la aplicacin del modelo RPECV son: * Al considerar la repulsin de los pares electrnicos, los dobles y los triples enlaces se pueden tratar como si fueran enlaces sencillos. Este es un buen enfoque con propsitos cualitativos. Sin embargo, se debe observar que en realidad los enlaces mltiples son "mayores" que los enlaces sencillos, porque como hay dos o tres enlaces entre dos tomos, la densidad electrnica ocupa mayor espacio. * Si una molcula tiene dos o ms estructuras resonantes, se puede aplicar el modelo RPECV a cualquiera de ellas. Por lo general, las cargas formales no se muestran.

Con este modelo en mente, se puede predecir la geometra e las molculas (e iones) de manera sistemtica. Para lograrlo es conveniente dividir las molculas en dos categoras, dependiendo de la presencia o ausencia de pares electrnicos libres en el tomo central. El trmino "tomo central" se refiere a un tomo que no es Terminal en una molcula poliatmica. MOLECULA DEL AGUA Caractersticas particulares Los 2 tomos de hidrgeno se encuentran unidos al oxgeno por enlaces covalentes polares, sin embargo ocurre que siendo ambos enlaces de tipo polar, los extremos de hidrgeno tienen parcialmente

cargas positivas y se repelen formndose un ngulo de 104,5.

Por su carcter polar, varias molculas pueden ser atradas por sus extremos de carga opuesta, los tomos de hidrgeno de una molcula atraen a los tomos de oxgeno de otras, formando enlaces puente hidrgeno entre molculas.

CONCLUSIONES

Mediante

la

experiencia

pudimos

visualizar

la

naturaleza

tridimensional de los tomos.

En base a la experiencia en laboratorio logramos con bastante aproximacin al observar el ngulo formado de acuerdo a la teora.

Logramos visualizar las conformaciones del etano y deducir la estabilidad del tomo en base a la posicin que ocupa y tener una idea sobre su energa.

La

distancia

espacial

entre

los

elementos

determina

la

estabilidad o inestabilidad de los compuestos.

Existen varios tipos de isomera los cuales pupeden ser geomtricos, conformacionales y los estructurales, siendo este ltimo el ms tomado en cuenta para enumerar los isomeros de un compuesto.

RECOMENDACIONES

Al momento de construir sus modelos moleculares, tenga cuidado de que cada elemento usado este adecuadamente representado por su color caracterstico para su posterior identificacin.

Una vez acabado de construir los modelos moleculares, mida los ngulos comprendidos entre los elementos que forman la molcula.

Para

la

prctica

de laboratorio,

se requiere

el

uso

del

transportador. . Cuando se construyan modelos moleculares, tengan cuidado al representar los enlaces, as tenemos que un enlace simple se representar por un palito, un enlace doble por dos resortes y un enlace triple por tres resortes. . Al momento de formar un modelo de molcula, tome en cuenta la posicin de los tomos para su posterior grfica por el sistema de cuas. . De acuerdo a los tipos de enlace, observe si hay rotacin de enlace entre los carbonos.

DETALLES EXPERIMENTALES:

B) USO DE MODELOS MOLECULARES:

Para visualizar la naturaleza tridimensional y las relaciones especiales de los tomos en las molculas orgnicas se recurren a los MODELOS MOLECULARES. En esta prctica se usara modelos que mostraran los ngulos de enlace con bastante aproximacin, aunque no sucede lo mismo con las longitudes de enlace. El modelo empleado contiene bolas de diferentes colores que representan tomos distintos. Contiene agujeros que corresponden al numero de enlace covalente que puede formar cada tomo. En el modelo empleado los colores representan:

Carbn Hidrgeno Oxgeno. Nitrgeno Cloro anaranjado

.................. .................. ................. ................. ..................

negra amarillo Rojo Azul verde Bromo ..................

Enlaces Simples

.................. palitos

Enlaces Dobles y

Triples.................. resortes Los palitos representan a los enlaces. Asi, colocando un Terminal de un palito en un agujero de un tomo y el otro extremo de este palito en el agujero de otro tomo se representa un enlace covalente

que mantiene unido a dichos tomos. NOTA: Por convencin las uniones C _ C se representan con los palitos largos y las uniones C _ H o C y otro tomo se representan con los palitos cortos. Los resortes se emplean para las uniones de carbonos mltiples, doble y triple enlace.

A) MODELO DE LA MOLECULA DEL AGUA:

Emplee una bola roja, dos amarillas y dos palitos. Construya un modelo de la molcula del agua H grafica en el apndice). I.Es lineal esta molcula? No, ya que sus tomos de hidrgeno forman con sus enlaces un ngulo de 104.5 y queda con una estructura casi triangular. II.Cul es aproximadamente el valor del ngulo? El valor terico del ngulo es 104.5 pero en el laboratorio se tom una medida de 102 III.- Qu representan en trminos de partculas atmicas las palitos? En trminos de partculas atmicas los palitos indican electrones IV.- Qu indican los enlaces covalentes?
_

H. (ver

representa los 2 electrones compartidos

B) MODELO DEL ATOMO DE CARBONO:

Se emple una bola de color negro y en cada uno de sus agujeros se colocaron los palitos y se procedi a observar detenidamente al tomo representado, virficando los conceptos tericos de ste. I.Cuntos agujeros contiene una bola? Una bola negra que representa al carbono tiene 4 agujeros. II.Cul es el nombre de esta figura geomtrica? La figura geomtrica que resulta de unir imaginariamente los terminales de los palitos colocados en cada uno de los agujeros de la bola negra (que representa al tomo de carbono) es un tetraedro regular. (Ver grafica en el apndice) III.- Son todos los ngulos iguales o diferentes? Todos los ngulos que se forman en el tomo del carbn tetradrico son iguales.

C.- MODELOS MOLECULARES:

Empleando una bola negra, que es carbn y amarillas que son

hidrgenos, construya un modelo y obsrvelo mirando desde arriba. Qu hidrocarburo estamos representando? Estamos representando al metano ( CH4) I. Quite un tomo de hidrgeno para obtener CH 3- Cul es el nombre del grupo de tomos que queda? Es el grupo metilo. Ahora construya una segunda molcula de metano.(Ver grafico en el apndice) II. Qutelo un tomo de hidrgeno con su respectivo palito, conecte los dos grupos. Cul es el nombre del hidrocarburo representado? Es el etano. III. Colquelo sobre una mesa y observe su forma de caballete. Observe el giro que puede haber en el enlace C-C. Observe las dos conformaciones posibles: alternada y eclipsada. Qu puede comentar de ambas conformaciones? Que la alternada presenta mayor estabilidad que la eclipsada pero menor energa. IV. Quite un tomo de hidrgeno al etano. Cul es el nombre de este grupo orgnico? Dibuje su forma estructural.(Ver grafico en el apendice) Es el grupo etilo (C2H5).

Luego, una tres tomos de carbono formando una cadena sucesivamente hasta seis tomos de carbono.

y as

V. Pueden formarse una cadena ramificada con slo tres tomos de carbono? NO A partir de cuntos carbonos podremos formar cadenas

ramificadas? A partir de cuatro carbonos. Cmo se llaman los hidrocarburos?. Dibuje la frmula estructural de cada hidrocarburo.(Ver grafica en el apndice) VI. Para la cadena de seis carbonos, quite a los carbonos primarios, que son los carbonos de los extremos de la cadena, un tomo de hidrgeno a uno y un palito con el hidrgeno al otro. Una estos tomos de carbono formando un anillo o ciclo. Estn todos los tomos de carbono en un solo plano?

No estn todos los tomos en un solo plano por que si se coloca el plano se observa que en el plano solo quedan los cuatro tomos de carbono mientras que el otro tomo de carbono de arriba y el otro debajo del plano.

VII. Observe sus dos conformaciones posibles, las dos formas: bote y la ms estable silla. Cmo se llama este compuesto? Este compuesto se llama Ciclo Hexano.

PROYECCIN NEWMAN Construya nuevamente la molcula del etano. Alinie la molcula frente a usted. Fije uno de los tomos de carbono y gire el otro tomo de carbono alrededor del enlace simple. Observe las diferentes posiciones que adquieren los hidrgenos de este carbono con respecto al carbono fijo. Cada posicin es una conformacin. Identifique estas conformaciones. Discuta cul sera la conformacin mas estable. Porqu?

Las posiciones son alternadas y eclipsada. La conformacin mas estable es la alternada, debido a que no hay interaccin de energa.

Grafique las conformaciones ms representativas segn la Proyeccin Newman. Indicando el ngulo de giro respectivo. (Ver grafico en el apendice)

DISCUCION TEORICA:
el valor terico del ngulo de la molcula del agua es 104.5, pero experimentalmente se hallo un valor de 102 debido a un error al proyectar la molcula del agua sobre el papel. Se muestra la formacin de los 4 enlaces covalentes entre los orbitales hbridos sp3 del carbono y los orbitales 1s del hidrgeno en el CH4, tiene forma tetradrica y todos los ngulos HCH son de 109.5 despus de realizar el modelo del carbono en el laboratorio no concuerdan con los resultados hallado experimentalmente con un valor de 109.

Cuando se enlazan tomos de hidrgeno en forma covalente al carbono en estos puntos se forma la molcula estable estando las representaciones de caballete del etano eclipsado y alterado en la conformacin eclipsada los sustituyentes se dibujan con un pequeo giro respecto a la alineacin perfecto en cambio lo alterna se dibuja los sustituyentes opuestos a la alineacin perfecta.

mediante

las

graficas

podemos

darnos

cuenta

que

la

conformacin mas estable es la silla y al mismo tiempo la de menor energa, en cambio la conformacin bote es la menos estable pero con mayor energa entonces podemos decir que en un compuesto la energa es inversamente proporcional a la estabilidad.

A)

IDENTIFICACION

DE

LOS

COMPUESTOS

ORGANICOS:
en un tubo de ensayo que disponga de tapn con tubo de desprendimiento, mezcle aproximadamente 0.50gr, de muestra(glucosa) y 0.20gr de Cuo. con la ayuda de la pinza acomode el tubo para calentarlo con el mechero y adems su tubo de desprendimiento se encuentre sumergido en la solucin de hidrxido de calcio Ca(OH) 2, contenido en el segundo tubo. Caliente el tubo que contiene la muestra hasta que observe cambios en la solucin del segundo tubo. Formule la reaccin producida. PROCEDIMIENTO: en un tubo de ensayo se le agrega muestras de glucosa y Cuo luego se procede a calentar de manera que se pueda observar el desprendimiento del CO2, para poder ver el desprendimiento del CO 2 se utiliza en otro tubo una solucin de hidrxido de calcio, pudiendo observar despus de unos minutos un burbujeo en el tubo de Ca(OH) 2, que significa la formacin de CO2 y comenzara a enturbiarse el liquido. reaccion: C6H12O6 + Cuo CO2 + Ca(OH)2 CO2 + + Cu + H2O CaCO3 + H2O