TCNICO EM QUMICA INTEGRADO QUIMICA ORGNICA PROFESSOR: CARLOS LIRA LISTA 04 ALUNO:

1) Os frascos de quatro substncias foram numerados de 1 a 4 e seus pontos de ebulio so dados abaixo. Frasco 1 PE: 36oC Frasco 2 PE: 69oC Frasco 3 PE: 117oC Frasco 4 PE: 142oC Sabendo que as substncias desconhecidas so cido propanoico, pentano, butanol e hexano, assinale o que for correto. ( ) Os frascos de 1 a 4 contm, respectivamente, pentano, butanol, cido propanoico e hexano. ( ) O pentano tem o menor ponto de ebulio, pois suas molculas se unem por foras de van de Waals, que so pouco intensas. ( ) O cido propanoico apresenta maior ponto de ebulio que o butanol, pois suas molculas unem-se por duas ligaes de hidrognio, dando origem a dmeros. ( ) O ponto de ebulio dos alcanos de cadeia linear aumenta gradativamente com o aumento de suas massas moleculares. ( ) A quantidade de energia necessria para romper uma ligao de hidrognio intermolecular entre dois tomos maior que a energia necessria para romper uma ligao covalente entre os mesmos tomos. 2) O ter metlico e o lcool etlico apresentam a mesma massa molecular, so formados pelo mesmo nmero de tomos e tambm apresentam a mesma frmula molecular (C2H6O). Entretanto, as suas temperaturas de ebulio so muito diferentes, isto : ter metlico = 25,0 C e lcool etlico = 78,5 C. Assinale a alternativa que explica o fato do ter metlico e o lcool etlico apresentarem diferenas na temperatura de ebulio. (A) As molculas do lcool etlico podem formar interaes do tipo pontes de hidrognio enquanto as molculas do ter metlico no podem. (B) O lcool etlico contm gua e portanto aumenta o seu ponto de ebulio. (C) As molculas do lcool etlico podem formar interaes fortes do tipo Van der Waals enquanto as molculas do ter metlico no podem. (D) As molculas do lcool etlico podem formar interaes fortes do tipo foras de London enquanto as molculas do ter metlico no podem. (E) As molculas do lcool etlico podem formar interaes fortes do tipo dipolos induzidos enquanto as molculas do ter metlico no podem. entre si,

entre si, entre si, entre si,

3) As temperaturas normais de ebulio da propilamina e da trimetilamina so iguais a 47,8 C e 2,9 C, respectivamente. A diferena entre os pontos de ebulio deve-se ao fato de que esses compostos apresentam diferentes: A) massas moleculares. B) geometrias moleculares. C) foras intermoleculares. D) basicidades. E) densidades. 4) A maneira mais eficiente para se retirar a mancha de graxa de um tecido empregar: A) lcool. B) acetona. C) gasolina. D) gua fria. E) gua quente.

5) A tabela a seguir apresenta alguns solventes oxigenados empregados na indstria de polmeros.

A taxa de evaporao relativa refere-se ao acetato de butila, cujo valor 100. Nesse sentido, o que explica as diferenas nesses valores : A) a diferena nas massas molares. B) a presena de ligaes de hidrognio. C) o nmero de estruturas de ressonncia. D) a funo orgnica. E) a presena de carbono saturado.

6) As vitaminas so substncias orgnicas necessrias em pequenas quantidades como coenzimas ou enzimas, em processos metablicos distintos que so fundamentais para o funcionamento normal do organismo. Dadas as estruturas das vitaminas, responda ao que se solicita.

a) Comprimidos de vitaminas D e C foram triturados e misturados. O que voc faria para separ-los? Justifique sua resposta baseando-se nas estruturas das vitaminas.

b) Indique as funes orgnicas presentes nas vitaminas A e E.

7 Sabemos que ocorre um aumento na intensidade das foras intermoleculares medida que temos ligaes do tipo dipolo induzido-dipolo induzido, dipolo permanente-dipolo permanente e pontes de hidrognio. Assim, a ordem crescente de ponto de ebulio dos compostos ter metil-etlico, butano e propilomina est correta na alternativa: A) ter metil-etlico > butano > propilamina B) butano > propilamina > ter metil-etlico C) propilamina > butano > ter metil-etlico D) propilamina > ter metil-etlico > butano E) ter metil-etlico > propilamina > butano 8) O petrleo uma complexa mistura de compostos orgnicos, principalmente hidrocarbonetos. Para a sua utilizao prtica, essa mistura deve passar por um processo de separao denominado destilao fracionada, em que se discriminam fraes com diferentes temperaturas de ebulio. O grfico a seguir contm os dados dos pontos de ebulio de alcanos no ramificados, desde o metano at o decano. Assinale a alternativa que apresenta SOMENTE funes qumicas oxigenadas nesse composto.

Com base no grfico anterior, considere as seguintes afirmativas: 1. CH4, C2H6, C3H8 e C4H10 so gasosos temperatura ambiente (cerca de 25 C). 2. O aumento da temperatura de ebulio com o tamanho da molcula o reflexo do aumento do momento dipolar da molcula. 3. Quando se efetua a separao dos referidos alcanos por destilao fracionada; destilam-se inicialmente os que tm molculas maiores. 4. Com o aumento do tamanho da molcula, a magnitude das interaes de Van-der-Waals aumenta, com o consequente aumento da temperatura de ebulio. A) Somente as afirmativas 1 e 2 so verdadeiras. B) Somente as afirmativas 1 e 3 so verdadeiras. C) Somente as afirmativas 1 e 4 so verdadeiras. D) Somente as afirmativas 2 e 3 so verdadeiras. E) Somente as afirmativas 2, 3 e 4 so verdadeiras.

9) Escreva as frmulas estruturais dos compostos da srie heterloga e coloque-os em ordem crescente de temperatura de ebulio: cido butanoico, butanol e butano.

10) Indique o par de solventes que no so miscveis entre si. A) gua/metanol B) hexano/pentano C) gua/heptano D) clorofrmio/diclorometano