Unidad 3: GRUPOS FUNCIONALES

Los compuestos orgnicos se clasifican segn las propiedades de los grupos atmicos ms caractersticos y reactivos que poseen. El tomo o grupo de tomos que define la estructura de una clase particular de compuestos orgnicos y determina sus propiedades fsicas y qumicas se llama grupo funcional. Cada grupo funcional define una familia orgnica. Aunque se conocen ms de seis millones de compuestos orgnicos, slo hay un puado de grupos funcionales, y cada uno define una familia de esos compuestos.

Nomenclatura de los grupos funcionales

1. Eleccin del grupo principal: Aquel que aparezca ms arriba en la pirmide anterior Grupo Principal
Grupo Principal

ALCOHOL

COOH

OH

CH3-CH-CH2-NH2
NH2
AMINO

2.- ELECCIN DE LA CADENA PRINCIPAL Hidrocarburos acclicos no saturados y compuestos acclicos con otros grupos funcionales
1. La que contenga el grupo principal mayor nmero de veces 2. Mayor nmero de enlaces mltiples 3. Mayor longitud 4. Mayor nmero de dobles enlaces 5. Localizadores ms bajos para los grupos funcionales 6. Localizadores ms bajos para los enlaces mltiples 7. Localizadores ms bajos para los dobles enlaces 8. Mayor nmero de sustituyentes 9. Localizadores ms bajos para los sustituyentes 10. Mayor nmero de veces el sustituyente que se cita en primer lugar (orden alfabtico) 11. Localizadores ms bajos para los sustituyentes citados en primer lugar (orden alfabtico)

2.1. La que contenga el grupo principal ms veces

1 Grupo amino
CH2 -CH2 -CH2 -CH3 H2N-CH2-CH2-CH-CH2-CH2-NH2

2 Grupos amino CADENA PRINCIPAL

2.2. Aquella con mayor nmero de enlaces mltiples

CH2-CH2-CH2-OH HO-CH2-CH2-CH=C-CH=CH-CH2-OH

2 Grupos hidroxilo 2 enlaces dobles CADENA PRINCIPAL

2.3. Aquella con mayor longitud

CH2-CH2-CH=CH-CH2-OH HO-CH2-CH=CH-C-CH=CH-CH2-OH

2 grupos hidroxilo 2 enlaces dobles 7 carbonos

2 grupos hidroxilo 2 enlaces dobles 9 carbonos CADENA PRINCIPAL

2.4. Aquella con mayor nmero de enlaces dobles

C C-CH2 -OH HO-CH2-CH=CH-C-CH=CH-CH2-OH

2 grupos hidroxilo 7 carbonos 1 enlace doble 1 enlace triple

2 grupos hidroxilo 7 carbonos 2 enlaces dobles CADENA PRINCIPAL

2.5. Aquella con nmeros ms bajos a grupos funcionales

3,6
Br CH-CH2-CH2-COOH HOOC-CH2-CH-CH2-CH-CH2-CH2-CH-COOH Br Br

2,6
CADENA PRINCIPAL

2,7

2.6. Nmeros ms bajos a enlaces mltiples 2.7. Nmeros ms bajos a dobles enlaces CADENA PRINCIPAL
* HO-CH -CH=CH-CH -CH-CH=CH-CH -CH -OH

CH2-CH2-CH=CH-CH2-OH

2 grupos OH; 2 enlaces dobles; 9 carbonos 2 grupos OH; 2 enlaces dobles; 10 carbonos; dobles enlaces

en 2,8 * 2 grupos OH; 2 enlaces dobles; 10 carbonos; dobles enlaces e 2,7

2.8. Mayor nmero de sustituyentes 2.9. Nmeros ms bajos a los sustituyentes 2.10. Mayor nmero de veces el sustituyente que se cita en primer lugar 2.11. Nmeros ms bajos a los sustituyentes citados en primer lugar

Me Et

Me Et

HOOC-CH-CH-CH-CH-CH-COOH

CH-CH-COOH Et Et

5 sustituyentes en 2,3,4,5,6; 3 radicales Etilo en 2,3,6

* 5 sustituyentes en 2,3,4,5,6; 3 radicales Etilo en 2,3,5

CADENA PRINCIPAL

3.- NUMERACIN DE LA CADENA PRINCIPAL

Se numeran de forma que los localizadores ms bajos correspondan con:
1. Los grupos principales 2. Enlaces mltiples. En caso de igualdad los dobles enlaces tienen preferencia sobre los triples 3. Los sustituyentes 4. Los sustituyentes por orden alfabtico

3.0. Numeracin de la cadena 3.1. Nmeros ms bajos a los grupos principales 3.2. A los enlaces mltiples (doble antes que triple) 3.3. Los sustituyentes 3.4. Los sustituyentes por orden alfabtico

HO-CH2-C C-C-CH=CH-CH2-OH CH-CH2-CH2-OH

3
Numeracin

incorrecta (3,5)
CADENA PRINCIPAL: 2 grupos OH; 7 carbonos; 2 dobles enlaces

4. El nombre
Localizadores-prefijo sustituyentes localizadores-prefijo insaturaciones

+
+

raiz n de C

sufijo grupo principal

Cetona en C-6 (6OXO-)

7C (HEPT-)
O

Doble enlace en C-3 (3-EN)

C-1 contenido en el grupo principal (-OATO DE METILO)

CH3-C-CH-CH=CH-CH2-CO2CH3 OH

Hidroxilo en C-5 (5HIDROXI-)

GRUPO FUNCIONAL PRINCIPAL GRUPO ESTER

5-Hidroxi-6-oxo-hept-3-enoato de metilo

CIDOS CARBOXLICOS Y STERES

omega-3 DHA

cido 4,7,10,13,16,19docosahexaenoico

canola

Nomenclatura

R C O H

El grupo COOH es grupo principal y el C est incluido en la cadena principal Sufijo: -oico
cido + nombre de la estructura principal (terminacin o cambia a -oico)

2 carbonos: etano

CH3-COOH cido etanoico

(cido actico)

sp2

El grupo COOH es grupo principal y el C no est incluido en la cadena principal Sufijo: -carboxlico

O R C O H

cido + nombre de la estructura principal + terminacin carboxlico

COOH

cido bencenocarboxlico CIDO BENZOICO Benceno

COOH

cido ciclohexanocarboxlico Ciclohexano

cido 1,3,5-pentanotricarboxlico

COOH 1 5 3 HOOC-CH2-CH2-CH-CH2-CH2-COOH

6 CO2H
HO2C 2

3
CO2H CO2H

Acido 3-(2-carboxietil)hexano-1,2,6tricarboxlico

1.- cidos monocarboxlicos

H-COOH CH3-COOH cido formico cido actico CH3-(CH2)2-COOH cido butrico CH3-(CH2)3-COOH cido valrico

CH3-CH2-COOH cido propinico

2.- cidos dicarboxlicos

HOOC-COOH HOOC-CH2-COOH cido oxlico cido malnico HOOC-(CH2)5-COOH cido pimlico HOOC-(CH2)6-COOH cido subrico HOOC-(CH2)7-COOH cido acelaico HOOC-(CH2)8-COOH cido sebcico

HOOC-(CH2)2-COOH cido succinico HOOC-(CH2)3-COOH cido glutrico HOOC-(CH2)4-COOH cido adpico

H HOOC

COOH H

COOH COOH cido ftlico

HOOC COOH cido maleico

cido fumrico

Clasificacin de los cidos Grasos

Saturados
Formula H - COOH CH3 - COOH CH3- CH2- COOH CH3- (CH2 )2 - COOH Nombre Comn cido Metanoico cido etanoico cido propanoico cido butanoico Nombre trivial cido frmico cido actico cido propinico cido butrico

CH3- (CH2 )3 - COOH

CH3- (CH2 )4 - COOH CH3- (CH2 )5 - COOH CH3- (CH2 )6 - COOH CH3- (CH2 )7 - COOH CH3- (CH2 )8 - COOH CH3- (CH2 )10 - COOH

cido pentanoico
cido hexanoico cido heptanoico cido octanoico cido nonanoico cido decanoico cido dodecanoico

cido valerianico
cido caprico cido enntico cido caprlico cido palargnico cido caprco cido lurico

CH3- (CH2 )12 - COOH

CH3- (CH2 )14 - COOH CH3- (CH2 )16 - COOH CH3- (CH2 )18 - COOH

cido tetradecanoico
cido hexadecanoico cido octadecanoico cido eicosanoico

cido mirstico
cido palmtico cido esterico cido arquico

Insaturados

ACIDOS GRASOS MS COMUNES

cidos carboxlicos en productos naturales

Omega-3
Nombre comn a-Linolenico (ALA) Estearidnico

Nombre del lpido

18:3 (n-3) 18:4 (n-3)

Nombre qumico Ac. 9,12,15-octadecatrienoico Ac. 6,9,12,15octadecatetraenoico

Eicosatetraenoico
Eicosapentaenoico (EPA) Docosapentaenoico Docosahexaenoico (DHA)

20:4 (n-3)
20:5 (n-3) 22:5 (n-3) 22:6 (n-3)

Ac. 8,11,14,17eicosatetraenoico
Ac. 5,8,11,14,17eicosapentaenoico Ac. 7,10,13,16,19docosapentaenoico Ac. 4,7,10,13,16,19docosahexaenoico

cidos carboxlicos en productos naturales

Omega-6
Nombre comn Nomenclatura Nombre qumico

cido linoleico
cido -linolnico

18:2 (n-6)
18:3 (n-6)

cido 9,12-octadecadienoico
cido 6,9,12-octadecatrienoico

cido eicosadienoico
cido linolnico dihomo-gamma-

20:2 (n-6)
20:3 (n-6) 20:4 (n-6) 22:2 (n-6) 22:4 (n-6) 22:5 (n-6) 18:3 (n-6)

cido 11,14-eicosadienoico
cido 8,11,14-eicosatrienoico cido 5,8,11,14-eicosatetraenoico cido 13,16-docosadienoico cido 7,10,13,16-docosatetraenoico cido 4,7,10,13,16-docosapentaenoico cido 8E,10E,12Z-octadecatrienoico

cido araquidnico cido docosadienoico cido adrnico cido docosapentaenoico cido calndico

cidos carboxlicos en productos naturales

Omega-9
Nombre comn Nomenclatura Nombre qumico

cido olico

18:1 (n-9)

9-cido octadecenico

cido eicosenico

20:1 (n-9)

11-cido eicosenoico

cido eicosatrienico

20:3 (n-9)

5,8,11-cido eicosatrienico

cido ercico

22:1 (n-9)

13-cido docosenoico

cido nervnico

24:1 (n-9)

15-cido tetracosenoico

STERES
O
CH3 H3C O O C CH3
CUMARINA

O
O

R C O R'

ACETATO DE ISOAMILO

+ cido Alcohol

H+

+ ster Agua

Si es grupo principal y el C est incluido en la cadena principal Sufijo: -oato de alquilo (o de arilo)
Nombre del cido que lo forma + terminacin cambia oico por oato de alquilo (o arilo)
CH3-COOCH3

O R C O R'

Etanoato de metilo

2 3
1

O O

cido

Alcohol

Ph 4,4-Dimetilpentanoato de fenilo

Acetato de metilo

Nombre el alquilo del alcohol con iloNombre el cido con el C=O con ato acido alcohol O metil CH3 CO CH3 Etanoato etanoato de metilo (UIQPA) (acetato) acetato de metilo (comn)
Lic. Ral Hernndez M. 29

Si es grupo principal y el C no est incluido en la cadena principal Sufijo: -carboxilato de alquilo (o arilo)
CO2CH2CH2CH3

Ciclohexanocarboxilato de propilo

Metanoato de metilo Formiato de metilo

Etanoato de etilo Acetato de etilo

Benzoato de etilo

Etanoato de fenilo Acetato de fenilo

O R C O R'

Si no es grupo principal puede unirse a la cadena dos posiciones O

C O

por

Unin por el carbono Prefijo: AlcoxicarbonilAlquil( aril)oxicarbonilCH3OOC-CH2-CH2-CH2-COOH

4 3 2 1

Unin por el oxgeno Prefijo: Aciloxi4 3 2 1

CH3-COO-CH2-CH2-CH2-COOH

Acido 4-metiloxicarbonilbutanoico Acido 4-metoxicarbonilbutanoico

Acido 4-acetiloxibutanoico Acido 4-acetoxibutanoico

2-Benciloxicarbonilbenzaldehdo
Isobutirato de isopropilo 2-Metilpropanoato de 1-metiletilo 2-Bencilcarboniloxibenzaldehdo

Ciclohexilcarboxilato de etilo

HALUROS DE CIDO (HALUROS DE ACILO)

O R C X
X=HALGENO

CLORURO DE BENZOILO

Si es grupo principal y el C est incluido en cadena principal Sufijo: -oilo

la

R C X
X=HALGENO

Haluro de (nombre del cido) + terminacin cambia oico por -oilo -ico por -ilo

CH3-COCl

Cloruro de etanoilo Cloruro de acetilo

Si es grupo principal y el C no est includo en la cadena principal Sufijo: -carbonilo

COBr
Bromuro de ciclobutanocarbonilo

Si no es grupo principal
Prefijo: Halocarbonil
cido 3-yodoformilpropanoico cido 3-yodocarbonilpropanoico
3 2 1

I-CO-CH2-CH2-COOH

Haluros de cido (acilo o alcanolo) Los haluros de cido, acilo o alcanolo son como los cidos carboxlicos, en los que el grupo OH se ha sustitudo por un halgeno. Se nombran como halogenuros de alcanolo, no de alquilo, para indicar la presencia del grupo carbonilo.

Cloruro de acetilo

Bromuro de 3-bromo-2metilbutanoilo

Fluoruro de ciclobutanocarbonilo

cido 2-(2cloroformilciclopentil)actico

Cuando la funcin haluro de acilo no es la principal, se nombra como haloformil, con el correspondiente nmero localizador.

AMIDAS
C
O

O C N H

H N
n

Si uno de los tomos de hidrgeno que est unido al tomo de nitrgeno se remplaza por un grupo R , se produce una amida monosustituida.

Si ambos tomos de hidrgeno se remplazan por grupos R , se produce una amida disustituida.

Nombre comn Para escribir el nombre comn de una amida, se debe quitar la palabra cido y reemplazar la terminacin -ico del cido precursor por amida. HCONH 2 CH 3CONH 2 formamida acetamida

UIQPA Se quita la palabra cido y se reemplaza la terminacin -oico de la nomenclatura IUPAC del cido precursor por la palabra amida. Acido metanoico = metanamida Acido etanoico = etanamida Acido propanoico = propanamida

Amidas sustituidas Si es grupo principal y el C est incluido en la cadena principal Sufijo: -amida

O R C N

R R

N-sustituyente(s) en nitrgeno + nombre del cido

+ terminacin oico o ico cambia por -amida
O H C N CH3 CH3

Igual con amidas derivadas de cidos con nombre vulgar:

O

N-Etil-N-metilmetanamida N-Etil-N-metilformamida
O R' N R

Benzamida

NH2

Terminacin amida cambia por -anilida

H N C O CH3

Acetanilida

Anilidas (N-acilanilinas)

(Acetil, actico)

Si es grupo principal y el C no est incluido la cadena principal Sufijo: -carboxamida

en

O R C N

R R

N-sustituyente(s) en nitrgeno + nombre del cido

CONH2

+ terminacin carboxlico cambia por -carboxamida

Ciclohexanocarboxamida

Si existen varios grupos en la cadena principal:

5

CH3
1*

CONH2
1
6*

H2NOC 3,4-Dicarbamoil-2-metilhexanodiamida

CONH2

Pentano-1,2,3,4-tetracarboxamida

CONH2

Si no es grupo principal puede unirse a la cadena principal por dos posiciones

O C N
Unin por el carbono

Unin por el nitrgeno

Prefijo:.....amido.....carboxamidoAcilaminoAcido acetamidoactico Acido acetilaminoactico
N H OH O

Prefijo: CarbamoilH2N-CO-CH2-COOH

Acido carbamoilactico
O

CH3-CO-NH-CH2-COOH

Acido ciclohexanocarboxamidoactico

Amidas Una amida es un derivado de condensacin de un cido carboxlico y una amina. Las amidas se nombran como los cidos correspondientes, sustituyendo el sufijo ico, oico o lico por amida. Los sustituyentes en el nitrgeno se nombran como en las aminas, con el localizador N.

Formamida

N,N,2-Trimetilpropanamida

cido 3-carbamoilbenzoico

N-Metil Ciclopentilcarboxamida

d-Lactama 2-oxoazaciclohexano 2-oxopiperidina

propenamida acrilamida

Cuando la funcin amida no es la principal el grupo CONH2 de denomina carbamolo.

NITRILOS

R C N

H C C H

H CH2 CH C N C
Poliacrilonitrilo
n

Acrilonitrilo

R C N

Si es grupo principal y el C est incluido en la cadena principal

Sufijo: -nitrilo
1. Nombre del cido (ico) + terminacin -nitrilo 2. Cianuro de alquilo
Propanonitrilo CH3-CH2-CN Propionitrilo Cianuro de etilo
Como derivado del cido cianhdrico

H C N

Procede del nombre vulgar del cido

R C N

Si es grupo principal y el C no est incluido en la cadena principal Sufijo: -carbonitrilo

Nombre de la cadena principal + terminacin carbonitrilo
CN

Ciclopentanocarbonitrilo

Si no es grupo principal
3 2 1

Prefijo: CianoO N H CN

NC-CH2-CH2-COOCH3 3-Cianopropanoato de metilo

N-Bencil-2-cianociclopentanocarboxamida

Nitrilos Un nitrilo puede considerarse un derivado de cido ya que proviene de la deshidratacin de una amida. Si el grupo funcional CN es el principal se engloba dentro del nombre de la cadena principal, utilizando el sufijo "nitrilo". Si no acta como funcin principal, se considera como un sustituyente "ciano" con el nmero localizador correspondiente.

4-Metilpentanonitrilo El grupo funcional se engloba dentro de la cadena principal

(S)-2-Metil-3hexinonitrilo El grupo funcional se engloba dentro de la cadena principal

Butanodinitrilo (succinonitrilo) Los grupos funcionales se engloban dentro de la cadena principal

trans-3-metilciclohexanocarbonitrilo El grupo funcional no se puede englobar dentro de la cadena principal

m-Clorobenzonitrilo El grupo funcional no se puede englobar dentro de la cadena principal

Cianoacetato de 2-cianoetilo El grupo CN no es la funcin principal

ALCANFOR

ALDEHIDOS Y CETONAS

CITRAL
3,7-dimetil-2,6-octadienal

Si es grupo principal y el C est incluido en la cadena principal Sufijo: -al

CH3 CH3-CH-CHO

Isobutanal 2-Metilpropanal

Nombres vulgares cido...-ico/cido...-oico cambia por ...-aldehido

O H H Formaldehdo

CHO

Benzaldehdo

Si es grupo principal y el C no est incluido R C en la cadena principal Sufijo: -carbaldehdo

CHO

O H

Nombre de la cadena principal + terminacin -carbaldehdo

Ciclopropanocarbaldehido

Si no es grupo principal y el C est includo en la cadena principal Prefijo: Oxo4 3

2

Si no es grupo principal y el C no est includo en la CN cadena principal Prefijo: Formil1

4-Oxobutanonitrilo
2 CHO

OHC-CH2-CH2-CN

2-Formilciclohexanocarbonitrilo

CETONAS Nomenclatura por sustitucin

a) Si es grupo principal
2

O R C R
1

Sufijo: -ona

localizador + Nombre de la cadena principal (-o) + terminacin -ona

1 2

CH3

2-Metil-3-pentanona b) Si no es grupo principal

O
4 3

CH3-CH-CO-CH2-CH3

Ciclobutanona
1
2 6 5 7

Prefijo: Oxo5 4

O
3 8 2 9 1 10 11

CH3

CH3-CH-CO-CH2-CONH2 4-Metil-3-oxopentanamida

12

5-(3-Oxobutil)dodecan-2,9-diona

Nomenclatura por grupo funcional

Nombre sustituyente R1 + Nombre sustituyente R2 + Cetona
CH3 CH3-CH-CO-CH2-CH3

Etil-isopropil cetona

NOMBRES VULGARES

O
Radicales acilo O

O
O

Acetona Fenonas

Acetofenona

R
Benzofenona