Primer Parcial de Qca.

Orgnica (Grubman)

22/6/2011

1-El siguiente compuesto es un antibitico natural cuya rotacin ptica especfica es de -112: Ph- CH=C(CH3)COCH(CH3)COOCH3 a)Indicar los grupos funcionales presentes b)Nomenclatura IUPAC c)Hibridacin de los tomos de carbono d)Indicar los orbitales moleculares y qu parte de esta molcula est estabilizada por resonancia. Explicar f)Sealar a qu se debe su actividad ptica y representar el ismero S utilizando formulas de Fischer g)Frmulas y denominacin de sus ismeros geomtricos. 2- A-Escribir las frmulas de los siguientes compuestos y ordenarlos, explicando el criterio, segn punto de ebullicin creciente: benzaldehdo, cido benzoico, alcohol benclico, anilina B- Cul es la fuente natural de hidrocarburos aromticos? Mencionar los procesos petroqumicos que convierten a los hidrocarburos alifticos en aromticos. 3-Por hidrogenacin cataltica de un alquino, utilizando el catalizador de Lindlar, se obtiene un alqueno. Los productos de ozonlisis reductiva de este alqueno son acetaldehdo e isobutanal . Indicar: Frmulas y denominacin del alqueno y del alquino. Productos de adicin de Cl2 en tetracloruro de carbono al alqueno. Qu tipo de ismeros son? Por adicin de agua al alqueno en presencia de cido diluido, se forma prcticamente un nico alcohol. Justificar mecanisticamente, indicando su frmula. Qu ventajas presenta la hidratacin utilizando acetato mercrico y luego borohidruro de Na, respecto al mtodo anterior? 4-A- Proponer la secuencia ms adecuada para la sntesis de p- Br tolueno, a partir de benceno y los reactivos necesarios. Justificar utilizando los argumentos de orientacin y reactividad. B-Plantear el mecanismo para la segunda sustitucin. 5- Proponer ensayos que permitan distinguir rpidamente entre: 1-hexino, ciclohexano, ciclohexeno --------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------1 PARCIAL DE QUMICA ORGNICA (Grubman) 2010

1- A-Las feromonas son sustancias que al ser secretada por un individuo de una especie produce cambios en otros individuos. Gran parte del poder regulador de la abeja reina se debe a la secrecin de esta sustancia: CH3 CO (CH2)5 CHCHCH2COOH Indicar: a)Los grupos funcionales presentes en la molcula b)Nomenclatura IUPAC del compuesto c)Hibridacin, forma geomtrica y orbitales moleculares para los tomos de carbono del compuesto 2- Representar las frmulas de los ismeros geomtricos ms estables del 1,3-dibromo ciclohexano.Nombrarlos Qu producto se obtiene al calentar dicha sustancia en una solucin alcohlica de NaOH. Comparar esta reaccin con la que hubiese ocurrido si se hubiese tratado el ismero de la otra fraccin 3-A-Escribir las frmulas y nombres de todos los posibles ismeros de cadena abierta de una sustancia de frmula C4H8. Establecer una escala de puntos de ebullicin entre ellos y explicar el criterio de ordenamiento. B-Entre las sustancias anteriores, elegir: a) Un ismero capaz de formar una sustancia que al agregarle nitrato de plata forma un precipitado blanco. Proponer un mtodo para hacerlo y escribir las reacciones correspondientes b) un ismero que al ser calentado con una solucin acuosa de cido sulfrico forma un alcohol terciario. Escribir la reaccin correspondiente c) Un ismero que por ozonlisis de acetaldehdo. Escribir la reaccin correspondiente 4-En un laboratorio se debe preparar meta nitrotolueno y para ello se dispone de benceno. Proponer una secuencia de reacciones que permita obtener el compuesto deseado, indicando cuales son los reactivos necesarios. Justificar mecanisticamente la introduccin del segundo sustituyente. 5- Se hace reaccionar el Z 3-metil-2-penteno con bromuro de hidrgeno en presencia de perxidos. Escribir la reaccin global y proponer un mecanismo que justifique los productos que se obtienen. Tener en cuenta la estereoqumica de la reaccin.