Qumica 1er ao de Bachillerato Prof.

Pedro Casullo

Ficha de Trabajo N 3 Hidrocarburos

El gas de cocina, la gasolina y el asfalto son tres ejemplos de sustancias compuestas que pertenecen a la misma familia. stas sustancias estn formadas por molculas que contienen hidrgeno y carbono y por ellos se les denomina como hidrocarburos. La mayora de los hidrocarburos se aslan del petrleo y de gas natural y constituyen una importante fuente de energa. Los hidrocarburos se suelen clasificar segn tengan o no todos sus enlaces simples. Los que solo tienen enlaces simples se les llama alcanos. Los que presentan algn enlace doble entre carbono y carbono se les llama alquenos. Y los que presentan enlace triples, alquinos.

Ejemplos:
Frmula desarrollada Nombre Familia
Alcano

Aplicaciones en la vida cotidiana

Se encuentra presente en el spergas.

H H C H H C H H C
Notas:

H C

H C

H C H H

Butano

H H H C H C H

Eteno

Alqueno

En las cmaras frigorficas para maduracin de las frutas. Soldadura autgena.

Etino

Alquino

Cada raya representa un enlace covalente, es decir un par de electrones compartidos. Observa que la terminacin de los nombres coincide con la terminacin del grupo o familia. Se dice que los alcanos son hidrocarburos saturados porque no aceptan ms hidrgenos unidos para la cantidad de carbonos que tiene. Los alquenos y alquinos son insaturados porque puede aceptar ms hidrgenos al romper el enlace doble o triple. A los hidrocarburos saturados tambin se les suele llamar alifticos. Actividad: Seala con rojo el enlace doble en el eteno y el enlace triple en el etino. Las frmulas de los hidrocarburos se pueden representar de distintas maneras, adems de las estructuras de Lewis que t ya conoces. Tomando por ejemplo el propano: Frmula global. Estructura Frmula Frmula Frmula global Frmula de Lewis desarrollada semidesarrollada simplificada

H H H C C H H

H C H H

H3C

CH2 CH3

C3H8

Nota: En la estructura simplificada se omiten los hidrgenos. Cada ngulo y cada extremo representan un carbono. Actividad: Representa la estructura de Lewis del propano en el recuadro correspondiente.

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Modelos materiales para representar los hidrocarburos:

Son representaciones fsicas que se utilizan para explicarnos mejor las frmulas y estructuras. Ejemplo metano: Frmula global Modelo de bolas y varillas

Modelo compacto

Modelo en Origami

CH4

Nomenclatura de los hidrocarburos

El nombre de un compuesto orgnico consta de dos partes: un prefijo que indica el nmero de tomos de carbono de su cadena ms larga y una terminacin que identifica la funcin qumica. En la pgina anterior ya vistes cules son las terminaciones para los alcanos y alquenos. Se llama grupo funcional al grupo de tomos o enlaces responsables de las propiedades qumicas de una familia de compuestos.

Reglas de nomenclatura
1) a) Se identifica la cadena de mayor cantidad de tomos de carbono, a la que llamamos cadena principal. b) Los tomos de carbono que no forman la cadena principal se consideran ramificaciones. 2) Los tomos de carbono de la cadena principal se deben numerar a partir del extremo ms prximo a la ramificacin. Ejemplo: Estas dos cadenas de carbono corresponden al mismo compuesto, ya que tienen 4 tomos de carbono en su cadena ms larga y una ramificacin de 1 C unida al carbono n 2. 3) Para nombrar la cadena principal y las ramificaciones se usan prefijos que indican el n de tomos de carbono. N de C Prefijo N de C Prefijo 1 Met 6 Hex 2 Et 7 Hept 3 Prop 8 Oct 4 But 9 Non 5 Pent 10 Dec 4) La terminacin del nombre para la cadena principal depende de la familia. En el caso de los alcanos la terminacin es -ano. Para la ramificacin es -il en todos los casos. 5) Se deben nombrar las ramificaciones en orden alfabtico (si hay ms de una), precedidas del n asignado a los tomos de C de la cadena principal a los que estn unidas. A continuacin se nombra la cadena principal.

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Ejemplo:

CH3 H-C-CH3

CH3 2-metilpropano O simplemente, metilpropano, ya que la ramificacin en este caso slo puede estar en el segundo carbono. 6) En el caso de existir ms de una ramificacin con igual n de tomos de C, se usan los prefijos di, tri, tetra, etc. Se escribe un n por cada ramificacin, separados por comas. Ejemplo: CH3 H-C- CH3 2,3-dimetil butano H-C- CH3 CH3 metil ramificacin con 1 C

2 , 3 ubicacin de la ramificacin en la cadena

di dos

but ano 4C terminacin de alcanos

Reglas complementarias para los hidrocarburos insaturados 7) Para los alquenos y alquinos se considera cadena principal a la cadena carbonada que contenga el doble o el triple enlace (segn el caso). 8) Se comienza a numerar la cadena principal del extremo ms cercano al enlace doble o triple. Ahora, estos tienen prioridad sobre las ramificaciones. 9) Se debe indicar la posicin del enlace doble o triple colocando el menor de los nmeros de los tomos de carbono que comparten el doble o el triple enlace.

Hidrocarburos cclicos:
En algunos hidrocarburos la cadena de carbono se cierra sobre si misma formando un ciclo. Si los enlaces son simples se le llaman cicloalcanos. Ejemplos:

H2C

CH2

CH2 CH2 CH2 H2C CH2 CH2 CH2 Ciclopentano H2C H2C

CH2

CH2

CH2 H C CH2 2 Ciclopropano Ciclobutano

CH2 CH2 Ciclohexano

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Algunos hidrocarburos cclicos pueden tener dobles enlaces. Dentro de estos se destacan por sus propiedades los llamados compuestos aromticos, de los cules, el benceno es el ms conocido.

CH HC HC CH
Benceno

CH CH

Dentro de los hidrocarburos cclicos se encuentran diversas esencias vegetales, como el limoneno, la trementina, el mentol y otros.

Ismeros
Para una misma frmula global, generalmente son posibles varias estructuras desarrolladas. A esa caracterstica se la denomina isomera. Ismeros: Sustancias que tienen igual frmula global pero distintas propiedades por poseer distinta frmula estructural.

Debido a que cada ismero tiene un arreglo molecular caracterstico, las fuerzas intermoleculares son ligeramente diferentes para cada uno de ellos, por lo que no presentan las mismas propiedades fsicas.

Actividad grupal:
1) Cada equipo recibe cinco C y doce H a) Arma todas las estructuras posibles usando todas las esferas cada vez. b) Nombra cada unos de los compuestos que armaste. c) Cmo son entre s esos compuestos? Sus propiedades sern iguales o diferentes? Por qu? d) Como tarea domiciliaria busca en tablas los valores de Punto de fusin y Punto de ebullicin de cada uno de estos compuestos. Se confirma la afirmacin que realizaste en (c)? 2) Arma otros alcanos con menos tomos y nmbralos. 3) a) Explica que diferencia hay entre alcanos alquenos y alquinos. b) Dnde se encuentran dichas sustancias en la naturaleza? 4) Qu tiene prioridad para numerar los tomos de carbono en la molcula de un alqueno o de un alquino, al nombrarlo? 5) Realiza un un mapa conceptual con los siguientes trminos: Hidrocarburos, alifticos, saturados, cclicos, insaturados, alcanos, alquenos, alquinos, aromticos, doble enlace, triple enlace, cadena cerrada. 6) Escribe la frmula global de cada uno de los cicloalcanos representados ms arriba.

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Ejercicios de Formulacin y Nomenclatura

1) Nombra las siguientes sustancias:

CH3 H2C a) CH3 H3C C CH3 CH3 e) H3C CH2 CH f) CH CH3 H3C CH CH3 CH CH2 CH3 CH2 CH3 g) CH2 H3C CH CH3 b) H3C CH2 c) C CH H3C CH2 CH2 CH3 d)

CH3 H3C h) CH CH3 CH CH2 CH3 HC CH i) CH4 j) H3C

CH3 C CH3 CH2 CH CH3 k) CH3

2) Escribe la frmula desarrollada o semidesarrollada de cada uno de los siguientes hidrocarburos a) b) c) d) e) f) g) 2,3- dimetilbutano 2- metilhexano 2,4-dimetilpentano 2,3,3-trimetilhexano 3-metil-2-buteno 3-hexeno 3-metil-1-pentino h) i) j) k) l) m) n) 3-hexino 3,4-dimetilheptano 3-metil-1-hexino 2-penteno propino 2-metil-2-buteno 2-metil-1-buteno

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Isomera
1. Formule y nombre cinco ismeros que correspondan a la frmula global C7H16. Indique cules son de cadena y cuales de posicin. 2. Para el 1 penteno, formule y nombre: a) sus ismeros de posicin b) sus ismeros de cadena c) un ismero de cadena y posicin 3. Para el 1 hexino, formule y nombre: a) sus ismeros de posicin b) sus ismeros de cadena

Actividades domiciliarias:
1. Busca informacin sobre la formacin del petrleo y el gas natural y haz un resumen sobre este tema. 2. Investiga y responde en tu cuaderno como tarea domiciliaria: a) Qu es el benceno y cul es su frmula? Qu aplicacin tiene? Qu son las estructuras de resonancia? b) Qu son los compuestos aromticos y cules son sus principales caractersticas? Menciona algunos importantes, aparte del benceno,y sus aplicaciones? c) Quin fue Kekul y cmo lleg a explicar la estructura del benceno? Para responder estas preguntas te puedes apoyar en las siguientes pginas web, adems de los libros de texto recomendados a principio del curso: http://bibliotecadigital.ilce.edu.mx/sites/ciencia/volumen1/ciencia2/39/html/sec_8.html http://elpetroleo.aop.es/Tema1/Index1.asp http://es.wikipedia.org/wiki/Benceno http://www.geocities.com/micadesa/educacion/edukekule.html

Bibliografa: Lahore y otros, 1998, Qumica, un enfoque planetario Ed. Monteverde. Garca Garca Varela, 1995, Introduccin a la qumica II Ed. Barreiro y Ramos

Bulwik, Marta, Bosack, Alejandro y otros, 2002; Polimodal, Qumica Activa Ed. Puerto de Palos, Buenos Ares, Argentina.