PRACTICA N 07 SNTESIS DE BENZOPINACOL I.

OBJETIVOS: Sintetizar benzopinacol por medio de una reaccin de sustitucin Analizar y comprender el mecanismo de reaccin empleando en las reacciones de sustitucin por radicales libres. MARCO TERICO: II.1. FOTOQUIMICA. La fotoqumica, una sub-disciplina de la qumica, es el estudio de las interacciones entre tomos, molculas pequeas, y la luz (o radiacin electromagntica). Es el estudio de las transformaciones qumicas provocadas o catalizadas por la emisin o absorcin de luz visible o radiacin ultravioleta. Una molcula en su estado fundamental (no excitada) puede absorber un quantum de energa lumnica, esto produce una transicin electrnica y la molcula pasa a un estado de mayor energa o estado excitado. Una molcula excitada es ms reactiva que una molcula en su estado fundamental.

II.

II.1.1. Fases principales del fenmeno fotoqumico:

Recepcin de la energa luminosa. Reaccin qumica propiamente dicha.

II.1.2 leyes fundamentales: A. Ley de absorcin de Grotthus-Draper.- Una radiacin no puede provocar accin qumica ms que si es absorbida por un cuerpo (o un sistema de cuerpos); si no, no puede haber transmisin de energa luminosa. Es conveniente sealar que las radiaciones que constituyen el color de un cuerpo son justamente las no absorbidas. No tienen, por lo tanto, efecto sobre el mismo. Por el contrario las radiaciones complementarias de ste color son absorbidas y son susceptibles de accin. Por ejemplo, una sustancia de color verde emite el verde pero absorbe el rojo y el azul. No podr ser descompuesta ms que por estos dos ltimos colores. B. Ley de la equivalencia fotoqumica (o ley de Einstein).- A cada fotn absorbido, corresponde una molcula descompuesta o combinada. Se sobreentiende que los fotones activos satisfacen la ley energtica precedente. Segn esto se comprueba que prcticamente el nmero de fotones activos absorbidos en una reaccin qumica, corresponde raramente al nmero de molculas descompuestas con el nmero de fotones absorbidos, se obtiene un rendimiento cuntico que vara entre amplios lmites, de 0,1 a 1000 (y ms). Slo algunas reacciones tienen un rendimiento terico igual a la unidad. A pesar de estas contradicciones, no se puede poner en duda la validez de la ley de Einstein, y la razn de las variaciones experimentales es simple. II.1.3. Regiones del espectro: El espectro electromagntico es amplio, sin embargo, un fotoqumico se encontrar trabajando con algunas regiones clave. Algunas de las secciones ms ampliamente usadas del espectro electromagntico incluyen:

Luz Visible: 400-700 nm Ultravioleta: 100-400 nm Infrarrojo cercano: 700-1000 nm Infrarrojo lejano: 15-1000 m

II.1.4. reaccin fotoqumica: En la reaccin fotoqumica o reaccin inducida por la luz, generalmente la luz acta produciendo radicales libres en las molculas, como HO o CH. Estas reacciones son tpicas de la atmsfera, teniendo un papel importante en la formacin de contaminantes secundarios a partir de gases emitidos por combustiones y actividades humanas, como los xidos de nitrgeno (NOx) y los hidrocarburos. Otro inters de estas reacciones radica en su potencial uso en la oxidacin de materia orgnica presente en aguas contaminadas (POA, o Procesos de oxidacin avanzada), donde se emplean oxidantes tales como agua oxigenada u ozono, luz ultravioleta y dixido de titanio como catalizador. Las fotorreacciones tienen lugar fcilmente (siempre que pueda producirse la absorcin de luz) porque la absorcin de luz lleva a la molcula a un estado excitado que contiene ms energa que el estado fundamental. Al contener ms energa, la molcula excitada es ms reactiva. La ventaja de la fotoqumica es que proporciona una va directa y rpida para la reaccin qumica. "Las reacciones fotoqumicas" se producen como consecuencia de la aparicin de oxidantes en la atmsfera, originados al reaccionar entre s los xidos de nitrgeno, los hidrocarburos y el oxgeno en presencia de

la radiacin ultravioleta de los rayos del sol. La formacin de los oxidantes se ve favorecida en situaciones estacionarias de altas presiones asociados a una fuerte insolacin y vientos dbiles que dificultan la dispersin de los contaminantes primarios. Si se tienen reacciones iniciadas por energa procedente de luz, se denomina reaccin fotoqumica. Se dice que la molcula de oxgeno en la reaccin en el ambiente ha sido descompuesta fotoqumicamente o bien ha sufrido una fotlisis. II.1.4. reaccin de reduccin:

III.

IV.

PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL 1. Pesar 100mg de benzofenona. 2. Disolver en alcohol (10ml). 3. Agregar 1 ml y medio de cido actico glacial. 4. Exponer a la luz por 72 horas. 5. Filtrar los cristales y calcular el % de rendimiento. RESULTADOS

V.

CUESTIONARIO 1) Proponer el mecanismo de reaccin de la sntesis del benzopinacol. 2) Traer 10 ejemplos de frmacos sintetizados a partir de benzopinacol.

IV.

REFERENCIA BIBLIOGRFICA Mc Murry, J Qumica orgnica 2004 sexta edicin, internacional Thomson editores S.A. Mxico D.F. Fessenden, J. R., y S.J. Fessenden. Qumica Orgnica. 1983. Primera edicin. Grupo Editorial Iberoamericana. Mxico, D.F. Morrison, T.R. y R.N. Boyd. 1990. Qumica Orgnica. Quinta edicin. Edit. Addison Wesley Iberoamericana. Wilmington, Delawere, E.U.A.