To:  Entrepreneur Seeking Capital 

From:  Spartina.com & CoolBizApps.com 

Re:  Considerations for raising money using a Convertible Note  

Disclaimer: This article is for discussion and educational purposes only and should not be construed as 
legal advice. Legal advice can only be given by legal professionals. Please seek the advice of a lawyer 
before proceeding on Convertible Notes. 

What is a Convertible Note? 

For an early stage company seeking to raise money, there are two main routes. One is to issue equity (a 
share in the company) to an investor in exchange for a cash investment. However, in order to defer 
putting a valuation on the company’s stock, another way is to borrow the money, with the intention 
that the loan eventually converts into equity. This is the essence of what is called a “Convertible Note.”  
A Convertible Note is debt that the company incurs, that can be converted into stock based on certain 
conditions.  A Convertible Note is commonly used for a small first angel round ($100k‐$500k) to provide 
financing on terms that will be decided at a later date when additional, often professional investors 
participate.  Thus it's often called a Bridge Financing.  

A Convertible Note is also known as a debt offering since the company literally goes into debt to the 
investors until the price of the Note is paid back, plus interest, or until it is converted into stock. 

Why do it (the Company)? 

You want to raise capital to grow your business and you need to be efficient from a time perspective and 
keep legal costs to a minimum. There is a great deal of work, which costs time and money, to create a 
stock offering. If you are only looking for a relatively small amount of funding, for example, under $500k, 
then a Convertible Note is much simpler. For example, the legal fees for a Convertible Note might be in 
the range of $2,000‐$5,000, while the fees for a Series A could be $5k‐$50k, as you might also pay for 
the fees of the investors. 

In addition to being quick and relatively straightforward to execute, these funds will allow you to make 
progress and improve your valuation for your subsequent financing. 

Another benefit for the company borrowing the money is that you might get the cost of the Convertible 
Note at a lower interest rate, since the lender/investor has the option of converting it into stock.  

The company must record the Convertible Note as a debt in its balance sheet. If bankruptcy occurs, the 
Note holders are considered creditors and must be paid back by the company’s remaining assets.  

Why do it (the Investor)? 
The investor wants to invest in the Company today and believes a subsequent financing is around the 
corner. The investor is seeking to benefit from the same terms (e.g. Liquidation Preference) as the next 
investors, who also might be better equipped to price the round. The investor seeks to be compensated 
for the risk of investing early through terms in the Note. 

Investors sometimes object to convertible debt financing because they don’t know how long it will take 
for the next financing to occur, and the company’s value could increase much more than the discount 
their Note provides them. This leaves them having taken a much larger risk than the next‐stage 
investors, and enabled the company to significantly increase its value, yet they pay a price close to that 
of the next‐stage investors. One way to mitigate this concern is to cap the valuation that will be used to 
calculate the share price for the Note conversion. 

In general, if there are sufficient protections in the terms of the note, (see below), then angel investors 
will be willing to work with this method of investment. It is a way of getting cash to a company quickly 
so it can grow sufficiently to make it to the next round of equity investment. Once that first round is 
done, the investors’ loans convert, and then they are holding equity. 

In the table below, common terms are explained, including the incentives to the investor, as well as the 
protections they will need. A quick review will help you optimize your time with company counsel.
Variables and Levers: 

Interest Rate  What Interest rate will you offer? 

  Only the relatively low AFR (Applicable Federal Rate) is required by the IRS to avoid 
imputed interest. (In other words, if the interest rate is below this, the IRS will tax you 
as if the interest rate were higher, or, as if this were a gift.) However, typically a “high” 
rate is necessary to get investors, for example, 6%‐10%, (and usually above the 
minimum AFR). You’ll need to adjust based on market conditions and other terms of 
the Note. You can make the determination if the interest is simple or compound. 

Tip:  Leave yourself the flexibility to pay off the interest earned to minimize the dilutive 
impact on conversion of the note and/or have the interest not subject to the 
convertible discount, if offered. 

Tip: Remember to collect a W9 for tax reporting on the interest earned. 

Duration &  How long is the Note for? 1 year? 
Maturity Date 
What happens if the Note matures and an equity financing has not occurred? Does it 
  automatically convert to common stock if a financing did not occur, or roll over into a 
term Note payable over time? 
 
One option is to set a conversion at maturity date if no equity event took place, using a 
  pre‐determined valuation and terms. You might have the note convert to a term note 
at maturity. 

Tip: In general, investors don’t want to call the note in. Rather, set the date with an 
understanding of how much time you need before you will can secure a Series A round 
of financing. 

Tip: It is in your interest to push the maturity date out to give yourself enough time to 
attract a Series A investor. 

Conversion &  Will there be a mandatory conversion at a set price? How is price determined? 

Automatic  Typically conversion of the note into equity takes place at the “Next Equity Event.”  
Conversion 
Tip:  Try to ensure that all Note holders have the same conversion terms and that any 
amendments are done on a majority of class basis, to avoid "outlier" investors from 
disrupting future events.  

In some Notes, there is a minimum amount or threshold to be raised in a subsequent 
financing that will trigger the automatic conversion, for example, an equity event that 
is greater than $1 million being raised. 
Conversion  What discount will you offer to make this attractive to investors? 
Discount 
Investors need incentive to make an early investment. A discount is the most common 
  incentive to provide a prospective Note holder. The discount lowers the per share price 
that the investor will pay when the next financing occurs.  

For example, a 20% discount would allow the Note holder to buy shares at 20% less 
than the new investors in the subsequent financing.  If the new investors negotiate a 
$1/share, a Note holder would purchase the shares at $.80/share. Sometimes the 
discount percent increases over time.  

Tip: Consider a sliding scale based on time. 

Warrants  Do you want to offer warrants as part of this note? 

Another form of incentive to the investor is to issue a warrant, such as a 20% Warrant. 
This would be a possibility if no conversion discount is in place; you would do not want 
to do both. 

Warrants give the Note holders the option to purchase additional stock for investing in 
the Notes. It is basically like a stock option. If the investor has put in $100K as a note, 
then upon the first funding round, he would have an option (warrant) to buy $20k of 
stock at the next equity financing price, hence the 20% warrant coverage. 

The Company would prefer common stock warrants with a high price and a short 
duration for exercising them. Of course, the investor wants cheaply priced warrants 
and longer periods, usually five years, to decide if they want to exercise them. 

Sometimes the "warrant coverage" increases the longer the Note remains outstanding. 

Thus, other variables you define in relation to the warrant include: 

Percent coverage: (as mentioned above, 20% coverage means the dollar amount of 
warrants he would be entitled to, based on the value of his note.)  

Price per share: normally would be set at the next equity financing, but it could be a 
price set at the time of the note. 

Expiration date: How long does the investor have before he loses his right to purchase 
the stock at the above price? Normally this will be in the 3‐5 year range. 

Tip: A 25% Conversion Discount is like a 33% warrant coverage. With Warrants the 
company actually will get more cash due to the exercise of the Warrants. However, in 
practice, most investors will not exercise the warrants unless they know they will be in 
the money. 
Cap  What other protection will you offer your Investors? 

Sophisticated angels might ask you to put a cap on the valuation that their investment 
dollars will ultimately convert into, such as $2 million pre‐money. If the next equity 
investment occurs at a higher valuation than the cap, then the conversion is performed 
as if the valuation were at the cap value. In other words, to calculate the number of 
shares for the conversion, you would divide the loan amount by the lesser of either 
discounted next equity financing price, or, the price based on the cap.  

Tip:  To put the cap into effect, you also like to keep the liquidation preference on a par 
with the new investors. Thus your Convertible Note investor will get his shares in two 
batches, some as preferred, and an additional set of shares of common stock. This is 
carried out by a complicated formula whereby the original cash investment (note) is 
divided by the per‐share price of the next round to come up with the number of 
preferred shares. An additional calculation is made based on the valuation cap to come 
up with the total number of shares the investor is entitled to. The difference between 
the number of preferred shares, and the total number of shares is issued as common 
stock thereby keeping the liquidation preference on par with the new investors.  

Example: $100,000K Note. Cap valuation is at $.50 a share. Series A is at $1.00. 

The note holder is technically entitled to 200,000 shares ($100,000 / .50). However, 
with the liquidation preference at $1/share, then he would be entitled to 100,000 
($100,000/$1.00 = 100,000). So 100,000 shares are issued as preferred and 100,000 
shares are issued as common.  

Tip: Use a lawyer. This is where the lawyers earn their fees! 

Size of a Note  How much money are you trying to raise via these Convertible notes? 
Round 
Be sure that the amount is enough to get you some where meaningful. Investors don’t 
want a “Bridge to Nowhere”. They are usually interested in seeing that you raise some 
meaningful amount of money to get to your next milestone. If your total size is $300K 
and you can only get notes up to $95K, it is not worthwhile for the investor. 

Investors might also want to limit how much you can raise under this arrangement. 

Closing Date  You’d like it to be rolling, so you can add more new investors.  
for the Note 
Round  Investors want a fixed closing date, but would likely allow another, second, close if it 
isn’t too late after the first. Investors will expect a minimum amount for the first 
closing, to ensure that the company is not put in an untenable position if additional 
closings do not occur. 

They typically don’t want someone 6 months from now to get the same deal. 

Tip: Transaction costs (legal fees, securities law filing fees, etc.) will be lower the fewer 
closings there are. 
Early Sale/  What happens if the company is sold before the note converts? 

Change of  It depends on the terms of the notes. Typically, the notes will be repayable (plus 
Control  accrued interest) on a sale or change of control. However, investors will also want to 
hedge their bets in these circumstances and require the option to convert on the pre‐
determined terms if the outcome would produce a better result. 

Tip: Try and gauge the likelihood and value of the early exit. Also, ensure that a change 
of control represents a genuine liquidity event and not merely a recapitalization of the 
company. 

Other Terms  Subordination and security 

Should notes be secured or subordinated? 

These are contrasting scenarios: if the notes are secured, investors will rank in priority 
to other creditors of the compant if there is an insolvency; whereas if the notes are 
subordinate, the investors will rank behind those creditors to whom the notes are 
expressed to be subordinate. 

Most often, convertible notes are treated as quasi‐equity and will be subordinated at 
least to monies owed to banks or other third party lenders.  However, if the notes are 
secured and the assets representing the collateral have real value, then the terms of 
the notes should reflect the reduced level of risk being taken by the investors. 

Tip: Do not offer secured notes and suggest that the notes be at least subordinate to 
bank or other third party lenders.  

Events of default 

When do the notes go into default? 

In most cases the notes will only go into default if the company goes out of business 
(including bankruptcy) or if the company fails to convert the notes into equity when 
required to do so.  

Tip: Try to limit events of default so that you do not hand over the power to the 
investors to call the shots. 

References:http://www.startupcompanylawyer.com/category/convertible‐note‐bridge‐financing/ 

Legal Help: We have worked with the following lawyers on Convertible Notes, and recommend their 
services: 

Buddy Arnheim (barnheim@perkinscoie.com), Perkins Coie 
John Cook (jcook@orrick.com), Orrick 
DJ Drennan (drennan@smlaw.com), SMT 
Simon Inman (srinman@cmprlaw.com), CMPR 
David Marks (dmarks@mhfmlaw.com), Marks Holmes Foley and Morales