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CONFIGURACION ELECTRONICA
El carbono presenta covalencia 4, y ello no es explicable por la configuracin que presenta en estado normal. De hecho, lo que sucede es que al formarse los enlaces, uno de los dos electrones 2s capta energa y es promocionado al orbital 2pz en el subnivel 2p.
2s
1s
HIBRIDACIN HIBRIDACIN sp3 Cuando el tomo de carbono se combina con otros cuatro tomos, segn Pauling, el tomo de carbono se dispone situando cada uno de los cuatro electrones de valencia en uno de los cuatro orbitales idnticos que se forman a partir del orbital 2s y de los tres orbitales 2p. El proceso se denomina hibridacin, y cada uno de los cuatro orbitales formados es un orbital hbrido sp3.
sp 3
hibridacin
109,5
C
sp 3
sp 3 sp 3
Un carbono unido a cuatro tomos siempre tendr hibridacin sp3 y una estructura tetrahdrica, formando cuatro enlaces simples, cuyos ngulos son de 109,5.
HIBRIDACIN sp2
2s
1s
HIBRIDACIN sp2 La hibridacin sp3 no es la nica que adopta el tomo de carbono, pues en la formacin de enlaces dobles, el carbono adopta la hibridacin sp2. Como indica su denominacin, en la hibridacin sp2 intervienen un orbital s (el 2s) y dos orbitales p (los 2px y 2py). En esta ocasin, los orbitales hbridos se disponen en un plano formando ngulos de 120, siendo el conjunto perpendicular al orbital 2pz que queda sin hibridar. La geometra coresponde a triangular plana.
px
hibridacin
sp
120
C
sp
2
sp
HIBRIDACIN sp
2py
2pz
sp 2s
sp
1s
HIBRIDACIN sp El tomo de carbono an puede sufrir otro tipo de hibridacin, la hibridacin sp. Como indica su nombre, en ella intervienen un orbital s (el 2s) y otro p (el 2py). En esta ocasin los orbitales hbridos se disponen alineados formando ngulos de 180. Los orbitales 2px y 2pz que no intervienen en la hibridacin conservan su forma y posicin.
180
hibridacin
px sp py
sp
Un carbono unido a dos tomos, que mantiene un triple enlace con uno de ellos, siempre tendr una hibridacin sp y una estructura lineal de 7 180.
Los enlaces covalentes se producen por solapamiento de orbitales atmicos semiocupados de distintos tomos
Molcula de hidrgeno
El carbono puede hibridarse de tres maneras distintas: Hibridacin sp3: 4 orbitales sp3 iguales que forman 4 enlaces simples de tipo (frontales). Hibridacin sp2: 3 orbitales sp2 iguales que forman enlaces + 1 orbital p (sin hibridar) que formar un enlace (lateral) Hibridacin sp: 2 orbitales sp iguales que forman enlaces + 2 orbitales p (sin hibridar) que formarn enlaces
Enlace qumico
Los tipos de enlace en los compuestos ornicos Enlace simple: Los cuatro pares de electrones se comparten con cuatro tomos distintos. Ejemplo: CH4, CH3CH3 Enlace doble: Hay dos pares electrnicos compartidos con el mismo tomo. Ejemplo: H2C=CH2, H2C=O Enlace triple: Hay tres pares electrnicos compartidos con el mismo tomo. Ejemplo: HCCH, CH3CN
ORBITALES MOLECULARES
Los orbitales moleculares se forman por la unin de orbitales atmicos (hbridos)
Enlaces simples
Cuando dos tomos de carbono con hibridacin sp3 se solapan frontalmente se forma un enlace sigma () carbono-carbono (unin sp3-sp3), quedando sobre cada tomo de carbono tres orbitales hbridos sp3. En la molcula de etano los orbitales hbridos sp3 que no se han empleado en la construccin del enlace C-C se solapan con los orbitales 1s de seis tomos de hidrgeno dando lugar a seis enlaces Csp3-H1s.
( C-C ) ( sp3-sp3) H H C H H C H
12
( C-H ) ( sp3-s) H
Enlaces dobles
Cuando dos tomos de carbono con hibridacin sp2 se solapan frontalmente se forma un enlace sigma () carbono-carbono (sp2-sp2), quedando sobre cada tomo de carbono dos orbitales hbridos sp2 y un orbital 2p no hibridizado. En la molcula de etileno los orbitales hbridos sp2 que no se han empleado en la construccin del enlace C-C se solapan con los orbitales 1s de cuatro tomos de hidrgeno dando lugar a cuatro enlaces Csp2-H1s. El solapamiento de los orbitales 2p de cada carbono da origen al orbital molecular pi .
( C-C ) ( px-px) H C H C H ( C-H ) ( sp2-s)
H ( C-C ) ( sp2-sp2)
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Enlaces triples
Los tres tipos de enlaces que constituyen la molcula de acetileno son: enlace sigma (solapamiento Csp-Csp), enlace sigma (solapamiento Csp-H1s) y enlaces pi (solapamiento Cp-Cp)
( C-H ) ( sp-s) H C ( C-C ) ( px-px) C H ( C-C ) ( sp-sp)
( C-C ) ( py-py)
14
Las
clases
de
tomos
presentes en el compuesto y
Nicotina
Cada grupo confiere al compuesto unas caractersticas qumicas determinadas. El tipo de unin de estos tomos con el tomo de carbono. carbono.
Propano
Propeno Propino
Alicclicos o Cclicos
Ciclobutano
Ciclobuteno
Ciclononino
Cyclon on yne
Monocclicos
BENCENO
Hidrocarburos Aromticos
Aislados Policclicos
DIFENILO
Condensados
NAFTALENO
cido actico
Etanol
Compuestos oxigenados
4-metil metil-pentanal
Andrido actico
Cetonas
Propanona (acetona)
steres
CH3COOCH2CH3
Acetato de Etilo
Compuestos oxigenados
teres
Tioles
CH3CH2SH
Etanotiol
CH3SO3H
cido metanosulfnico
Aminas
Piridina
Amidas
NH2 - CO - NH2
Urea
Compuestos nitrogenados
Nitrilos Nitrilos
Butanonitrilo
Nitrocompuestos
Nitroetano
Organometlicos
Compuestos organometlicos
Ferroceno , bis( bis(5-ciclopentadienil ciclopentadienil) )hierro
Grupos funcionales
El estudio de la qumica orgnica se organiza alrededor de los grupos funcionales.
Aunque se conocen ms de seis millones de compuestos orgnicos, slo hay un puado de grupos funcionales, y cada uno define una familia de esos compuestos Son los fragmentos moleculares que incluyen tomos de no metales distintos al C y al H, o que poseen enlaces dobles o triples, son los sitios especficos de los compuestos orgnicos que atacan ms frecuentemente otras sustancias qumicas.
Amina (primaria) (secundaria) (terciaria) ter Hidr. etilnico Hidr. acetilnico Nitrocompuestro Haluro Radical
El tomo de nitrgeno est presente en muchas sustancias de inters biolgico e industrial industrial: aminas, aminocidos, amidas, protenas, vitaminas, etc.