Lpidos

Introduccin
La Naturaleza de los lpidos
Aunque el cuerpo humano, al igual que otros organismos, se compone principalmente de agua, alrededor de 70% en peso en los animales, las biomolculas orgnicas que constituyen el 30% restante son parte de una mezcla compleja que sustanta, protege, regula, dirige y defiende la entidad completa. Entre ellas se encuentra la clase que se conoce como lpidos. Los lpidos tienen muchas funciones importantes. Son componentes estructurales de la membrana celular, un alto porcentaje de la membrana celular y de otras membranas dentro de la clula estn compuestas de lpidos. Tambin forman parte de las vainas que envuelven los nervios. Algunos de los lpidos son reservas a largo plazo que las clulas metabolizan para producir energa. Las cubiertas protectoras de las hojas de las plantas y la piel de los animales estn compuestas de varios lpidos. otros se lpidos se clasifican como hormonas o vitaminas. Tambin son imprescindibles para otras funciones como la absorcin de algunas vitaminas (las liposolubles), la sntesis de hormonas y como material aislante y de relleno de rganos internos. Estn presentes en los aceites vegetales (oliva, maz, girasol, cacahuete, etc.), que son ricos en cidos grasos insaturados, y en las grasas animales (tocino, mantequilla, manteca de cerdo, etc.), ricas en cidos grasos saturados. Las grasas de los pescados contienen mayoritariamente cidos grasos insaturados. A pesar de que al grupo de los lpidos pertenece un grupo muy heterogneo de compuestos, la mayor parte de los lpidos que consumimos proceden del grupo de los triglicridos. Estn formados por una molcula de glicerol, o glicerina, a la que estn unidos tres cidos grasos de cadena ms o menos larga. En los alimentos que normalmente consumimos siempre nos encontramos con una combinacin de cidos grasos saturados e insaturados. Los cidos grasos saturados son ms difciles de utilizar por el organismo, ya que sus posibilidades de combinarse con otras molculas estn limitadas por estar todos sus posibles puntos de enlace ya utilizados o "saturados". Esta dificultad para combinarse con otros compuestos hace que sea difcil romper sus molculas en otras ms pequeas que atraviesen las paredes de los capilares sanguneos y las membranas celulares. Por eso, en determinadas condiciones pueden acumularse y formar placas en el interior de las arterias (arteriosclerosis). Siguiendo en importancia nutricional se encuentran los fosfolpidos, que incluyen fsforo en sus molculas. Entre otras cosas, forman las membranas de nuestras clulas y actuan como detergentes biolgicos. Tambin cabe sealar al colesterol, sustancia indispensable en el metabolismo por formar parte de la zona intermedia de las membranas celulares, e intervenir en la sntesis de las hormonas. Los lpidos o grasas son la reserva energtica ms importante del organismo en los animales ( al igual que en las plantas son los glcidos). Esto es debido a que cada gramo de grasa produce ms del doble de energa que los dems nutrientes, con lo que para acumular una determinada cantidad de caloras slo es necesario la mitad de grasa de lo que sera necesario de glucgeno o protenas.

Necesidades diarias de lpidos

Se recomienda que las grasas de la dieta aporten entre un 20 y un 30 % de las necesidades energticas diarias. Pero nuestro organismo no hace el mismo uso de los diferentes tipos de grasa, por lo que este 30 % deber estar compuesto por un 10 % de grasas saturadas (grasa de origen animal), un 5 % de grasas insaturadas (aceite de oliva) y un 5 % de grasas poliinsaturadas (aceites de semillas y frutos secos). Adems, hay ciertos lpidos que se consideran esenciales para el organismo, como el cido linoleico o el linolnico, que si no estn presentes en la dieta en pequeas cantidades se producen enfermedades y deficiencias hormonales. Estos son los llamados cidos grasos esenciales o vitamina F. Si consumimos una cantidad de grasas mayor de la recomendada, el incremento de caloras en la dieta que esto supone nos impedir tener un aporte adecuado del resto de nutrientes energticos sin sobrepasar el

lmite de caloras aconsejable. En el caso de que este exceso de grasas est formado mayoritariamente por cidos grasos saturados (como suele ser el caso, si consumimos grandes cantidades de grasa de origen animal), aumentamos el riesgo de padecer enfermedades cardiovasculares como la arteriosclerosis, los infartos de miocardio o las embolias.

Clasificacin
Los lpidos tienen una definicin qumica muy general: son molculas orgnicas solubles en alta proporcin en disolventes no polares como ter dietlico, cloroformo, tetracloruro de carbono o benceno. En otras palabras, si una muestra de tejido animal o vegetal se coloca en un recipiente que contiene un solvente no polar y se tritura, los compuestos que se disuelven en el solvente no polar se clasifican como lpidos. Estos disolventes se usan para extraer lpidos de sus vecinos ms polares: sales, protenas, carbohidratos y cidos nuclicos. un componente estructural clave de todos los lpidos es la elevada proporcin de enlaces carbono-carbono y carbono-hidrgeno. Esto hace que estos compuestos sean hidrofbicos (literalmente, "temerosos del agua") en vez de hidroflicos, como lo son casi todos los carbohidratos, protenas y cidos nucleicos. Dentro de esta definicin muy general existen subcategoras tales como lpidos polares y no polares, lpidos saponificables y no saponificables, lpidos simples y complejos.

Clasificacin 1, por su polaridad Clasificacin 2, por hidrlisis Clasificacin 3, por su estructura

Una forma de integrar a todos los lpidos, aunque esto puede variar segn los diferentes autores, puede ser la clasificacin 4. De acuerdo a la clasificacin 4, los lpidos se pueden dividir en los siguientes grupos:

I.

II.

III.

IV.

cidos grasos A. Saturados B. Insaturados Glicridos - lpidos que contienen glicerol A. Glicridos neutros 1. Monoacilglicridos 2. Diacilglicridos 3. Triacilglicridos B. Fosfoglicridos 1. Lecitinas 2. Cefalinas Lpidos que no contienen glicerol A. Esfingolpidos 1. Esfingomielinas 2. Cerebrsidos 3. Ganglisidos B. Esteroides C. Ceras D. Terpenos - lpidos compuestos de unidades de isopreno Lpidos complejos - lpidos unidos a otros tipos de molculas A. Lipoprotenas B. Glicolpidos

El grupo I contiene los cidos grasos. stos, son cidos carboxlicos que contienen 4 tomos de carbono o ms. El grupo II contiene molculas que son steres del glicerol (vista 2d)(vista 3d ). Los acilglicridos son steres neutros que se producen por combinacin de uno, dos, o tres cidos grasos con el glicerol. Adems de los cidos grasos, el glicerol puede formar un ster con el cido fosfrico (H 3PO4). Los acilglicridos que contienen un ster de fosfato se denominan fosfoglicridos. El grupo III lo constituyen los lpidos que no contienen glicerol. Cada miembro del grupo III tiene su propia estructura fundamental. En el grupo IV, los lpidos complejos, se encuentran todos aquellos compuestos que poseen un lpido enlazado a otra sustancia biolgicamente importante. Las lipoprotenas son un ejemplo de un tipo de lpidos complejos. Las molculas de lipoprotena tienen componentes del tipo lpido y del tipo protena.

cidos Grasos
Los cidos grasos en los seres vivos son generalmente cidos carboxlicos no ramificados, saturados o insaturados, con un nmero par de tomos de carbono entre 12 y 24. Los cidos grasos tienen las siguientes frmulas generales:

Frmula general de cidos grasos saturados y de un cidos grasos insaturados. Frmula estructural de un cido graso saturado y de un cido graso no saturado.
Los cidos grasos no existen en forma aislada en la naturaleza; generalmente se encuentran enlazados a alcoholes en forma de steres en otras clases de lpidos.

cidos Grasos Saturados (vista 2d)

Nombre Comn
lurico (vista 3d ) mirstico (vista 3d ) palmtico (vista 3d ) esterico (vista 3d ) araqudico (vista 3d )

Nombre UIQPA
dodecanoico frmula abreviada tetradecanoico frmula abreviada hexadecanoico frmula abreviada octadecanoico frmula abreviada eicosanoico frmula abreviada

Abreviatura
C12 C11H23COOH C14 C13H27COOH C16 C15H31COOH C18 C17H35COOH C20 C19H38COOH

cidos Grasos Insaturados (vista 2d)

Nombre Comn Nombre UIQPA

palmitoleico ( vista 3d) oleico (vista 3d ) 9-cis- hexadecenoico frmula abreviada 9-cis- ctadecenoico

Abreviatura
C16:1 C15H29COOH C18:1

frmula abreviada linoleico (vista 3d ) 9, 12 todo-cisoctadecadienoico frmula abreviada linolnico (vista 3d ) 9,12,15 todo-cisoctadecatrienoico frmula abreviada araquidnico (vista 3d) 5,8,11,14 todo-ciseicosatetraenoico frmula abreviada

C17H33COOH C18:2 C17H31COOH C18:3 C17H29COOH C20:4 C19H31COOH

Los cidos grasos con 10 o ms tomos de carbono son slidos a temperatura ambiente. Los cidos grasos insaturados tienen puntos de fusin menoresque los delos cidos saturados correspondientes y, en la mayora de los casos, son lquidos a temperatura ambiente. La diferencia en los puntos de fusin de los cidos grasos saturados y de los insaturados se explica en trminos del grado de organizacin de las molculas en la red cristalina slida. Los dobles enlaces en las molculas de los cidos grasos insaturados los hacen menos compactos que los cidos grasos saturados. Por lo tanto, los cidos grasos saturados no encajan en la red cristalina tan bien como lo hacen las molculas de los cidos grasos saturados. En consecuencia, los cidos grasos insaturados entran ms difcilmente al estado slido. Una clase muy especial de cidos grasos son las prostaglandinas. Las prostaglandinas (PG) son cidos grasos de 20 tomos de carbono que poseen un anillo de ciclopentano. Obtuvieron su nombre de la fuente inicial de estos compuestos, la glndula prosttica. Actualmente se sabe que estn distribuidas en todo el cuerpo. Las prostaglandinas (PG) se consideran derivados de un hipottico cido prostanoico (ver 2d)(vista 3d ) (no existe como tal en la naturaleza), de 20 tomos de C, con un anillo pentagonal entre los carbonos 8 y 12. Existen varias familias de PG, que se denominan con una letra adicional (PGA, PGB, PGC, PGD, PGE, PGF, etc), en funcin de los sustituyentes del anillo ciclopentano de su estructura. A menudo, la letra mayscula va seguida de un subndice que indica el nmero de dobles enlaces presentes en la molcula, sin incluir el anillo. Se conocen unas 20 PG, cuya funcin es la de regular la accin hormonal. Las PGE y PGF provocan la contraccin de la musculatura lisa, en especial en el aparato reproductivo, de ah que sean utilizadas para inducir el aborto. La PGI2 (tambin llamada prostaciclina) es un vasodilatador que acta principalmente sobre las arterias coronarias y que impide la agregacin plaquetaria. Las PGG y PGH son mediadores de la reaccin inflamatoria. Compuestos como el cido acetilsaliclico (aspirina) y los glucocorticoides (cortisol, dexametasona) inhiben la sntesis de estas PG, y de ah sus efectos antiinflamatorios. En las prostaglandinas los cinco tomos de carbono centrales en la cadena forman un ciclo, que aparece sustitudo por una o varias funciones oxigenadas. La naturaleza de este ciclo determina las distintas clases de prostaglandinas. As, la Prostaglandina E (ver 2d)(vista 3d ) tiene en el ciclo una funcin ceto -C=O y una funcin hidroxi -OH, mientras que la Prostaglandina F2a (ver 2d)( vista 3d) presenta dos funciones hidroxi. Las prostaglandinas alteran la actividad de las hormonas, lo que las convierte en un grupo de compuestos biolgicamente activo que elevan la temperatura corporal, inhiben la secrecin de jugos gstricos, afectan el balance electroltico y del agua, intensifican el dolor, incrementan la respuesta a la inflamacin, e incremental el flujo sanguneo. Algunas drogas que contienen prostaglandinas se han utilizado para el control de problemas de circulacin y de riones . La actividad biolgica de la aspirina proviene de la inhibicin de la sntesis de prostaglandina.

Aborto con prostaglandinas

Las drogas que contienen prostaglandinas se han utilizado para inducir abortos y tambin sehan probado como drogas anticonceptivas que se toman una vez por mes. Esta forma ms reciente de practicar el aborto, sobre todo durante la segunda parte del embarazo, utiliza unos productos qumicos que hacen que el tero se contraiga fuertemente expulsando el beb. Las contracciones son tan anormalmente intensas que se ha dado el caso de criaturas decapitadas por su efecto. Sin embargo, muchos de estos nios tambin han nacido vivos. Los efectos secundarios sobre la madre son numerosos (ciertas mujeres fallecieron por paro cardiaco al inyectrseles estas sustancias).

Triacilglicridos - Grasas Neutras

Los triacilglicridos (nombre comn, triglicridos) son tristeres del glicerol y de tres cidos grasos. Cuando se combinan 3 moles de cido graso con 1 mol de glicerol, en presencia de un catalizador cido, se produce 1 mol de triacilglicrido (ver 2d)(vista 3d ). En la figura anterior se muestra en un diagrama de bloques la estructura de una molcula de un triacilglicrido. Para una molcula de cido graso hay una unin ster en cada tomo de carbono del glicerol. Los triacilglicridos son el tipo de grasas ms abundantes. En la naturaleza existen solamente pequeas cantidades de monoacilglicridos (vista 3d ) , y diacilglicridos (vista 3d )(ver 2d). La funcin principal de los triacilglicridos es almacenar energa qumica. Si la demanda energtica de los seres vivos es tal que se consumen ms nutrientes ricos en energa que los necesarios para el proceso metablico, gran parte de este exceso de energa se almacena en los enlaces de las molculas de triacilglicridos localizadas dentro de clulas especializadas en el almacenamiento de grasa, que se denominan clulas adiposas. Si no hay cantidad suficiente de carbohidratos para el metabolismo, se degradan los triacilglicridos para utilizarse como fuente de energa. Los triacilglicridos se subdividen en simples y mixtos. Los triacilglicridos simples tienen el mismo cido graso enlazado a cada uno de los tres tomos de carbono del glicerol. La triestearina y la trioleina (nombres comunes) son ejemplos de triacilglicridos simples. En la triestearina hay tres molculas de cido esterico enlazadas al glicerol, y en la trioleina se encuentran tres molculas de cido oleico enlazadas al glicerol. La triestearina (vista 3d ) se clasifica como un triacilglicrido saturado, ya que el cido esterico es un cido graso saturado. La trioleina contiene tres cidos grasos insaturados, por lo tanto se le clasifica como un triacilglicrido insaturado. Los triacilglicridos mixtos son compuestos que tienen dos o tres cidos grasos diferentes enlazados al glicerol. La mayora de los lpidos en la naturaleza son mezclas complejas de triacilglicridos simples y mixtos; por lo tanto, muchos cidos grasos son componentes de las grasas y aceites comunes. Los acilgliceroles son steres de cidos grasos con el Propano-1,2,3-triol o glicerol. Dado que ste tiene tres posiciones posibles de esterificacin , distinguimos entre Monoacilgliceroles (monoglicridos), Diacilgliceroles (diglicridos), y Triacilgliceroles (triglicridos). Estos ltimos son el contingente principal de los lpidos de reserva energtica, y se almacenan en el tejido adiposo; determinadas semillas vegetales contienen tambin una gran cantidad de triacilgliceroles (las Oleaginosas). A continuacin observaremos las estructuras de tres monoacilgliceroles, sustitudos en C-1, C-2 y C-3:

Monoacilglicerol: 1-palmitil-glicerol ( vista 3d) Monoacilglicerol: 2-linoleil-glicerol (vista 3d ) Monoacilglicerol: 3-lauril-glicerol ( vista 3d)

Los monoacilgliceroles son compuestos anfipticos, ya que los dos grupos hidroxi no esterificados de la molcula confieren carcter polar a la misma. Caben asimismo tres tipos distintos de diacilgliceroles: 1, 2-; 1,3- y 2,3-. Veamos sus estructuras a continuacin:

Diacilglicerol: 1-palmitil 2-linoleil-glicerol(vista 3d ) Diacilglicerol: 1-palmitil 3-lauril-glicerol ( vista 3d) Diacilglicerol: 2-linoleil -3-lauril-glicerol (vista 3d )
Los diacilgliceroles son asimismo anfipticos gracias al -OH libre restante. Los diacilgliceroles son importantes segundos mensajeros celulares, encargados de la activacin de la protein kinasa C. Los triacilgliceroles tienen sus tres posiciones esterificadas, y de ah un carcter mucho ms hidrofbico que los anteriores. Como vimos anteriormente, son los lpidos de reserva por excelencia en los seres vivos, y como tales, representan un porcentaje importante del peso corporal. Se presentan a continuacin algunas estructuras de triacilgliceroles:

Triacilglicerol: 1-palmitil 2-linoleil 3-lauril-glicerol palmito-linoleo-laurato de glicerilo Triacilglicerol: triestearil glicerol triestearato de glicerilo Triacilglicerol: trioleil glicerol Trioleato de glicerilo triestearina trioleina

( vista 3d) (vista 3d ) (vista 3d )

Los cidos grasos pueden esterificarse asimismo a otros alcoholes. Generalmente lo hacen a alcoholes de cadena hidrocarbonada larga, alcoholes grasos, dando lugar a los compuestos que denominamos Ceras. Las ceras tienen un carcter fuertemente hidrofbico, y su funcin suele ser de proteccin estructural. Se presenta como ejemplo la estructura del Palmitato de cetilo ( vista 3d).

COMPOSICIN PORCENTUAL EN MASA DE CIDOS GRASOS EN ALGUNOS LPIDOS COMUNES

Saturado Lpido
sebo de carne Grasa de leche Depsitos de grasa en el cuerpo humano Aceite de oliva Aceite de man Aceite de soya cidos lurico 2-5

Insaturado
cido cido cido cido cido oleico mirstico palmtico esterico linoleico 3-5 25-30 20-30 40-50 1-5 8-14 25-30 9-12 25-35 3-6 5 23-26 8-16 8-10 10-12 7-10 2-5 3-5 3 45-50 70-85 55-60 25-30 8-12 5-15 25-30 50-55

Propiedades fsicas

Las propiedades fsicas de los triacilglicridos estn relacionadas con el tipo y estructura de los cidos grasos dentro de las molculas. Al igual que en los cidos grasos libres, entre mayor sea el grado de insaturacin, menor ser el punto de fusin. La mayora de los puntos de fusin de los triacilglicridos saturados son mayores que los de los triacilglicridos monoinsaturados. Los triacilglicridos poliinsaturados tienen los puntos de fusin ms bajos. A temperatura ambiente los triacilglicridos saturados tienden a ser slidos o semislidos y se denominan con el nombre de grasas y los insaturados tienden a ser lquidos y se denominan aceites. Una de las propiedades ms prominentes y significativas de los cidos grasos y de los triacilgliceroles es, ciertamente, su falta de afinidad por el agua. Este carcter hidrofbico es esencial para la construccin de las complejas estructuras biolgicas y para la separacin del entorno acuoso. Tambin es esencial para el uso por molculas biolgicas de superficies activas, tal como sucede en el tracto intestinal. La naturaleza hidrofbica de los triacilgliceroles y su estado relativamente reducido los transforman en compuestos eficientes para el almacenamiento de energa. En primer lugar, a igualdad de peso, la cantidad de ATP que se obtiene de la oxidacin completa de los triacilgliceroles es dos veces y media superior a la correspondiente al glucgeno. En segundo lugar, los triacilgliceroles se pueden almacenar como lpido puro sin asociarse con el agua, mientras que el glucgeno es muy hidroflico y cuando se almacena en los tejidos fija el doble de su peso de agua.

Propiedades qumicas
1. Saponificacin: La hidrlisis de los triacilgliceroles puede efectuarse por varios procedimientos, los ms comunes utilizan lcalis o enzimas llamadas lipasas. La hidrlisis alcalina recibe el nombre de saponificacin, debido a que uno de los productos de hidrlisis es un jabn, de ordinario, de sales de sodio o potasio de los cidos grasos. 2. Halogenacin: Los cidos grasos insaturados, en forma libre o combinada como steres en grasas y aceites, reaccionan con los halgenosadicionndose a los dobles enlaces. La reaccin de halogenacin causa la decoloracin de la solucin del halgeno. Como el grado de absorcin de una grasa o aceite es proporcional al nmero de dobles enlaces de los cidos grasos, la cantidad de halgeno que obserbe un lpido puede emplearse como ndice del grado de insaturacin. El valor del ndice se llama ndice de yodo y se define como el nmero de gramos de yodo (o equivalentes de yodo) que se adicionan a una grasa o aceite. Sobre este valor influyen varios factores, entre ellos el porcentaje de cido insaturado en la molcula de triacilglicerol y el grado de insaturacin de cada cido graso. En general, un valor alto del ndice de yodo indica un alto grado de insaturacin. Las grasas naturales, las cuales tienen preponderancia de cidos grasos saturados, poseen ndices de yodo entre 10 y 50 aproximadamente; aquellas que contienen cidos grasos poliinsaturados en abundancia, presentarn ndices de yodo entre 120 y 150. 3. Hidrogenacin: Para transformar aceites vegetales en grasas slidas se ha desarrollado una industria comercial a gran escala. La qumica de este proceso de conversin es esencialmente idntica a la reaccin de lahidrgenacin cataltica de los alquenos. Al proceso de conversin de aceites a grasas por hidrogenacin en ocasiones se le llamaendurecimiento. Un mtodo consiste en burbujear hidrgeno gaseoso a presin en un tanque de aceite caliente que contiene un catalizador de nquel finamente dispersado. Un ejemplo es la conversin de la triolena a triestearina.

Fosfolpidos
Fosfoglicridos
Los fosfoglicridos son un grupo de lpidos que contiene un grupo fosfato. Estn localizados principalmente en las memranas celulares de los animales. Los fosfoglicridos se parecen a los triacilglicridos en los dos primeros tomos de carbono del glicerol; en estas posiciones hay dos steres de cidos grasos, y se

diferencian en el tercer tomo de carbono donde hay un ster de fosfato. Tambin unido al grupo fosfato hay un segundo alcohol.

Fosfatidilcolina (lecitina)
Probablemente, la lecitina (ver 2d)(vista 3d ) es el ms comn de los fosfolpidos. Contiene la importante sal de amonio cuaternaria, colina, unida a un residuo de cido fosfrico mediante un enlace ster. El nitrgeno de la colina posee carga positiva y el fosfato, negativa, de modo que en solucin, a casi todos los valores de pH, la lecitina existe como sal interna o ion interno (zwitterion). Como de la hidrlisis de la lecitina muy purificada se obtienen por lo menos cinco cidos grasos diferentes, se est tratando con una mezcla de compuestos en lugar de uno solo. Tcnicamente, debera emplearse el plural "lecitinas" en lugar del nombre singular. Sin embargo, la mayora de autores prefieren referirse a estos compuestos como lecitina. La lecitina pura es un slido ceroso de color blanco qu de inmediato se ennegrece cuando se expone al aire. En contraste con las grasas y aceites, se dispersa en el agua en forma coloidal y es insoluble en acetona. Por tanto, es posible separar la lecitina de un extracto etreo, aadiendo acetona. La lecitina es especialmente abundante en la yema de huevo y en el frijol de soya. Cuando se obtiene de la ltima fuente, se emplea como agente emulsionante en las industrias de lcteos y confitera. La estructura de la lecitina esta constituida por un alcohol primario, que en este caso es el glicerol (que aqu aparece representado sin los tomos de hidrgeno de los grupos -OH). Este glicerol aparece esterificado en la posicin 1 por un residuo de cido graso, en este caso cido palmtico: Mientras que la posicin C-2 est esterificada por otro residuo de cido graso, cido linoleico: El -OH en el carbono 3 est esterificado a fosfato: El cual a su vez se esterifica a un segundo alcohol, colina. La porcin diacilglicerilfosfato recibe el nombre de cido fosfatdico; por lo que el conjunto: recibe el nombre de Fosfatidil colina o Lecitina. En su estructura podemos ver la parte hidrofbica de la molcula: , constituda por los dos radicales acilo sustituyendo al glicerol, y la parte polar, de la misma , compuesta por el grupo fosfocolina. La polaridad de este ltimo est determinada por la carga electronegativa del fosfato y la carga electropositiva del grupo trimetilamonio de la colina.

Cefalinas
Los diferentes fosfolpidos se forman segn sea la naturaleza del segundo alcohol. As, tenemos la Fosfatidil etanolamina -cefalina- (ver 2d) (vista 3d ) , en la que el segundo alcohol es etanolamina; o la Fosfatidil serina (ver 2d) (vista 3d ), donde el grupo fosfato est sustitudo por el aminocido serina. El segundo alcohol puede ser asimismo otra molcula de glicerol, en cuyo caso tenemos el Fosfatidil glicerol (ver 2d) (vista 3d ), cuyo -OH en C-3 puede estar esterificado a otro residuo de cido fosfatdico, dando lugar al Difosfatidil glicerol o cardiolipina (vista 3d ).

Glicolpidos
Existen algunos grupos de compuestos que contienen estructuras tanto de lpidos como de carbohidratos. Aquellos que son solubles en agua reciben el nombre de liposacridos y se consideran como derivados de carbohidratos. Aquellos que son solubles en disolventes orgnicos no polares se clasifican como glicolpidos. Losesfingolpidos (ver 2d) se encuentran en las membranas de plantas y animales, pero slo muy poca cantidad en los depsitos de grasa. El esfingolpido ms abundante es la esfingomielina (ver 2d)(vista 3d ), la cual contiene colina como grupo alcohlico. En los glicolpidos la parte polar est constituda por un monosacrido o un oligosacrido, unido por un enlace, normalmente beta-glicosdico, a un alcohol, que en la gran mayora de los casos es la Esfingosina (vista 3d ). Consta de una cadena hidrocarbonada en la cual hay un doble enlace en trans-, y est sustituda por un grupo amino y un grupo hidroxi, teniendo como puede apreciarse una estructura muy parecida a un glicerol sustitudo en C-1. El grupo amino se une a un cido graso a travs de un enlace amida -CO-NH-, y el compuesto resultante es una N-acil esfingosina o ceramida: La ceramida constituye la porcin hidrofbica de estos lpidos.

Por su parte, la ceramida se une a travs del grupo -OH de la esfingosina a un monosacrido mediante un enlace b-glicosdico. Si el monosacrido es la galactosa, tendremos la estructura denominada Cerebrsido (vista 3d ): El mono- u oligosacrido unido de esta manera a la ceramida constituye la parte polar del lpido. Los distintos glicolpidos se diferencian en la naturaleza del aminoalcohol, aunque en la mayora de los casos es la esfingosina; en la naturaleza del cido graso N-ligado al mismo; y sobre todo, en el oligosacrido unido a la ceramida, que puede alcanzar grados importantes de complejidad. Dos enfermedades severas por almacenamiento de lpidos se deben a errores en el metabolismo de los glicolpidos. En el mal de Gaucher, los glicolpidos contienen glucosa en lugar de galactosa. estos glicolpidos anormales se acumulan en el cerebro, bazo y clulas renales. En el mal de Tay-Sachs, a los nios les hace falta una enzima que fragmente los glicolpidos, de esta manera se acumulan en los tejidos cerebrales (ver secin del cerebro de un nio con este mal) y oculares.

Esteroides
Los esteroides son lpidos que poseen un sistema de anillos fusionados de ciclopentanoperhidrofenantreno, el cual est constituido de una porcin fenantrnica completamente saturada, fusionada a un anillo de ciclopentano. Los anillos se designan con letras mayculas y los tomos de carbono siguen un orden preciso de numeracin (ver 2d)(vista 3d ). Aunque la estructura bsica anular es la de un cicloalcano, algunos esteroides poseen uno, dos o tres dobles enlaces y muchos tienen uno o ms grupos hidroxilo (estos esteroides suelen llamarse esteroles, lo cual destaca la presencia del grupo hidroxilo). Casi todos los esteroides contienen grupos metilo en los carbonos 10 y 13 y una cadena lateral en el carbono 17. Como el esqueleto esteroide es un sistema cclico rgido, todos los sustituyentes deben estar situados arriba o abajo del plano de la molcula. Esto conduce a la posibilidad de isomera geomtrica. Adems, muchos de los tomos de carbono anulares son asimtricos y existen muchos ismeros pticos. Puesto que los esteroides esencialmente son hidrocarburos de masa molar grande son solubles slo en los disolventes de grasas. Difieren de los dems lpidos en cuanto a que no experimentan saponificacin. Los esteroides forman una de las clases ms verstiles de compuestos naturales. Cantidades sumamente pequeas de esteroides y ligeras variaciones en estructura o en la naturaleza de los grupos sustituyentes, causan profundas modificaciones en la actividad biolgica.

Colesterol
El colesterol (ver 2d)(vista 3d ) no se encuentra en los vegetales, pero es el esteroide mejor conocido y ms abundante (alrededor de 240 g) en el cuerpo humano y su mayor concentracin corresponde al cerebro y tejido nervioso. Es el principal componente de los clculos biliares, de los cuales puede separarse como slido cristalino de color blanco. Su nombre se deriva de su procedencia (del griego, chole, bilis; stereos, slido. La mayora de las carnes y alimentos derivados de productos animales, como huevos, mantequilla, queso y crema, son particularmente ricos en colesterol. Adems, el colesterol es sintetizado en el hgado a partir de la acetilcoenzima A. El cuerpo humano genera aproximadamente 3 g diarios de colesterol. Casi todo el colesterol se convierte en cido clico, el cual se utiliza en la formacin de sales biliares. El colesterol tambin es un importante precursor en la biosntesis de hormonas sexuales y vitamina D. El colesterol ha recibido mucha atencin debido a la posible relacin entre el nivel de colesterol en la sangre y ciertos tipos de enfermedades cardacas. Aproximadamente el 95% de las muertes debidas a enfermedades cardiovasculares estn directamente relacionadas con la arteriosclerosis (endurecimiento de las arterias que produce una enfermedad cardaca degenerativa, apopleja y otras enfermedades arteriales). Lasarterosclerosis (una forma de arteriosclerosis) resulta de la deposicin de un exceso de colesterol. Cuando el colesterol precipita de la sangre y se acumula en los vasos sanguneos, la contriccin resultante reduce el flujo sanguneo y conduce a una presin sangunea elevada.