Ciclo: 2013-I

Unidad: I

Mdulo: I
Semana: 2

QUMICA ORGNICA
Ing. Carlos Alfredo UGARTE ALVN

Hidrocarburos

Orientaciones Para profundizar su aprendizaje no olviden leer sus enlaces interesantes, revisar el blog del curso y finalmente tomar sus auto evaluaciones en lnea.

Contenido Temtico
Hidrocarburos
Alcanos Nomenclatura Tipos de Carbonos en Alcanos Radical Alquilo Los prefijos ISO , SEC y TER Nomenclatura para alcanos ramificados

Hidrocarburos Insaturados
Alquenos, oleofinas o etilnicos

Nomenclatura
Alquinos o Acetilnicos

Nomenclatura
Hidrocarburos mixtos o eninos

Hidrocarburos
Los hidrocarburos son la familia de compuestos orgnicos que contienen carbono e hidrgeno exclusivamente. Se dividen en varios grupos: los compuestos lineales (de cadena abierta), los ramificados (que contienen algunos radicales insertados), y los compuestos cclicos, en los que los tomos de carbono forman uno o ms anillos cerrados.
Otra manera de clasificar a los hidrocarburos es como: alifticos y aromticos. Los hidrocarburos alifticos se dividen en tres categoras: Alcanos, Alquenos y Alquinos. Los primeros compuestos que se encontraron con anillos de benceno tenan aroma agradable. Aliftico proviene del griego aliphatos, de apariencia grasa.

Alcanos
Estos compuestos orgnicos son considerados como los ms simples. Tambin se les considera como los compuestos iniciales y de ellos se derivan todos los dems compuestos orgnicos y solamente tienen enlaces sencillos entre sus tomos: C-C. Los alcanos son conocidos como parafinas (poca reactividad o afinidad) o hidrocarburos saturados. Su frmula emprica es CnH n+2n para los de cadenas abiertas y CnH2n para los cclicos. stos constituyen la primera familia dentro del estudio de la qumica orgnica de acuerdo con los grupos funcionales.

Nomenclatura
Se usan como prefijos ciertas races griegas y latinas segn la cantidad de tomos de carbono N de C Raz o Prefijo N de C Raz o Prefijo N de C Raz o Prefijo

1 2
3 4 5 6 7

Met Et
Prop But Pent Hex Hept

11 12
13 14 15 16 17

Undec Dodec
Tridec Tetradec Hexadec

30 40
50 60 80

Triacont Tetracont
Pentacont Hexacont Heptacont Octacont Nonacont

Pentadec 70 Heptadec 90

8 9 10

Oct Non Dec

18 19 20

Octadec Nonadec Icos

100

Hect

Los primeros cuatro hidrocarburos saturados se llaman: metano, etano, propano y butano. Los nombres de los miembros ms grandes de esta serie consisten en un trmino numrico, seguido por el sufijo ano

Tipos de Carbonos en Alcanos

Carbono primario

Carbono secundario

Carbono terciario

Carbono cuaternario

Radical Alquilo (R-) (CnH2n+1)

El grupo de tomos que deriva de la eliminacin de un tomo de hidrgeno de un alcano se denomina grupo alquilo y se representa por R-.

Los grupos alquilo forman parte de los compuestos mayores, es por ello que tambin se denominan grupos sustituyentes. Los grupos alquilo se nombran sustituyendo el sufijo ano del nombre alcano original por el sufijo il o ilo.

Sustituyentes Alquilo En la tabla siguiente se muestran varios ejemplos de nomenclaturas que se utilizan para algunos grupos importantes de radicales, los cuales se nombran de manera semejante a los alcanos, pero la terminacin es il o ilo

Nombre

Formula

Nomenclatura

Fenil

C6H5

Bencil

C6H5CH2

Isopropil

CH3CHCH3

Los prefijos ISO , SEC y TER

ISO (iguales partes). La unidad estructural formada por un carbono unido a un hidrgeno y dos grupos CH3 (metilo).Se obtiene eliminando un hidrgeno del carbono secundario del propano.

SEC (indica secundario) se obtiene eliminando un hidrgeno de un carbono secundario del butilo.

Terc (indica terciario) se usa en los compuestos como ter-butilo y ter-pentilo porque cada uno de esos sustituyentes describe a un grupo alquilo

Nomenclatura para alcanos ramificados

Se selecciona la estructura de carbonos que contenga el mayor nmero de ellos y se nombra como un hidrocarburo (por ejemplo, heptano para 7 carbonos). Esta cadena es la principal. Pero si la cadena ms larga es un anillo, se usa el prefijo ciclo y se agrega al nombre del hidrocarburo (excepto benceno, tolueno, etc.). La cadena del hidrocarburo principal puede ser un anillo o una cadena abierta pero no ambos. Si hay ms de una cadena de igual longitud, se escoge la cadena que contiene el mayor nmero de sustituyentes. Si hay todava ms de una cadena posible, se selecciona la que tenga los nmeros ms pequeos para las ramificaciones (como se determina en el paso 3).
Se identifica a los sustituyentes y se les asignan los nombres de acuerdo con el nmero de carbonos y se colocan en orden alfabtico. (Si los sustituyentes tienen nombres idnticos pero los nmeros diferentes; el sustituyente con el nmero ms bajo se coloca primero.) Se numera la cadena principal del hidrocarburo de un extremo al otro para dar a cada sustituyente un nmero de acuerdo con la posicin. Si hay ms de un nmero posible, entonces se escoge el nmero ms bajo de acuerdo con las ramificaciones

Para dar el nombre de la cadena principal se une un prefijo, (met, but, dec, etc) y se agrega el sufijo ano, para los alcanos.

Los sustituyentes, que consisten en cadenas del carbono (con o sin otro sustituyente), simplemente se nombran como el alcano principal, tomando en cuenta lo siguiente: a) El tomo del carbono de la ramificacin por el que se une a la cadena principal siempre es nmero 1. b) Si se tiene un doble enlace se usa la terminacin enilo. c) Se alfabetizan los sustituyentes complejos tomando la primera letra de su nombre (d en 2,4-dimetilpentilo) y se adjunta un parntesis para evitar confundirse

Posteriormente, se unen los nombres del prefijo al nombre del compuesto principal de la siguiente manera: En orden alfabtico. Se procede por un prefijo si hay varios sustituyentes, por ejemplo, di, tri, tetra, etc. Tambin se procede por los nmeros que indican la posicin, un nmero para cada grupo. La separacin en el nombre es por guiones y de otros nmeros por comas.

Propiedades Fsicas de los Alcanos y Haluros de alquilo

Punto de ebullicin (p.e)
Es la temperatura a la que la forma lquida se transforma en gas (evapora)

El punto de ebullicin de un compuesto depende del conjunto de las fuerzas de atraccin entre las molculas individuales.
Alcanos: La fuerza de atraccin entre las molculas de alcanos son relativamente dbiles. El resultado es que los enlaces en los alcanos son no polares entonces son molculas neutras, pero presenta dipolos temporales.

Un dipolo temporal en una molcula puede inducir un dipolo temporal en otra molcula. Esta interaccin se llama dipolo inducido dipolo inducido o fuerza de Van der Waals (la ms dbiles). La magnitud de la FdVW est en funcin al rea de contacto y el CH3 aumenta el rea de contacto. El pentano es el alcano lquido ms pequeo a temperatura ambiente. Al haber ramificaciones disminuye el rea de contacto. Si 2 alcanos tienen el mismo peso molecular, el que est ms ramificado tendr un punto de ebullicin menor.

Se comparan los puntos de ebullicin de los alcanos lineales (azul) con los de los alcanos ramificados (verde). Como tienen reas superficiales ms pequeas, los alcanos ramificados tienen puntos de ebullicin ms bajos que los alcanos lineales

Serie Homloga: Es una familia de compuestos en la que cada miembro difiere del anterior en la serie en un grupo metileno (CH2).

En cualquier serie homloga, los puntos de ebullicin de sus compuestos aumentan a medida que aumentan sus pesos moleculares, por el aumento de las FdVW. As los puntos de ebullicin de los compuestos en una serie homloga de haluros de alquilo aumentan, al aumentar sus pesos moleculares. Sin embargo, los puntos de ebullicin de esos compuestos tambin estn afectados por el carcter polar del enlace C-Z ( donde Z= N, O , F, Cl, Br)

El enlace C-Z es polar por que el N, O y halgenos son ms electronegativos que el carbono al que estn unidos.

Las molculas con momentos dipolares se atraen entre si porque se pueden alinear en tal forma que el extremo positivo de un dipolo quede junto al extremo negativo del otro dipolo.

La interaccin dipolo-dipolo es mas fuerte que las FdVW, pero menos que los enlaces covalentes o inicos.

Punto de fusin: Temperatura a la cual la forma slida se convierte en liquido. Si examinamos a los alcanos descubriremos que aumenta (con algunas excepciones) dentro de una serie homloga al aumentar su peso molecular.

Adems de las atracciones intermolecular se debe considerar la clase de empacamiento o empaquetamiento, es decir; el ordenamiento.

La curva de los puntos de fusin de los n-alcanos de nmero par de tomos de carbono es ligeramente superior a la curva para los alcanos con nmero impar de carbonos.

Solubilidad: lo semejante disuelve a lo semejante es decir; los compuestos polares se disuelven en disolventes polares y los compuestos apolares en disolventes no polares. Los alcanos son no polares, por lo que son solubles en disolventes no polares e insoluble en disolventes polares como el agua, es decir; que una mezcla de alcano y agua se separar con formacin de 2 fases, y que el alcano (tiene menor densidad) flotar sobre el agua.

Hidrocarburos Insaturados
Son hidrocarburos que poseen enlace pi(), es decir, doble enlace o triple enlace. Se llaman as porque dan reacciones de adicin con ruptura del enlace pi, que es una zona de alta reactividad en la molcula, por lo tanto se adicionan dos o ms tomos de hidrgeno u otros tomos monovalentes para poder saturar la molcula. Estos hidrocarburos tienen menor nmero de tomos de hidrgeno que los alcanos con igual nmero de carbonos.

Eteno

Alquenos, oleofinas o etilnicos Estos compuestos orgnicos presentan un doble enlace entre carbono y carbono: C=C. Son los hidrocarburos insaturados formados por cadenas de carbonos, su frmula general es CnH2n para los de cadena abierta y CnH2n-2 para los cicloalquenos, y se consideran el primer grupo funcional, que es un doble enlace entre carbono y carbono.

Nomenclatura
La cadena continua ms larga que contiene el grupo funcional (C=C) se enumera en la direccin en la que el sufijo del grupo funcional tenga el nmero menor posible.
Para un compuesto con 2 enlaces el sufijo es dieno.

Se menciona el nombre de un sustituyente antes del nombre de la cadena continua ms larga que contiene al grupo funcional junto con un nmero que designe el carbono al que est unido el sustituyente.
Si una cadena tiene ms de un sustituyente, los sustituyentes se citan en orden alfabtico con las mimas reglas que los alcanos. Si al contar en cualquier direccin se obtiene el mismo nmero de sufijos de grupo funcional alqueno, el nombre correcto es el que contiene el nmero mnimo para el sustituyente.

No se necesita un nmero para indicar la posicin del doble enlace de un alqueno cclico por que el anillo siempre se enumera de tal modo que el doble enlace este entre los carbonos 1 y 2. para asignar nmeros a los sustituyentes, se cuenta alrededor del anillo en direccin( en el sentido de las manecillas del reloj o en el sentido contrario) que introduce el nmero mnimo en el nombre.
Si al contar en cualquier direccin se obtiene el mismo nmero para el sufijo de grupo funcional alqueno y el mismo nmero o nmeros mnimos para uno o mas sustituyentes, se prescinde de la numeracin para esos sustituyentes y se escoge la direccin que corresponda al nmero menos de algn sustituyente restante.

Alquinos o Acetilnicos Su grupo funcional es el triple enlace entre carbono y carbono. Aunque sus propiedades son semejantes a las del doble enlace, difieren en su comportamiento: C C. Tambin son hidrocarburos insaturados, su frmula emprica es CnH2n-2, este constituye un grupo funcional muy verstil.

Etino

Nomenclatura

Los alquinos simples se nombran reemplazando la terminacin ano de los alcanos simples por el sufijo ino.
Los alcanos con 4 o ms tomos de carbono presentan isomera de posicin, siendo necesario indicar la posicin del triple enlace, el cual debe ser el ms bajo, para ello la cadena carbonada principal se debe enumerar por el extremo ms cercano al triple enlace C-C. Cuando un hidrocarburo insaturado contiene 2 o ms enlaces triples, stos se denominan polialquinos. Para nombrar, la cadena carbonada principal debe contener el mayor nmero de enlaces triples, la numeracin de la misma se hace de modo que los enlaces triples tengan los nmeros ms bajos.

Propiedades Fsicas de los Hidrocarburos Insaturados

Todos los hidrocarburos tienen propiedades fsicas parecidas:
Todos son insolubles en agua y solubles en solventes no polares como el benceno y ter dietlico. Son menos densos que el agua Como todas las series homologas, tienen puntos de ebullicin que aumenta al incrementarse la masa molecular. Los alquinos son ms lineales que los alquenos y un triple enlaces es ms polarizable que un enlace doble. Estas dos propiedades determinan que los alquinos tengan interacciones de van der Waals ms fuertes. El resultado es que un alquino presenta un punto de ebullicin ms alto que un alquenos con la misma cantidad de carbonos.

Hidrocarburos mixtos o eninos

La cadena principal es aquella que contiene el mayor nmero de enlaces mltiples (mayor nmero de enlaces dobles y triples)
La cadena principal se numera por el extremo ms cercano a la primera insaturacin (al enlace doble o triple). Si el enlace doble y triple son equidistantes, el doble enlace debe tener la menor numeracin, es decir,tendr prioridad sobre el triple enlace. Los grupos alquilo se nombran en orden alfabtico indicando su posicin respectiva en la cadena principal, luego se indica la posicin del enlace doble (o dobles) con la terminacin en, dien, trien, etc. y, finalmente se indica la posicin del triple enlace (o triple) con la terminacin ino, diino,triino, etc.