TEMA: QUMICA ORGNICA

GENERALIDADES Es la ciencia que estudia la estructura y propiedades de los compuestos del carbono que constituyen principalmente a la materia viva, su aplicacin a la industria y desarrollo tecnolgico. Se le define como la qumica de los compuestos del carbono, esto es por que en toda molcula de un compuesto orgnico existe el carbono como un elemento indispensable. Frecuentemente viene acompaado del nitrgeno, hidrgeno y oxigeno a los cuales se les llama: Elementos Organgenos Tambin a veces lo acompaan en forma secundaria elementos como el cloro, bromo, yodo, azufre y fsforo. Se excepta a los compuestos: CO, CO 2, CO3 (carbonatos), ferrocianuros, etc que contienen carbono pero forman parte de la qumica inorgnica.

DESARROLLO HISTRICO DE LA QUMICA ORGNICA Antiguamente la qumica se divida en inorgnica o mineral y en orgnica denominada as porque se encargaba del estudio de los compuestos elaborados dentro de los organismos vivientes (animales, plantas). Se sabe que los hombres del antiguo Egipto (4241 AC) ya usaban sus sustancias de naturaleza orgnica, que aplicaron principalmente a la tcnica de cosmetologa y como preservantes para embalsamar sus cadveres. Los antiguos Griegos del Siglo V a.de.C conocieron tambin las propiedades de algunas sustancias orgnicas, a si supieron extraer la CICUTA de la plata del mismo nombre, veneno mortal que era dado Alos condenados a muerte ( caso del filosofo SCRATES). Qumica

Las culturas del Per antiguo emplearon tambin sustancias orgnicas en forma de pigmentos, tintes y colorantes que aplicaron en su cermica como motivos cromticos, caso de los hombres de Nazca (300 1000 d.C) los Paracas usaron adems eficaces mordientes en sus tejidos, que aun conservan sus hermosos colores y blsamos en la momificacin de sus difuntos. En la poca de la Alquimia (periodo del Siglo IV XVI d.de.C) si bien la bsqueda de la piedra filosofal y el elixir de la vida no tuvo xito, en este intento se desarrollaron procesos de laboratorio paro lo qumico orgnico como: fermentacin, calcinacin, destilacin, filtracin, etc. A comienzos del Siglo XIX tiene auge la teora vitalista, la cual sostiene que todo compuesto orgnico es sintetizado imprescindiblemente en un organismo vivo, poseen as si una fuerza vital esta corriente es liderada por el sueco Juan Jacobo Berzelius (1779 1848). En 1828 el qumico Alemn Friedrich Wholer (1800 1882) pone fin a la teora vitalista, ya que logra sintetizar un compuesto orgnico a partir de otro inorgnico. Cianato de aluminio (Inorgnico)

Urea (Orgnico)

A partir de esta sntesis, la qumica orgnica inicia un acelerado desarrollo.

DIFERENCIAS ENTRE COMPUESTOS ORGNICOS E INORGNICOS El nmero de compuestos orgnicos excede considerablemente al numero de compuesto inorgnico. En los compuesto orgnicos prevalece el enlace covalente y en los compuestos inorgnicos el enlace inico . Los compuestos orgnicos son generalmente insolubles en el agua, debido a su baja polaridad .

Qumica

Los compuestos orgnicos son sensibles el calor, es decir se descomponen fcilmente, en cambio los compuestos inorgnicos son resistentes al calor. Los compuestos orgnicos, en solucin, por lo general no conducen la corriente elctrica, los compuestos inorgnicos, en solucin, por lo general conducen la corriente elctrica ( electrolitos). Los compuestos orgnicos presentan el fenmeno de isomera, una formula puede corresponder a dos o incluso a miles de compuestos, los compuestos inorgnicos no presentan el fenmeno de isomera, una formula que corresponde a un solo compuesto. Actualmente se conocen aproximadamente3000 000 y cada ao se sintetizan cerca de 100000 nuevos compuestos orgnicos mientras que actualmente se conocen cerca de 100000 compuesto inorgnicos.

Qumica

3
10

PROBLEMAS PARA LA CLASE

1. En orgnico: A) B) C) D) E) un compuesto B) ina) C) D) E) 4. Benceno Tolueno Fenol Naftaleno(naftal

Anhdrido carbnico (CO2) Sal de cocina (Na cl) cido muritico (Hcl) Vinagre (CH3 COOH) Leche de magnesia (Mg (OH)2) compuestos

Primer compuesto orgnico sintetizado en laboratorios : A) Fenol C) Kreso E) Cera B) Urea D) Gasolina

2.

Estudio orgnicos: A) B) C) D) E)

Aristteles Tpac Amaru Jacobo Berzelius Saens pea Miguel ngel

5.

Planta del cual se extrae un veneno mortal: A) Tomate C) azcar D) Trigo B) Papa Caa E) Cicuta

3.

Compuesto orgnico, empleado como desinfectante, insecticida y como preservante de tejidos naturales contra la polilla: A) Antraceno 6.

de

Utilizaron compuestos orgnicos como preservantes Qumica

para embalsamar cadveres: A) Egipcios C) Incas E) Fenicios B) Griegos D) Romanos

sus A) B) C) D) E) Teora atmica. Teora ondulatoria de la luz. Teora fuerza vital. Teora cosmozoica. Teora de evolucin de las especies. 10. Sintetizo la urea, por de la

7.

Se encuentra en todos los seres vivos: A) K D) C B) I E) P C) F

primera vez en el laboratorio A) B) C) D) E) 11. No es orgnico: A) B) C) D) E) Louis Pasteur Jorge Gonzales Federico Whler Jhon Dalton Rutherford un compuesto

8. en: A) C) E)

Friedrich Whler, naci

F B) rancia recia lemania G D) A spaa gipto

E E

9.

Juan Jacobo Berzeliuz lidero la corriente de la:

Sulfamida Esteroide Insulina Cortisona cido ntrico

Qumica

12. A) B) C) D) E) 13.

Es un fusin orgnica: Oxido Alcohol Sal oxisal Hidruro cido hidrcido

15.

La urea fue sintetizada a partir de: A) B) C) D) E) Cianato Sulfato Carbono Nitrato cido rico. de de de de

amonio. calcio. potasio. cprico.

Es un producto industrial de la qumica orgnica: A) Aluminio C) Papel E) Plvora B) Oro D) Plstico

14.

Son organgenos: A) B) C) D) E)

elementos

C,N,K,Na C,H,O,N C,B,D,E Cl,Br,I,F Mg, Na, K, Ca

CLAVES

Qumica

1. 2. 3. 4. 5.

D C B B E

6. 7. 8. 9. 10.

A D E C C

11. 12. 13. 14. 15.

E B D B A

LA

JUVENTUD NO ES UN TIEMPO DE LA VIDA,

SINO ES UN ESTADO DEL ESPRITU

PROBLEMAS PARA LA CASA

1. No es una funcin orgnica: A) ohol C) E) ehdo res 2. No es orgnico: A) nol Qumica un compuesto Ald te D) drido Alc B) ona Anh Cet C) ona E)

F. SCHILLER

Cet

Pro pano Leche de magnesia

D)

3. El enlace que predomina en los compuestos orgnicos es: A) C) D) E) lico alente Met B) Cov co Ini

Eta

B) mol

For

Electrovalente Puente de Hidrgeno

E) 4. No es un producto industrial orgnico: A) C) E) oniaco 5. Los compuestos orgnicos son solubles debido a su baja: A) C) E) De B) Pol D) Fu Eb on tico Am Nyl B) rn mina Dac Vita

La distribucin electrones.

de

7. No pertenece a los compuestos orgnicos la funcin de: A) Los fenoles. B) Los amidas. C) Los cidos orgnicos. D) Los hidrxidos. E) Los hidrocarburos. 8. Los elementos biogensicos son: A) C) E) P,S Ca, A B) D) C,H K,N

Pls D)

nsidad aridad

sin ullicin

Fe, Zn CyD

a,Mg

No rmalidad

6. Los enlaces covalentes se forman por: A) Comportacin electrones. B) Transferencia electrones. C) Por el salto electrones D) La velocidad electrones. de de de de

9. La teora vitalista la desecho Whler al obtener .......... a partir de sustancias inorgnicas: A) B) C) D) E) Urea. Calcita. Metano. Cianato de amonio. Carbonato de amonio.

Qumica

10. Seale

lo

falso

de

un

C)

En solucin por lo general no conducen la corriente.

compuesto orgnico : A) B) Presenta isomera. En ellos prevalece el enlace covalente. E) D)

Los agua. Son calor.

compuestos

orgnicos son solubles en sensibles al

CLAVES

1. 2. 3. 4. 5.

D E C E C

6. 7. 8. 9. 10.

A D E A D

TEMA: PROPIEDADES DEL TOMO DE CARBONO

GENERALIDADES: El tomo de carbono es un elemento capaz de formar innumerables compuestos, estando dicha propiedad ntimamente relacionado con su estructura electrnica y con capacidad para formar enlaces covalentes. Qumica

El carbono encabeza el grupo IV de la tabla peridica de los elementos conocido como grupo del carbono y eleva el numero atmico 6, por lo tanto posee 6 electrones. Estos electrones estn distribuidos energticamente as: 1s2, 2s2, 2p1x, 2p1y El modelo del tomo de carbono no descrito corresponde a un tomo de carbono libre, no combinado. La estructura del carbono en los compuestos orgnicos (tomo de carbono combinado) fue propuesta 1858 por el Alemn Federico Kekule en su Teora Estructural, y basndose en esta, se atribuye al carbono 3 propiedades fundamentales: Tetravalencia Caractersticas Del carbono de unirse a otros tomos, formando 4 enlaces covalentes ( en compuestos orgnicos ). El tomo de carbono tiene la propiedad de poder compartir los 4 electrones de su ultima capa con otros tomos. Autosaturacin Propiedad mediante la cual 2 tomos de carbono pueden entre lazarse entre si, formando cadenas carbonadas.

Igualdad

10

Qumica

En sus cuatro valencias. La formacin de los cuatro

3

orbtales de

valencia sp explica tambin la antigua teora tetradrica del tomo de carbono propuesta por Vant hoff. Y Le Bel, ya que al existir un electrn en cada orbital de igual nivel energtico y forma, estos electrones se repelern al mximo entre si, por lo tanto un tetraedro ser la figura geomtrica que contenga un tomo de carbono central con sus cuatro valencias dirigida hacia los vrtices.

Carbono Tetravalente mostrando la orientacin de sus 4 electrones de valencia. Hibridacin Es la funcin de orbitales de diferentes energa del mismo nivel, resultando orbitales de energa constante. En el carbono, su distribucin espectroscpica es: 1s2, 2s2, 2p2 Los electrones de la ultima capa tienen energa diferente: E 2S2< 2P2 Por lo tanto cuando reaccionan, atraen con diferente energa los electrones de otros elementos. La distribucin de los cuatro electrones por orbitales seria:

Qumica

11

Se fusionan los cuatro orbitales y un electrn s se traslada el orbital Pz quedando los cuatro electrones con un electrn cada uno y por consiguiente todos tienen igual cantidad de energa:

Luego, los orbitales hbridos, como tienen igual cantidad de energa reaccionaran con igual intensidad, con los orbitales de otros tomos. Como se une un orbital s con tres orbitales p despus de la hibridacin se denominan sp3 a los cuatro orbitales.

HAY UNA PRIMAVERA QUE NO VUELVE JAMS Y OTRA QUE ES ETERNA; LA PRIMAVERA ES LA JUVENTUD DEL CUERPO, LA SEGUNDA ES LA JUVENTUD DEL ALMA

PROBLEMAS PARA LA CLASE

1. Uno de los estados alotrpicos cristalizados del carbono es:

C.A. TORRES

A) B)

Carbonato de calcio Petrleo

12

Qumica

C) D) E)

Pirita Diamante Sulfato de cobalto

D) E)

Ambivalencia. Anulacin.

2. Las cadenas carbonadas se forman gracias a la propiedad de .......... del carbono. A) B) C) D) E) Igualdad. Autosaturacin. Hibridacin. Tetravalencia. Pentavalencia.

5. Qumico alemn que en 1858 propuso su teora estructural del carbono: A) C) E) parin anizaro ekule O C K B) D) holer asteur W P

3. El carbono es .......... porque es capaz de compartir sus cuatro electrn de valencia. A) B) C) D) E) Divalente. Trivalente. Monovalente. Tetravalente. Pentavalente.

6. La hibridacin

se produce

cuando el tomo de carbono se excita, originando que un electrn de la reempe 2s2 salte a la reempe: A) 2px D) 3px B) 2py E) 3pz C) 2pz

4. El carbono acta con valencia cuatro gracias al fenmeno de: A) B) C) Qumica Saturacin. Hibridacin. Coordinacin.

7. Como los 4 orbitales hbridos 2sp3 son idnticos energticamente, los 4 enlaces del tomo de

13
20 19

carbono son: seres vivos: A) B) C) D) E)

en todos los

10. Seale lo incorrecto:

Coordinados Desiguales Diferentes Iguales Complejos

A)

B) C) D) E) 11. Un tomo de "carbono libretiene la siguiente configuracin electrnica: A) B) C) D) E) 1s2, 2s2,2p5 1s2,2s2,2p2 1s2,2s2,2p1 1s2,2s1,2p4 1s2,2s1,2p1

8. Es la mezcla de 2 o mas orbitales de un mismo nivel de energa, pero diferentes subnivel, que da origen a orbitales nuevos de igual energa y forma: A) B) C) D) E) Autosaturacin Adhesin Hibridacin Quimiotaxis Isomera

9. Seale lo falso: A) C) E) B) D)

12. La figura geomtrica que representa el contenido de un tomo de carbono central es: A) B) C) D) E) Cono Paraleleppedo Cilindro Cubo Tetraedro Qumica

14

13. La razn de una gran cantidad de compuestos orgnicos es por la propiedad del tomo de carbono de: A) B) Hibridacin Formar cadenas carbonadas C) Coordinacin D) Complejidad E) Coherencia

14. El estado fsico del carbono es: A) B) C) D) E) Slido Gelatinoso Plasmtico Liquido Gaseoso

15. El .......... es su estado de gran fuerza, presenta dos formas cristalinas (alotrpicas): diamante y grafito. A) B) C) D) E) Nitrgeno Hidrgeno Helio Carbono Oro

CLAVES
1. 2. 3. 4. 5. Qumica D B D B C 6. 7. 8. 9. 10. C D C C B 11. 12. 13. 14. 15. B E B A D

15

PROBLEMAS PARA LA CASA

1. El carbono existe en formas alotrpicas: A) 1 D) 4 B) 2 E) 5 C) 3 comparten .......... par/pares de electrones : A) 1 D) 4 del B) 2 E) 5 C) 3

2. Las formas carbono son: A) B) C) D) E)

alotrpicas

5. La teora de la configuracin tetradrica fue propuesta por: A) B) C) D) E) Whler Berzelius Le Bel y Vont Hoff Canizaro Kekule

La esplenda y granito La tegmica y calin El grafito y diamante La sibarita y esplenda El granito y la arenisca

3. Se obtiene por la combustin incompleta de sustancias orgnicas: A) C) E) Ant B) Holl Tur

6. Es la capacidad que tiene el tomo de carbono de saturar sus enlaces con otros tomos de carbono: A) B) C) D) E) Autosaturacin Covalencia Tetravalencia Coordinacin Homosaturacin Qumica

racita ita fito

n ba

Lign D) Gra

4. El enlace simple se forma cuando los tomos de carbono

16

7. El istopo ms abundante del carbono es: A) C D)

12 11

9. En el carbono, cuando se une un orbital s con tres orbitales p, despus de la hibridacin se denomina: A) sp D) sp4 B) sp E)
2

B) C E)
13 18

C)
14

C) sp3

sp5

8. El carbono encabeza el grupo .......... de la tabla peridica de los elementos: A) II D) V B) III E) VI C) IV

10. El carbono presenta .......... electrones: A) 3 D) 6 B) 4 E) 7 C) 5

CLAVES

1. 2. 3.

B C B

6. 7. 8.

A A C

Qumica

17

4. 5.

A C

9. 10.

C D

18

Qumica

TEMA: CLASES DE CARBONOS

Carbono Primario Es aquel que presenta 1 carbonos vecinos.

Carbono Secundario Es aquel que presenta 2 carbonos vecinos.

Carbono Terciario Es aquel que presenta 3carbonos vecinos.

Carbono Cuaternario Es aquel que se une a 4 carbonos vecinos.

Qumica

19

TIPOS DE ENLACE CARBONO CARBONO Enlace Simple Cuando se unen mediante una valencia o compartiendo dos electrones se denomina enlace simple (enlace sigma ).En este tipo de enlace el carbono emplea orbitales hbridos sp3, estos se superponen en la misma direccin de sus ejes . Este enlace puede considerarse giratorio.

Enlace Doble Cuando se unen mediante dos valencia o compartiendo cuatro electrones se denomina enlace doble (enlace sigma ). En este tipo de enlace los tomos de carbono emplean orbitales hbridos sp 2 que se superponen; este enlace no es giratorio.

Enlace Triple Cuando dos carbonos se unen con tres valencias o seis electrones compartidos . En este tipo de enlace, los tomos de carbono hacen uso de orbitales hbridos sp, este enlace esta formado de un enlace sigma y dos enlaces .

20

Qumica

NOTA: LA HIBRIDIZACIN

EXPLICA

LA

TAMBIN LOS TIPOS DE ENLACE CARBONO

TETRAVALENCIA CARBONO.

DEL

CARBONO

FORMA DE REPRESENTAR LAS MOLCULAS ORGNICAS Las molculas orgnicas los podemos presentar con la siguiente s clases de formulas: Frmulas Desarrolladas o Estructurales Son las mas completas, en ellas estn representadas todos los enlaces: Esta formula nos indica la distribucin de los tomos dentro del edificio molecular. Ejemplo: pentano

Frmulas Semidesarrolladas Son las mas utilizadas porque explican en menor espacio, la calidad y cantidad de tomos que forman la molcula y el tipo de enlace. Ejemplo: pentano CH3 CH2 CH2 CH2 CH3 Frmulas Globales Solo indica la calidad y cantidad de tomos que forman la molcula. Qumica

21

C5H12
NOTA: SE UTILIZA
QUE

CON MAYOR FRECUENCIA LA SEMIDESARROLLADA, DEBIDO A ESPACIO Y LA GLOBAL

LA ESTRUCTURAL OCUPA DEMASIADO

PRESENTA EL PROBLEMA DE ISOMERA.

PROBLEMAS PARA LA CLASE

1. Cuantos enlaces pi ( ) 3. Cuantos presenta compuesto: A) 0 D) 3 2. Cuntos B) 1 E) 4 carbonos A) 1 D) 4 A) 1 D) 4 B) 2 E) 5 C) 3 B) 2 E) 5 C) 3 C) 2 enlaces el pi ( )

presenta el metano: CH4

siguiente

secundarios existen en:

4. La formula global del etano es: A) B) C) D) E) CH 3 CH3 CH 3 CH2-CH3 CH 3 H C2 H6 CH 3 CH2-CH2-CH3

22

Qumica

5. Cuantos carbonos primarios presenta el siguiente compuesto:

8. La formula global: A) B) Indica enlace. Solo indica la cantidad de tomos. el tipo de

A) 1 D) 4 6.

B) 2 E) 5

C) 3

C)

Indica la distribucin de los tomos dentro del edificio molecular.

D) E)

Indica la cantidad y calidad de tomos. Indica la cantidad

Cuantos enlaces pi () y sigma () presenta el siguiente compuesto:

que presenta.

9. Indique figura:

cuantos

carbonos

terciarios tiene la siguiente A) 1,7 D) 2,8 7. El B) 1,8 E) 3,8 enlace C) 2,9

doble

esta

A) 1 D) 4

B) 2 E) 5

C) 3

formando por enlaces: A) y D) Qumica B) y E) C) y

23

10. Cuantos enlaces pi () tiene el siguiente compuesto:

13. Cuantos carbonos cuaternarios se presenta en el siguiente esquema:

A) 1 D) 4

B) 2 E) 5

C) 3 A) 0 D) 3 B) 1 E) 4 un C) 2

11. Cuantos enlaces () y () presenta el siguiente compuesto: CH3 CH2 CH = CH2 A) ,9 C) , 7 E) ,11 1, 1 1 B) ,8 D) , 4 2 2

14. Cul es etilnico?

compuesto

A) B) C) D)

12. Indique cual trivalente: A) C D) N B) H E) Cl

tomo

es

E) 15. Indique que divalente: A) C D) I B) Cl E) O tomo es

C) O

C) Br

24

Qumica

CLAVES

1. 2. 3. 4. 5.

A C B D B

6. 7. 8. 9. 10.

B C D B C

11. 12. 13. 14. 15.

E D B D E

LOS PROBLEMAS SON PARTE DE LA VIDA, Y, SI NO LOS COMPARTES, NO DAS A LA

PERSONA QUE AMAS SUFICIENTE OPORTUNIDAD DE AMARTE LO SUFICIENTE

PROBLEMAS PARA LA CASA

2. Indique que tomo no es monovalente: A) F D) C B) Cl E) Br C) H 3.

DINHA SHORE

Cuantos enlaces pi () tiene el siguiente compuesto:

A) 2 D)

B) 3 E)

C) 4

Qumica

25

6 7.

4. Cuntos carbonos terciarios hay en el siguiente esquema?

Cuntos enlaces pi() presenta el siguiente compuesto:

A) 3 D) 6

B) 4 E) 7

C) 5

A) 1 D) 4

B) 2 E) 5

C) 3

8. El enlace simple presenta: A) (alfa) C) (gama) E) (sigma) B) (beta) D) (pi)

5. Cuantos carbonos primarios tiene el siguiente compuesto:

A) 3 D) 6

B) 4 E) 7

C) 5

9.

El etino presenta enlaces pi ():

..........

6. Indique la suma de carbonos: A) 1 D) 4 B) 2 E) 5 C) 3

A) 9 D) 12

B) 10 E) 13

C) 11

10. El metano presenta .......... enlaces pi (): Qumica

26

A) 0 D) 3

B) 1 E) 4

C) 2

11. Cuantos enlaces sigmas () presenta el propano:

A) 7 D) 10

B) 8 E) 11

C) 9

Qumica

27

CLAVES

1. 2. 3. 4. 5.

D C A B C

6. 7. 8. 9. 10.

B E B A D

EL OPTIMISTA SE EQUIVOCA CON TANTA FRECUENCIA COMO EL PESIMISTA, PERO ES INCOMPARABLEMENTE FELIZ

N. HILL

28

Qumica

TEMA: NOMENCLATURA ORGNICA

El nombre de un compuesto orgnico, esta en funcin de los tomos de carbono que tenga la cadena principal , seguida de la terminacin de los grupos funcionales. De acuerdo al numero de carbonos se asignan los siguientes prefijos: #CARBONOS 1C 2C 3C 4C 5C 6C 7C 8C 9C 10C 11C 12C 13C 14C 15C 16C 17C 18C 19C 20C 21C 22C 23C PREFIJO MET ET PROP BUT PENT HEX HEPT OCT NON DEC UNDEC DODEC TRIDEC TETRADEC PENTADEC HEXADEC HEPTADEC OCTADEC NONA DEC EICOS o ICOS HENEICOS o UNEICOS DOCOS o DONEICOS PROPAEICOS o TRIEICOS

Qumica

29

#CARBONOS 24C 25C 26C 27C 28C 29C 30C 31C 35C 40C 45C 50C 60C 67C 70C 80C 83C 90C 99C 100C

PREFIJO BUTAEICOS o TETRAEICOS PENTAEICOS o PENTACOS HEXAEICOS HEPTAEICOS OCTAEICOS NONAEICOS o NONACOS TRIACONT o TRICONT HENTRIACONT PENTATRICONT TETRACONT PENTATETRACONT PENTACONT HEXACONT HEPTAEXACONT HEPTACONT OCTACONT TRIOCTACONT NONACONT NONANONACONT HECT

FUNCIONES QUMICAS ORGNICAS Es un conjuntos de compuestos que presentan propiedades similares debido a que presentan uno o varios tomos que le confieren estas propiedades ( Grupo funcional). Principales Funciones Orgnicas FUNCIN Hidrocarburo Alcohol Aldehido FORMULA GENERAL R-H R-OH R-CHO GRUPO FUNCIONAL R OH -CHO Qumica

30

Cetona Acido Sal Ester Eter Amina Amida Nitrilo

NOTA:

R-CO-R R-COOH R-COO-Metal R-COO-R R-O-R

-CO-COOH -COO-Metal -COO-O-

RCONH2 RC N

-CONH2 -CN

R = RADICAL ALQUILO

Qumica

31

PROBLEMAS PARA LA CLASE

1. El grupo funcional COOH pertenece al: A) B) C) D) E) cido Cetona Alcohol Aldehdos Hidrocarburos ano no o 5. Seale el compuesto que es un ter: A) B) C) D) E) 3. Seale el compuesto que no concuerda: A) B) C) D) E) CH3 CHO CH3 OH CH3 COOH CH3 CN CH3 CH2 OH CH3 O- CH3 CH3 OH CH3 COOH CH3 CONH2 CH3 - CHO no ino

C) E)

Ete Etin

D)

Met

2. Cuntos carbonos presenta el EICOSANO: A) 18 D) 21 B) 19 E) 22 C) 20

6. Seale el grupo funcional alcohol: A) CHO C) COO E) CN D) OH B) O

4. Marque el compuesto que no existe: A) Met B) Eta

32

Qumica

7. Cuntos carbonos presenta el hentriacontano : A) 30 D) 53 B) 31 E) 64 C) 38

C) E)

r na do

Ami D) ci

ohol rilo

Nit

11. Seale que compuesto es una sal: A) B) C) D) E) CH3 C00H CH3 CO CH3 CH3 COO Na CH3 OH CH3 NH2

8. Seale la amina: A) B) C) D) E) CH3 CH2 CH2 OH CH3 CH2 CO CH3 CH3 CH2 COOH NH2 CH3 CH3 CH2 CH2CHO

12. Seale cual no representa una funcin oxigenada:

9. Seale el compuesto con mayor cantidad de carbonos: A) B) C) D) E) Hexacontato Trioctacontano Triacontato Butaeicosano Octaeicosano

A) B) C) D) E) CH3 CH3 CH2 OH CH3 CHO CH3 CH2 CH2 OH

10. Seale a que funcin orgnica pertenece el vinagre: A) Qumica te B) Alc

13. Seale cual no es una funcin nitrogenada:

33

A) C) E) +C 14. Es un etona lcohol

B) mina mida

A A

B) C) D) E)

Un decano Tetraeicosano Nonadecano Tetratricontano

A D) A

15. El gas propano presenta: sinnimo del A) B) C) D) E) 20 carbonos 30 carbonos 3 carbonos 33 carbonos 63 carbonos

butaeicoseno : A) Tetracontano

CLAVES

1. 2. 3. 4. 5.

A C D D A

6. 7. 8. 9. 10.

D B D B E

11. 12. 13. 14. 15.

C B E C C

34

Qumica

LOS NIOS SON COMO EL CEMENTO FRESCO.

TODO LO QUE LES CAE LES DEJA UNA IMPRESIN INDELEBLE

W. STEKEL

Qumica

35

PROBLEMAS PARA LA CASA

1. El grupo funcional: CO pertenece a: A) C) E) ona do er Cet ci Est B) D) ohol Alc Sal E) 5. Seale cual no es una funcin orgnica: A) C) E) itrilo 6. Seale cual es una funcin orgnica: A) B) C) D) E) Hidrxido Hidruro ter cido oxcido Sal haloidea ter xido N B) ster mida E A B) C) D) CH3 CH2 OH

NaOH

2. Cuntos carbonos presenta el pentatetracontano? A) 25 D) 65 B) 45 E) 75 C) 62

O D)

3. Seale el compuesto que no existe: A) C) E) ano eno no Met B) Met D) Buti ano eno Bur But

4. Seale que compuesto no es un alcohol: A) CH3 OH

36

Qumica

7. Seale CHO A) C) E) etona ster ter

que

funcin

pertenece el etanal : CH3 -

E E C

B) D) cido ldehido

9. Es un Ester: A) B) C) D) E) CH3 CH3 - COO CH2 CH3 - CH2 OH CH3 - O CH3 CH3 - CH2 CHO CH3 - CH2 CONH2

8. Seale el compuesto con menor cantidad de carbonos: A) B) C) D) E) cido propanoco Heptano Etano Metanol Butamol

10. Es una cetona: A) B) C) D) E) Propano Propanol Propanona Propanal cido propanoco

CLAVES

1. 2.

A B

6. 7.

C D

Qumica

37

3. 4. 5.

C D C

8. 9. 10.

D A C

38

Qumica

TEMA: FUNCIN HIDROCARBURO

Son compuestos formados por el carbono e hidrgeno. La fuente de obtencin de hidrocarburos son el petrleo, la madera, la huella ,etc. Los primeros compuestos: gaseoso, liquido, slidos . Los hidrocarburos son insolubles en agua, solubles en disolventes orgnicos, como el alcohol, ter, cloroformo etc. Los hidrocarburos son combustibles, cuando existe gran cantidad de aire (oxigeno) genera una combustin completa simple CO 2 Y H2O, en cambio si hay poca cantidad de aire genera combustin incompleta y los productos son: CO, C y H2O C3H8 + SO2 3CO2 + 4H2O 2C3H8 + 7O2 6CO + 8H2O C3H8 + 2O2 3C + 4H2O Combustin completa Combustin incompleta Combustin incompleta

Auque los hidrocarburos tienen poca importancia bioqumica existen sin embargo numerosos productos en la vida ordinaria que pertenecen a esta familia. Ejemplos bien conocidos son: El petrleo, la goma sinttica y el polietileno, por citar algunos.

Qumica

39

Por otro lado son de gran inters porque constituyen la base para la formacin estructural de las restantes moleculas orgnicas y nos sirven a manera de introduccin en el lenguaje de la qumica orgnica Los hidrocarburos se clasifican en : Alifticos (sin olor) a) Saturados (Alcanos) b) No saturados (alquenos y alquinos) c) Alifticos cclicos Aromticos (con olor) Cclicos, familia del benceno.

40

Qumica

LA CARRERA PROFESIONAL DE FSICA

El fsico estudia los fenmenos fsicos de la naturaleza, la estructura y propiedades de la materia. Elabora modelos tericos y experimentales para explicar cualitativa y cuantitativamente el comportamiento de la materia.

Qumica

41

PROBLEMAS PARA LA CLASE

1. No es un hidrocarburo: A) B) C) D) E) Hexano Octeno Nonino Carbonato de potasio Etino ano no 4. No pertenece hidrocarburos: A) B) C) D) E) a los eno

E)

Buti

2. Es un hidrocarburo aliftico cclico:

Petrleo Gas natural Goma sinttica Polietileno Agua oxigenada

A) B) C)

CH3 CH3 CH4

5. Los hidrocarburos disuelven en: A) B) C) D) E) ter Cloroformo Agua Acetona Alcohol

no

se

D)

E)

3. Son aromticos: A) C) taleno

hidrocarburos

Naf B) Dec D) ano

Met Etil

6. Los hidrocarburos .......... son muy reactivos debido a la ruptura del doble y triple enlace Seale el compuesto que es un ter: A) Acidificados Qumica

42

B) C) D) E)

Oxidados No saturados Saturados Oxigenados

10. Indique el hidrocarburo menos reactivo: A) C) peso E) pino 11. Se le conoce como oro eno ano Pro Hex B) Non D) ino eno Oct Oct

7. Todos los hidrocarburos son: A) B) C) Combustibles Oxigenados De gran molecular D) Nitrogenados E) Insolubles

8. Los hidrocarburos saturados son derivados de: A) B) C) D) E) Diferencia Adicin Sustitucin Divisin Isomera

negro A) C) E) etona 12. No es un hidrocarburo no ulla etrleo C H B) P D) olln ormol H F

9. El octeno es un/una: A) ano C) E) afina mtico Par Cro D) uino Alc B) ueno Alq Alq

saturado: A) utino C) E) eptano ropeno H D) P tino B B) enteno E P

Qumica

43

E) 13. Seale saturado: A) C) E) tino B) 14. El polietileno es un C) onino entano E N B) P D) cteno ropino O P A) el hidrocarburo idrio

15. No es un aliftico:

hidrocarburo

hidrocarburo con el: A) apel C) emento C D) P B)

relacionado

Pl stico C uero

D)

E)

CLAVES

1.

6.

11.

44

Qumica

2. 3. 4. 5.

A A E C

7. 8. 9. 10.

A C B C

12. 13. 14. 15.

C C B D

Qumica

45

PROBLEMAS PARA LA CASA

1. Los presentan: A) C) E) N 2. Es un hidrocarburo: A) odn C) E) etileno r Poli te D) ohol Alg B) mol Alc For N H, O O y E) ruros 5. Los hidrocarburos alifticos no presentan..........: A) B) C) D) E) Carbono Olor Hidrgeno Enlaces simples Enlaces covalentes C y B) C, D) O H C y C e A) C) dos dos Hid xi ci B) D) dridos no Anh Eta hidrocarburos 4. El gas natural es una mezcla de metano y ..........:

3. Es una fuente de obtencin de hidrocarburos: A) C) E) plantas rocas El diamante Las Las B) El

6. No es un hidrocarburo: A) C) E) M B) E B D) E M

etano tino utino

tano agnesio

petrleo D) El hielo

46

Qumica

7. Los hidrocarburos son combustibles cuando existe una gran cantidad de: A) C) E) A B) A moniaco C D) O xgeno xido ferroso

A) C) E) genados emos enos

Halg B) Anfg D) Nitro eno ros

Benc Sulfu

gua O2

8. La ombustin completa de un hidrocarburo da: A) C) E) y H2O

2

10. La representacin siguiente pertenece al:

CO B) CO D) Ca CO
2

C y CO A) B) C) D) E) Ciclopentano Benceno Naftaleno Ciclohexano Amoniaco

y H2 O

y CO

O y H2O 9. Los hidrocarburos

cromticos estn relacionado con la familia de/del:

CLAVES

1. 2. 3. Qumica

D C B

6. 7. 8.

D D C

47

4. 5.

D B

9. 10.

B B

NINGUNO

PUEDE SER FELIZ SI NO SE

APRECIA A S MISMO.

JEAN JACQUES ROUSSEAU

48

Qumica

TEMA: HIDROCARBUROS SATURADOS (ALCANOS)

Son aquellos hidrocarburos lineales, donde los tomos de carbono se hallan unidos solo por enlace simple o saturados. Se les llama tambin parafinas (del latn parun affinis = poca afinidad) debido a que no logran reaccionar con una serie de enrgicos reactivos: H 2SO4 concentrado, solucin de KMnO4, NaOH y otras bases fuertes, etc. Su formula general es: . Cn H2n + 2 . NOMENCLATURA Para nombrar alcanos se usa la terminacin ANO y adems un prefijo, el cual depende del numero de carbonos en la molcula. Ejemplo: Metano

Ejemplo: Etano

Ejemplo: Propano

Qumica

49

NOTA: ES NECESARIO ISMEROS.

RECORDAR, QUE UNA MISMA FRMULA GLOBAL PUEDE

CORRESPONDER A

O MS COMPUESTOS, ESTOS SON LLAMADOS

Ejemplo: CH3 CH2 CH2 CH2 CH3

Formula global:

C5H12

PROPIEDADES FSICAS DE LOS ALCANOS A) Del 1 al 4 inclusive son gaseosos, del 5 al 15 son lquidos, del 16 hacia adelante son slidos. B) El punto de ebullicin se incrementa gradualmente conforme aumenta su peso molecular. C) El punto de fusin, aumenta con el crecimiento de la ramificacin de la cadena carbonada. D) Los alcanos no se disuelven en el agua pero silo hacen en ter y otros disolventes orgnicos. E) La densidad de los alcanos es menor que la del agua.

PROPIEDADES QUMICAS DE LOS ALCANOS A) Los alcanos, son poco activos qumicamente, razn por la que han sido nombrados como parafinas. B) Craqueo, se descomponen por calentamiento en una mezcla de hidrocarburos ms pequeos.

50

Qumica

C)

Isomerizacin, Es cuando una molcula reordena sus tomos para originar una mezcla de 2 o mas isomeros. Los alcanos se isomerizan utilizando los cidos de Lewis.

MTODO DE OBTENCIN A) Sntesis de Wurtz. La reaccin de Na o K con 2 molculas da un derivado monohalogeno: 2CH3I + 2Na CH3 CH3 + 2NaI B) alcalino: CH3 COOK + OKH K2CO3 + CH4 Metano Llamado tambin formeno, gas gris, gas de los pantanos. Fue descubierto por Volta en 1778. El metano es un gas incoloro, inodoro e inspido, insoluble en agua. Es combustible. Calentando una sal rgano metlico con un hidrxido

Qumica

51

PROBLEMAS PARA LA CLASE

1. Los alcanos son poco reactivos por eso se les llama: A) C) E) Etil B) Par Mo 4. No es un alcano gaseoso: A) B) C) D) CH3 CH3 H CH3 - CH3 CH3 CH2 CH3 CH3 CH2 CH2

enos tilenos meros

afinas noles

Ace D) Is

E) C6H14 5. Cuantos hidrgenos presenta el Icosano: A) 38 D) 50 B) 20 E) 42 C) 40

2. Se obtiene alcanos, calentando una sal rgano metlica con un: A) B) C) D) E) Oxido Hidrxido alcalino cido oxcido Hidruro Anhdrido

6. Un alcano se puede obtener por sntesis de: A) C) E) owman 7. El metano fue descubierto por: hler ekule V W B) K D) B erzelius W urtz

3. Los alcanos no se disuelven en: A) B) C) D) E) CH3 CH2OH CH3 CO CH3 H2O CH3 O CH3 CH3OH

52

Qumica

A) C) E) asteur alton urtz

D B) W D) P hler olta

W V

A) >5 D) <1

B) =3 E) =1

C) >1

8. La frmula del cloroformo, es: A) H3Cl C) E) HCl3 HI3 9. Seale el alcano con menor punto de ebullicin: A) B) C) D) E) CH3 CH3 CH3 CH2 - CH3 C6 H14 C8 H18 C12 H26 C C D) Cl4 C B) H2Cl2 C C

11. Los alcanos se descomponen en una mezcla de hidrocarburos ms pequeos, por: A) C) E) tologa olucin queo Tau Dis Cra B) D) ridad mera Pola Iso

12. La frmula CH4 no tiene por nombre: A) C) E) gris ano Gas B) meno For

Met D)

Eta no Gas de los pantanos

13. El dicloro metano CH2 CL2 es: A) Ga B) Sl

10. La densidad de los alcanos es: ......... g/cc

seoso

ido

Qumica

53

C) E)

smtico ico

Pla D) in

quido

E)

tano panol

Pro

no

15. Es un antisptico: 14. La descomposicin del carburo de aluminio mediante el agua nos da: A) C) Et B) Me D) Et Eti A) C) E) tano roformo Me B) Clo D) ano pano Et Pro

anol

ano

Yo doformo

CLAVES

1. 2. 3. 4. 5.

B B C E E

6. 7. 8. 9. 10.

D D C A D

11. 12. 13. 14. 15.

C D D C E

54

Qumica

Qumica

55

PROBLEMAS PARA LA CLASE

1. Es un alcano liquido: 4. Es un alcano gaseoso: A) CH3 C) E) H10 CH4 D) C4 H8 CH3 B)
14

C6H A) C3 C) E)
20 8

C3H B)
16

C7H C11H
24

C9H D) C15

H32 2. Cuantos hidrgenos presenta el docosano: A) 22 D) 46 B) 44 E) 48 C) 32 5. Que alcano no es slido: A) C) E)

20

C H42

B)
22

C H46 H62 C

C1 D) C

H26 H50

30

24

3. Los alcanos se insomerizan utilizando los .......... de Lewis: A) C) E) dridos dos ruros Anh xi hid B) D) dos ventes ci Sol

6. La formula global del butano es:

A) B) CH3 C) C4H6 Qumica CH3 CH2 CH2

56

D) E)

C4H10 C4H8

E)

14

C6H

7. Los alcanos flotan en el agua por: A) B) C) D) E) Su alto punto de ebullicin. Su densidad menor que el agua. Por su mayor densidad que el agua. Su hibridacin. La tetravalencia.

9. Se desprende pantanos: A) C) E) ano ano ano Met B) But Oct D)

de

los

Pro pano no Eta

10. El alcano utilizado en la cocina de gas es: A) C) E)

2H6 5H12 9H20

8. El alcano que presenta mayor punto de ebullicin es: A)

8

C C C

B) D)
3H8 6H14

C C

C3H B)
12

C5H C40

C)

H18

C18

D)

H82

CLAVES

1. 2.

B D

6. 7.

D B

Qumica

57

3. 4. 5.

B A C

8. 9. 10.

D A B

58

Qumica

TEMA: NOMENCLATURA DE ALCANOS RAMIFICADOS

RADICALES ALQUILO Es un alcano que ha perdido un hidrgeno, obtenindose un radical monovalente llamado radical alquilo o radical alcohilo para nombrarlos se les cambia la terminacin ANO del ALCANO, por IL o ILO. Ejemplo: CH3 Metil o Metilo C2 H5 Etil o Etilo C3 H7 Propil o Propilo C4H9 Butil o Butilo C5 H11 Pentil o Pentilo Halgenos Los siguientes son designaciones que se emplean como sustituyentes en el compuesto: F Cl Br I Fluor Cloro Bromo Yodo

ALCANOS LATERALES O RAMIFICADOS Son cadenas que presentan ramificaciones que salen de la cadena principal. Nomenclatura 1) Se escoge la cadena mas larga. 2) Se enumera la cadena, comenzando por el lado donde los sustituyentes alcancen numeracin mas baja. Qumica

59

3)

A continuacin se nombran los radicales indicando con nmeros en que carbono se encuentra. 4) Si los radicales son iguales, se utilizan los prefijos: di, tri, tetra, etc. Si son diferentes, los prefijos se emplean en orden alfabtico o de tamao (met., et, prop, etc.) 5) Al final se nombra la cadena principal.

60

Qumica

PROBLEMAS PARA LA CLASE

1. El radical alquilo con cuatro carbonos es el: A) Buteno C) Butino E) Butanal 2. B) Butano D) Butil 4. La frmula del 2metilbutano es: A)

B) C)

halgeno: A) F D) I B) P E) Br

No es un D) C) Cl 5.

E)

H3 CH3

C La

formula siguiente tiene el 3. Los radicales alquilo son: A) B) C) D) E) onovalente ivalentes rivalentes etravalentes entavalentes M D T T P A) heptano 3 cloro 2 - Iodo nombre de:

Qumica 55

61

B) 2metil hexano C) metil heptano D) clorohexano E) octano 6. El nombre del compuesto es:

4 cloro 3 - Iodo 2 cloro 3 - Iodo 2 5 metil 3 Iodo 23 cloro 2 - Iodo 7. El nombre del compuestos es:

A) ,2 Bromohexano B) ,2 Dibromoheptano C) ,2 Dibromohexano D) ,2 Dibromohexano E) ,5 Dibromohexano La formula del

2 2 1 2 5

radical

A) ,3 metil pentano B) ,4 dimetil pentano C) ,4 - metil pentano D) ,3 - dimetil pentano E) ,3 dimetil hexano

2 3 3 2 2

propilo es: F) H3 CH2 CH3 G) H3 CH2 CH2 H)

3

C C C H6 C
3

I) H8

62

Qumica

J)
3

C H8 O

D) ,5 Dibromo pentano E) ,4 Dibromo butano

4 2

8. alcano halogenado: A) H3 CH2 OH B)

Es

un 10. C C formula del propano es: A) La 2 fluor

H3 CH2 CH2 CH3 C) H3 CH3 D) H3 CH2F E) H3 CH2 CHO 9. nombre del hidrocarburo es: El siguiente 11. A) ,4 Dibromo pentano B) ,5 Dibromo hexano 3 1 ,3 Dibromo pentano 2 C C) H3 CH2 F D) H3 CH2 CH3 E) H3 CH2 CH3 Cuando un alcano pierde un hidrogeno entices resulta un: A) adical alquilo B) adical alcano R R C C C C C B)

C)

Qumica

63

C) adical alqueno D) adical alquino E) adical halogenuro 12.

R R R

13.

La formula del tetracontano es: A) C4H10 C) C40H80 E) C40H90 B) C4H12 D) C40H82

El hidrocarburo que constituye la mayor proporcin es la composicin del petrleo es: A) Metano C) Propano E) Pentano B) Etano D) Butano

14.

La formula del undecano es: A) B)

2

H4 H6

C C C C C

C) D) E)

H3 (CH2)9 CH3 H3 (CH2)11 CH3 H3 CH2 CH3

CLAVES

1. 2. 3.

D B A

6. 7. 8.

D D B

11. 12. 13.

B A A Qumica

64

4. 5.

A B

9. 10.

D A

14. 15.

D C

Qumica

65

PROBLEMAS PARA LA CASA

1. El radical con mas carbonos es el: C) A) C) E) l pil il Buti Pro B) Etil Pen til D) E) B) 2,3,3 pentano 3,3,4 pentano 2,3 dimetil pentano isopentano trimetil trimetil

Oct D)

4. No es un alcano cclico: A) B)

2. Es un halgeno: A) V D) Br B) Mn E) B C) N C) D) E) CH3-CH2-CH3

3. El

nombre

del

siguiente 5. La formula del nonacontano es: A) C

9H20

compuesto es:

B) D)
90H180

C C

A)

3,3 dimetil - 4 metil pentano

C)

80H160

90H182

66

Qumica

E)
90H45

A) C) H16
10

C8

B)

C8H4 CH3(CH)6-CH3

CH8B D) CH4

6. El nombre del compuesto es:

E)

9. La formula del heptilo es: A) B) C) D) E) 2 Iodo butano 3 Iodo butano 4 Iodo butano Iodobutano Butano A)
7

C H15 C H3 3 H7 -

B)
8

C H17 C H3CH2

C) E)

D)

7. No es un alcano halogenado: A) C) E) Br I F CH3 B) CH3 D) CH3 CH2 Na -CH2-Cl A) B) C) D) E) CH3 CH3

10. El nombre del compuesto es:

8. La formula del octano es:

2 -Cloropropano 2 Dicloroetano 3 Cloropropano 2,3 Dicloropropano 3 Cloropropano

CLAVES

Qumica

67

1. 2. 3. 4. 5.

C D B D D

6. 7. 8. 9. 10.

A B D B A

TEMA: PETRLEO
Significa, etimolgicamente: Petae = piedra Oleo = Aceite El petrleo es una sustancia de extraordinaria importancia en la economa de los pueblos, pues, ha merecido el calificativo de Oro Negro. Su influencia es decisiva en la conformacin de la civilizacin de hoy. Prcticamente, ningn aspecto de la vida moderna deja de ver con el petrleo o sus derivados : automovilismo, aviacin, navegacin, medicina, transporte, agricultura, economa domestica, qumica sinttica, Etc.

TEORAS ACERCA DEL ORIGEN DEL PETRLEO Existen los siguientes: Teora Inorgnica o Mineral

68

Qumica

Afirman que los carburos metlicos, existen en el subsuelo, reaccionaron con el agua dando los HIDROCARBUROS , los cuales los procesos de POLIMERIZACIN Y CRACKING, daran origen a los petrleos. Esta teora no puede explicar ciertas propiedades del petrleo, por ejemplo la presencia del compuesto nitrogenados, oxigenados, sulfurados, etc. Teora Orgnica (mixta) Sostiene que la sustancia orgnica (Animales y Vegetales) aprisionada en las profundidades de la tierra, a enormes presiones y temperaturas, sufriran una larga cadena de REACCIONES QUMICAS hasta convertirse en una mezcla compleja de HIDROCARBUROS, los cuales formaran el petrleo. De estas teoras, la que mejor aceptacin tiene es la orgnica. Por que?.

ESTADO NATURAL El petrleo esta repartido en el globo terrqueo indistintamente, sin tener determinadas zonas como preferenciales. As, en el Per hay petrleo en la costa, sierra y selva.

Qumica

69

Los POZOS PETROLFEROS se encuentran en el subsuelo, en rocas sedimentaras a diferentes profundidades. El petrleo no se encuentra solo, generalmente esta ocupando los poros de las arenas o areniscas; sobre el petrleo se encuentra gases desprendidos del mismo, y debajo hay agua salada.

PROPIEDADES FSICAS DEL PETRLEO Las propiedades fsicas del petrleo son variables. Prcticamente, no son iguales los petrleos extrados de dos lugares distintos. El petrleo es un liquido oleaginoso, el color vara desde el amarillo parduzco hasta el negro; insoluble en el agua; densidad variable, generalmente menos denso que el agua 0.7 a 0.9 son combustibles , arden con llama fuliginosa y gran desprendimiento de calor. COMPOSICIN QUMICA DEL PETRLEO El petrleo es una mezcla extraordinaria compleja de HIDROCARBUROS gaseosos, lquidos y slidos; por lo tanto, no es una ESPECIE QUMICA. Por esta razn el petrleo no tiene propiedades fsicas y qumicas constantes, ni menos puede tener formula. Por destilacin del petrleo, aproximadamente se han asilado 25 alcanos, 34 hidrocarburos ciclo aromticos y 27 hidrocarburos ciclo alifticos. Tambin contienen compuestos oxigenados, nitrogenados, sulfurados, aunque en pequeas cantidades.

EXTRACCIN DEL PETRLEO Por lo general, el petrleo se encuentra a profundidades de 3000 a 400 metros. Para extraerlo se hacen perforaciones hasta alcanzar la NAPA PETROLFERA O BOLSON y el petrleo fluye a la superficie debido a la presin de los gases del agua salada.

70

Qumica

Dos sistemas principales se emplean en la industria petrolfera: Percusin Es la excavacin que se hace en el terreno por medio de GOLPES VERTICALES, median un perforador de acero o estar unido a un balancn. Rotacin El perforador realiza un movimiento de rotacin, al rotar va desmenuzando el material que encuentra a su paso, el cual es arrastrado al exterior por medio de un inyector de agua arcillosa que es bombeada por el interior de las barras. Obtenido el petrleo crudo por cualquiera de los sistemas enunciados, se almacena para luego ser trasladado a las destileras. DESTILACIN FRACCIONADA DEL PETRLEO El petrleo crudo tiene limitadas aplicaciones en comparacin con las aplicaciones de los productos que derivan de l y que se obtienen por destilacin fraccionada. Dicha destilacin fraccionada del petrleo se realiza en las REFINERAS. Es importante anotar, que no hay uniformidad en la nomenclatura de los productos derivados de la destilacin del petrleo, pues, comnmente, a un mismo derivado se le llama con nombres distintos. Igualmente, no hay uniformidad en los puntos de ebullicin de los distintos derivados. En trminos generales, se obtienen 4 clases de derivados: voltiles, medios, pesados y residuales. DERIVADOS DEL PETRLEO Clases de Derivados Derivados voltiles Nombre Eter de petrleo Gasolina TREPANO que se encuentra suspendido en un cable que tiene un movimiento alternativo por

Qumica

71

Medios Pesados Residuales

Bencina Ligrona o petrleo ligero Kerosene, fotgenos o lampantes Aceites lubricantes Vaselinas blanca y amarillas Parafinas Brea y Cocke

PRODUCTOS VOLTILES ter del Petrleo Lquido voltil, inflamable, aromtico. Se le emplea como disolvente de gases y como anestsico. Gasolina Lquido voltil, incoloro, de olor especial. Es una mezcla de heptanos. Octanos. Sus vapores forman mezcla explosiva con el aire. La aplicacin ms importante de la gasolina est en los motores de explosin interna como COMBUSTIBLE. Existen varias clases de gasolina, para aviones, automviles, y para vehculos pesados. Octanaje de la Gasolina La validad de la gasolina depende de su capacidad para dejarse comprimir sin detonar. Se ha establecido que los hidrocarburos normales, es decir, los de cadena, recta, son DETONANTES, siendo el heptano normal uno de los ms eminentemente detonante. CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3

72

Qumica

En cambio, los hidrocarburos de CADENA RAMIFICADA tiene caractersticas ANTIDETONANTES, de los cuales, el ms antidetonante en el 2, 2, 4 trimetil pentano:

La frmula sinttica de este hidrocarburo ramificado corresponde a la del octano: C8H18, por lo tanto, son ISOMEROS. El 2, 2, 4 trimetril pentano recibe el nombre especial de ISO OCTANO. Con el fin de establecer una ESCALA para apreciar el poder antidetonante de la gasolina y otros combustibles, al heptano normal se le clasific con el poder antidetonante C E R O (0) y al iso OCTANO, con el poder antidetonante C I E N. El octanaje o ndice de Octano de una gasolina, es decir, SU PODER O CUALIDAD ANTIDETONANTE, se expresa por nmeros que van, generalmente, de 0 a 100. por ejemplo, cuando se dice que una gasolina tiene 84 octanos, se quiere expresar que su poder antidetonante es igual a una mezcla de 84 o/o de iso octano con 16 o/o de heptano normal. Cuando una gasolina tiene bajo octanaje produce lo que se le llama GOLPETEO o PISTONEO de los motores, lo cual determinan un bajo rendimiento de dicha gasolina. Hoy da se obtienen gasolinas de ms de 120 octanos, agregndoles sustancias especiales antidetonantes como el plomo tetraetilo (C2H5)4 Pb, gasolina sinttica, benceno, etc. Una gasolina es ms apreciada entre mayor sea su octanaje o ndice de Octanos.

CRACKING DEL PETRLEO

Qumica

73

Es el procedimiento que permite transformar los hidrocarburos de cadenas largas como los kerosenes o aceites pesados, en hidrocarburos de cadenas cortas, especialmente gasolina. Ejemplo: C12H26 C7H16 + C5H10

El cracking es un fenmeno fsicoqumico, que consiste en descompresionar y compresionar brusca y alternativamente al petrleo, a elevadas temperaturas y en presencia de catalizadores. Las gasolinas del crackeo poseen mayor poder antidetonante que la gasolina combinada. El crackeo puede ser trmico o cataltico; este ltimo es el que se emplea en las refineras modernas, como La Pampilla por ejemplo.

74

Qumica

PROBLEMAS PARA LA CLASE

1. Las buenas gasolinas se dice que tienen alto octanaje; el ndice octano, indica la presencia en mayor cantidad de: A) B) C) D) E) 2,2,4 trimetilpentano 2,2 dimetilhexano Isoocteno 2,2,4 trimetilocteno 1,1,2 trimetilheano cual determina un bajo rendimiento de dicha gasolina A) B) C) D) E) 4. Quema Oxidacin Golpeteo Reduccin Destruccin

pistoneo

2.

La destilacin fraccionada del petrleo se realiza en: A) B) C) D) E) Los pozos petroleros Las refineras La industria siderrgica La industria metalrgica Los refrigerantes

.......... del petrleo, es el procedimiento que permite transformar hidrocarburos de cadenas largas en hidrocarburos de cadenas cortas: A) B) C) D) E) Polimerizacin Tautomera Oxidacin Rcacking Detonante

5.

3.

Cuando una gasolina tiene bajo octanaje produce lo que se llama .......... de los motores, el

Sirve para transportar el petrleo de los distintos yacimientos petrolferos: A) Caminos C) B) Aviones D)

Qumica

75

Oleoducto E)

Ollas Recipientes

A) C) ursico erciario E) yB

J B) T D) A retceo yC

C B

6. A) B) C) D) E) 7.

El crackeo puede ser: Trmico Oxidativo Refrigerante Cataltico AyD Petrleo etimolgicamente significa: A) B) plstico C) D) E) Aceite de piedra Aceite petrleo Aceite animal El encuentran petrleo en rocas ce de de 10. Aceite vegetal Aceite de

9.

La roca madre, que es la generadora del petrleo, se le atribuye a la: A) izarra C) E) alizas yB El petrleo es un recurso natural: A) B) C) D) E) No renovable Renovable Continuo Discontinuo Ilimitado C D) A yC P B) utita B L

8.

todas las edades geolgicas, pero mayormente en rocas del:

76

Qumica

11. a

El petrleo se encuentra grandes profundidades flotando sobre: A) B) C) D) E) Gases Agua salada Agua dulce Plasma Gel 14.

E)

rea

El oleoducto Nor Peruano transporta petrleo desde San Jos de Saramuro hasta: A) C) himbote umbes acna C B) T D) T ima iura L P

12.

Las zonas productoras de petrleo en la selva son: A) B) C) D) E) Aguas calientes Maqua Trompeteros Capirona Todas 15.

E)

La primera etapa de la refinacin de petrleo es: A) B) C) D) E) El fraccionamiento La destilacin primaria La destilacin secundaria La oxidacin primaria La oxidacin secundaria

13.

No es un derivado del petrleo: A) C) asolina sfalto G B) A D) erosene lcohol K A

CLAVES
Qumica

77

1. 2. 3. 4. 5.

A B C D C

6. 7. 8. 9. 10.

E C D D A

11. 12. 13. 14. 15.

B E D D B

78

Qumica

PROBLEMAS PARA LA CASA

1. El petrleo se genera en la roca madre y luego emigra a la roca reservorio donde es retenida por una: A) B) C) D) E) Trampa Roca gnea AyB Roca caliza Roca metamrfica 4. C) E) utita yB La trampa estructural L D) A aliza C

puede ser por: A) B) C) D) E) Falla geolgica En domo salino En anticlimal Todas Ninguna

2.

Las trampas estn limitadas por una roca impermeable llamada A) B) C) D) E) Roca sello Conglomerado Roca madre Aufero Roca sedimentaria 5.

La zona ms productora del petrleo se encuentra en el Nor Oeste de: A) B) C) D) E) Tumbes Lambayeque Piura AyC Arequipa

3.

Las rocas reservorio se le atribuyen a la: A) rena A B) renisca A 6.

Es derivado del petrleo

Qumica

79

A) B) C) D) E) 7.

Alcohol Bencina cido actico Amina Nitrilo

C)

D)

EL oleoducto Nor Peruano atraviesa la corrillera por el Paso de Porculla a:: A) B) C) D) E) 3000 m.s.n.m. 2400 m.s.n.m. 4800 m.s.n.m. 2200 m.s.n.m. 1200 m.s.n.m.

E)

9.

El ter de petrleo se utiliza como: A) B) C) D) E) Gasolina Lubricante Amortiguador Solvente Combustible

8.

Cul de las estructuras es una trampa? A) 10. B)

Se utiliza para la fabricacin de fsforos, velas, artculos elctricos: A) B) C) D) E) Vaselina Parafima Kerosene Bencina Aceite

80

Qumica

CLAVES
1. 2. 3. 4. 5. A A E D D 6. 7. 8. 9. 10. B B B D B

Qumica

81

TEMA: ALQUENOS
Llamados tambin olefinas o hidrocarburos etilnicos son aquellos hidrocarburos donde existe un enlace doble entre tomos de carbono. Frmula general: . Cn H2n .

NOMENCLATURA COMN Es aplicable slo a alquenos de pocos carbonos. A) Se usa la terminacin ILENO y el prefijo ya conocido segn el nmero de carbonos: CH2 = CH2 etileno CH2 = CH CH3 propileno

CH2 = CH CH2 CH3 - butileno B) En algunos alquenos sustituidos se toman como base los

radicales: CH2 = CH vinil(o)

CH2 = CH CH2 alil(o)

As: CH2 = CH Cl cloruro de vinilo

CH2 = CH CH2 Br bromuro de alilo

NOMENCLATURA IUPAC

82

Qumica

A) B)

C)

D) E)

Segn el nmero de carbonos, se usa el mismo prefijo que en los alcanos, pero con la terminacin ENO. Para alquenos de ms de 3 carbonos, Se escoge la cadena carbonada continua ms larga que contenga el doble enlace, numerando los carbonos, de modo que los nmeros ms bajos correspondan a los carbonos con el enlace doble. El nombre base tendr previamente el nmero del carbono ms bajo con el doble enlace. Para alquenos con sustituyentes, la numeracin de la cadena considera nmeros ms bajos para los carbonos con doble enlace, si ello es indiferente en ambos sentidos, como segunda opcin se considera nmeros ms bajos para los carbonos con sustituyentes. Si la molcula contiene varios dobles enlaces (polialquenos), se usa la terminacin: adieno, atrieno, etc. Los sustituyentes se nombran en orden alfabtico, indicando siempre el nmero del carbono al que estn unidos. Ejemplo: CH2 = CH CH3 Propeno CH3 CH = CH CH2 CH3 2 penteno CH3 CH2 CH2 CH2 = CH2 1 penteno CH3 CH2 C CH2 CH2 CH3 || CH2

Qumica

83

2 etil 1 penteno CH2 = CH CH = CH2 1,3 butadieno Cl | CH3 CH = CH CH2 CH2 CH | Cl 6,6 dicloro 2 - hexeno

POLIMERIZACIN Bajo condiciones apropiadas un alqueno logra reacciones con otras molculas similares, formando polmeros. Un polmero est formado por un conjunto de molculas iguales, en muchos casos varios cientos de miles; a la unidad molecular bsica se llama monmero. Hay polmeros naturales (caucho, protenas, etc.) como tambin gran cantidad de polmeros sintticos. El etileno, al calentarse con oxgeno a alta presin, genera un polmero de alto peso molecular llamado POLIETILENO.

nCH2 = CH2

Alta presi n

O2

( CH2 CH2 )
polietileno

ETENO Llamado tambin etileno, es el alqueno ms sencillo, es un gas incoloro de olor ligeramente etreo. Es poco soluble en agua, pero soluble en disolventes orgnicos. Tiene ligero poder anestsico; mezclado en pequea proporcin con aire favorece la maduracin de los frutos verdes. A partir del etileno se fabrica etanol

84

Qumica

CH2 = CH2 + H2O CH3 CH2 OH etileno etanol

PROBLEMAS PARA LA CLASE

1. La frmula propeno es: A) B) CH2 C) D) CH3 E) 2. CH2 = CH2 4. CH2 = CH CH3 CH2 = CH CH2 D) E) del 1 A) B) CH3 CH2 CH3 CH3 CH2 CH = C) 2,3 penteno 3,4 buteno 1,2 pentano 1,2 pentino 2,3 pentano Los dimetil dimetil dimetil dimetil dimetil

La frmula general de los alquenos es: A) B) C) D) E) CnH2n2 CnH3n CnH2n CnH2n3 C2nHn El nombre del compuesto es:

alquenos

son

conocidos como: A) B) C) D) E) 5. es: H2C = C = CH CH3 A) B) 2,3 butano butadieno 1,2 Olefnicos Acetilnicos Etillnicos Metlicos AYC El nombre del compuesto

3.

Qumica

85

C) D) E)

1,2 buteno 1,3 butadieno 3,4 butadieno 8. es: CH2 = CH CL A) B) C) D) E) formilo Cloruro de metilo Cloruro de vinilo Cloroformo Cloruro de etilo Cloruro de El nombre del compuesto

6.

Cul de los siguientes compuestos es un alqueno? A) B) C) D) E) C2H8 C9H24 C7H13 C7H16 C7H14 El nombre del compuesto es:: CH3 CH2 CH CH2 CH3 | CH || CH2 A) B) 1 C) 1 D) E) 1 3 etilpenteno 2 metilpenteno 3 etilpenteno 3 etilpentanol 2 etilpenteno 9.

7.

El bromuro de alilo es: A) B) C) Br D) CHBr E) CH2 = CHF No gaseoso: A) C2H4 C) C4H8 E) B) C3H6 D) C5H10 es un alqueno CH3 CH2 CH = CH2 = CHBr CH2 = CHCl CH2 = CH CH2

10.

86

Qumica

A) C2H4 C6H12 11.

B) C3H6

C) hexano D) hexeno E)

5,6 dibromo 2 5,6,2 dibromo 5,6 dibromo 2 hexeno

El eteno es importante para: A) B) C) D) E) El crecimiento de la planta Maduracin artificial de las frutas La del papel Fabricar explosivos Disolver pinturas Escribe IUPAC para compuesto: CH2 CH CH2 CH = CH CH3 | Br A) B) | Br 1,2 dibromo 5 hexadieno 1,2 dibromo 5 hexeno 14. el el nombre siguiente elaboracin 13.

El nombre IUPAC del ISOBUTILENO es: CH2 = C CH3 | CH3 A) B) C) D) E) 1 metil propeno 3 metil propano 2 etil propeno 2 metil propeno 3 metil propeno

12.

El ............, es un plstico de gran utilidad. A) Antraceno

Qumica

87

B) C) D) E) 15.

Fenantreno Uretano Furano Polietileno

A) B) C) D) E)

El nombre del siguiente compuesto es: CH3CH=CHCH2CH=CH CH=CH2

2,5,7 octatrieno 2,5,7 octino 1,3,6 octatrieno 2,5,7 octeno 1,3,6 octeto

CLAVES
1. 2. 3. 4. 5. C C A E B 6. 7. 8. 9. 10. E C B C E 11. 12. 13. 14. 15. B E D E C

PROBLEMAS PARA LA CASA

1. es: a. C4H12 d. C4H20 b. C4H10 e. C4H6 c. C4H8 La frmula del buteno 2. La formula del radical vinil es: a. b. c. d. e. CH3 CH3 CH3 CH2 CH3 CH2 CH = CZ CH2 CH2 = CH CH2 - Cl Qumica

88

3.

La formula del Buteno 2 es: A)

6.

Cul de los siguientes compuestos alqueno? A) C10H20 C) C4H8 E) C9H19 B) C6H12 D) C5H10 no es un

B)

CH3

CH3 CH2 CH2

C) D) E)

CH2 = CH CH3 CH3 CH2 CH2

CH3 4. Los alquenos reciben tambin el nombre de: A) B) C) D) E) Metilnicos Acetilnicos Etilnicos Halgenos Bencnicos La frmula del eteno es: CH2 = CH CH3 CH2 = CH2 CH3 CH = CH2 CH3 CH3 C2H6

7.

El nombre del alqueno siguiente es: CH2 = C = CH CH3 A) B) C) D) E) 3,4 butadieno 2,4 butadieno 1,2 butadieno 2,3 buteno 1,2 buteno

5.

A) B) C) D) E)

8. A) B) C)

Es un polialqueno: CH2 CH CH2 CH3 CH = CH CH3 CH2 CH2

CH3 CH3 CH3

Qumica

89

CH2 = C = C = CH2 CH3 CH = CH2 9. Es el primer compuesto de los alquenos A) B) C) D) E) Meteno Eteno Propeno Buteno Penteno

D) E)

A) B) C) D) E)

Metanol Etanol Etano Etino cido Etanoico

10.

El eteno se obtiene por deshidratacin del:

90

Qumica

EL OPTIMISTA SE EQUIVOCA CON TANTA FRECUENCIA COMO EL PESIMISTA, PERO ES INCOMPARABLEMENTE FELIZ

RUBN DARO

CLAVES

1. 2. 3. 4. 5.

C D A C B

6. 7. 8. 9. 10.

E C D B B

Qumica

91

NDICE
PG.

QUMICA ORGNICA PROPIEDADES CLASES

DE DEL

7
DE

TOMO

CARBONO

15 23 31 39 46 54 61 72

CARBONO

NOMENCLATURA ORGNICA FUNCIN HIDROCARBURO HIDROCARBUROS SATURADOS (ALCANOS) NOMENCLATURA PETRLEO ALQUENOS
DE ALCANOS

RAMIFICADOS

92

Qumica