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Qumica Orgnica 1
Licenciatura en Qumica-Profesorado en Qumica-Qumico Analista

La ctedra pretende presentar una introduccin al tema Fuerzas intermoleculares. Con este apunte solo se inicia al estudiante en el tema por lo que se debe complementar con lo que normalmente se encuentra en los libros de texto sugeridos por la Ctedra de Qumica Orgnica I de la Facultad de Ingeniera QumicaUniversidad Nacional del Litoral.

Fuerzas Intermoleculares
El anlisis de las fuerzas intermoleculares surge de la necesidad de separar compuestos orgnicos. Los mtodos de separacin de sustancias se basan en el anlisis de estas fuerzas. Es decir a partir del anlisis de las fuerzas intermoleculares podemos razonar un orden de punto de ebullicin para una serie homologa de compuestos o predecir la solubilidad de una sustancia en un solvente determinado. Es importante conocer el origen de las propiedades fsicas y su correlacin con la estructura del compuesto de manera tal de predecir el comportamiento del mismo. El anlisis de estas propiedades implica interacciones moleculares entre un mismo compuesto (soluto) y/o distintos solutos. Estas interacciones se manifiestan a distancias mayores que las correspondientes a un enlace comn, por lo que romper este tipo de interaccin requiere menor energa.

Polaridad de una molcula

El tomo de carbono tiende a formar enlaces covalentes, si los tomos unidos presentan diferente electronegatividad los electrones compartidos en un enlace pueden desplazarse del punto medio hacia el elemento ms electronegativo, generndose una carga parcial (-) sobre el tomo mas electronegativo y una zona deficiente de electrones, simbolizado por una carga parcial (+). La direccin de la polaridad de enlace se marca como un vector

(Extremo +)

(Extremo -)

Si bien los enlaces moleculares individuales pueden ser polares la molcula en su conjunto puede no ser polar. Esto es debido a que la polaridad de una molcula surge de la suma vectorial de las polaridades de enlace, y puede suceder que los vectores individuales de cada enlace se anulen, y como consecuencia la molcula resulta no polar. Para este anlisis debemos tener presente la forma de la molcula (geometra), la

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polaridad de los enlaces, el sentido de las polarizaciones individuales y su suma vectorial.

El momento dipolar es una medida fsica cuya unidad son los Debyes (D).

Interacciones intermoleculares
a- Entre dipolos permanentes b- Entre dipolos temporarios c- Por enlace hidrogeno

a- Dipolo-Dipolo Permanente
Las molculas polares o molculas con un elevado momento dipolar presentan interacciones dipolo-dipolo. Estas molculas se orientan de manera tal que las zonas de mayor densidad de carga negativa se alejen entre s, aproximndose a las zonas de menor densidad electrnica o de deficiencia electrnica de otra molcula.

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b- Dipolo-Dipolo Temporarios
Que ocurre en molculas no polares? En este tipo de molculas no existen diferencias de electronegatividad entre los tomos enlazados, por lo tanto el centro de carga (+) coincide en promedio con el centro de carga (-). Pero debemos tener en cuenta que una molcula no es un sistema esttico. Las nubes electrnicas sufren un movimiento continuo y en un instante determinado este movimiento puede provocar, en una zona de la molcula, una acumulacin electrnica (densidad de caga -), como respuesta inmediata a este fenmeno la molcula vecina desplaza su nube electrnica generando en la zona de contacto una densidad de carga (+).

Estos dipolos temporarios (instantneos) aparecen y desaparecen continuamente en el tiempo y las interacciones intermoleculares que generan son mucho ms dbiles que las que se generan en el caso de los dipolos permanentes.

c- Puente de hidrogeno (enlace puente hidrogeno)

Este tipo de interaccin se da entre un tomo de hidrogeno enlazado a tomos pequeos y electronegativos (N, O, F) y pares de electrones libre o no enlazantes presentes en otro

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tomo electronegativo.

El hidrogeno con fuerte deficiencia electrnica se aproxima a otra molcula que debe poseer electrones libres Este tipo de interaccin es de 5-8 kcal/mol en promedio y es la ms fuerte de las interacciones intermoleculares. La siguiente figura permite comparar estas interacciones.

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Anlisis de propiedades Fsicas

1) Punto de ebullicin

2) Punto de fusin

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p- y o- Xileno Antraceno vs fenantreno: cido actico vs acetona:

3) Solubilidad:

Comparar: Soluto polar solvente no polar: Soluto no polar solvente no polar: Soluto no polar solvente polar: